2.3.

ALCADIENE
2.3.1. Definiie. Se numesc alcadiene hidrocarburile nesaturate cu dou
duble legturi n molecul, n care proporia dintre numrul atomilor de carbon i
de hidrogen se exprim prin formula:
CnH2n-2
innd seama de aceast particularitate structural se nelege c primul
termen din aceast serie va avea trei atomi de carbon.
2.3.2. Nomenclatur. Denumirea alcadienilor se face prin nlocuirea
sufixului an, din numele alcanilor cu acelai numr de atomi de carbon, cu
sufixul dien. De exemplu:
CH3 CH2CH3 ............... CH2=C =CH2
propan w propadien
CH3CH2CH2CH3 .................. CH2=CHCH =CH2
butan butadien
pentan ..... ................................ pentadlen
hexan ........................ .... ........... hexadien
2.3.3. Izomerie. Alcadienele prezint izomeri de poziie, a cror existen
este determinat de locul ocupat n molecul de cele dou duble legturi.
Acestea pot ocupa trei poziii distincte: de exemplu hexadiena, C6H10 prezint
urmtorii izomeri de poziie:
a) CH2=C=CHCH2CH2CH3 CH3CH=C=CHCH2CH3
I, 2-hexadien 2, 3-hcxadien
termeni n a cror structur cele dou duble legturi sunt cumulate, adic au un
atom de carbon comun;
b) CH2=CHCH=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH=CHCH,
1, 3-hexadien 2, 4-hcxadicn
termeni n a cror structur cele dou duble legturi sunt conjugate, adic sunt
desprite printr-o singur legtur simpl:
c) CH2=CHCH2CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH2CH=CH2
1, 4-hexadicn 1. 5-hexadicn
termeni n a cror structur cele dou duble legturi sunt disjuncte sau izolate,
adic sunt desprite prin dou sau mai multe legturi simple. Din aceste motive
la numele alcadiene se vor aduga ntotdeauna i indicii dc poziie
corespunztori.
Dac sunt ndeplinite i alte condiii structurale (lungimea catenei, identitatea
substituenilor de la atomii de carbon ai ambelor legturi) alcadienele pot
prezenta att izomeri de caten, ct i izomeri geometrici.
 Dintre izomerii de poziie ai alcadienilor, interes practic prezint cei cu
dublele legturi conjugate i anume 1,3-butadiena i omologul su 2-metil-l, 3-
butadiena sau izoprenul.
CH2=CHCH=CH2 CH2=CCH=CH2
|
CH3
1, 3-butadien 2-meti!-l, 3-butadien
(butadien) (izopren)
2.3.4. Metode de preparare. Butadiena se poate prepara pe mai multe ci,
cunoscute deja de la prepararea alchenelor:
1. Deshidratarea cu acid fosforic a 1, 4-butandiolului (obinut la rndul su
din acetilen):

2.3.5. Proprieti fizice. Alcadienele sunt compui gazoi sau lichizi, cu

puncte de fierbere mai coborte dect ale alcanilor corespunztori. Ex.:
butan p.f=~0,5C; izopentan p.f.= 28C;
butadien p.f = -4,7C; izopren p.f.=24C.
Sunt insolubile n ap, solubile n solveni organici.
 2.3.6. Proprieti chimice. Alcadienele au aceleai proprieti chimice
ntlnite la alchene; ele pot participa la reacii de adiie, de oxidare i de
polimerizare. In cazul alcadienelor conjugate, adiia decurge ntr-un mod special,
cunoscut sub numele de adiie 1-4.