Introduccin

En los inicios de la qumica orgnica, la palabra aromtico se us

para describir sustancias fragantes como el benzaldehdo (de
cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del blsamo de tol) y
el benceno (del destilado del carbn). Sin embargo, pronto se
comprendi que las sustancias agrupadas como aromticas se
comportaban de manera qumicamente distinta de como lo hace la
mayora de los otros compuestos orgnicos. En la actualidad, el
trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los
compuestos relacionados estructuralmente con l. Las sustancias
aromticas presentan un comportamiento qumico muy distinto del
de las sustancias alifticas. De modo que los qumicos de
principios del siglo XIX tenan razn cuando hicieron notar que
existe una diferencia qumica entre los compuestos aromticos y
los otros; sin embargo, la asociacin de la aromaticidad con la
fragancia hace mucho que se perdi.
Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son
parcialmente aromticos. Adems de benceno, benzaldehdo y
tolueno, otros compuestos complejos tienen anillos aromticos,
como la hormona esteroide femenina llamada estrona y el bien
conocido analgsico de nombre morfina. Muchos frmacos
sintticos usados en medicina son tambin parcialmente
aromticos; el tranquilizante denominado diazepan (o valium) es
uno de muchos ejemplos. Se ha observado que una exposicin
prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la mdula
sea
(la
deprime)
y
en
consecuencia
provoca
leucopenia (disminucin de la cantidad de glbulos blancos en la
sangre). Por tanto, se debe evitar el uso de benceno como
solvente en el laboratorio.

Los hidrocarburos aromticos son compuestos insaturados de un

tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromticos
debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son
odorferos y muchos tipos fragantes no son de tipo aromtico. Uno
de los compuestos ms simple y que se les conoci primero con la
estructura caracterstica de los compuestos aromticos fue el
hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos
derivados del benceno

 Los hidrocarburos corresponden a molculas tan simples como

aquellas compuestas por un solo tomo de carbono, hasta que
consta de decenas de cadenas de tomos carbonos, enlazados ya
sea en cadenas lineales o ramificadas o formando anillos de
tomos .En este contexto cualquier hidrocarburo que conste de
una molcula compuesta de anillos de carbono se denomina
hidrocarburo cclico y los que incluyen un ciclo no saturado, se les
denomina hidrocarburos aromticos.

DEFINICIN DEL BENCENO:

-

El benceno es el compuesto ms sencillo de forma hexagonal, es

decir de seis tomos de carbono unidos entre si alternadamente
por enlaces doble y simples deslocalizados, que le confieren
estabilidad. Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo est formado
solamente por tomos de carbono .Presentan carcter aromtico
debido fundamentalmente a la deslocalizacin de los enlaces
dentro del anillo.
Aislado en 1825 por M.Faraday y sintetizado en 1834 por
Mitscherlich (C6H6). La primera estructura del benceno es
propuesta por Augusto Kukle en 1872.

El concepto de hibridacin de orbitales atmicos y de la teora de

la resonancia, desarrollados en 1930, proviene la primera
descripcin adecuada de la estructura del benceno .El esqueleto
de carbono es un hexgono regular, con todos C-C-C y H-C-C
ngulos de enlace de 120 grados Celsius.

Propiedades
aromticos:

fsicas

de

los

hidrocarburos

Por ser derivados del benceno se caracterizan por su inusual

estabilidad, que le viene dada por una particular disposicin de los
dobles enlaces conjugados.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el ter
Es un lquido menos denso que el agua
Su punto de ebullicin aumentan conforme se incrementa el peso
molecular.
Los puntos de fusin no depende nicamente del peso molecular,
sino tambin de la estructura.
El benceno es altamente toxico.
Es el ms voltil de los hidrocarburos aromticos.
Son inflamables

Propiedades qumicas de los hidrocarburos

aromticos:
Se comportan como un compuesto de carcter saturado.
No decolora el agua en bromo.
No decolora el permanganato de potasio.
Puede manifestar insaturacion.
En casos especiales es posible que lleven a cabo reacciones de
sustitucin antes que las reacciones de adicin.
La mayora de reacciones proceden del mecanismo de sustitucin
electroltica.

Objetivos:
Observar las propiedades del benceno, hidrocarburo aromtico.
Experimentar reacciones con los hidrocarburos aromticos.
Saber identificar y conocer las propiedades fsicas y qumicas de
los hidrocarburos aromticos.
Dar a entender de manera clara y sencilla el significado y todo lo
relacionado con los hidrocarburos aromticos y benceno.

Reactivos y materiales:
Reactivos
ter
Etanol
Benceno
250ml
Yodo
50ml
Parafina
cido sulfrico
cido ntrico
Permanganato de potasio

Materiales
Tubos de ensayo
Pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitacin
Vaso de precipitacin de
Cpsula de porcelana
Bagueta
Pizeta
Pipeta de 5ml

Procedimiento experimental:
1. Solubilidad
En un tubo de ensayo: al primero agregar 1ml de ter, al segundo
1ml de etanol y al tercero agregar 1ml de agua.
Luego agregarle 1ml de benceno .Observar y anotar.
No hubo ningn tipo de reaccin ,se homogeneizo ,ya que el
benceno es un lquido incoloro que al contacto con el fuego
arde con una llama amarilla que significa que tiene mala
conduccin ,en cambio cuando presenta llama azul , tiene
buena conduccin. Todo esto se debe a la gran masa de
carbono que queda sin quemar.
El benceno junto con el agua no hubo ningn tipo de
reaccin, debido a que el benceno es un compuesto no
polar, por lo tanto, no son miscibles.
Los disolventes como el agua y el metanol se denominan
disolventes prticos: contienen hidrgeno unido a oxgeno o
nitrgeno, de modo que son lo suficientemente cidos como
para formar puentes de hidrgeno. Otros disolventes
prticos solventan los iones del mismo modo que el agua:
los cationes, mediante pares no compartidos, los aniones
por medio de puentes de hidrgeno.
2. El benceno como disolvente .En tres tubos de ensayo.

Al primero tubo agregar yodo

Al segundo tubo agregarle parafina
Al tercer tubo agregarle aceite.
Observar y anotar:
En la reaccin de yodo con benceno la solucin se torn
color rojo debido al color amarillo que es la apariencia del
yodo.
Al comienzo se tomaron dos fases, el benceno al entrar en
contacto con el yodo, en la parte inferior se qued el
benceno.
En la parafina con benceno hubo un pequeo
desprendimiento de coloracin blanca propio de la parafina,
adems los alcanos presentan una baja afinidad o
reactividad. Por su baja polaridad son insolubles en agua,
son solubles en ter, benceno y alcohol.
En la reaccin con el aceite, no hubo reaccin con el
benceno, se form una sola fase homognea.
3. Inflamabilidad
En una capsula de porcelana agrege 1ml de benceno .Prenda un
fosforo y observe el aspecto de la llama y el de la capsula cuando
se apaga al consumirse el benceno.
En este experimento por cuestiones de seguridad no se
logr hacer, por qu trabajar con benceno es altamente
voltil, es un compuesto cancergeno y al ponerse en
contacto con los alumnos podra traer efectos secundarios.
Pero se hizo una investigacin y se lleg a saber que
Observacin.

Es incompleta;

Abundante residuo carbonoso;

Se desprende materia en suspensin;

Arde fcil y activamente.

En resumen el benceno arde fcilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que

humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.

La ecuacin que representa la combustin incompleta es:

2C6H6 + 3O2

12C + 6H2O

Si en cambio, la reaccin sera completa, se reemplazara la ecuacin anterior

por:
C6H6 + O2

6CO2 + 3H2O

4. Ensayo con permanganato de potasio (KMn4)

En un tubo de ensayo colocar 2ml de solucin diluida de KMn4 y luego
agregarle 1ml de benceno .Observaciones
En la siguiente reaccin de permanganato de potasio ms el benceno, en el
permanganato de potasio se decoloro un poco, tuvo un aspecto de color violeta
claro, se movi bien la reaccin y se form dos fases la primera se torn de
color rosado que se haba aglomerado en la parte superior con burbujas y por

El permanganato no
reacciona como en el caso de los alquenos, debido a que las dobles
ligaduras se encuentran deslocalizadas como si no pertenecieran a
ningn carbono.
la parte inferior se torn de color violeta claro.

5. Nitracin del benceno

Aada una precaucin 2ml de H2SO4 concentrado a 3ml de HNO3
contenidos en un tubo de ensayo. Luego adiciones 1ml de
benceno .Observe el carcter exotrmico de la reaccin .Agitar el
tubo durante 2 o 3 minutos y vierta su contenido sobre 25 ml de
agua fra.
En la siguiente reaccin se pudo hacer una observacin que
el cido ntrico al ser movido con el cido sulfrico, se
descompuso en nitro con el agua El nitrobenceno es
insoluble en cidos concentrados debido a la igualdad en
polaridad y es ms denso que la mezcla sulfontrica por eso

se nota en la parte superior, por lo mismo que es ms denso

que los compuestos inorgnicos.
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico
adicionando grupos nitro.

En la reaccin con el cido sulfrico y benceno se pudo

observar que tuvo mayor densidad, porque se observaba
todo el tiempo en la parte inferior del tubo
El lquido que lo separa a los cidos formando otros
compuestos es

6. Sulfonacin del benceno

La sulfonacin es una reaccin reversible y el cido
bencenosulfnico se descompone al calentarlo en presencia de
cido acuoso diluido. Esta reaccin tiene una aplicacin sinttica
importante que consiste en la proteccin de la posicin para, lo
que permite introducir grupos en las posiciones orto y para
terminar se desprotege aprovechando la reversibilidad de esta
reaccin.

Se dej reposar 5 minutos en un vaso de precipitacin, para ver

sus efectos en el compuesto, donde se formaron dos fases en la
parte de arriba se aglutino el benceno y en el tubo hubo una
sudoracin por la combustin exotrmica.
Cuando el benceno se trata con cido sulfrico (mezclado con
SO3) para formar otros compuestos, tratndose de una reaccin
de tipo reversible.

C6H6 + HOSO3H (SO3) C6H5SO3H (Ac.bencenosulfnico) + H2O