Cuprins

1. Materia prima...2
2. Sinteza resveratrolului3
3. Bibliografie5

1. MATERIA PRIM
Tescovina reprezint subprodusul cu ponderea cea mai mare dintre produsele vinicole, se
constituie din resturi solide separate de must (mustuial nefermentat) sau din vin (mustuial
fermentat), respectiv pielie, semine, resturi de ciorchini i must.
Tescovina este o adevrat "min de resveratrol, cel mai puternic antioxidant natural
descoperit pn n prezent, i care preia o mare parte din calitile terapeutice ale acestuia.
Antioxidanii sunt substane care mpiedic atacul moleculelor numite "radicali liberi asupra
celulelor i ADN-ului din organismul uman. Din acest motiv, preparatele pe baz de tescovin au
capacitatea de a preveni degradarea tuturor tipurilor de celule existente n corp, grbind totodat
regenerarea esuturilor datorita acestui polifenol numit resveratrol.
Resveratrolul este singurul antioxidant care acioneaz pe gen longevitii, avnd
capacitatea de a crete durata i calitatea vieii; are efect de potentator de efect(bioflavonoid),
pentru toate mineralele i vitaminele ntlnite, amplificnd efectele acestora de zeci de ori.
Resveratrolul (3,5,4-trihidroxistilben) este o fitoalexin ce aparine clasei de compui
polifenolici numii stilbeni, care sunt produi de unele specii de plante cu ajutorul enzimei
stilbene, ca rspuns la stres, infecii micotice i radiaii ultraviolete. Aceste substane vegetale
posed proprieti biochimice remarcabile i reprezint un compus solubil n grsimi, care apare
n dou forme(cis- , trans-). Numai izomerul trans-resveratrol este produs natural n timpul
maturrii strugurilor, ns el poate suferi o izomerizare n forma cis-resveratrol prin intermediul
unui proces fotochimic, prin radierea cu UV.
In anul 2004 Dr. Sinclaire de la Universitatea Harvard a spus ca molecula de resveratrol
este foarte usor oxidabil. S-a spus ca este imediat distrus la expunerea la lumin, caldur i
oxigen. Totui, studiile au artat ca trans- resveratrolul poate suporta o oxidare usoar, la o
atmosfer normal i la temperatura camerei.
Resveratrolul a fost izolat pentru prima dat n anul 1940, dar atenia necesar din partea
cercettorilor a venit abia dup anul 1992 cnd prezena lui n vin a explicat calitile cardioprotective ale vinului. Resveratrolii (3,4,5 trihidroxi-stilbenul) sunt fitoalexine polifenolice
produse cu ajutorul enzimei stilben-sintetaza, biosintetizai de via de vie pentru a se apara n
infeciile cu Botrytis cinerea. Se prezint sub forma a doi izomeri geometrici: cis i trans:

2. Sinteza resveratrolului:

Pentru sinteza artificial a resveratrolului se pornete de la acidul 3,5 dihidroxibenzoic

(1), care printr-o reacie de esterificare n prezena acidului clorhidric, trece n compusul 3,5
dihidroxibenzoat de metil (2). 3,5 dihidroxibenzoatul de metil reactioneaza cu sulfatul de dimetil
pentru a obtine 3,5 dimetoxibenzoatul(3). Printr-o reacie de reducere se obine compusul (4),
apoi prin bromurare se obine 3,5 dimetoxi bromurat de benzil (5). Prin reactia Roman
Abramovici compusul (5) se transforma in 3,5 dimetoxi fosfonat de benzil (6). Compusul (6)
reactioneaza cu p-anisaldehida pentru a forma intermediarul cheie 3,4,5 trimetoxi-trans-stilben
(7) printr-o reacie Wittig Hner.
n final , metilul poate fi ndeprtat prin triiodur de aluminiu proaspt preparat . Apoi
resveratrolul produs poate fi separat prin cromatografie n strat subire .

3. Bibliografie
1. http://ccj.springeropen.com/articles/10.1186/s13065-015-0102-7, accesat la data
03.05.2016
2. http://www.slideshare.net/dustin10/the-synthesis-of-resveratrol, accesat la data
03.05.2016
3. http://www.powersupplements.com/resveratrol/resveratrol-science.html, accesat
la data 03.05.2016
4. http://www.agerpres.ro/sanatate/2015/02/18/eco-bio-tescovina-medicamentnatural-revolutionar-antiimbatranire-11-58-09, accesat la data 03.05.2016.