cido benzoico

cido benzoico

Nombre IUPAC

cido benzoico

General

Frmula semidesarrollada COOH

Frmula molecular C6H5-COOH

Identificadores

Nmero CAS 65-85-01

 Nmero RTECS DG0875000

ChEBI 30746

ChemSpider 238

DrugBank 03793

PubChem 243

Propiedades fsicas

Densidad 1320 kg/m3; 1,32g/cm3

Masa molar 122,12 g/mol

Punto de fusin 395 K (122 C)

Punto de ebullicin 522 K (249 C)

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua 3,4 gl a 293 K (20 C)

70 gl a 368 K (95 C)

Riesgos

LD50 1.700 mg/kg (rata)

LDLo: 500 mg (hombre)

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo unido a
un anillo fenlico. En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor
 caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente o
disolventes orgnicos.

ndice
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1Sntesis

2Reacciones

o 2.1Formacin de cloruros de cido

3Aplicaciones

4Toxicologa

5Referencias

6Enlaces externos

Sntesis[editar]
En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilacin Friedel-
Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generndose como producto de la
reaccin tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio
alcalino dando como productos principales benzoato de potasio (soluble) y dixido de
manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el cido
benzoico como un precipitado de color blanco.

Reacciones[editar]
Por encima de los 390 C se descompone en dixido de carbono y benceno en una reaccin
de descarboxilacin. Esta reaccin se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de
benceno muy puro.
El calor de combustin del cido benzoico es de -3228 kJ/mol.
Formacin de cloruros de cido[editar]
En presencia de pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se transforma en
el cloruro de benzoilo que se utiliza a menudo como derivado activado en la formacin de
los steres.
Aplicaciones[editar]
Es un conservante utilizado tanto como cido como en forma de sus sales de sodio, de
potasio o de calcio.
El cido benzoico y sus derivados slo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH
cido. Protege sobre todo contra el moho(tambin las variantes que producen las aflatoxinas)
y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dixido de
azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro ms amplio de microorganismos.
Tambin es producto de partida en la produccin de steres del cido benzoico que se utilizan
en perfumera.
Algunos steres con alcoholes de cadena ms larga se utilizan tambin para ablandecer
plsticos como el PVC.
El perxido del cido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentfricas, como germicida en
medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas.
Los productos enlatados usan cido benzoico derivado del tolueno como persevante.

Toxicologa[editar]
En personas sensibles se pueden producir reacciones alrgicas. En estos casos se
desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener cido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al cido acetilsaliclico hay que tener
cuidado. En combinacin con cido ascrbico (E300), se puede formar benceno, un
hidrocarburo altamente cancergeno. Tambin la presencia de E220 (dixido de azufre y sus
derivados), colorantes artificiales diazoicos, cido saliclico, etc.,pueden aumentar los
riesgos[cita requerida].
No se deben dar alimentos con contenido en cido benzoico a las mascotas. Ya en
pequeas dosis puede resultar letal para los gatos[cita requerida].
Actualmente se intenta sustituir el cido benzoico y sus derivados por conservantes menos
peligrosos[cita requerida].