Laboratorio de qumica orgnica.

Grupo #2

Propiedades qumicas de cidos carboxlicos y derivados.

David Alejandro Ortega Bolaos

Juan Fernando Gutirrez

Profesor:
Jilmar Andrs Murillo Mosquera

12 septiembre 2016
Medelln
 Introduccin.

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH) se les

denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido, los
anhdridos de cido, los steres, y las amidas.
Son compuestos polares, sus molculas pueden formar enlaces de hidrogeno
entre s y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de
ebullicin altas, esto debido a la presencia de doble puente de hidrogeno.
En la siguiente prctica se describen los procedimientos, y se analizan las
reacciones llevadas a cabo con el fin de reconocer e identificar cidos carboxlicos
y sus derivados. Pruebas de solubilidad, hidrolisis en sales, esteres y amidas.
Adems de sintetizar varios esteres derivados del cido actico.
 Metodologa, resultados y discusin.

1. Caracterizacin de cidos carboxlicos.

En la primera parte de la prctica se tomaron tres tubos de ensayo y colocamos

respectivamente en cada uno las siguientes sustancias: aspirina, vinagre y zumo
de limn.

Tubo 1: 0,1 g de aspirina.

Tubo 2: 10 gotas de vinagre.
Tubo 3: 10 gotas de zumo de limn.

Despus se agreg en cada uno 1 mL de agua, se agito y luego 5 gotas de

solucin de bicarbonato de sodio.
En esta prueba se obtuvo desprendimiento de (CO 2) en los tres tubos,
confirmando as la presencia de cidos carboxlicos.

cidos presentes en los reactivos:

Aspirina cido acetilsaliclico.

Vinagre cido actico.
Zumo de limn cido ctrico.

Estructura

cido acetilsaliclico. cido actico. cido ctrico

Los cidos carboxlicos se reconocen por su facilidad para formar sales mediante
la reaccin de neutralizacin o mediante el desprendimiento de CO 2 al reaccionar
con bicarbonato de sodio que fue la manera como se reconoci el grupo acido
carboxlico en esta prueba.
 2. Formacin de sales

Tomamos dos tubos de ensayo y agregamos las siguientes sustancias:

Tubo 1: (una pizca de cido benzoico) + 3 mL de agua

Tubo 2: (una pizca de cido benzoico) + 3 mL de NaOH al 10%

En cul tubo hay disolucin?

En el tubo 2 se obtuvo una mezcla homognea, mientras que en el tubo 1 no hubo

disolucin. Por qu? Se debe a que en el tubo 2 hubo una reaccin acido-base
entre el cido benzoico y el NaOH, lo que produjo la formacin de una sal, y esta
presento solubilidad en el agua.
En cambio en el tubo 1 no se dio lo mismo debido a la diferencia de polaridades
entre el agua y el cido benzoico, (principalmente).

+ NaOH + H2O

3. Hidrolisis de sales.

Tomamos dos tubos de ensayo y en cada uno agregamos 1 mL de agua; a uno de

ellos se le agrego acetato de sodio hasta que la solucin quedo saturada, y por
ultimo medimos el pH de cada uno con un papel indicador.

Los resultados se dieron segn lo previsto:

En el tubo 2 donde se tena acetato de sodio, que es una sal proveniente del cido
actico. El acetato es la base conjugada del cido actico, por lo tanto presenta
hidrlisis bsica, generando el cido actico y liberando OH - al medio, lo cual
aumenta el pH (mayor a 7) y hace que el medio sea bsico. Esto explica que en la
prctica se haya obtenido un valor de 8 para el pH de este tubo.

En el tubo 1 el papel indicador mostro un pH de 6-7 que era lo que se esperaba

pues el agua utilizada es de un carcter ms bien neutro.

+ H2O H3COOH + Na+ + OH-

Acetato de sodio.
 4. Esterificacin.

Alcoholes
Tubo Reactivo Olor
1 Etlico Solvente
2 Isoproplico Solvente
3 Amlico Esencia-Frutas-Banano

A cada tubo se le agrego 3 gotas de cido actico, 1 gota de cido sulfrico

concentrado, se calent y se le adiciono 1 mL de agua.

1.cido actico con alcohol etlico.

CH3-COOH + CH3-CH2-OH H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O

2.Acidos actico con alcohol isopropilico

CH3-COOH + CH-CHOH-CH3 H2SO4 CH3-COO-CH(CH3)2 + H2O

3.cido actico con alcohol amlico.

CH3CO2H + Alcohol Amlico H2O + CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

5. Saponificacin

No se realiz en el laboratorio.

6. Hidrolisis bsica y cida de una amida.

Para esta parte tomamos dos tubos de ensayo en cada uno agregamos 15 gotas
de acetamida, y luego en uno de ellos agregamos 1 mL de NaOH al 10% y
calentamos (hidrolisis bsica) y en el otro 1 mL de H 2SO4. Los resultados
obtenidos fueron los siguientes:

El papel indicador expuesto a la solucin bsica de la acetamida, cambio de color,

de amarillo a verdoso por el desprendimiento de amoniaco gaseoso (olor
particular), el numero 8 obtenido en la escala de pH indica que este era medio
bsico.

Hidrolisis basica de acetamida.

Para la prueba con cido sulfrico no hubo un cambio de color en el papel
indicador ya que en este no se produce un desprendimiento de gas, pero al
introducir el papel indicador en la solucin este se torn de un color rojo que indica
un pH entre 0-1.

Hidrolisis acida de una amida.

Conclusiones.

El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos
relativamente fuertes. Los cidos carboxlicos al reaccionar con el NaHCO3
producen una reaccin de sustitucin la cual produce desprendimiento de
CO2. Dependiendo de la cantidad de CO2 desprendido de cada muestra
podremos hacernos una idea de la acidez de cada muestra.
Los cidos carboxlicos tienen una parte hidrfila (la funcin CO2H) y otra
hidrfoba (la cadena carbonada). Cuanto ms larga es esta ltima menor es
la solubilidad en agua. Adems se determin que los cidos carboxlicos
presentan solubilidad en medios bsicos por la formacin de sales (solubles
en agua) que se producen tras la reaccin acido-base.