ARENE

Def.Sunt hidrocarburi care conin n molecula lor unul sau mai multe nuclee benzenice.

Reprezentani.Clasificare
a) Hidrocarburi aromatice mononucleare

BENZEN

TOLUEN

b) Hidrocarburi aromatice polinucleare

a) Cu nuclee izolate

DIFENIL

b) Cu nuclee condensate

NAFATALIN

ANTRACEN

FENANTEN

RADICALI:

BENZEN

FENIL

TOLUEN

TOLIL

IZOMERIE:

Izomerul orto (1,2)

Izomerul meta (1,3)

Izomerul para (1,4)

BENZIL

PROPRIETI CHIMICE
BENZEN
REACII DE SUBSTITUIE
a) Reacia de clorurare

AlCl3

b) Reacia de nitrare cu acid azotic n prezena acidului sulfuric (amestec

nitrant/sulfonitric)

c) Reacia de sulfonare cu acid sulfuric

d) Reacia de alchilare ( Friedel-Crafts)

Cu derivai halogenai
+ R X AlCl 3 + HX

EX.

 Cu alchene
+CH 2=CH 2 AlCl3

AlCl 3 + H 2 O Al (OH )3 + HCl

CH 2=CH 2 + HCl CH 3CH 2Cl
+CH 3CH 2Cl + HCl
+CH 2=CH CH 3 Al Cl 3

AlCl 3 + H 2 O Al (OH )3 + HCl

CH 2=CH CH 3 + HCl CH 3

CH
CH 3
Cl

CH
+CH 3 CH 3 + HCl
Cl

e) Reacia de acilare (Friedel-Crafts)

Cu cloruri acide (R-COCl)
COC6H5

+C6 H 5COCl AlCl 3 + HCl

Clorur de benzoil

O=CC 6 H 5

DIFENIL CETON (BENZOFENON)

Cu anhidride acide (R-CO)2O

SAU

CETON ACID

EX.

RANDAMENTUL REACIILOR
=

Cp
100
Ct

cp=cantinate practic
ct= ccantitate teoretic

TOLUEN
REACII DE SUBSTITUIE
a) Reacia de clorurare

ORIENTAREA SUBSTITUENILOR
Substitueni de ordinul I:-X;-R;-OH;-NH2 orienteaz noul substituent n poziia orto
i para.

Substitueni de ordinul II:-COOH;-SO3H;-C=O;-NO2

|
Orienteaz noul substituent n poziia meta.

b) Reacia de nitrare

NAFTALIN
REACII DE SUBSTITUIE:
a) Reacia de clorurare

b) Reacia de nitrare

c) Reacia de sulfonare

REACII DE ADIIE
BENZEN
a) Adiia hidrogenului

b) Adiia clorului

NAFTALIN
a) Adiia hidrogenului

REACIA DE OXIDARE
BENZEN
a) Cu O2

NAFTALIN

b) Cu ageni oxidani