UNIVERSIDAD DEL CAUCA

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

PROGRAMA QUIMICA

Nombre del docente: Catherine Daza.

Nombres: Santiago Crdoba Estrella Cdigo: 102113010778
Csar Ordez Astaza Cdigo: 102113011327

Grupo: 2

SINTESIS E HIDROLISIS DEL ACIDO ACETILSALICILICO (ASPIRINA)

RESUMEN

Para la sntesis del cido acetilsaliclico se prepar una mezcla de cido saliclico
y anhdrido actico mediante una esterificacin en presencia de un catalizador
acido (cido sulfrico), se utilizaron tambin varios baos de hielo y por ltimo se
realiz una cromatografa en capa delgada para verificar la formacin del
producto. Seguidamente se realiz la recuperacin del cido saliclico mediante la
hidrolisis alcalina del cido acetilsaliclico, utilizando como reactivos, hidrxido de
sodio y cido clorhdrico concentrado para la neutralizacin.

INTRODUCCION.

La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna.

Antiguamente el cido acetilsaliclico se conoca como cido spiraeico y por lo
tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde derivo su nombre. La
aspirina es el frmaco analgsico (contra el dolor) ms utilizado. Tambin es un
potente antipirtico (contra la fiebre) y antiinflamatorio (reduce la inflamacin). 1 Los
derivados de los cidos carboxlicos son compuestos con grupos funcionales que
se pueden transformar en cidos carboxlicos mediante una hidrolisis acida o
bsica. Los derivados ms importantes son los esteres, las amidas y los nitrilos.
Los haluros de cido y los anhidros tambin estn incluidos en este grupo. 2

2 L.G.WADE, JR. Quimica Orgnica, 5 Ed, Barcelona: Pearson Educacin, 2004. 945 p.
RESULTADOS

Tabla 1. Gramos experimentales del cido acetilsaliclico y del papel filtro.

Gramos obtenidos de Gramos del papel filtro Gramos de cido

cido acetilsaliclico acetilsaliclico totales
2.68 0.56 2.12

Gramos tericos de cido Acetilsaliclico :

Moles de cido saliclico = Moles de cido acetilsaliclico

g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g

% de Rendimiento :

gramos experimentales == 2.12 x 100

%R = = 32.7 %
gramos tericos 6.48

R// Tabla 2. Gramos experimentales del cido saliclico y del papel filtro.

Gramos obtenidos de cido Gramos del papel filtro Gramos de cido

acetilsaliclico acetilsaliclico totales
1.81 0.48 1.33

Se sigue el mismo procedimiento que el clculo del porcentaje de rendimiento de

la aspirina.

% rendimiento= 48%

ANALISIS DE RESULTADOS

Sntesis de la aspirina

Desde el punto de vista qumico la aspirina es un ster cuya parte cida proviene
del cido actico y cuya parte alcohlica proviene del cido saliclico. Una de las
formas ms usuales de sintetizar este tipo de esteres es haciendo reaccionar el
alcohol en cuestin con el anhidro del cido, segn la siguiente reaccion:

Figura 1. Reaccin genrica del anhdrido de cido con el alcohol.

Esta reaccin se lleva a cabo mediante catlisis acida, ya que se inicia con la
protonacion del anhdrido de cido. Asimismo, la esterificacin en estas
condiciones es reversible, por lo que es necesario extremar las precauciones en
los procesos posteriores a la obtencin del producto, de este modo la reaccin
concreta que tiene lugar a la sntesis de la aspirina es: 3

Figura 2. Reaccin de sntesis del acido acetilsalicilico

A continuacin se presenta el mecanismo de reaccin para la sntesis de la

aspirina:

3
Figura 3. Mecanismo de reaccin para la sntesis de la aspirina.

En la primera etapa del mecanismo de reaccin de la sntesis de la aspirina, en la

solucin en donde se lleva a cabo la reaccin, un in de hidrgeno (H +) ataca un
enlace especfico carbono-oxgeno en el anhdrido actico, lo que da origen a una
esterificacin: la formacin de una molcula orgnica de la familia de los steres,
que ser un producto intermedio y es la molcula que aparece al lado derecho de
las fechas dobles.

Hay que notar que el ster tiene en este caso una carga elctrica positiva, la cual
buscar estabilizarse o neutralizarse con una negativa. Las flechas dobles
significan algo muy importante: equilibrio qumico, que en este contexto significa
que igual cantidad de molculas pasan de izquierda a derecha como de derecha a
izquierda, y esto se determina midiendo la concentracin de las sustancias
qumicas respectivas. Este equilibrio luego se rompe y la reaccin se dirige en un
solo sentido.

En la segunda etapa del mecanismo de reaccin, el ster con carga positiva

siente atraccin por el radical alcohol -OH presente en el cido saliclico. Se da un
reacomodo o una especie de intercambio de parejas atmicas que tiene que ver
con la densidad de carga elctrica en los enlaces involucrados, el hidrgeno del
radical -OH se va con un oxgeno del ster; El ster se rompe y la parte que no se
llev el hidrgeno, a travs de la carga elctrica positiva de un carbn, se enlaza
con el oxgeno que haba quedado sobrando solo en una esquina del cido
saliclico.

Aqu ya tenemos el primer producto de la reaccin: el cido actico CH 3COOH (en

la figura est escrito debajo de la flecha, aunque no se trata de un catalizador sino
de un producto). El ltimo producto intermedio, antes de llegar a la aspirina, es
inestable, porque tiene un exceso de carga positiva y ningn reactivo con el cual
neutralizarla. As que la nica forma que encuentra esta molcula para
estabilizarse consiste en desprenderse del hidrgeno que aparece en la regin
donde se encuentra ese exceso de carga positiva. El hidrgeno se va, se lleva esa
carga positiva, y as llegamos a dos resultados:

1. El catalizador se recuper porque el in hidrgeno H + se reencontrar con el in

(HSO4)- .

2. Con el hidrgeno expulsado, se tiene el producto que se quera sintetizar, la

aspirina.

Con respecto a la prueba de Cromatografa de capa delgada que se realiz en

conjunto, a la muestra obtenida en el laboratorio con la muestra comercial de
aspirina, se puede observar que la distancia a la cual las dos muestras se
desplazaron es similar. Adems de esto calculando el factor de retencin de las
dos muestras se obtuvieron los siguientes resultados:

Tabla 3. Clculo del Rf de las manchas de aspirina experimental y comercial.

Mancha Distancia recorrida por la Distancia recorrida por el Rf

muestra (cm) disolvente (cm)
Aspirina 3.8 5.0 0.76
experimental
Aspirina comercial 3.6 5.0 0.72

En la imagen se observan dos puntos el de la muestra comercila a la izquierda y

el de la muestra obtenida en el laboratorio.

Imagen 1. Cromatografa de capa delgada de dos muestras de aspirina

Hidrolisis de la aspirina

Los steres se pueden hidrolizar a su cido y su alcohol precursores. Recordemos

que en la reaccin de hidrlisis, una molcula de agua se rompe y se adiciona a
otra molcula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrlisis de los
steres se agregan cidos o bases inorgnicas y se calienta la mezcla. Se
presenta por medio de la siguiente reaccin general: 4

4
Figura 4. Hidrolisis del cido acetilsaliclico.

A continuacin se presenta el mecanismo de reaccin de la hidrolisis del cido

acetilsaliclico.

Figura 5. Mecanismo de la hidrolisis de la aspirina.

En primer lugar se observa que el enlace del grupo carbonilo se rompe, quedando
cargado positivamente y dejando un espacio para que el ion hidroxilo del agua
ataque al carbono. Seguidamente el ion hidrogeno sobrante de la molcula de
agua ataca al oxigeno cargado negativamente, formando una parte de la
estructura del producto que se quiere obtener. Despus de esto se puede apreciar
la prdida del cido actico de la molcula, obteniendo finalmente el cido
saliclico.

CONCLUSIONES.
- Se logr sintetizar el cido acetilsaliclico mediante una reaccin de
esterificacin, utilizando como catalizador el cido sulfrico.

- El producto obtenido si es el cido acetilsaliclico ya que realizando la

prueba de cromatografa de capa delgada, el factor de retencin de la
muestra experimental es muy similar al de la muestra comercial.

- Se logr obtener el cido saliclico por medio de la hidrolisis en medio

alcalino de la aspirina.

9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

9.1 Si se hubiera utilizado 5 g de cido saliclico y un exceso de anhdrido actico

en la anterior sntesis de la aspirina Cul sera el rendimiento terico del cido
acetilsaliclico en moles?, en gramos?

R// 5 g C9H9O4 x 138 g C7H6O3 / 180 g C9H9O4 = 3.83 g C7H6O3

Peso en moles.

1mol C 9 H 9 O 4 1mol C 7 H 6 O3
5 g C 9 H 9 O4 180g C 9 H 9 O4 x =0.027 mol C7 H 6 O3
1 mol C 9 H 9 O4

9.2 De la posible estructura del subproducto polimrico obtenido en la reaccin.

R// El subproducto que se obtiene es el acetato. Su estructura es la siguiente.

Acetato.

9.3 Identifique el producto obtenido con base en las seales ms representativas

del espectro infrarrojo que obtenga del ster.
R// El espectro infrarrojo del compuesto es el siguiente.
 100

98

459, 36
96

533, 70
815, 02
94

696, 36
658, 34
92

2365,05

949, 03
90

761, 31
1381,5 4
1449,28
1480,1 9
88
%T

1614,2 6

1157,54
86

1298,17
84

1241,8 6
82

1665,8 5
80
2974,6 0

78

76
3420,16

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

cm-1

Anlisis del espectro.

Presenta una banda por encima de 3000 cm-1 lo que nos dice que es un
hidrocarburo aromtico.
-1:
Presenta una banda de 2974.60 cm Lo que nos indica que es un hidrocarburo
aliftico.

Presenta una banda de 1298 cm -1: Lo que indica la presencia de un .

Presenta una banda de 761 cm -1: Lo que indica que es un hidrocarburo Orto-
disustituido.
Con esto decimos que el compuesto es el siguiente:

9.4 Qu clase de extintor se debe o se puede usar en caso de incendiarse el

diclorometano?
R// En caso de incendio es recomendable usar polvo extintor o CO 2. En caso de
incendios ms graves tambin espuma resistente al alcohol y agua pulverizada.
No usar para la extincin chorro directo de agua.

9.5 Calcule el rendimiento de la reaccin.

R// Tabla 2. Gramos experimentales del cido saliclico y del papel filtro.

Gramos obtenidos de cido Gramos del papel filtro Gramos de cido

acetilsaliclico acetilsaliclico totales
1.81 0.48 1.33

Se sigue el mismo procedimiento que el clculo del porcentaje de rendimiento de

la aspirina.

% rendimiento= 48%

9.6 Qu efecto puede tener la humedad de los cristales sobre el punto de fusin?
Explique.

9.7 Identifique el producto obtenido con base en las seales ms representativas

del espectro Infrarrojo que obtenga del ster.
R// El espectro infrarrojo del compuesto es el siguiente.
100

98

96
756, 01
917,76

94
594, 24
1457,31
1757,25

92

90
1302,87

1188,39

88
1683,02

86

84
%T

82

80

78

76

74

72

70
3453,58

68

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

cm-1

Anlisis del espectro.

Prsenta una banda por encima de 3000 cm -1: Lo que nos indica que es un
hidrocarburo.
Presenta bandas por debajo de 3000 cm -1: Lo que nos indica que es un
hidrocarburo aliftico.
Presenta una banda en 3483 cm-1: Lo que indica la presencia de COH.

Presenta banda de 1757 cm-1: Que indica

Presenta banda de 753 cm-1: Lo que indica que es un compuesto Orto-disustituido.

Con esto podemos decir que el compuesto es el siguiente:

9.8 Proponga un ensayo qumico que permita diferenciar el cido acetilsaliclico

del saliclico.
R// Segn la nomenclatura internacional, el cido saliclico tiene los siguientes
sinnimos. cido otoxibenzoico, acidum saliclico su estructura qumica es el 2-
hidroxibenzoico. Su frmula molecular C 7H6O3. Industrialmente se obtiene a partir
de dixido de carbono y fenolato sdico por sustitucin electroltica y posterior
liberacin del cido de sal mediante adicin de un cido fuerte. Por otra parte, la
aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del cido 2-
hidroxibenzoico o cido saliclico, es un derivado del cido saliclico, es un slido
blanco cristalino, de frmula C 9H9O4. El proceso de sntesis consiste en tratar el
cido saliclico con anhdrido actico, en presencia de un poco de cido sulfrico,
que acta como catalizador.

9.9 Cules son los efectos txicos del cido acetilsaliclico sobre la salud?

R// Los efectos adversos del cido acetilsaliclico son, en general, infrecuentes
aunque importantes en algunos casos. A las dosis habituales, las reacciones
adversas ms comunes del AAS son una prolongacin de la accin farmacolgica
y afectan principalmente al aparato digestivo, en forma de irritacin gstrica,
nuseas, vmitos, lcera gstrica o duodenal. Con menos frecuencia tenemos
casos de toxicidad en el hgado, asma, cambios en la piel y neurotoxicidad. El
tratamiento debe ser suspendido inmediatamente en el caso de que el paciente
experimente algn tipo de sordera, tinnitus o mareos.