UNIVERSIDAD

NACIONAL MAYOR DE
SAN MARCOS
FACULTAD DE INGENIERA
INDUSTRIAL
E.A.P. INGENIERA
INDUSTRIAL
INFORME DE
LABORATORIO N2
METODOS DE EXTRACCIN Y
AISLAMIENTO DE COMPUESTOS
ORGNICOS
Profesor: Gustavo
Ruiz
Integrantes:
Chacpi Afaro Sara Geraldine
15170060
Rojas Falcon Jhow
14170051
Barturen Castilla Mia
15170005
Fecha de realizacin del experimento: 17
de septiembre del 2016

Lima, Ciudad Universitaria, 17 de septiembre del 2016.

MARCO TEORICO

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Extraccin de Compuestos Orgnicos

La extraccin es una operacin que tiene por objeto separar una sustancia del
material slido o lquido que la contiene, teniendo as una sustancia ms pura
mediante el uso de un disolvente inmiscible con el material.

Tipos de Extraccin:

Extraccin Discontinua: Tambin llamada extraccin lquido-lquido,

en este caso el procedimiento consiste en la transferencia de una
sustancia de una fase a otra y se desarrolla entre dos lquidos
inmiscibles, esto quiere decir que son incapaces de ser mezclados sin la
divisin de fases.

Las dos fases lquidas de la extraccin son la acuosa y orgnica. En

este tipo de extraccin el componente se encuentra disuelto en un
disolvente que generalmente es el agua y para poder separarlo usamos
uno que puede ser un solvente orgnico como el ter que son
inmiscibles entre ellos. Luego se mezclan ambas sustancias en
un embudo de separacin y se deja reposar por un tiempo para que
despus se divida en dos fases, de esta forma el compuesto se
distribuye en las capas o fases acorde a sus solubilidades relativas.

Extraccin Continua: Conocida tambin como extraccin slido-

lquido, en este tipo se dividen uno o ms componentes de una mezcla
slida a travs de un disolvente lquido. Se desarrolla en dos etapas
distintas. Se lleva a cabo un contacto del disolvente con el slido que
permite la mezcla del soluto o componente soluble al disolvente. Esto se
realiza a una temperatura ambiente o clida, pero en este caso para
impedir la prdida del disolvente se efecta una ebullicin a reflujo.

Ley de Reparto:

Cuando la extraccin se realiza con dos lquidos, es decir, lquido-lquido, el

compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se emplea
un disolvente B, los cuales deben ser inmiscibles. A y B, al ser agitados, se
distribuyen entre ambas capas de acuerdo con sus respectivas solubilidades.

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A la relacin que guardan las concentraciones de soluto de cada disolvente se
le denomina coeficiente de distribucin. Con el que, si CA es la concentracin
en gramos del compuesto en el disolvente A, y CB es la concentracin del
mismo en el disolvente B:

CB * Donde K es el coeficiente
=k
CA
de distribucin.

Para un caso general, la frmula que expresa un proceso de extraccin se

deduce suponiendo que:

X
=C B
VB
S: gramos de soluto en A.
VB: volumen de B.
VA: volumen de A.
X: gramos de soluto extrado.
SX
=C A
VA

Despus de una extraccin la concentracin de S en A y en B ser:

Con lo que segn la relacin anterior entre CA y CB, tenemos que:

K VB S
X=
V A+ K V B

De lo que se deduce que es mejor dividir el disolvente extractor B en varias

porciones, en lugar de hacerlo de una sola extraccin.

Hay dos tipos de extracciones:

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 Simple.

La extraccin simple consiste en hacer la extraccin de una sola vez, es decir,

decantando todo el volumen del disolvente A con el B. Al terminar la extraccin,
se comprueba si la disolucin todava contiene disolvente.

Mltiple.

Por el contrario, en la extraccin mltiple vamos decantando poco a poco el

volumen de B con respecto al de A, con lo que, segn la frmula anteriormente
deducida, tendr un mayor porcentaje de extraccin, que comprobaremos
aadiendo un indicador.

MTODO OPERATORIO

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I. Materiales y Reactivos

Tubos de ensayo
Acetanilida Impura
Vaso de precipitado
Agua Destilada
Embudo de separacin
Diclorometano
Pipeta Pasteur

Gradilla

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 II. Procedimiento Experimental

Disolver la acetanilida impura en 15ml de agua en el vaso de precipitados.

Luego, agitamos con fuerza para una mejor disolucin

Luego procedemos a calentar la solucin en bao mara a la temperatura de

80C durante tres minutos. Terminado esto, sacamos la muestra y procedemos
a agregar 6ml de Diclorometano a la solucin.
Realizado esto se observar la formacin de dos fases, luego con ayuda de la
pipeta Pasteur procederemos a extraer la fase conformada por la acetanilida y
el agua para posteriormente depositarla en un tubo de ensayo.

Finalmente llevamos la solucin extrada al bao mara hasta lograr evaporar

toda el agua, quedando as un precipitado blanco el cual guardaremos para el
prximo experimento (Purificacin de Compuestos Orgnicos - Cristalizacin)
 DISCUSIN DE RESULTADOS

Realizado el experimento y habiendo obtenido supuestamente mayor grado de

pureza en la acetanilida, la preguntamos que ahora no hacemos es Cmo
logramos purificar la acetanilida?, Por qu usamos el agua como solvente y
por qu el diclorometano para la extraccin?, Por qu llevamos a bao
mara la solucin a purificar? Qu nos garantiza que hemos logrado una
mayor purificacin?

Por qu usamos el agua como solvente?

Para lograr purificar un compuesto mediante la extraccin liquido liquido, lo

primero que deber elegirse es el solvente en el cual se debe trabajar, el cual
debe cumplir algunas caractersticas como que la muestra a purificar sea muy
soluble en el solvente a utilizar; las impurezas a eliminar deben ser poco
solubles en dicho solvente; debe ser inerte con la sustancia a purificar y, por
ltimo, debe ser de fcil eliminacin. Fue por todos estos criterios que
escogimos el agua como solvente para la acetanilida.

Por qu usamos el diclorometano para la extraccin liquido - liquido?

Despus de haberse elegido el solvente para la extraccin liquido liquido, lo

segundo que debe elegir es el compuesto para la extraccin el cual debe
cumplir las siguientes caractersticas: Ser inmiscible con solvente elegido
anteriormente y que las impurezas a eliminar deben ser solubles en este. Fue
por esto que se escogi al diclorometano como compuesto para realizar la
extraccin liquido- liquido.

Por qu llevamos a bao mara la solucin a purificar?

Para aumentar la eficiencia en el proceso de extraccin es conveniente que se

tenga la mayor cantidad de sustrato disuelto en el solvente, una vez escogido
solvente ideal, si queremos aumentar incluso ms la solubilidad pues
procederemos a elevar la temperatura, pues como ya se sabe en solucin
solido-liquido al aumentar la temperatura aumenta la solubilidad. Fue por esto
que llevamos la solucin a bao mara para aumentar la temperatura de la
solucin y favorecer as una mejor disolucin

Qu nos garantiza que hemos logrado una mayor purificacin?

La forma convencional para determinar la pureza de un compuesto orgnico es

mediante la cromatografa. La cual consiste en separar los componentes o
sustancias integrantes de una mescla en movimiento por medio del reparto o
absorcin sobre una superficie estacionaria o inmvil. Existen bastantes tipos
de cromatografa como la cromatografa en papel, en capa fina, en columna,
fase gaseosa, liquida de alta performance, etctera. La eleccin depender del
compuesto a purificar. Para saber la pureza de nuestra muestra de acetanilida
sera necesario entonces realizar una cromatografa ms especficamente
cromatografa en capa fina

CONCLUSIONES
Al realizar un anlisis riguroso de los resultados llegamos a las siguientes
conclusiones:

Si tenemos una sustancia que es soluble en un disolvente, pero que es

ms soluble en un segundo disolvente no miscible con el anterior, puede
extraerse este del primero, aadindole el segundo disolvente y
agitando la mezcla, para separarlos. Como es esperable, la extraccin
nunca es total, pero se obtendra ms eficacia cuando la cantidad del
segundo disolvente se divide en varias fracciones y se hacen sucesivas
extracciones que cuando se aade todo de una vez y se hace una nica
extraccin.

El proceso de extraccin de la muestra problema se generaliza a nivel

industrial este se emplea en extraccin de aceites, grasas y pigmentos.
Por ejemplo, el yodo, poco soluble en agua, se extrae de la misma con
tetracloruro de carbono. Una vez efectuada la separacin de las fases se
trata de calcular la concentracin del yodo en cada fase, valorndolo con
tiosulfato.

CUESTIONARIO

1.- Qu precauciones debe tener en cuenta en una extraccin liquido-

lquido?

Es un proceso qumico empleado para separar una mezcla de lquidos

aprovechando la diferencia de solubilidad de sus componentes entre dos
lquidos inmiscibles o parcialmente miscibles (por ejemplo, agua y cloroformo o
ter etlico y agua).

En la extraccin lquido-lquido se extrae del seno de un lquido A una

sustancia (soluto) poniendo A en contacto con otro lquido B, inmiscible o
parcialmente miscible con A, que tiene mayor afinidad por el soluto, pasando la
sustancia del seno del lquido A al seno de B.

Con esta operacin se busca concentrar un sustrato o bien separarlo de

una matriz compleja o con interferentes.

Por tanto, se deben tomar precauciones como asegurarse de extraer la

totalidad del lquido a utilizar, pero teniendo mucho cuidado de no extraer
tambin el solvente, adems de asegurarse de que el instrumento de
extraccin este totalmente limpio de impurezas que puedan afectar el proceso.

2.- Qu otras tcnicas de separacin de compuestos orgnicos se

utilizan? Describa cada uno de los mtodos.

Existen varios mtodos para realizar este tipo de separaciones

dependiendo de la mezcla a separar.

Tamizado: Es un mtodo fsico para separar mezclas en el cual se separan

dos solidos formados por partculas de tamao diferente. Consiste en hacer
pasar una mezcla de partculas de diferentes tamaos por un tamiz o cedazo
con la que se pueda colar. Las partculas de menor tamao pasan por los poros
del tamiz y los grandes quedan atrapados por el mismo.

Levigacin: Consiste en pulverizar la mezcla slida y tratarla luego con

disolventes apropiados basndose en su diferencia de densidad. Se emplea
mayormente en la separacin de minerales, y tierras de escaso valor industrial.

Filtracin: Se realiza cuando existe un slido insoluble en una mezcla liquido-

solido, la cual consiste en pasar la mezcla a travs de un papel filtro tal y como
lo hicimos en el laboratorio.
Filtracin a vaco: Se utiliza para realizar con mayor rapidez la filtracin y para
que el slido no quede con exceso de humedad.

Precipitado: El proceso consiste en dejar la mezcla determinado tiempo para

que el soluto empiece a precipitar.

Centrifugado: Mtodo utilizado para separar componentes muy finos, se usa

en casos donde la filtracin no es el mtodo ms indicado.

En este caso las partculas ms densas quedan en la parte inferior

mientras que el lquido se puede eliminar por decantacin.

3.- Si una solucin de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con

dos porciones de 25 mL de ter cada una. Cul es la cantidad total de

sustancia que se extraer si se sabe que su Kd = 4 en ter/agua?

Como el problema indica dos extracciones consecutivas haremos los clculos

en dos partes, para lo cual consideraremos que:

Cantidad Total de colesterol extrada = Cantidad Extrada en primera porcin

de ter + Cantidad. Extrada en segunda porcin.

De la frmula:

X
Va
Kd=
( SX )
Vo

Donde:

Kd: constante de solubilidad.

S: cant de soluto inicial.
X: cant de soluto extrado.
Va: volumen de fase acuosa.
Vo: volumen de la fase orgnica.
Los datos estn expresados en gramos y mililitros.

Entonces 50 Mg de colesterol = 0.05 gramos.

Primera Extraccin:

Reemplazamos los datos proporcionados en el problema tenemos:

80
X1
4=
(0.05X 1)
25

Operando:

X1= 0.028 gramos de colesterol extrado.

La cantidad inicial era 0.05 g de colesterol.

Cantidad actual:

0.05g 0.028g = 0.022g de colesterol.

Segunda Extraccin:

Consideramos S= 0.022gramos, entonces:

80
X2
4=
(0.022 X 2)
25

Operando:

X2= 0.012g de colesterol extrado

Al final tenemos que la cantidad total de colesterol extrada es:

X1 + X2 = 0.012g + 0.028g = 0.04g.

4.- Qu es el coeficiente de reparto en una extraccin usando solventes?

Si consideramos una sustancia que es capaz de disolverse en dos

solventes que no se pueden mezclar entre s, la relacin entre las
concentraciones de esta sustancia en los distintos solventes es el llamado
coeficiente de reparto. Este coeficiente es constante para una determinada
temperatura, y puede representarse con la siguiente frmula:

C1
K=
C2

Donde K es el coeficiente de reparto, C1 la concentracin de la sustancia

en el primer solvente y C2 la concentracin en el segundo solvente.

BIBLIOGRAFA

Acetanilida - EcuRed [Internet]. Ecured.cu. 2016 [cited 23 September

2016]. Available from: https://www.ecured.cu/Acetanilida
 Diclorometano (DCM) | PRTR Espaa [Internet]. Prtr-es.es. 2016 [cited 23
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DCM,15622,11,2007.html
Didyer Live M. Separacin y purificacin de compuestos orgnicos
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ORGNICOS [Internet]. Estudiantescar.blogspot.pe. 2011 [cited 23
September 2016]. Available from:
http://estudiantescar.blogspot.pe/2011/06/separacion-y-purificacion-de-
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