UNIVERSITATEA POLITEHNICA BUCURETI

FACULTATEA DE CHIMIE APLICAT I TIINA

MATERIALELOR

Acidul Citric
Student: Cojocaru Crina-Thea
Grupa: IIPCB
Profesor: Simion Alina

Cuprins
1.

Scurt istoric....................................................................................................3

2.

Proprieti......................................................................................................4

3.

Obinere.........................................................................................................7

4.

Efectul fiziologic.............................................................................................8

5.

Domenii de utilizare.......................................................................................9

6.

Concluzii........................................................................................................9

7.

Bibliografie...................................................................................................10

1. Scurt istoric

Acidul citric a fost produs pentru prima oar din suc de lmie n anul 1784 de Karl
Wilhelm Scheele. Ea era deja cunoscut n secolul IX de alchimiti, ca de exemplu alchimistul
arab Dschbir ibn Hayyn care a descoperit acidul citric.
Pna la nceputul secolul 20 era extras exclusiv din sucul de lamie. n prezent ns este
facut de Aspergillus niger, un mucegai, care produce acid citric ca produs secundar al
metabolismului (Fig.1). Aceast metod ciudat i ieftin de obinere fr mari cheltuieli a
acidului citric (ca opusa stoarcerii efective a lmilor i limetelor, care este prea scump) a fost
descoperit n 1917 de ctre chimistul alimentar James Currie.

Fig.1 Aspergillus Nige

Acidul citric (care apare deseori pe eticheta cu codul E330) este utilizat att ca
amplificator de arom, ct i ca ingredient de conservare. Furnizeaz un gust ptrunztor, de
citrice, alimentelor pentru a le da o arom mai puternic, simultan echilibrnd pH-ul alimentelor
i sporind nivelele de aciditate pentru a le pastra mai mult timp. Pe scurt, spore te aciditatea
mediului microbian, fcnd mai greu pentru mucegaiuri sau bacterii s supravieuiasc i s se
reproduc.

2. Proprieti

Proprieti fizice
Acidul citric se prezint sub form de cristale incolore, translucide, inodore, cu gust
plcut uor acid; poate cristaliza din soluii apoase la rece ca monohidrat sub form
de cristale rombice, cu masa molecular 210,14.
Acidul citric monohidrat este stabil la aer cu umiditate normal, dar pierde u or apa
de cristalizare n atmosfer uscat sau n vid; prin nclzire lent, pierde apa de
cristalizare la 70-75C i se topete complet n intervalul 135-152 ; la nclzire
rapid, pierde ap la 100C i se topete la 153C.
Densitatea acidului monohidrat este 1,542, iar a acidului anhidru 1,665. Acidul citric
este uor solubil n ap, parial solubil n alcooli alifatici inferiori i greu solubil n eter
etilic. Acidul anhidru este insolubil n cloroform, tetraclorur de carbon, benzen,
toluen, sulfur de carbon. Este un acid organic destul de tare: Ka1 = 8,210 -4, Ka2 =
1,7710-5 i Ka3=3,910 -6 la 18C.
Temperatura de autoaprindere: 354C
Acidul citric este stabil n condiii normale de depozitare i manipulare, se
descompune sub aciunea acidului sulfuric cu formare de acid formic i bioxid de
carbon. Prin nclzire cu sulfur de carbon se formeaz un compus biciclic-tiofen.

Proprieti chimice
Acidul citric este unul tricarboxilic, sarea lui de calciu fiind mai greu solubil n ap la
cald dect la rece: ea se precipit la fierberea soluiei i se redizolv la rcire.
Cu H2SO4 concentrat, acidul citric d o reactie caracteristic a -hidroxi-acizilor i
anume elimin acid formic i trece n acid aceton-dicarboxilic, iar un tratament mai energic duce
la aceton.

Fig.2 Reacia acidului citric cu H2SO4

Prin nclzirea acidului citric la 175C se produce nti eliminarea unei molecule de ap
i se formeaz acidul aconitic. Aceast reacie a servit i la stabilirea structurii, cci acidul
aconitic, tricarboxilic nesaturat se transform prin hidrogenare cu amalgam de sodiu, n acidul
4

tricarbalilic. Prin distilarea uscat a acidului citric se formeaz anhidrida acidului itaconic i a
acidului citraconic (Fig.3).

Fig.3 nclzirea acidului citric i distilarea uscat a acestuia

Prin nclzirea acidului citric cu pentasulfur de fosfor se formeaz tiofenul:

Fig.4 Obinerea tiofenului din acid citric

Acidul citric reacioneaz cu bicarbonatul de sodiu, reacie care formeaz erbetul i este
o reacie clasic endoterm:

Efectul chelatizant al acidului citric explic relaia sinergic cu antioxidan ii prin

complexarea prooxidanilor, dup cum este prezentat n figura de mai jos:
5

Ciclul citric
n 1937 Hans Krebs a propus ciclul acidului citric; a reprezentat una dintre cele mai
importante descoperiri ale chimiei metabolice.
Se mai numete ciclul citric sau ciclul acizilor tricarboxilici. Este un ansamblu de 8
reacii care se desfoar n matricea mitocondrial prin care este oxidat grupul acetil din acetilCoA n doi moli de CO2 printr-un proces care permite recuperarea energiei libere prin sinteza de
ATP.
Funcia principal a ciclului Krebs este producerea de energie.
Reprezint un punct de convergen al catabolismului tuturor substanelor nutritive
(glucoza, acizi grai, aminoacizi, alcool).
Este considerat un proces amfibolic deoarece este situat la intersecia proceselor de
catabolism i a proceselor de anabolism.

Fig.5 Ciclul Kerbs aa cum este el prezentat n Biochimia lui Stryer

6

3. Obinere
Cnd priveti prima dat ingredientele de pe o etichet i vezi acid citric, te duce cu
gndul c este un extract de suc de lmie. Acest acid poate fi ob inut din sucul de fructe
( lmie) care va fi tratat cu NH3 conc. i filtrat. Citratul de amoniu obinut este uor solubil,
care tratat cu Ca(OH)2 rezult citrat de calciu greu solubil n ap. Urmeaz o nou filtrare a
amestecului, apoi prin tratare cu H2SO4 (25%) se formeaz sulfatul de calciu (CaSO4) insolubil,
fiind astfel eliminat prin filtrare obtinndu-se acidul citric sub form cristalin. De asemenea,
citratul este o component esenial a oaselor, contribuind la reglarea mrimii cristalelor de
calciu.
Deoarece , obinerea acidului citric din fructe este costisitoare, aceasta se produce la nivel
comercial din zahr supus aciunii bacteriilor i drojdiilor.

Obinerea acidului citric prin biosintez

Au fost cercetate tehnologiile de obinere a acidului citric prin biosintez pe culturi de
Aspergillus niger, Aspergillus clavatus, Aspergillus ventii, Penicillium citrinum,dar aplicaiile
industriale au gsit numai tehnologiile ce folosesc culturi de Aspergillus niger, iar dintre mediile
de cultur studiate, cel mai eficient s-a dovedit a fi mediul de cultur pe baz de melas.
Din punct de vedere tehnologic, procesul de fermentaie a acidului citric cu Asp.
niger poate fi realizat n suprafa sau n profunzime. n primul sistem fermentaia dureaz 10-11
zile iar n al doilea dureaz 6-7 zile.

Fig.6 Instalaia de sterilizare a mediului de cultur la 120-125C

Obinerea acidului citric prin sintez

Una dintre sintezele acidului citric const n transformarea dicloroacetonei simetrice, cu
acid cianhidric, n cianhidrina respectiv, saponificarea acesteia n hidroxiacidul halogenat i
condensarea celui din urm cu cianur de potasiu:

O alt sintez pornete de la esterul metilic al acidului aceton-dicarboxilic:

4. Efectul fiziologic
Proprieti biologice
Acidul citric face parte dintr-o serie de compui implicai n oxidarea fizic a
lipidelor, proteinelor i carbohidrailor n CO2 i H2O. Aceastserie de reacii este legat de
aproapetoate reaciile metabolice i asigur din energia derivat din alimente n organismele
evaluate.

Proprieti farmacologice
Acidul citric se folosete n industria farmaceutic datorit efectului su anticoagulant.
Asigur rapida dizolvare a ingredientelor active. Are proprietatea de a regla pH-ul, este folosit
deasemenea ca i efervescent n comprimate n combinaie cu bicarbonai.
8

Efecte adverse i toxicitate

Nu are o doz zilnic admis, deoarece este un aditiv considerat inofensiv.
Este unul dintre cei mai siguri aditivi alimentari.
Se obine pornind de la substane naturale, printr-o metod natural i nu prin sintez
chimic, ceea ce reprezint un avantaj i o oarecare siguran.
Doza medie letal, n administrarea oral, pentru obolani este de 6730 mg/kg, iar pentru
oareci de 5040 mg/kg.
La un moment dat s-a crezut c este cancerigen datorit unei confuzii. Dac ar produce
cancer, atunci toate celulele noastre ar fi transformate n celule canceroase ntruct acidul
citric este prezent n toate celulele, aproape de ADN

5. Domenii de utilizare
Acidul citric are multiple ntrebuinri n industria alimentar:
Ca adaos n sucurile de fructe ca atare sau diluate, precum i n rcoritoare
carbonatate, n care acioneaz ca agent de conservare i ca agent de
protejare a culorii i aromei, avnd n acela i timp i capacitatea de a chela
metalele care pot provoca modificri de culoare i arom
n scopul stabilizrii aromei produselor prin inhibarea atacului oxidativ asupra
componentelor de arom i n acelai timp, prin inhibarea formrii produselor
cu miros neplcut
n cazul adaosului la vinuri, acidul citric contribuie la ajustarea acidit ii,
previne formarea de precipitate i casarea feric datorit faptului c se
complexeaz fierul sub form de acid ferocitric solubil, form sub care
particip la formarea casei
La conservarea fructelor prin congelare, caz n care, acidul citric, prin
chelarea metalelor, face ca acidul ascorbic natural din fructe i legume s nu
fie distrus.
La obinerea de ape minerale artificiale
Acidul citric are si alte utilizri cum ar fi: circa 6% acid citric va ndeprta pete
de ap dur de pe sticl fr frecri, ca ingredient n nghe at sau folosit cu
bicarbonat de sodiu, ajut la indigestie.

6. Concluzii

Acidul citric (E330) sa gsete n mod natural

n orice fiin vie (fie ea plant sau animal),n
esuturile i fluidele corpului i ntr-o mulime de
fructe i legume, n special n citrice,kiwi, cpuni. El
ia parte la procesele metabolice de la nivelul
celulelor. Acidul se prezint sub forma unui compus
organic incolor, cristalin, iar la temperatura camerei ca o pudr alb cristalizat.

7. Bibliografie
1.
2.
3.

4.
5.

https://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_citric
https://www.scribd.com/document/112246297/Tehnologia-de-fabrica
%C8%9Bie-Acid-citric
https://www.khanacademy.org/science/biology/cellular-respiration-andfermentation/pyruvate-oxidation-and-the-citric-acid-cycle/a/the-citric-acidcycle
Chimie Organic, Vol.II,C.D. Neniescu,1974,Editura Didactic i
Pedagogic Bucureti,pag. 754-770.
https://secure.megazyme.com/files/Booklet/K-CITR_DATA.pdf

10