CARBOHIDRATOS

Hidratos de carbono Cn(H2O)n

Los trminos carbohdrato, hidrato de carbono, azcar, sacrido son

sinnimos

Sacrido es usado ya que significa azcar en muchos idiomas:

sarkara en Snscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en Latin.

Funciones generales:

Fuente de energa y almacenamiento (Glucosa, almidn, glucgeno)

Estructurales (Celulosa)
Reconocimiento inmune (Carbohidratos de membrana)
Clasificacin de carbohidratos
En Funcin de su complejidad

Azcares simples o monosacridos : (Estructuras monomricas)

Polisacridos o polmeros de azcares (Estructuras polimricas)

Disacridos (2 azcares)
Oligosacridos (algunos)
Polisacridos (muchos)
Clasificacin de monosacridos
En Funcin de sus caractersticas estructurales

Aldosas Cetosas

D- Gliceraldehido Dihidroxiacetona

En Funcin del nmero de carbonos

Treosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, octuosas

Aldosas a partir del D-Gliceraldehido
Cetosas a partir de hidroxiacetona
Monosacridos de inters biolgico
 ISOMEROS EN
CARBOHIDRATOS
ISOMERO: COMPUESTOS QUE TIENEN LA MISMA FORMULA
MOLECULAR, PERO PRESENTAN DIFERENTE ESTRUCTURA

Isomera ptica (estereoismeros)- Compuestos que

difieren entre s slo por su configuracin (forma
tridimensional), se origina por la presencia de uno o ms
tomos de carbono quirales o asimtricos.

centro quiral
 Isomera en carbohidratos

D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo
Enantiomero 1 Enantiomero 2

Enantimeros: Imgenes especulares de algunas molculas que no son

superponibles entre s. Los dos miembros del par se designan como azcar D
y azcar L
Isomera en carbohidratos
Enantiomeros
 PROYECCIONES DE FISHER
PROYECCIONES DE FISHER: Muestra la representacin en
dos dimensiones, de la configuracin de un centro quiral
tetrahdrico

Ejemplo: Para la D-Eritrosa

Representacin de Fisher Silla Newman

 Actividad ptica de carbohidratos

Rotacin de luz polarizada teniendo en cuenta la presencia de

carbonos quirales. Si la luz rota haca la de derecha se dir que es
dextrorrotatorio (+), o haca la izquierda se dir que es
levorrotatorio (-). Ejem: Glucosa en solucin es D (+) por esto
tambin se denomina Dextrosa.
CONFIGURACIONES RELATIVAS
 OTROS TIPOS DE ISOMERAS
DIASTEROISMEROS: isomeros que no son imgenes
especulares
EPMEROS: Diasteroismeros que difieren
solamente en la configuracin de un solo carbono
quiral
FORMAS CICLICAS DE LOS MONOSRIDOS

Los monosacridos presentan grupos hidroxilo

y carbonilo en la misma molcula,
encontrndose en la naturaleza normalmente
como hemiacetales cclicos de cinco y seis
miembros
carbono anomrico : el nuevo centro quiral
que resulta de la formacin del hemiacetal
cclico
anmeros: carbohidratos que se diferencian en
la configuracin del carbono anomrico
Qu sucede con las cetosas??
PROYECCIONES DE HAWORTH

CHO C H2 OH
H OH H 5 OH
O
HO H H
H OH OH H C
5 HO H
H OH Carbono
C H 2 OH H OH anomrico
D-Glucosa
C H2 OH C H2 OH
H 5 O
OH H5 O
H
H + H
OH H OH H
HO H HO O H ( )
H OH H OH
- D-Glucopiranosa
- D-Glucopiranosa
( - D-Glucosa) ( - D-Glucosa)
 C H 2 OH
C H 2 OH
O
O OH (
)
OH
OH HO
HO OH ( )

OH OH
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
(proyeccin Haworth) (proyeccin Haworth)
 UNA MEZCLA DE GLUCOSA EN EL
EQUILIBRIO CONTIENE
APROXIMADAMENTE 1/3 DE NOMERO
Y 2/3 DE ANMERO Y MENOS DEL 1% DE
CADENA ABIERTA
 CONFORMACIN EN FORMA DE SILLA

C H 2 OH
H O OH ( C H 2 OH
)
H HO O
OH H HO
HO H OH ( )
OH
H OH
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
(proyeccin Haworth) (conformacin silla)
ANLISIS ESTRUCTURAL DE MONOSACARIDOS DE
ACUERDO A LA CONFORMACIN DE HAWORTH

HEMIACETALES
CARBONO ANOMRICO
PIRANOSAS O FURANOSAS
RESUMEN PENTOSAS DE
INTERS BIOLGICO
RESUMEN HEXOSAS DE
INTERS BIOLGICO
ENLACE GLICOSDICO

REACCIN DE HEMIACETALES Y HEMICETALES

CON ALCOHOLES PARA FORMA ACETALES O
CETALES

REACCIN DE CONDENSACIN CON PERDIDA

DE AGUA

HIDROLISIS DE ENLACE GLICOSDICO USANDO :

CIDOS (HCl 0,01N) 3h A 80oC

ENZIMAS ESPECFICAS
 DISACRIDOS
MALTOSA

1 4

2 UNIDADES DE GLUCOSA UNIDOS POR UN ENLACE 1-4

Se obtiene a partir de la malta, la cebada y otros cereales

La posicin del OH en el carbono anomrico de la segunda

glucosa determina si es
 DISACRIDOS
LACTOSA

1 4

GALACTOSA Y GLUCOSA UNIDAS EN UN ENLACE 1-4

El principal azcar presente en la leche

5% - 8% en la leche humana, 4% - 5% en la de vaca

Forma y
 DISACRIDOS
CELOBIOSA

1 4

DOS UNIDADES DE GLUCOSA UNIDAS EN UN ENLACE 1-4

Componente principal de la celulosa

 DISACRIDOS
SACAROSA

D fructuofuranosa

GLUCOSA Y FRUCTUOSA UNIDAS EN UN ENLACE - 1-2

Azcar de mesa, del jugo de la caa de azcar y la

remolacha
RESUMEN DISACRIDOS DE
INTERS BIOLGICO
 RESUMEN DISACRIDOS DE IMPORTANCIA Y
CARACTERISTICAS REDUCTORAS

LOS CARBOHIDRATOS QUE TIENEN AL MENOS UN CARBONO ANOMRICO LIBRE,

SON REDUCTORES

LA SACAROSA ES UN AZCAR NO REDUCTOR

 AZCARES REDUCTORES

SE PRESENTA REACCIN DEL Cu +2 (AZUL ) a Cu +1 (ROJIZO) EN UNAS CONDICIONES ALCALINAS

DEBILES

SE OXIDA LA GLUCOSA PARA GENERAL EL CIDO GLUCONICO

DISACRIDOS REDUCTORES
DETERMINACIN ANALTICA DE LA GLUCOSA EN SANGRE SE REALIZA
CONSIDERANDO SUS CARACTERISTICAS REDUCTORAS

LA ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS AYUDA A SU

DETERMINACIN Y CUANTIFICACIN
OLIGOSACRIDOS (entre 3 y 10 unidades de monosacaridos)

Estreptomicina
OLIGOSACRIDOS (entre 3 y 10 unidades de monosacaridos)

OLIGOSACARIDOS ASOCIADOS
A GLICOLIPIDOS Y
GLICOPROTENAS
ASOCIADOSA
RECONOCIMIENTO CELULAR
POLISACRIDOS (Mas de 10 unidades de monosacaridos)
RESERVA O ESTRUCTURALES ?
ALMIDN

COMPOSICIN
AMILOSA
LINEAL
ENLACES 1-4

AMILOPECTINA
NO LINEAL
ENLACES 1-4 Y 1-6
COMPOSICIN VARIABLE DE ACUERDO A LA FUENTE

AMILOSA AMILOPECTINA
LINEAL NO LINEAL
ENLACES 1-4 ENLACES 1-4 Y 1-6
COMPARACIN ENTRE LA AMILOPECTINA Y EL
GLUCGENO

AMILOPECTINA:
RAMIFICACIONES CADA
10 UNIDADES DE
GLUCOSA

GLUCGENO:
RAMIFICACIONES CADA
6-8 UNIDADES DE
GLUCOSA
GLUCGENO
GRANULOS DE GLUCGENO EN EL
CITOPLASMA DE UN HEPATOCITO

COMPOSICIN

ESTRUCTURA RAMIFICADA
ENLACES 1-4 Y 1-6
CELULOSA
 OTROS POLISACRIDOS DE INTERS EN PLANTAS
HEMICELULOSA

PECTINA

AGLUTINAN LAS MICROFIBRAS DE CELULOSA Y PERMITEN LA

CONSITUTICIN DE LA PARED CELULAR
OTROS POLISACRIDOS DE INTERES BIOLGICO

QUITINA