EXPERIMENTO No.

Preparacin de cido Acetilsaliclico (aspirina) y recristalizacin

1. OBJETIVOS

1.1 Sintetizar cido acetilsaliclico a parir de cido anhdrido actico y cido saliclico.
1.2 Seleccionar el mejor disolvente para llevar a cabo la recristalizacin del cido
acetilsaliclico.
1.3 Determina el punto de fusin del cido acetilsaliclico crudo y recristalizado
empleando el equipo Melt-Temp .
1.4 Recristalizar el cido acetilsaliclico sintetizado.

2. RESULTADOS DE APRENDIZAJE

Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:

1. Llevar a cabo un proceso de esterificacin para la obtencin de aspirina.

2. Llevar a cabo la tcnica de recrsitalizacin para la purificacin de la aspirina
sintetizada.
3. Determinar puntos de fusin empleando el equipo Melt-Temp

2. ANTECEDENTES

La aspirina (cido acetilsaliclico) puede ser preparada por la reaccin entre cido saliclico
y anhdrido actico de acuerdo a la siguiente reaccin:

En esta reaccin reversible el grupo hidroxilo (OH -) en el anillo de benceno en cido

saliclico reacciona con anhdrido actico para formar el grupo funcional tipo ester. Por
esto, la formacin del cido acetilsaliclico recibe el nombre de una reaccin de
esterificacin. Esta reaccin requiere la presencia de un catalizador cido que usualmente
se indica con el smbolo H+ sobre la flecha de la reaccin. En nuestro caso usaremos cido
sulfrico (H2SO4).

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Cuando la reaccin se completa, algo del cido saliclico y del anhidro estarn presentes
junto a el cido acetilsaliclico. La tcnica a ser utilizada para purificar el cido
acetilsaliclico de las otras sustancias se conoce como cristalizacin. El principio bsico es
bastante simple. Al final de la reaccin, la mezcla se calentar de tal modo que todos los
componentes estn en solucin. Mientras se permite que la solucin se enfre, la solubilidad
del cido acetilsaliclico disminuir, y gradualmente ir saliendo de la solucin o
cristalizando. Debido a que las otras sustancias o son liquidas a temperatura de saln o
estn presentes en cantidades mucho ms pequeas, los cristales formados consistirn
principalmente de cido acetilsaliclico. Por tanto, se habr logrado una separacin del
cido acetilsaliclico de las otras sustancias. El proceso de purificacin es facilitado por la
adicin de agua luego que los cristales se han formado. El agua disminuye la solubilidad
del cido acetilsaliclico y disuelve algo de las impurezas

2.1 Recristalizacin

Hoy da esta tcnica se mantiene como el procedimiento ms adecuado para la purificacin

de sustancias slidas. En general, la purificacin por recristalizacin se basa en el hecho de
que la mayora de los slidos son ms solubles en un disolvente en caliente que en fro.
El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a
ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solucin se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin. En el caso ideal,
toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles
deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por
filtracin y se dejan secar. Si con una cristalizacin sencilla no se llega a una sustancia
pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.

2.2 Eleccin del disolvente

La mejor forma de encontrar un disolvente adecuado para la recristalizacin de una

sustancia determinada es ensayar experimentalmente distintos disolventes. No obstante,
algunas generalizaciones, razonablemente vlidas, pueden ayudar a simplificar la bsqueda.

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1. Los compuestos inicos se disuelven en disolventes polares y los compuestos no inicos
en disolventes no polares.

2. Los compuestos no inicos se pueden disolver en agua si sus molculas se ionizan en

solucin acuosa o puedan asociarse con molculas de agua a travs de puentes de
hidrgeno.
Por este motivo, los hidrocarburos y sus derivados halogenados son prcticamente
insolubles en agua, pero los compuestos en cuyas molculas existen grupos funcionales
tales como alcohol (-OH), aldehdo (-CHO), cetona (R-CO-R), cido carboxlico (-COOH)
y amida (-CONH2)], que pueden formar puentes de hidrgeno con agua, son solubles en
este disolvente, a menos que la relacin del nmero total de tomos de carbono al de tales
grupos funcionales en la molcula sea superior a 4 5.

3. Los disolventes hidroxlicos asociados como metanol, etanol, cido actico, presentan un
poder intermedio entre agua y el ter etlico o benceno. Son buenos disolventes para los
compuestos orgnicos que pueden asociarse.

Un disolvente ideal para una recristalizacin debe poseer las siguientes caractersticas:

a) Un coeficiente de temperatura elevado para la sustancia que se va a purificar, esto es,

debe disolver una gran cantidad de la misma a su temperatura de ebullicin y slo una
pequea cantidad a la temperatura ambiente o ligeramente por debajo de ella.

b) Un coeficiente de temperatura bajo para las impurezas.

c) Al enfriarse debe suministrar rpidamente cristales bien formados del compuesto que se
purifica, de los cuales debe ser fcilmente separable.

d) No debe reaccionar con el soluto.

e) Su utilizacin no debe ser peligrosa (inflamable).

f) Debe ser barato.

2.4 Preparacin de la solucin

Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la mnima cantidad de disolvente a

su temperatura de ebullicin. Se recomienda el siguiente procedimiento (Figura 1): el
compuesto a recristalizar, finamente pulverizado, se coloca en un matraz de fondo redondo
del tamao adecuado al que se acopla un refrigerante de reflujo. Se echa un trocito de plato
poroso y se cubre el slido con un volumen del disolvente elegido que se juzgue todava
insuficiente para disolverlo totalmente.
Sobre un bao de agua (o directamente sobre la placa calefactora si el disolvente tiene un
punto de ebullicin mayor que el del agua) se calienta la mezcla hasta ebullicin, agitando

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constantemente al comunicar al lquido un movimiento de giro. A la solucin hirviente se
aade ms disolvente en pequeas porciones y continuando la agitacin. Entre cada dos
adiciones se debe dejar el tiempo suficiente para que el soluto pueda disolverse. Se
contina la adicin de disolvente hasta que todo el soluto se ha disuelto a la temperatura de
ebullicin.

Figura 1. Arreglo de equipo para mantener un reflujo en recristalizacin.

2.5 Decoloracin

Frecuentemente la disolucin se colorea con impurezas orgnicas de peso molecular

elevado que acompaan al producto natural deseado o que se han formado como productos
de descomposicin o subproductos en el proceso de sntesis. En estos casos el color se
puede eliminar hirviendo la solucin durante cinco o diez minutos con una pequea
cantidad de carbn adsorbente activado.

2.6 Filtracin de la solucin caliente

La solucin caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el
papel de filtro ni en el embudo. Generalmente, para ello se requiere una filtracin rpida
con un mnimo de evaporacin en el embudo de pitorro corto, previamente calentado en

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una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtracin
(Figuras 2 y 3).

Figura 2. Filtracin en caliente.

Figura 3. Doblado del papel filtro.

2.7 Enfriamiento

Durante el enfriamiento de la solucin caliente se pretende que cristalice la mxima

cantidad de la sustancia deseada con un mnimo de impurezas. El proceso se realiza en un
matraz Erlenmeyer, tapado. Generalmente, es preferible que los cristales tengan un tamao

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medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva
impurezas disueltas, y los cristales pequeos presentan una gran superficie sobre la que
stas quedan adsorbidas.
El tamao de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalizacin; una
cristalizacin rpida favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin lenta
origina cristales grandes. Generalmente lo mejor es dejar que el enfriamiento de la
disolucin sea lento o al menos moderado. Si la cristalizacin es demasiado lenta, se puede
favorecer rascando con una varilla de vidrio la superficie interior del Erlenmeyer (para que
se formen pequesimos fragmentos de vidrio que acten como ncleos de cristalizacin), o
bien, aadiendo, durante el enfriamiento y de vez en cuando, un pequeo cristal del
producto para sembrar la solucin y provocar su cristalizacin.

2.8 Separacin de los cristales

En este paso se pretende separar los cristales formados, quitndoles la mayor cantidad
posible de aguas madres, con una evaporacin mnima. Generalmente esto se consigue
empleando un embudo Bchner unido a un kitazato, que a su vez se conecta a la trompa de
vaco (Figura 4).
Los kitazatos debern sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El Bchner debe ser de
tamao adecuado, eligindose el ms pequeo que permita la recogida con holgura de toda
la masa cristalina sin que sta llegue a rebosar el borde superior del embudo.

Figura 4. Bchner unido a un kitazato.

El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del Bchner, pero
su dimetro debe ser ligeramente inferior al de esta placa. Al colocarlo debe quedar
completamente liso y sin arrugas para que no pueda pasar nada de slido por sus bordes.
Esto se consigue fcilmente humedeciendo el papel con disolvente y haciendo succin.
Despus, sin succin, o mejor, slo con una ligera succin, para evitar evaporaciones

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innecesarias, se echa la mezcla (o parte de ella) dentro del embudo. Entonces se aplica todo
el vaco (o el mximo deseado). Se debe utilizar una varilla de vidrio o una esptula para
que, ayudndose con ella, se pueda pasar lo ms rpidamente posible toda la masa cristalina
al embudo. Si algunos cristales quedan adheridos a las paredes del Erlenmeyer, se pueden
lavar y echar en el embudo con pequeas cantidades del disolvente fro.
Tan pronto como la masa slida se hace suficientemente rgida, se presiona, con cuidado
pero con firmeza, con un corcho o tapn de frasco invertido. Cuando cesa el paso de lquido
a travs del filtro se interrumpe la succin. En este momento, si el filtrado tiene valor, se
deber transferir a otro recipiente.
Entonces se proceder al lavado de los cristales para eliminar todo el disolvente que llevan
adherido (que, desde luego, contendr impurezas solubles). Sin succin, se cubrirn los
cristales con una pequea cantidad de disolvente puro y fro. En este momento conviene
agitar la mezcla cuidadosamente, para no romper el papel de filtro, con una esptula o
varilla de vidrio roma para asegurar que todos los cristales se humedecen con el disolvente.
Entonces se aplica de nuevo la succin y los cristales se presionan con un tapn como
antes. Este proceso se puede repetir varias veces.
Con frecuencia, por concentracin de las aguas madres (filtrado) se puede obtener una
nueva cantidad de cristales. Sin embargo, stos son casi siempre algo menos puros que los
cristales obtenidos en primer lugar.

2.9 Recristalizacin de una sustancia empleando una mezcla de disolventes

Con frecuencia se encuentra que una sustancia es demasiado soluble en un disolvente y

demasiado poco soluble en otro para realizar una recristalizacin de la misma. Entonces se
pueden utilizar, frecuentemente con buen resultado, pares de disolventes tales como alcohol
metlico-agua, alcohol etlico-agua, ter-acetona y benceno-ligrona. En estos casos, el
compuesto se disuelve en el disolvente, en el que es muy soluble (a su temperatura de
ebullicin o ligeramente por debajo de sta), y entonces se aade, gota a gota y caliente, el
otro disolvente en el que la sustancia es slo ligeramente soluble, hasta que aparece una
tenue turbidez persistente. Se aaden entonces unas gotas del otro disolvente para eliminar
la turbidez y la solucin se deja enfriar de la forma habitual.

3. METODOLOGA

3.1. MATERIALES Y REACTIVOS

cido saliclico
Anhdrido actico
cido sulfrico concentrado
Acetato de etilo
Hielo
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Plancha de calentamiento
1 Embudo de filtracin al vaco (Bchner)

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3 tubos de ensayo pequeos
1 varilla de vidrio

3.2. PROCEDIMIENTO

3.2.1 Preparacin del cido acetilsaliclico.

1. Pese 2.0 g de cido saliclico (PM = 138.1) y colquelo en un matraz erlenmeyer de 125
mL.
2. Aada 5.0 mL de anhdrido actico ((PM = 102.1, = 1.08 g/mL), seguido por cinco
gotas de cido sulfrico concentrado y agite o rote el matraz suavemente hasta que el cido
saliclico se disuelva.
3. Caliente el matraz suavemente en un bao de vapor o en un bao de agua caliente a cerca
de 50 C por al menos 10 mins. Permita que el matraz se enfre a temperatura de saln,
periodo durante el cual el cido acetilsaliclico formado comienza a cristalizar de la mezcla
de reaccin.
4. Si no observa cristalizacin, raspe las paredes del matraz con una varilla de vidrio y
enfre la mezcla levemente en un bao de hielo hasta que la cristalizacin ocurra.
5. Luego que la formacin de cristales se complete (usualmente el producto aparece como
una masa blanca slida), aada 50 mL de agua y enfri la mezcla en un bao de hielo.
6. Recoja el producto por filtracin al vaco utilizando un embudo Bchner. Una pequea
cantidad de agua fra puede ser utilizada para ayudar a transferir los cristales al embudo.
Enjuague los cristales varias veces con pequeas porciones de agua fra. Contine filtrando
por succin hasta que los cristales queden libre de disolvente (2-5 minutos).
7. Remueva los cristales y djelos secar al aire.
8. Pese el producto crudo, que puede contener algo de cido saliclico sin reaccionar, y
calcule el porcentaje de rendimiento del cido acetilsaliclico crudo.

3.3 Prueba de disolventes para recristalizaicin

3.3.1 Ensayo de Solubilidad

Los ensayos de solubilidad se pueden realizar de la siguiente forma: en un tubo de ensayo

se echa con ayuda de una esptula una cantidad de slido que pese aproximadamente 0.1 g
y que est finamente pulverizado. Sobre sta se aade disolvente, gota a gota y agitando
continuamente. Despus de aadir 1 mL de disolvente, se observa la mezcla con
detenimiento.
Si se disuelve todo el slido en el disolvente en fro, ste no sirve para su recristalizacin.
Si no se ha disuelto todo el slido, la mezcla se calienta suavemente, agitando hasta que
hierva el disolvente. Si todo el slido se disuelve, se puede anotar que es muy soluble en
caliente. Si no se disuelve, se aade ms disolvente en porciones de 0.5 mL hasta que todo
el slido se disuelva a la temperatura de ebullicin o hasta que se haya alcanzado un
volumen total de 3 mL de disolvente. Si todava queda slido sin disolver a la temperatura
de ebullicin, se puede anotar que el compuesto es poco soluble en ese disolvente y se
deber ensayar otro disolvente para su recristalizacin. Si todo el slido se disuelve en

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menos de 3 mL de disolvente caliente, se anotar que el compuesto es, por lo menos,
moderadamente soluble en ese disolvente.

Realice esta seccin probando la solubilidad de la aspirina en fro y caliente con los
siguientes disolventes: etanol, acetona, acetato de etilo y agua.

Lleve a cabo la recristalizacin

Determine el rendimiento de la reaccin

4. OBSERVACIONES Y ANOTACIONES.