ESTRUCTURA Y CLASIFICACIN DE LOS ALCOHOLES

Un alcohol es el resultado de sustituir en un hidrocarburo aliftico 1.0 varios hidrgenos en

carbonos diferentes por grupos hidroxilos. La estructura de los alcoholes est relacionada con la del
agua y la de los hidrocarburos.
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el nmero de grupos hidroxilos en la molcula.

ALCOHOLES PRIMARIOS:
Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un cido carboxlico.
Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un
alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

ALCOHOLES SECUNDARIOS:
se obtiene una cetona + agua.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

ALCOHOLES TERCIARIOS:

si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una
cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.
 Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables.

Oxidacin de alcoholes Alcohol

Primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+ se denomina
reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

ALCOHOLES,FENOLES Y TERES

Tanto los alcoholes como los fenoles y los teres son compuestos que
poseen un enlace sencillo C-O. Los alcoholes son compuestos alinfaticos que
presenta 1 o mas grupos funcionales hidroxilos. Los fenoles son
compuestos aromticos que contienen uno o mas grupos hidroxilos unidos a
un ncleo aromtico y los teres se caracterizan por presentar un oxigeno
unido a dos tomos de carbono.

Estos compuestos pueden considerarse como producto de sustitucin de agua.

Los alcoholes y fenoles son derivados mono sustituidos mientras los teres son
derivados desistituidos.

ALCOHOLES Y FENOLES

SU ESTRUCTURA Y CLASIFICACIN: Un alcohol en un hidrocarburo linftico

uno o varios hidrgenos en carbonos diferentes por grupos hidroxilos la
estructura de los alcoholes esta relacionada con el agua y hidrocarburos R-OH.
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el numero de hidroxilos insertos en
la molcula en mono, di, tri, polidrixilicos.

CH3 - CH2OH ______ etanol monodrixilico

CH2 - CH2 ______ dihodrixilo glicol
OH OH 2,2-etanoldiol

CH2 - CH2 - CH2 ______ gliserol

OH OH OH 1,2,3-propanitiol
 Los alcoholes monodrixilicos se clasifica de acuerdo con la con la clase de
carbono al cual se encuentra unido el grupo OH en primarios, secundarios y
terciarios.

CH3 - CH2OH ____ alcohol etlico - primario

CH3 - CH2 - CH3 ____ alcohol isopropilico - secundario

OH 2,2 - propanol

CH3
CH3 - CH - CH3 _____ alcohol terbutilico - terciario
OH 2-propanol-2-metil

NOMENCLATURA

Segn el sistema de IUPA los alcoholes se nombran de acuerdo con las normas
estudiadas en captulos anteriores.

1. La cadena principal sera la mas larga y unida al grupo hidroxilo. el

compuesto se considera derivados de ella se usa el sufijo OL anteponindole
la raz.
2. se enumera la cadena de tal manera que el numero mas bajo
corresponda al carbono hidroxilo.
3. cuando es indispensable la ubicacin OH se especifican mediante el N1
del carbono al que se encuentra unida en grupo en casos OH se indica
teniendo en cuenta los prefijos con respectiva posiciones.
4. en ocasiones la molcula presenta ademas del grupo OH otras funciones
como los aldehdos, setonas y cidos en este caso el grupo hidroxilo se
considera sustituyente.
5. en la nomenclatura comn se utiliza el sufijo ILICO en vez del
OL, anteponindole AL palabra alcohol.
EJEMPLOS:

CH3 - CH2 - CH2OH ___ 2-metil propanol

OH

CH3
CH3 - CH - C - CH3 ___ 2,3-di-metil butanol
CH3 OH
 CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH ____ alcohol butilico ---- butanol
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes monodroxilicos hasta 9 carbonos son lquidos a temperatura

ambiente; las siguientes son slidos lo mismo que los alcoholes terciarios dado
que el oxigeno es un elemento mas electronegativo que C-H, los alcoholes
son molculas polares.
los primeros 3 alcoholes, monodroxilicos y gran parte polidroxilicos son
solubles en agua.

PROPIEDADES QUMICAS

OXIDACIN: en presencia de KMnO4 permanganato de potasio o dicromato

de potasio en medio cido los alcoholes primarios y secundarios se oscilan
finalmente generando aldehdos y setonas respectivamente, por ejemplo:
ALDEHDO O

CH3-CH2-CH2OH + [O] ______ CH3-CH2-C + H2O ----- propanal

+ agua
H

OH SETONA O
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 + [O] _____ CH3-C-CH2-CH2-CH3 + H2O -- 2-
pentanona + agua

ESTIRIFICACION: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan

con cidos orgnicos o inorgnicos en presencia de un cido fuerte para dar
esteres y agua, la reaccin es rebercible y el proceso se denomina
esterificacion, la terminacin de los esteres es ATO, por ejemplo:
O etanol O

CH3-CH2-C + CH3-CH2OH _____ CH3-CH2-C + H2O

propanoato de etil
OH O-CH2-CH3

DESIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios por calentamiento

a 500C en presencia de cobre metlico sufre la perdida de una molcula
de hidrgeno para formar un aldehdo o setona, por ejemplo:
BUTANOL O
 CH3 - (CH2)2 - CH2OH ______ CH3 - (CH2)2 - C + H2O
BUTANONA H
CIDO METANOICO + PROPANOL O

H - COOH + CH3 - CH2 - CH2OH ______ H-C + H2O

O - CH2 - CH2 -
CH3
METANOATO DE
PROPIL
ACIDEZ Y FORMACIN DE SALES: Al ser el oxigeno mas electronegativo que
el hidrgeno este ultimo a de ser dbilmente cido por lo cual reaccionan
en fri con metales muy activos, con liberacin de oxigeno y produciendo la sal
del alcohol o del alcoxido, por ejemplo.
ETANOL + POTASIO

2CH3 - CH2OH + 2K ____ 2CH3 - CH2OK + H2

ET-OXIDO DE POTASIO

REACCIN CON HALOACIDOS: Las reacciones de mayor importancia son las

de sustitucin de grupo hidrxido por halogenos debido a la ruptura del enlace
carbono oxigeno del alcohol. Este tipo de sustitucin se logra utilizando
diferentes reactivos, viendo los mas importantes los halogenuros
del hidrgeno o hidracidos halogenados, por ejemplo.
PROPANOL + CIDO BROMIHIDRICO

CH3 - CH2 - CH2OH + HBr ____ CH3 - CH2 - CH2Br + H2O

BROMO PROPANO + AGUA

FENOLES

De uno o varios hidrgenos por grupos hidrxidos; este grupo se une

directamente al anillo aromtico por lo cual se puede diferenciar de los
alcoholes.
 3- NAFTOL

2-HIDROXITOLUENO

PARA-DI-HIDROXIBENCENO
 TERES

Los teres son el resultado de la sustitucin de los dos hidrgenos de

la molcula de agua por grupos alquilo o aliro. cuando los dos sustituyente son
iguales el ter se denomina sencillo, en caso de ser distintas se denomina
mixto. cuando los sustituyente son grupos alquilicos el ter resive
la denominacin del eteralinfatico; si alguno de ellos o dos son aliricos es
un ter aromtico. los teres pueden considerarcen como derivados del agua
mediante el remplazo de los hidrgenos por grupos alquilos o aliros.

R - O - Rn ___ alinfaticos
An - O - R
 An - O - An

NOMENCLATURA:

1. Los teres se nombran indicando los dos grupos

hidrocarbonados sustituyente seguido de la palabra ter.
2. los ter pueden nombrarcen tambin utilizando el sufijo ICO
adicionando a uno de los nombres del grupo que sustituye
la molcula
3. la nomenclatura IUPA recomienda el sufijo OXI unido al nombre
de uno de los grupos sustituyente de nombre sencillo.
CH3 - O - CH3 ------ DI METIL TER - TER DIMETILICO
METIL TER - TER METLICO
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3 ------ ETIL PROPIL TER
TER ETIL
PROPILICO

PROPIEDADES FSICAS

La mayor parte de los teres son ligeramente solubles en agua

pero disuelven sustancias arganicas y en consecuencia su
principal uso es como disolvente; se
utiliza tambin como anestsico.

PROPIEDADES QUMICAS

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES: Los teres

pueden obtenerse por deshidratacion de alcoholes
utilizando cido sulfrico a una temperatura de 140, por
ejemplo
 2CH3-CH2-CH2OH _____ CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 +
H2O
CH3-CH2OH + CH3-CH2OH ____ CH3-CH2-O-CH2-CH3 +
H2O
CH3-CH2OH+CH3-(CH2)2-CH2OH ____ CH3-CH2 -O-CH2-
(CH2)2-CH3 + H2O
SNTESIS DE WILLIAMSON: Este mtodo fue ideado por
ALEXANDER WILLIAMSON qumico ingles y consiste en
la reaccin de un alcoxido con haluro de alquilo son compuestos,
por ejemplo.

CH3 CH3
CH3 - C - ONa + CH3I _____ CH3 - C - O - CH3 + NaI
TER METIL TERBUTILICO
CH3 CH3
TERBUTOXIDO DE SODIO + YODO METANO