DEFINICIN DE TOLUENO

El tolueno es una sustancia que tambin se conoce comometilbenceno.

Se trata de un hidrocarburo de tipo aromtico que se produce a partir
del benceno. Con el tolueno puede fabricarse TNT, colorantes, detergentes
y productos aromticos, entre otros artculos.
Esta sustancia puede hallarse en lanaturaleza en rboles del
gneroMyroxylon y en el petrleo crudo. Adems puede obtenerse
mediante distintos procesos industriales. Anualmente, se producen unas
cinco millones de toneladas de tolueno.
Adems de los datos que hemos dado a
conocer acerca del mencionado tolueno,
merece la pena descubrir otros que son
especialmente interesantes como son estos:
-Tiene el punto de ebullicin en los 111 C.
-No cuenta con solubilidad en el agua.
-Su punto de inflamacin es en los 4 C.
-El punto de fusin que posee se halla a los -95 C.
-Entre las medidas de seguridad que se hace necesario que lleven a cabo las
personas que estn en contacto con el tolueno se encuentran el llevar
siempre guantes y dems ropa de proteccin. De la misma manera, se indica
que es necesario que est alejado de los nios y que en caso de que, por
accidente, sea ingerido se traslade de manera inmediata a la persona al
hospital ms cercano.

Entre sus mltiples usos, se destaca su utilizacin como disolvente

enresinas, adhesivos y pinturas. El tolueno, por otra parte, se incluye en los
combustibles gracias a su propiedad antidetonante. La sustancia, adems,
permite sintetizar el TNT que sirve para la produccin de explosivos.
Cabe destacar que el tolueno resulta estable cuando se encuentra en
condiciones normales. Su toxicidad es relativamente baja, al menos si se la
compara con sustancias como el benceno, por ejemplo.
El tolueno, de todas maneras, puede causar nuseas, problemas de memoria,
fatiga y estado de confusin ya que incide sobre el sistema nervioso.
Cuando la persona deja de estar expuesta al tolueno, los sntomas tienden a
desaparecer. Sin embargo, si un individuo respira una elevada concentracin
de tolueno, puede perder la conciencia y hasta morir. En contacto con la piel,
el tolueno provoca irritacin e incluso puede llegar a causar dermatitis.
Si importantes y significativas son las citadas consecuencias adversas que
puede tener en la salud, no hay que olvidar tampoco que, en el caso de las
embarazadas, el tolueno puede ocasionar graves daos en lo que es el feto.
Es ms, se han llevado a cabo numerosos estudios en este sentido y los
mismo han venido a dejar patente que el mencionado elemento ha sido el
causante no slo de lo que han sido abortos espontneos sino tambin del
nacimiento de bebs con determinados problemas o trastornos.

Eso sin pasar por alto tampoco que es capaz de crear graves problemas en los
pulmones, falta de coordinacin, perturbaciones de tipo cardaco, confusin
mental, severas irritaciones en los ojos y daos en los riones.

Es importante mencionar que el humo que genera el tabaco presenta una

mnima dosis de tolueno. Es posible detectar hasta 5.000 compuestos
qumicos en este humo, entre ellos varios que son cancergenos.

olueno
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Tolueno

Diagrama

Estructura tridimensional

Nombre IUPAC

Metilbenceno

General

Otros nombres Toluol, metilbenzol

Frmula semidesarrollada C6H5CH3

Frmula molecular C7H8

 Identificadores

Nmero CAS 108-88-31

ChEBI 17578

ChemSpider 1108

DrugBank DB01900

PubChem 1140

UNII 3FPU23BG52

Propiedades fsicas

Apariencia incoloro

Densidad 866,9 kg/m3; 0.8669g/cm3

Masa molar 92.1381 g/mol

Punto de fusin 178,2 K (-95 C)

Punto de ebullicin 383,8 K (111 C)

Temperatura crtica 591,64 K (318 C)

Viscosidad 0.590 cP

ndice de refraccin(nD) 1.497 (20 C)

 Propiedades qumicas

Solubilidad en agua 0.47 g/L

Momento dipolar 0.36 D

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 277 K (4 C)

Temperatura de 873 K (600 C)

autoignicin

Frases R R11, R38, R48/20, R63,R65, R67

Frases S S2, S36/37, S29, S46,S62

Compuestos relacionados

Alcanos Benceno

Otros cido benzoico, Fenol

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) es un hidrocarburo aromtico a partir de la cual se

obtienen derivados del benceno, el cido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina,
el diisocianato de tolueno (TDI), materia prima para la elaboracin de poliuretano,
medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del blsamo de Tol extrado del rbol Myroxylon balsamum, del cual Henri
Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilacin seca.

ndice
[ocultar]
 1Otras propiedades

2Sntesis

3Aplicaciones

4Toxicidad

5Reactividad

6Vase tambin

7Referencias

8Enlaces externos

Otras propiedades[editar]
Densidad ptica nD20: 1,4961

Relacin Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm-1

Densidad de vapor: 3,14

Presin de vapor (a 30 C): 3,7 kPa

ndice de refraccin (a 20 C): 1.4967

Lmites de explosividad: 1,27-7% (en volumen en el aire)

Presin crtica: 40,55 atm

Volumen crtico: 0,317 L/mol

Calor de combustin (a 25 C y presin constante): 934,5 kcal/mol

Calor de vaporizacin (a 35 C): 9,08 kcal/mol.

Capacidad calorfica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (lquido a 1 atm. 100 C)

Tensin superficial (mN/m): 27,92 (a 25 C)

Calor de formacin (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (lquido).

Energa libre de formacin (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (lquido)

Constante dielctrica: 2.38 a 25C

 Momento dipolar qumico: 0.31 D a 20C

Viscosidad: 0.59 cP a 20C

Solubilidad en agua: 0.052% a 25C

Solubilidad de agua en tolueno: 0.033% a 25C

Sntesis[editar]
Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol tol. Tambin se produce durante la
manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petrleo crudo y en la
manufactura de coque a partir de carbn.
Tambin est presente en el humo de los cigarrillos.
Qumicamente se genera en el ciclo de hidrogenacin del n-heptano en presencia de
catalizadores y pasando por el metilheptano. Adems se obtiene como subproducto en la
generacin de etileno y de propeno. Es un metilbenceno
La produccin anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

Aplicaciones[editar]
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para
pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido
explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en sntesis.
Tambin se puede utilizar en la fabricacin de colorantes

Toxicidad[editar]
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno.
Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder
cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%.
El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir
cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito, prdida
de la audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin
termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos. Inhalar niveles
altos de tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o
somnoliento. Puede causar, adems, prdida del conocimiento y, en casos extremos, la
muerte.
La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de
50 ppm (partes por milln) (192 mg/m).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la
eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica
y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.
Se han encontrado pequeas cantidades de tolueno en el humo de tabaco.
Reactividad[editar]
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolucin cida
de permanganato potsico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos
intermedios como el alcohol benclico y el benzaldehdo para dar, finalmente, cido benzoico.
La misma reaccin se puede llevar a cabo de forma cataltica con oxgeno como oxidante o
mediante xidos de nitrgeno en fase de vapor.
Adems, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta
sustitucin en el grupo alqulico es favorecida por irradiacin y/o elevadas temperaturas.
Generalmente, esta reaccin, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una
bombilla de potencia suficiente y aadiendo lentamente bromo elemental. En esta reaccin se
libera adems cido bromhdrico como subproducto. Segn la cantidad de bromo empleado
se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.
El anillo fenlico es atacado preferentemente por electrfilos, preferente en posicin 2 y 4 al
grupo metilo. As se obtiene con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico, segn las
condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se
consigue una sustitucin del anillo fenlico en fro y en presencia de un catalizador
(generalmente un cido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3).