Laboratorio de Qumica Orgnica I

Experimento #3

Extraccin
La extraccin es una tcnica usada para separar y purificar compuestos orgnicos y
consiste en transferir un soluto de un disolvente a otro. A este proceso se le conoce
como extraccin lquido-lquido. Los dos disolventes utilizados no deben ser miscibles,
deben formar dos fases separadas.

La extraccin se usa comnmente en qumica orgnica para extraer compuestos orgnicos

que se encuentran en la naturaleza, en tejidos de animales y de plantas con un gran
contenido de agua. Los disolventes comnmente utilizados en extracciones y que no son
miscibles en agua son:

Solvente Densidad (g/ml)

ter dietlico 0.71
Hexano 0.66
ter de petrleo 0.63
Ligrona 0.68
Cloruro de metileno 1.33

Pero la extraccin no slo es una tcnica usada por qumicos orgnicos, sino es tambin
usada para obtener productos que nos son familiares, como por ejemplo el extracto de
vainilla, un agente saborizante popular, fue originalmente extrado de granos de vainilla
usando alcohol como solvente orgnico. El caf descafeinado es obtenido a partir granos de
caf que han sido descafeinados mediante una tcnica de extraccin. Este proceso es
similar al procedimiento de la parte A de este experimento, en el cual se extraer cafena de
una solucin acuosa.
El propsito de este experimento es introducir la tcnica de extraccin a nivel microescala y
llevarla a la prctica. Este experimento tambin demuestra cmo se utiliza la extraccin en
experimentos orgnicos.
S cuidadoso al utilizar el cloruro de metileno, es un disolvente txico. Debes evitar aspirar
sus vapores y cualquier salpicadura en ti o tus compaeros. (Consulta su hoja de seguridad)

PARTE A
EXTRACCIN DE CAFENA

Uno de los procedimientos ms comunes de extraccin involucra el uso de un disolvente

orgnico (no polar o ligeramente polar) para extraer un compuesto orgnico de una solucin
acuosa. Debido a que el agua es altamente polar, la mezcla se separara en dos fases una
acuosa (polar) y una orgnica (no polar o menos polar).

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En este experimento, se har la extraccin de cafena a partir de una disolucin acuosa
usando cloruro de metileno. La extraccin se har tres veces usando tres porciones
separadas de cloruro de metileno. Debido a que el cloruro de metileno es ms denso que el
agua, la capa o fase orgnica (cloruro de metileno) estar en el fondo. Despus de cada
extraccin, se deber separar la fase orgnica y se colectaran las tres fases orgnicas de las
tres extracciones en un mismo recipiente, en donde se secarn con un agente desecante,
sulfato de sodio anhidro.

Despus de transferir la solucin seca a un recipiente de peso conocido, se evaporar el

cloruro de metileno para determinar el peso de la cafena extrada.

CLCULOS PREVIOS AL EXPERIMENTO

En este experimento se disolvern 0.075g de cafena en 4 ml de agua. La cafena se extrae

de la solucin acuosa tres veces con porciones de 2 ml de cloruro de metileno. Debers
calcular la cantidad total de cafena que puede ser extrada en las tres porciones de cloruro
de metileno. Esta cantidad ser la cantidad terica de cafena que puede extraerse del
cloruro de metileno sabiendo que el coeficiente de distribucin entre cloruro de metileno y
agua es de 4.6. Consulta el complemento de esta prctica que se te proporciona al finalizar
el cuestionario # 3, es una gua para la determinacin de coeficientes de distribucin.

Preparacin. Antes de empezar verifica que tu tubo para centrifuga no tenga fugas al
cerrarlo. Coloca exactamente 0.075 g de cafena en el tubo. Adiciona 4 ml de agua. Tapa el
tubo y agita vigorosamente por varios minutos hasta que la cafena se disuelva
completamente. Si es necesario calienta la mezcla ligeramente para disolver completamente
la cafena.

Extraccin. Adicione 2 ml de cloruro de metileno al tubo. Agite cuidadosamente durante

aprox. un minuto para mezclar las dos capas y permitir que la cafena se transfiera de la capa
acuosa a la orgnica. Una agitacin muy vigorosa puede formar una emulsin. Cuando se
forma una emulsin se observa una tercera fase entre las otras dos y pudiera ser difcil
formar otra vez nicamente dos fases. La forma correcta de agitar para evitar la formacin
de una emulsin es tomar el tubo e invertirlo, realizando esta operacin una vez por
segundo. Cuando no se observa la formacin de una emulsin puede agitarse ms
vigorosamente aproximadamente 3 inversiones por segundo, o bien centrifugar.
Despus de agitar coloque el tubo en la gradilla y deje reposar hasta que las dos capas se
separen completamente. Puede ser necesario dar unos golpecitos a los lados del tubo para
forzar al cloruro de metileno a irse al fondo del tubo. Si se queda pegada alguna gota de
agua en el fondo del tubo qutela con la pipeta Pasteur.
Con la pipeta Pasteur transfiera la fase orgnica (fase del fondo) a un tubo de ensaye. Al
hacer la transferencia es aconsejable sostener el tubo para centrifuga y el tubo de ensaye
juntos.
Repita la extraccin dos veces usando 2 ml de cloruro de metileno cada vez. Junte las tres
extracciones en un solo tubo.

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Secado de la fase orgnica. Si se observan seales visibles de agua en el tubo de ensaye
que contiene las tres fases orgnicas extradas, se debe hacer otra transferencia antes de
adicionar el agente desecante. De otra manera se requerira una cantidad excesiva de
agente desecante resultando en una prdida de cafena. Seales visibles de agua incluyen
gotas de agua a los lados del tubo o en cloruro de metileno, una capa de agua en la
superficie, o una fase orgnica turbia. La transferencia adicional consiste en trasladar el
cloruro de metileno evitando transportar el agua observada, usando una pipeta seca y otro
tubo de ensaye (seco).

Adicione una pequea cantidad de sulfato de sodio anhidro para secar la fase orgnica. Si
todo el sulfato de sodio se hace grumos al agitarse con la esptula, adicionar un poco ms
de agente desecante. Tape el tubo y permita que la mezcla repose de 10 a 15 minutos. Agite
ocasionalmente con la microesptula.

Evaporacin del solvente. Transfiera decantando la disolucin de la fase orgnica seca a

un matraz Erlenmeyer de 10 ml (o un tubo de ensaye) limpio y seco previamente pesado,
evite transferir el agente desecante. Si es necesario enjuguelo con una pequea cantidad
(0.5 ml) de cloruro de metileno. Evapore el cloruro de metileno calentando el matraz en un
bao de agua caliente aproximadamente a 45 oC. Procure hacerlo en la campana, la
evaporacin puede hacerse ms rpido si se dirige aire seco sobre la superficie del lquido,
o bien con el extractor prendido. Una vez que el disolvente se ha evaporado qutelo del
bao de agua y squelo, djelo enfriar a temperatura ambiente y pselo para determinar la
cantidad de cafena contenida en el cloruro de metileno. Compare el peso con la cantidad de
cafena calculada en los clculos previos al experimento, calcule el rendimiento de la
extraccin.

PARTE B DISTRIBUCIN DE UN SOLUTO ENTRE DOS DISOLVENTES INMISCIBLES.

CALCULO DEL COEFICIENTE DE DISTRIBUCIN.

En esta parte del experimento se ejemplifica como calcular el coeficiente de distribucin de la

cafena entre los dos disolventes inmiscibles (agua y cloruro de metileno), tambin se
observa cmo se distribuye en ambos. Un compuesto slido es mezclado con los dos
disolventes hasta que se alcanza el equilibrio. La fase orgnica es eliminada por
evaporacin y se determina el peso del slido orgnico que estaba disuelto en ella. Se
calcula el coeficiente de distribucin del slido entre las dos fases.

Procedimiento. Coloque 0.05 g de cafena en un tubo de centrfuga o tubo de ensaye de 15

ml. Adicionar 2.0 ml de cloruro de metileno y 2.0 ml de agua al tubo. Tape el tubo y agtelo
por un minuto, hasta que el slido se haya disuelto. Despus de que las dos fases se hayan
separado, transfiera la fase orgnica a otro tubo. Usando el mismo procedimiento de la parte
A, seque la fase orgnica. Transfiera la solucin seca de cloruro de metileno con una pipeta
Pasteur limpia y seca a un tubo pesado previamente, cuidando de no transferir el agente
desecante. Evapore el cloruro de metileno calentando el tubo en un bao de agua caliente y
dirigiendo un flujo de aire sobre la superficie del lquido. Cuando el solvente se haya
evaporado, retire el tubo del bao y seque las paredes. Enfre a temperatura ambiente, pese
el tubo para determinar la cantidad de soluto slido presente en la capa de cloruro de
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metileno. Determine por diferencia la cantidad de slido que fue disuelto en la capa acuosa.
Calcule el coeficiente de distribucin. Debido a que el volumen del cloruro de metileno y
agua era el mismo, el coeficiente de distribucin puede ser calculando mediante la divisin
del peso de soluto en cloruro de metileno y entre el peso del soluto en agua.

PARTE C EXTRACCIN DE CAFENA CONTENIDA EN BOLSISTAS DE T

2 bolsitas de t negro +
20 ml de agua
Alcanzar el punto de 15 min
ebullicin y dejar reposar
Fase acuosa: Transferir fase acuosa al
H2O, cafena, tanino, tubo de centrifuga (o a un
glucosa, cido glico, embudo de separacin)
celulosa
Desechar
celulosa (bolsita)

Adicionar 0.5 g de Na2CO3 y

extraer 3 veces con 2 ml CH2Cl2

nota: agitar 30 seg despus de

cada extraccin, ventilar para
evitar proyecciones
Fase acuosa, se desecha
Fase orgnica CH2Cl2
H2O, clorofila, taninos
CH2Cl2 + cafena + clorofila Cafena
sdicos, glucosa, galato Evaporacin impura
sdico, cafena (menos)

REPORTAR:

PARTE A
1. Calcular, mostrando todos sus clculos, la cantidad de cafena que debe ser extrada por
cada una de las tres porciones de cloruro de metileno.
2. Reporte la cantidad de cafena recuperada (peso exp). Compare su peso con la cantidad
de cafena calculada (peso terico) en el clculo previo al experimento.
%Rendimiento = peso exp / peso terico x 100

PARTE B
1. Reporte el coeficiente de distribucin del slido que haya analizado. Comprelo con el
reportado de 4.6
2. Explique si hay una correlacin entre el coeficiente de distribucin y la polaridad del
slido.

PARTE C
Reporte tus observaciones.

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Cuestionario #3
Extraccin
1) En la extraccin lquido - lquido, el trmino fase se refiere a:
a) Un precipitado
b) Capas separadas formadas por solventes inmiscibles
c) Una sola capa formada por solventes miscibles
d) Las etapas de la separacin
e) Ninguna de las anteriores

2) El trmino coeficiente de distribucin se refiere a:

a) La solubilidad del soluto en el disolvente ms polar
b) La relacin de momentos dipolares de los dos disolventes
c) La relacin de las densidades de los dos solventes
d) La relacin de concentraciones del soluto en los dos solventes

3) Los clculos usando coeficientes de distribucin muestran que una nica extraccin con
una gran cantidad de disolvente extractante separa ms soluto del disolvente original que
varias extracciones con pequeas cantidades del disolvente extractante.
a) Cierto
b) Falso
c) Depende del coeficiente de distribucin

4) Subraye (3) los disolventes que seran adecuados para extraer solutos a partir de
soluciones acuosas:
a) Etanol
b) Agua
c) Cloruro de metileno
d) ter dietlico
e) Acetona
f) Tolueno

5) Cundo se extrae un soluto de agua usando ligrona, cul de los dos disolventes forma
la capa del fondo? (Clave: la densidad de la ligrona se te proporciona en la tcnica para
este experimento)

a) agua
b) ligrona
c) los dos disolventes son miscibles y no formaran fases separadas

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6) En cierto experimento de extraccin, se termina con dos fases, una acuosa y una
orgnica. Describe como determinaras cual fase es cual.

7) Aunque los disolventes orgnicos comnmente usados para extracciones no son

miscibles con agua, la fase orgnica obtenida de una extraccin tpica esta contaminada
con pequeas cantidades de agua. Un agente desecante puede ser usado en pequeas
cantidades para atrapar el agua. Cmo puede un estudiante decir que la solucin
resultante realmente esta libre de agua?
a) No se observan gotas de agua suspendidas en la solucin o en las paredes del
matraz o tubo.
b) No se observa una capa de otro liquido separado.
c) La solucin es clara en vez de turbia
d) El agente desecante fluye libremente en el fondo y no hace grumos
e) Todos los signos descritos anteriormente son seales de que la solucin esta seca

8) Menciona los cuidados especiales que se deben tener al usar en el laboratorio con cloruro
de metileno o diclorometano. (consulta manuales o su MSDS)

9) Cul es el disolvente usado para extraer la cafena a partir de una solucin acuosa en la
parte A de este experimento?

10)Cul es el agente desecante usado para eliminar las trazas de agua de la fase orgnica
obtenida en la parte A de este experimento?

11) Considere los siguientes pares de disolventes. Si se mezclan, que pares forman dos
capas? Si forman dos capas cul disolvente estara en la parte de arriba?
a) Hexanos y agua
b) Agua y cloruro de metileno
c) Hexanos y cloruro de metileno
d) Metanol y hexanos
e) Etanol y agua
f) Acetona y tolueno
hexanos = 0.68
CH3OH = 0.79
H2O = 1.0
CH2Cl3 = 1.33

12)Los coeficientes de distribucin para un compuesto son los siguientes:

K ciclohexano / agua = 1.5
K pentano / agua 11.2
K dietilter / agua = 5.1

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Si tienes una mezcla acuosa de este compuesto. Cul de los siguientes sistemas
disolvente: ciclohexano/agua, pentano, agua, o dietilter/agua; Dara la extraccin ms
eficiente en el solvente orgnico?

Complemento del Experimento #3. Extraccin

CLCULO DEL COEFICIENTE DE DISTRIBUCIN

Cuando una disolucin, compuesta de un soluto A disuelto en un disolvente 1, se mezcla con

un disolvente 2, el soluto se distribuye entre las dos fases del lquido. Al formarse otra vez
las dos fases, se alcanza un equilibrio tal que la concentracin de soluto en cada fase define
una constante:

K = C2/C1

La constante K es el coeficiente de distribucin o de particin, C 1 y C2 son las

concentraciones en equilibrio en g/l o mg/ml de soluto en solvente 1 y 2 respectivamente.

Esta relacin de concentraciones es independiente de las cantidades de disolventes

mezclados. Este coeficiente de distribucin K tiene un valor constate para cada soluto y
depende de la naturaleza de los solventes usados.

Al hacer una extraccin de un soluto de una solucin es mejor usar varias porciones
pequeas del segundo solvente en vez de hacer una nica extraccin con una porcin
grande del segundo solvente.

Ejemplo:

Suponer que una extraccin en particular procede con un coeficiente de distribucin de

K=10. El sistema consiste de 50 mg de compuesto orgnico disuelto en 1 ml de agua

(disolvente 1). En este problema se compara la efectividad de hacer 3 extracciones con 0.5
ml de ter (solvente 2), con otra nica extraccin con 1.5 ml de ter. En la extraccin con los
primeros 50 ml de ter, la cantidad extrada en la capa de ter es dada en el siguiente
clculo. La cantidad de compuesto remanente en la fase acuosa es x.

Primera extraccin con 0.5 ml de ter:

50 x mg

C
K 10 2
0.5 ml de eter
C1 x mg
1 ml de agua

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10
50 x 1
0 .5 x
5 x 50 x
6 x 50
x 8.3 mg de slido remanente en la fase acuosa
50 - x 41.7 mg en la fase orgnica

Segunda extraccin:

8.3 x mg

C
K 10 2
0.5 ml de eter
C1 x mg
1 ml de agua

10
8.3 x 1
0 .5 x
5 x 8.3 x
6 x 8 .3
x 1.4 mg de slido remanente en la fase acuosa
8.3 - x 6.9 mg en la fase orgnica

Tercera extraccin:

1.4 x mg

C
K 10 2
0.5 ml de eter
C1 x mg
1 ml de agua

10
1.4 x 1
0.5 x
5 x 1.4 x
6 x 1.4
x 0.2 mg de slido remanente en la fase acuosa
1.4 - x 1.2 mg en la fase orgnica

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Extraccin nica con 1.5 ml de ter:

50 x mg

C
K 10 2
1.5 ml de eter
C1 x mg
1 ml de agua

10
50 x 1
1 .5 x
15 x 50 x
16 x 50
x 3.1 mg de slido remanente en (1 ml de agua) la fase acuosa
50 - x 46.9 mg en la fase orgnica

Resumen

1a. 2a. extraccin 3a. extraccin

extraccin con con con Extraccin con
0.5 ml de ter 0.5 ml de ter 0.5 ml de ter 1.5ml de ter
Mg de soluto
en 8.3 1.4 0.2 3.1
remanentes
en la fase
acuosa
Mg de soluto
extrados a la 41.7 6.9 1.2 46.9
fase orgnica

Total de las tres extracciones 49.8 mg

Un total de 49.8 mg de soluto sera extrado combinando las tres capas de ter, resultado de
las tres extracciones y 0.2 mg de soluto quedaran en la fase acuosa. En cambio el resultado
de una nica extraccin con 1.5 ml de ter es un total de 46.9 mg de soluto dejando en la
fase acuosa 3.1 mg de compuesto. Podemos ver entonces que tres extracciones sucesivas
extraen 2.9 mg ms de soluto de la fase acuosa que haciendo una nica extraccin.