INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRACTICA 5 OBTENCION DE BENZOFENONA

EQUIPO 7

PEREZ BARRERA ANDREA

RODRGUEZ LIMA KAYRA

ROMERO GOMEZ GUSTAVO

GRUPO 2IM41

PROFRA. ANA MARIA FLORES DOMINGUEZ

 Actividades previas

a) Mtodos de obtencin de cetonas.

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces
libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas. El ms sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.

Algunos mtodos para su obtencin son las siguientes:

1) Oxidacin de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios de oxidan fcilmente, obtenindose excelentes

rendimientos de cetonas. Los oxidantes que se usan son dicromato de potasio
K2Cr2O7, trixido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en
piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidacin, son
resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con
facilidad.

2) Obtencin de fenil cetonas y aldehdos aromticos: acilacion de Friedel-

Crafts

La acilacion de Friedel- Crafts es un mtodo excelente para la obtencin de alquil

aril cetonas o diaril cetonas; sin embargo, no puede utilizarse con sistemas
aromticos muy desactivados.
 3)
3)
Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H 2SO4. De esta
manera se obtiene como resultado una cetona.

4) Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de
una reduccin suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o
como tcnica analtica gracias a que los rendimientos son buenos.

b) Concepto de acido-base de Lewis.

Los cidos y bases de Lewis se fundamentan en la trasferencia de electrones en

ambas sustancias. En teora, los cidos son iones positivos o molculas que
contienen un octeto de electrones sin completar. Las bases son iones negativos o
molculas que contienen uno o dos pares de electrones no compartidos.

Base: Es una sustancia que tiene uno o ms pares de electrones no

compartidos y es capaz de donarlos

Acido: Es una sustancia que puede aceptar un par de electrones para

formar un enlace covalente coordinado.

La reaccin acido-base es por lo tanto, la donacin y recepcin de un par de

electrones que un tomo hace a otro.
 c) Mecanismo de sustitucin aromtica y electrofilia

La sustitucin electrfila aromtica es una reaccin perteneciente a la qumica

orgnica, en el curso de la cual un tomo, normalmente hidrgeno, unido a
un sistema aromtico es sustituido por un grupo electrfilo. Esta es una reaccin
muy importante en qumica orgnica, tanto dentro de la industria como a nivel de
laboratorio. Permite preparar compuestos aromticos sustituidos con una gran
variedad de grupos funcionales segn la ecuacin general:
ArH + EX ArE + HX donde Ar es un grupo arilo y E un electrfilo.

Mecanismo general

La primera etapa del mecanismo es una adicin en el curso de la cual el

compuesto electrfilo reacciona con un par de electrones del sistema aromtico,
que en el caso ms simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente
ser catalizada con un cido de Lewis. Esta adicin conduce a la formacin de
un carbocatin ciclohexadienilo, (catin arenio o intermedio de Wheland). Este
carbocatin es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la molcula y a
la prdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalizacin
de la carga positiva por resonancia.

En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del cido de Lewis, (o

un anin presente en el medio de reaccin), arranca el protn (H +) del carbono que
haba sufrido el ataque del electrfilo, y los electrones que comparta el tomo de
hidrgeno vuelven al sistema recuperndose la aromaticidad.

Ejemplo:
La halogenacin aromtica con bromo o cloro conduce a los
correspondientes haluros de arilo usando como catalizadores haluros de hierro
(FeX3) o de aluminio (AlX3).

La nitracin aromtica para formar compuestos nitro aromticos tiene lugar

mediante la generacin de un ion nitronio (NO 2+) a partir decido ntrico y cido
sulfrico.

La sulfonacin aromtica del benceno con cido sulfrico fumante produce cido
bencenosulfnico.

La reaccin de Friedel-Crafts en sus dos versiones de alquilacin y acilacin.

Teniendo como reactivos respectivamente haluros de alquilo o haluros de
acilo (tambin conocidos como haluros de cido o haluros de alcanolo).
Habitualmente el cloruro de aluminio (AlCl 3) es el catalizador.
 d) Propiedades y usos de la benzofenona

Propiedades

La benzofenona es una cetona aromtica. Es un compuesto importante en foto

qumica orgnica, perfumera y como reactivo en sntesis orgnicas. Es una
sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de
fusin es de 49 C y su punto de ebullicin de 305-306 C.

La benzofenona acta como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de

absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma
de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a
que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energticamente muy
prximos entre s.

Usos

Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como

perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de
estos productos. Tambin se utiliza como componente de protectores solares y se
puede aadir en los plsticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV
protegiendo el producto en el interior.

Figura 1 Benzofenona
 Diagrama de flujo

2.5g AlCl3 Bao de hielo

Mezclar

7.5ml Benceno

1.8 ml de cloruro benzoilo Acilacin 1.5 ml de agua helada

60 minutos 70C Acilacin

Baos Mara

Mezcla de reaccin

Enfriar

5g de hielo Adicin 2.5 ml de HCl

15 ml de agua

10 ml de benceno Separacin
fase acuosa

fase orgnica

Lavado
 7 ml de H2O

Fase orgnica

Secar
Na2SO4

Desecar Cristalizar

Propiedades fsicas y qumicas de reactivos y productos

Propiedades Reactivo Reactivo Reactivo Producto

fsicas y AlCl3 Benceno Cloruro Benzofenona
qumicas Benzoilo
Estado fsico y Solido Blanco Liquido incoloro Liquido, incoloro Solido y blanco
color Amarillento

Peso molecular 133.34 g/mol 78.11g/mol 140.57 g/mol 182.17 g/mol

Punto de 192C 80C 197C 305- 306 C

ebullicin

Punto de fusin 120C 5C -1C 49 C

Densidad 2.45Kg/m3 878.6 Kg/m3 1210 Kg/m3 1110 kg/m3

Solubilidad 130 g/l a 20 C 1.79 g/l a 25C Descompone Insoluble en

agua

Toxicidad Corrosivo. Efectos txicos Despreden Inhalacin,

Causa sobre la sangre contacto con la
humos (o gases)
quemaduras en principalmente piel y ojos
cualquier zona txicos e
de contacto. irritantes.
Reacciona con el
agua.
Rombos de seguridad

BENCENO CLORURO DE BENZOILO

Clculos y resultados

a) Reacciones que se llevan a cabo

b) Clculos
estequiometricos
g
nbenceno =
V
=
( 0.8796 )( 7.5 ml )
ml
=0.0844 mol
PM g
78.11
mol
 g
ncloruro debenzoilo =
V
=
( 1.210 ) ( 1.75 ml )
ml
=0.0151 mlol
PM g
140.57
mol

Reactivo limitante Cloruro de benzoilo

g
masabenzofenona =nPM =( 0.0151mol ) 182.217 ( mol )
=2.74 g

masa de benzofenona experimental=4.98 g

c) Calculo de la eficiencia
W teorica 2.74 g
100= 100=55.02
= Wexperimental 4.98 g

Conclusin

Kayra Rodrguez Lima

Durante la practica 5 Obtencin de benzofenona se obtuvo precisamente

benzofenona por medio de la sntesis de Friedel Crafts el cual consiste en una
sustitucin electrofilia aromtica en las que un compuesto aromtico es sustituido
por un grupo alquilo. En la sntesis de Friedel Crafts es necesario un catalizador el
cual en nuestro caso utilizamos tricloruro de aluminio. Este mtodo es muy
importante para nosotros como ingenieros qumicos industriales, ya que a nivel
industria se utiliza mucho para la fabricacin de cosmticos, perfumes, solventes
etc.

En base a los resultados experimentales podemos notar que la eficiencia fue del
55.02% lo cual nos dice que el rendimiento fue un poco bajo, esto pudo deberse a
que los parmetros tenan que ser muy exactos para un mejor resultado.

Romero Gmez Gustavo

El cloruro de aluminio es un cido de Lewis fuerte. Se utiliza ms comnmente

como un catalizador para la halogenacin (especialmente cloracin) de los grupos
aromticos, as como en la reaccin de Friedel Crafts.
El uso de catalizadores, actualmente es el campo donde se enfoca mayormente
la ingeniera qumica ya que lo que importa realmente es la velocidad con la que
se realiza el producto requerido.

La reaccin de Friedel Crafts es bastante significativa dentro de nuestra formacin

como ingenieros qumicos industriales por la extensa aplicacin dentro del campo
laboral de industrias del sector secundario, cabe mencionar que este tipo de
reacciones tiene ms variantes que son igual de importantes.

La benzofenona nuestro producto obtenido en la prctica es una cetona aromtica

que ayuda a filtrar las radiaciones. Esta cetona absorbe la radiacin y la disipa en
forma de calor. Por esa principal caracterstica es utilizada en la produccin de
perfumes, jabones y protectores solares.

Analizando los clculos estequiometricos, recaemos de nuevo en los parmetros

de la reaccin ya que una eficiencia menor a 60 porciento se considera deficiente
por lo tanto en la siguiente practica manejaremos los parmetros de la reaccin
con sumo cuidado.