Extrao com Solventes

Discentes: Guilhermina Ferreira Teixeira

Mayara Regina dos Santos Ruy
Marili Filizatti

Docente:Prof.Dr. Jos Eduardo de Oliveira

 O que extrao?

Este processo usado em qumica

orgnica para isolar determinados
compostos orgnicos de solues ou
suspenses aquosas onde se encontram.
 Como escolher o solvente?
1. Os solventes devem
ser imiscveis;

2. A substncia orgnica
a ser extrada deve ser
mais solvel no
segundo solvente.
 Aparelhagem de extrao
Frasco cnico: utilizado
para volumes menores
que 4 mL.

Tubo centrfugos:
utilizado para volumes
at 10 mL.

Funil de separao:
utilizado para maiores
volumes. Frasco cnico Tubo centrfugo Funil de separao
 Mtodos de extrao
Para volumes menores de 4mL (micro):

- Fase inferior
- 1 mtodo
- Fase superior
- 2 mtodo
 Fase inferior
Extrao de uma soluo aquosa utilizando o CH2Cl2 ( solvente mais
denso que gua)

A soluo aquosa contm a

substncia desejada.
B - Diclorometano usado para
extrair a fase aquosa.
C A pipeta colocado no frasco
cnico.
D A fase orgnica removida e
transferida para um recipiente
seco. A fase aquosa fica no frasco
original.
 Fase superior: 1 mtodo
Extrao de uma soluo aquosa utilizando o ter dietlico
( solvente menos denso que gua)

A - a soluo aquosa contm a a

substancia desejada.
B ter usado para extrair a
fase aquosa.
C A fase aquosa removida e
transferida para um recipiente. A
fase que contm ter permanece
no frasco original.
D - A camada etrea transferida
para um novo frasco. A camada
aquosa transferida de volta ao
frasco original
 Fase superior: 2 mtodo
Extrao de uma soluo aquosa utilizando o ter dietlico
( solvente menos denso que gua)

A - Pressione o bulbo e coloque a

pipeta no frasco
B - Colete ambas camadas
C - Coloque a camada aquosa
inferior de volta ao frasco
D - Coloque a camada etrea em
um recipiente seco
 Mtodos de extrao
Para volumes maiores que 10 mL (macro);

- Fase inferior

- Fase superior
Etapas de uma extrao ( macro)
1. Para encher o funil de separao, costuma-se apoi-lo
num anel metlico preso em suporte metlico;
2. Deve-se verificar a ausncia de vazamentos na tampa
e torneira do funil.
3. Adio da soluo e o solvente de extrao.
4. O funil tampado e agitado sendo seguro pelo
gargalo superior. necessrio segurar firmemente,
pois como os dois solventes so imiscveis, fazem
presso quando misturados. ( o funil segurado com
as duas mos)
 Agitao do funil cuidadosamente, segurando
firmemente a tampa.

Remoo da presso interna, segurando a

tampa com cuidado e abrindo a torneira
lentamente
Aps formada as duas camadas dos
solvente, a torneira ento aberta e a
camada inferior liberada por drenagem.

A camada superior remanescente removida

vertendo-a atravs da abertura superior do
funil de separao.
 O que emulso?
Uma emulso definida como uma mistura de
dois lquidos imiscveis, um dos quais fica
disperso na forma de pequenos glbulos no
outro lquido. O lquido que forma os pequenos
glbulos chamado de fase dispersa e o outro,
onde os glbulos esto dispersos, de fase
continua.
 Mas o que pode acontecer?
Se houver gomas, materiais viscosos ou polimricos na
soluo, causar problemas na hora de separar.

Como evitar? Como eliminar?

Evitar agitao vigorosa Filtrar
Ficar atento se h Deixar em repouso
presena de agentes
emulsivos que possam Adicionar uma soluo saturada
causar a emulso. NaCl
centrifugar
 Co
K=
Ca

Coeficiente de Distribuio
Chama-se coeficiente de partio, a relao entre as
concentraes de dissoluo do composto em ambos os
solventes, a uma dada temperatura.

Sendo:

Co(g/ L) Co Concentrao no soluto

K= solvente extrator
Ca Concentrao do soluto em
Ca(g/ L) gua
K - Coeficiente de partio
 Exemplo
A solubilidade da cafena na gua de 2,2g/100mL e no
clorofrmio de 13,2 g/100mL.
Clculos para uma nica extrao;

x
13,2
K = =6 6= 100
2,2 ( 2,2 x )
100
x = 1,88 g Cafena no clorofrmio
2 , 2 x = 0 ,32 g Cafena na gua
 Clculos para extraes mltiplas:
Considerando a mesma extrao, usando porm 50mL de clorofrmio.

1 extrao 2 extrao
x,
x,
50 =6 50 =6
(2,2 x ),
( 0 ,55 x ,, )
100 100
x , = 1,65 g Cafena no clorofrmio x ,, = 0 , 41 g Cafena no clorofrmio
2,2 x , = 0,55 g Cafena na gua 2 , 2 ( x , + x , , ) = 0 ,14 g Cafena na gua
 Consideraes
Para uma s extrao com 100mL de clorofrmio = 1,889g de
cafena. Com duas extraes, com 50mL de clorofrmio em cada
uma = 2,06 de cafena.

Por isso, permite-se concluir que;

Deve-se repetir a extrao para separar maior quantidade de substncia.

aconselhvel repetir as extraes usando, em cada uma, menor

quantidade de solvente do que fazer apenas uma extrao com emprego
de maior volume do solvente.
Extrao contnua (Slido - lquido)

Extrator Contnuo de Soxhlet

Extrao continua (Lquido Lquido)

Extrao contnua lquido-

lquido para solventes
menos densos que a gua.
Extrao continua (Lquido Lquido)

Extrao lquido lquido

com funil de separao
 Efeito salting out

Se o coeficiente de partio (k) for muito menor que

1, a extrao simples no ser eficiente. Pode-se, em
alguns casos aumentar o esse coeficiente por adio de
sais, como cloreto de sdio, sulfato de sdio ou cloreto
de amnio, soluo aquosa.

A adio de sais diminui consideravelmente a

solubilidade da maior parte dos compostos orgnicos
em gua.
 Extrao como mtodo de
purificao e separao com
reagentes quimicamente ativos

Utilizando:
gua destilada
Soluo acida diluda
Soluo bsica diluda
Extrao com solventes

Parte experimental
 Extrao Simples
1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de
etanol e adicionar 30 mL de gua. Dividir a soluo em duas pores
iguais (15 mL) A e B.
2. Transferir a poro A para um funil de separao de 100 mL (testar
previamente vazamento) e adicionar 15 mL de clorofrmio.
3. Efetuar a extrao obedecendo a tcnica correta para o uso do funil de
separao.
4. Colocar o funil na posio vertical, aguardar a separao das fases e
recolher a fase orgnica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os
tubos anotando as fases em cada um).
 Extrao Mltipla

1. Transferir a poro B para um funil de separao de 100 mL e

efetuar a extrao com 5 mL de clorofrmio.
2. Recolher a fase orgnica em um tubo de ensaio e reextrair a fase
aquosa com 5 mL de clorofrmio. Recolher a fase orgnica no
mesmo tubo de ensaio.
3. Repetir a extrao da fase aquosa com 5 mL de clorofrmio e
proceder como descrito no item anterior.
4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2)
atravs da boca do funil de separao.
5. Comparar a intensidade das cores das solues A e B nos dois
tipos de extrao e discutir os resultados.
 Extrao com solventes
quimicamente ativos

1. Dissolver em 100 mL de ter: 2 g de cido benzico e 2 g de p-

diclorobenzeno.
2. Calcular o volume de soluo de hidrxido de sdio 5%, necessrio
para reagir com cido.
3. Extrair a soluo terea superior duas vezes com a soluo bsica,
usando em cada extrao o volume calculado.
4. Recolher as fases aquosas em um bquer de 250 mL.
5. Lavar a fase terea com 10 ml de gua e transferir o extrato aquoso
para o bquer.
6. Transferir a fase etrea para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar cerca
de 1g de cloreto de clcio com agitao ocasional.
7. Eliminar o agente secante por filtrao em papel pregueado (ou por
decantao), recolhendo a fase orgnica em um bquer previamente
pesado.
8. Eliminar o ter, pesar o resduo e determinar o ponto de fuso.
9. Elaborar um procedimento para recuperao do cido benzico.
 Reaes envolvidas
C6H5CO2H + NaOH C6H5CO2Na + H2O

C6H5CO2Na + HCl C6H5CO2H + NaCl

OH O-
+
+ NaOH + Na + H2O
O O

Calculando o massa de NaOH : Volume necessrio da soluo:

122g.mol-1 Ac.benzico 40,O1 g.mol- NaOH 5g de NaOH - 100mL de soluo

2g de Ac. Benzico - x 0,65 y
x = 0,65g de NaOH y = 13 mL
 Caractersticas dos solventes mais
usados na qumica orgnica:

Hexano:

Sintomas de intoxicao: nervosismo, nusea, dor de cabea, fraqueza

nos msculos, irritao nos olhos e nariz, pneumonia qumica.

Uso: determinao de ndice de refrao dos minerais, nos termmetros,

normalmente como uma tinta azul ou vermelha, para substituir o mercrio
 Diclorometano:

Sintomas: aps exposio excessiva: cansao, fraqueza, sonolncia,

nusea, irritao nos olhos e na pele.
Uso: Solvente: para remover pintura, para acetato de celulose, na
indstria farmacutica. Inseticida.

Benzeno:

Toxicidade: irritao aguda das membranas mucosas,(por ingesto ou

inalao). cancergeno e seu uso deve ser evitado.
Sintomas: aps exposio excessiva: inquietao, convulses,
depresso, dificuldade respiratria.
Uso: fabricao de frmacos, tintas e muitos outros compostos
orgnicos. Solvente para resinas e leos.
 Etanol

Sintomas: aps ingesto ou inalao excessiva: nusea, vmito,

excitao mental ou depresso, sonolncia, prejudica a percepo.

Uso: como solvente em laboratrio e em indstrias, na fabricao de

diversos lcoois, na perfumaria, em sntese orgnica.
 Propriedades dos reagentes
Nome densidade frmula g mol-1 p.f. / C p.e. / C
/g mL-1

Etanol 0.7893 46.07 -117.3 46.07

C2 H 5OH
Clorofrmio 1.484 119.38 -63.5 61-62
CH 2 Cl 2
c. Benzico 1.321 112.12 122.4 249.2
C7 H 4O2
p-diclobenzeno 1.247 147.00 53.1 174,5
C6 H 4Cl2
Hidrxido de 40.01
sdio NaOH
ter etlico 0.71 74.12 -123.3 34.6
C2H5OC2H5
 Propriedades dos reagentes
Nome Toxicidade Solubilidade Outras

Etanol Inflamvel Solvel em solventes Incolor

polares
Clorofrmio Txico Sol. em lcool e Voltil. Odor
CANCERGENO acetona caracterstico

Ac.Benzico Txico gua = 4.2 g/L Irritante para

pele, olhos e
mucosas
p-diclobenzenoo Txico Sol. lcool, ter e
acetona

Hidrxido de sdio Corrosivo Sol. gua Higroscpico

ter etlico Irritante Insol. em gua, Sol. Odor

em benzeno e etanol caracterstico
 Agente secante utilizado

Nome Acidez hidratado capacidade velocidade intensidade uso

CaCl2.2H2O Hidrocarbo
Cloreto de
clcio
Neutro baixa rpida alta netos e
CaCl2.6H2O haletos
Fragmento do Merck Index
Como descartar os resduos?
DESCARTE 1 extrato aquoso com resduos de benzoato de
sdio, de gua e de hidrxido de sdio: Pode ser descartado na pia,
pois o benzoato de sdio um sal solvel em gua.

RESDUO SLIDO - agente secante, gua e impurezas solveis

em gua: Como no caso, nosso agente secante CaCl2, no se
deve jogar na pia, pois o mesmo insolvel em gua, portanto,
pode-se descartar no lixo.

Os solventes orgnicos clorados, como por exemplo, o clorofrmio,

deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos,
para posteriormente, ser incinerado.
 Bibliografia
1. D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. lndroduction to
Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995

2. C. F. WILCOX JR. Experimental Organic Chemistry. A small Scale

Approach

http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm

3.Gonalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Qumica Orgnica Experimental, So

Paulo, McGraw Hill,1988

4. Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pg 80 a 98.

5. Merck Index
 Etanol - CH3CH2OH
1,5mg de cristal violeta dissolvido
Extrao em 2 ou 3 gotas de etanol
Riscos: Prejudicial se ingerido.
Cuidados: Manter o recipiente bem
ut fechado Manter afastado de fontes de
simples. num bquer. ignio No fumar.

1) Diluir em 30mL de gua.

30mL de soluo hidroalclica de cristal

violeta.
SOLUO F

*Lembre de fechar a torneira antes de 2) Colocar dois funis de separao 100mL sobre anis
metlicos;
iniciar a transferncia. Verificar se os funis
no tm vazamento 3) Dividir a SOLUO F em duas partes IGUAIS, (F1 e
F2) transferindo as solues diretamente para os 2 funis de
*Trabalhar dentro da capela com a separao.
exausto ligada.

(F1) 15mL de soluo (F2) Reservada para o

aquosa de cristal violeta experimento de extrao
Clorofrmio CH3Cl
com traos de etanol.
Riscos: Prejudicial quando mltipla.
Inalado e ingerido Irritante. para pele
Possibilidade de riscos de efeitos 4. Adicionar 15mL de
irreversveis Perigo de srios danos sade por
exposio prolongada. clorofrmio ao funil
Cuidados: usar vesturio e luvas protetoras. de separao;

Funil com 15mL de soluo aquosa de cristal

violeta com traos de etanol e 15mL de
clorofrmio.

5. Tampar o funil;
6. Com uma mo segurar a tampa junto ao corpo do funil firmemente e
com a outra a torneira;
7. Inclinar e agitar lentamente;

8.

9.
Agitar as solues suavemente girando a mo que est segurando a
tampa do funil;
Abrir a torneira para IGUALAR A PRESSO do funil a presso
CANCERGENO externa;
10. Repetir os passos 8 e 9 duas ou trs vezes;
11. Girar o funil e colocar no suporte. RETIRAR A TAMPA e aguardar
alguns minutos para as fases se separarem;
12. Abrindo a torneira lentamente transferir a fase inferior para um tubo
de ensaio T1 ORGNICO. Fechar a torneira antes da interface
comear a passar pela mesma. Rotular o tubo previamente;
13. Transferir a fase remanescente pela parte superior do funil para outro
tubo de ensaio T1 AQUOSO. Rotular o tubo previamente.

(fase orgnica inferior) (fase aquosa superior)

Tubo de ensaio T1 ORGNICO. Tubo de ensaio T1 AQUOSO
Soluo de clorofrmio e cristal Soluo aquosa com traos de
violeta com traos de gua. etanol, de cristal violeta e de
clorofrmio.
 Extrao
(F2) 15mL de soluo
Mltipla aquosa de cristal violeta
com traos de etanol no
funil.

1. Adicionar 5mL de clorofrmio ao

funil de separao F2;

Funil com 15mL de

soluo aquosa de cristal
violeta com traos de
etanol e 5mL de
clorofrmio.

*Lembre de fechar a torneira antes de 2. Com uma mo segurar a tampa junto ao corpo do funil
iniciar a transferncia. Verificar se os funis
firmemente e com a outra a torneira;
no tm vazamento
3. Inclinar e agitar lentamente;
*Trabalhar dentro da capela com a 4. Agitar as solues suavemente girando a mo que est
segurando a tampa do funil;
exausto ligada.
5. Abrir a torneira para IGUALAR A PRESSO do
funil a presso externa;
6. Repetir os passos 4 e 5 duas ou trs vezes;
7. Girar o funil e colocar no suporte. RETIRAR A
TAMPA e aguardar alguns minutos para as fases se
separarem;
8. Abrindo a torneira lentamente transfira a fase inferior
para um tubo de ensaio previamente rotulado (T2
ORGNICO). Feche a torneira antes da interface
comear a passar pela torneira;
9. Repetir as operaes de 2 a 8 mais 3 vezes. SEMPRE
colocar a fase orgnica no tubo de ensaio T2
ORGNICO.

(fase aquosa superior) (fase orgnica inferior)

Funil com gua e traos de Tubo de ensaio (T2 ORGNICO)
cristal violeta, de etanol e com soluo de clorofrmio e cristal
de clorofrmio. violeta com traos de etanol e de gua.

10. Transferir a soluo aquosa pela

boca do funil de separao para o tubo
de ensaio T2 AQUOSO previamente
rotulado;

Tubo de ensaio (T2

AQUOSO) com gua e
traos de cristal violeta, de
etanol e de clorofrmio.

Compare os tubos de ensaio T1 ORGNICA e T2 ORGNICA e as correspondentes fases aquosas obtidas

nos dois mtodos de extrao 1 e 2.
 3 - Extrao com solvente
quimicamente ativo.
100 mL de ter etlico .
ter dietlico CH3CH2OCH2CH3
Riscos: Extremamente inflamvel Pode formar
perxidos explosivos.
Cuidados: Manter o recipiente em local arejado 1) Transferir 100 mL de ter etlico para uma
Manter longe de fontes de ignio No fumar erlermeyer de 250 mL
No despejar em esgoto. 2) Dissolver 2 g de cido benzico.

3) Dissolver 2g de p-diclorobenzeno .

* Trabalhar dentro da capela ligada. Soluo de cido benzico e

p-diclorobenzeno C6H4 Cl2 p-diclorobenzeno em ter
Riscos: Prejudicial se ingerido. etlico
Cuidados: Evitar contato com a pele e olhos.

4) Colocar o funil de separao sobre anel

* Verificar se o funil no tem vazamento. metlico;
Lembre de fechar a torneira antes de iniciar a 5.) Transferir a soluo para o funil de
transferncia. separao.
6) Obedecendo as tcnicas de extrao j
descritas, realizar a extrao da fase etrea
duas vezes, adicionando *13mL de soluo

* de hidrxido de sdio 5% em cada vez

que for extrair obedecendo as seguintes
Hidrxido de sdio NaOH etapas de 10 at 19.
Riscos: Soluo > 5% causa severas queimaduras. 7) Abrir a torneira lentamente para transferir
Cuidados: Evitar contado com os olhos e pele. a fase inferior para um bquer de 250 mL,
No despejar em esgoto, neutralize antes a previamente rotulado, B1 AQUOSO;
soluo. 8). Repetir as operaes de 4 a 7 mais 1 vez.
Em caso de contato com os olhos, lave Lembre de colocar a fase aquosa sempre no
imediatamente com gua em abundancia e mesmo bquer B1 AQUOSO.
procure o mdico.

Funil com soluo de p- *Bquer B1 AQUOSO com

diclorobenzeno em ter etlico soluo aquosa de benzoato de
com traos de gua e traos de sdio, hidrxido de sdio.
hidrxido de sdio
RESERVE FRAO 2
FRAO 1

9) Lavar a fase etrea com 10 mL de gua.

10) Transferir o extrato aquoso para o
bquer DESCARTE 1.

Funi1 (FASE ORGNICA ) com *DESCARTE 1 extrato aquoso

soluo de p-diclorobenzeno em com resduos de benzoato de
ter etlico, lavada com gua. sdio, de gua e de hidrxido de
sdio

11) Transferir a fase etrea para um

erlenmeyer de 250 mL e adicionar ~ 1 g de
cloreto de clcio com agitao ocasional.
 Erlenmeyer E1 ORGNICA com
soluo de p-diclorobenzeno em
ter etlico, lavada com gua e
com agente secante.

12) Eliminar o agente secante por filtrao com

papel pregueado (ou por decantao).
13) Colocar o funil de cano longo em um suporte,
com o papel de filtro j pregueado.
14) Recolher a fase orgnica num bquer
previamente pesado.

FILTRADO - FASE ORGNICA

com soluo de p-diclorobenzeno RESDUO SLIDO - agente secante,
em ter etlico gua e impurezas solveis em gua.

15) Eliminar o ter em banho-maria e pesar

o resduo.
16) Determinar o ponto de fuso.