Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica III

PRCTICA 10. SNTESIS DE PIRIMIDINAS.

OBTENCIN DE LA 5-ETOXICARBONIL-4-
FENIL-6-METIL-2-OXO-1,2,3,4-
TETRAHIDROPIRIMIDINA
Corona Prez Paulina
Clave 4 27/10/2016

RESUMEN
Se obtuvo la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina, a
partir de hacer reaccionar benzaldehdo, acetoacetato de etilo y urea, en
condiciones cidas (reaccin de Biginelli). El rendimiento obtenido fue de
79.26 % y el punto de fusin fue de 208-210C.

INTRODUCCIN
Las pririmidinas, pueden considerarse adecuadamente como derivados de la
piridina, y menos extensamente como amidinas cclicas. La pirimidina que
acepta dos protones en en condiciones extremadamente cidas, es una base
mucho ms dbil que la piridina, el imidazol y las amidinas, la adicin de un
protn no aumenta las posibilidades de resonancia y portante la energa de
resonancia. Aunque el anillo de la pirimidina ha sido construido de diferentes
maneras, el mtodo ms comn y verstil es el que utiliza dos compuestos que
contribuyen con fracciones N-C-N y C-C-C a la formacin del anillo. La sntesis
ms antigua de este tipo publicada en 1879es la del cido barbitrico a partir
de la urea, cido malnico y oxicloruro de fsforo. Un gran avance consisti en
utilizar malonato de etilo y etxido de sodio y esta variante que tambin sirve
para steres malnicos mono y disustituidos, se utiliza hoy en da para la
preparacin de muchos de los cidos barbitricos.
La reaccin de Biginelli es una reaccin de 3 componentes muy verstil para
obtener pirimidinas. La reaccin consiste en hacer reaccionar un aldehdo con
un beta cetoster y urea utilizando alcohol como disolvente, para que la
reaccin se lleve a cabo se requiere de catlisis cida. Los catalizadores ms
comnmente utilizados para realizar la reaccin de Biginelli son HCl, H2SO4,
AcOH, AcOH/HCl, dioxano/HCl, cido tartrico/MeOH
Los derivados de la pirimidina son de suma importancia biolgica, ya que
dentro de stos se encuentran las purinas de los cidos nucleicos (timina,
uracilo y citosina), el cido rico y los barbitricos.
RESULTADOS

Benzaldeh Acetoacetato de Ure Pririmidi

do etilo a na
PM (g/mol) 106.12 130.14 60.0 260.29
6
Gramos pesados u 0.133 0.247g 0.07 0.2576
obtenidos 5
RL *

1 mol Urea 1mol Pirimidina 260.29 g Pirimidina

0.075 g Urea ( 60.06 g Urea )( 1mol Urea ) 1 mol Pirimidina
( )

0.3250 g tericos

0.2576 g
%Rendimiento= x 100=79 . 26
0.3250 g

Punto de fusin: 208-210C

ANLISIS DE RESULTADOS
Una vez que se termin la reaccin, se observ la formacin de un precipitado
color blanco, el lquido que quedaba tena un color amarillo y olor a
benzaldehdo, de filtr a vaci el producto y se lav con etanol fro. En cuanto
al rendimiento de la reaccin se observa que es elevado y adems se obtuvo el
producto puro por que el punto de fusin se encuentra dentro del rango
reportado dentro de la literatura (208-210 C), as mismo podemos inferir por
el color del producto ya que se obtuvieron cristales blancos.
Cabe destacar que ste mtodo nos ofrece basta versatilidad, ya que para
realizar esta reaccin se puede emplear aldehdos alifticos aromticos o
heteroaromticos pero los dos primeros con impedimento estrico (sustituidos
en posicin orto). As mismo, se puede emplear disolventes diferentes, tales
como el metano o el alcohol isoproplico.

CONCLUSIONES
La sntesis de Biginelli ofrece buen rendimiento para la obtencin de 3,4-
dihidropirimidin-2Honas funcionalizadas,
sta sntesis es verstil ya que puede realizarse a temperatura ambiente, a
reflujo y con microondas. As como diversos alcoholes como diversos
disolventes.
BIBLIOGRAFA
1. Guilln, D.M.; and Manzanos, M.J.; J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 3016-3027