UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

CARRERA DE INGENIERA QUMICA

INSTRUCTIVO DE LA PRACTICA EXPERIMENTAL DE QUIMICA ORGANICA I

PRACTICA N 6
Oxidacin de los alcoholes

El objetivo de este experimento es analizar la formacin de aldehdos y cetonas a partir de la

oxidacin de alcoholes.
La oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH)
pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de
alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes
terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidacin

La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno (hidrgenos) del

carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero de
estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.

Oxidacin de alcoholes primarios

Un alcohol primario contiene dos hidrgenos a, de modo que puede perder uno de ellos para
dar un aldehdo.

O perder ambos hidrgenos para formar un cido carboxlico.

(En condiciones apropiadas, veremos que el propio aldehdo puede oxidarse a cido carboxlico.)

SOBREOXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS. Otros oxidantes como permanganato o dicromato

producen la sobreoxidacin del alcohol a cido carboxlico. El complejo de cromo con piridina en un medio
ausente de agua permite detener la oxidacin el aldehdo.

OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno a para transformarse en una cetona.

El reactivo ms utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.

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Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio cido y el permanganato de potasio que puede
trabajar tanto en medios cidos como bsicos.

OXIDACIN DE ALCOHOLES TERCIARIOS.- Un alcohol terciario no tiene hidrgeno a, de modo que

no es oxidado. (No obstante, un agente cido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego
ste.)

Segn las experimentaciones el uso de oxidantes fuertes como el dicromato de potasio y el permanganato
de potasio, puede llevar a la formacin rpida de aldehdos y cetonas. Sin embargo, algunas de las
molculas sufren de una oxidacin vigorosa que lleva a la formacin de cidos carboxlicos; esto se puede
apreciar principalmente con el K2Cr2O7.

En cambio, con el (K2CrO4), la oxidacin es dbil y no permite que todas las molculas cambien de
alcohol a aldehdo o cetona; es por esto que no se aprecian bien los aromas y persiste un aroma a
alcohlico.

Por lo general el alcohol metlico, presenta una oxidacin dbil con el (K2CrO4) y e K2Cr2O7l, y
no presenta un cambio de color un apreciable. Sin embargo, s se puede estimar una oxidacin en
este alcohol.

El aldehdo formado, el etanal en este por lo general se debe apreciar un aroma agradable a
frutas.

La oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos se suelen realizar empleando

permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se juntan el permanganato y el
alcohol en un disolvente no polar utilizando la catlisis de transferencia de fase. Cuando se completa
la reaccin, se filtra una solucin acuosa de la sal potsica soluble del cido carboxlico para
separarla del MnO2, y el cido se libera por adicin de un cido mineral ms fuerte.

La oxidacin de alcoholes a la etapa de aldehdo o cetona se logra utilizando Cr(VI).

La oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas suele ser sencilla.
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Por lo general el alcohol metlico, presenta una oxidacin dbil con el KCrO4 y el KCrO7, y no presenta un
cambio de color apreciable. Sin embargo, s se puede estimar una oxidacin en este alcohol.
El aldehdo formado, el etanal es el nico que tiene un aroma agradable a frutas.

El Permanganato de potasio, (KMnO4) es un compuesto qumico formado por iones

potasio (K+) y permanganato (MnO4). Es un fuerte agente oxidante. Tanto slido
como en solucin acuosa presenta un color violeta intenso. y por lo tanto el
manganeso en su mayor estado de oxidacin 7+.

En estas reacciones se presentan precipitados son parte de los productos formados en la reaccin
de KMNO4, que adems de formar compuestos orgnicos, tambin se forma KOH que no es soluble
en este tipo de solventes

PROCEDIMIENTO:
Prueba 1: Oxidacin con cromato de potasio (K2CrO4):
Oxidante dbil.- El cromato de potasio originalmente es de un color amarillo brillante.

1. Rotular tres tubos de ensayo con el nombre de cada alcohol (alcohol etlico,
isoproplico y metlico).
2. Agregar 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
3. Adicionar 20 gotas de cido sulfrico diluido como catalizador y 5 gotas de cromato
de potasio.
- Se calentaron ligeramente y se registr el olor para cada producto.

ALCOHOL Compuesto formado Olor Observaciones

Etlico
Isoproplico
Metlico

Observacin
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Oxidacin de alcoholes. Izquierda: alcohol isoproplico. Centro: Etanol. Derecha: metanol

Prueba 2: Oxidacin con dicromato de potasio ( K2Cr2O7):

Oxidante fuerte.- El dicromato de potasio inicialmente es color naranja brillante.

1. Rotular tres tubos de ensayo con el nombre de cada alcohol (alcohol etlico,
isoproplico y metlico).
2. Agregar 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
3. Adicionar 20 gotas de cido sulfrico diluido como catalizador y 5 gotas de
dicromato de potasio.
- Se calentaron ligeramente y se registr el olor para cada producto.

ALCOHOL Compuesto formado Olor Observaciones

Etlico
Isoproplico
Metlico

Observacin

Prueba 3: Oxidacin con permanganato de potasio (KMNO4):

Oxidante fuerte.- El permanganato de potasio es de color morado muy oscuro.
1. Rotular tres tubos de ensayo con el nombre de cada alcohol (alcohol etlico,
isoproplico y metlico).
2. Agregar 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
3. Adicionar 20 gotas de cido sulfrico diluido como catalizador y 5 gotas de
permanganato de potasio.
- Se calentaron ligeramente y se registr el olor para cada producto.

ALCOHOL Compuesto formado Olor Observaciones

Etlico
Isoproplico
Metlico
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Oxidacin con permanganato de potasio.

Observacin