Sunteți pe pagina 1din 19

ALCOOLII I FENOLII

Galai 2017
Cuprins

Cuprins______________________________________________________________________________ 1
1. ALCOOLII __________________________________________________________________________ 2
1.1. Definitie: _____________________________________________________________________________ 2
1.2. Clasificare ____________________________________________________________________________ 2
1.3. Metode de preparare ___________________________________________________________________ 3
1.4. Proprietile alcoolilor __________________________________________________________________ 4
1.5. Etanolul ______________________________________________________________________________ 5
Alcoolul etilic prezinta o materie prima valoroasa pentru numeroase sectoare industriale : ______________ 5
2. COMPUI HIDROXILICI FENOLI _________________________________________________________ 8
2.1. Clasificarea compuilor hidroxilici _________________________________________________________ 8
2.2. Metode de obinere ____________________________________________________________________ 8
2.3. Proprieti fizice caracteristice ____________________________________________________________ 9
2.4. Proprieti chimice ____________________________________________________________________ 11
2.5. Oxidarea fenolilor _____________________________________________________________________ 15
Bibliografie:_________________________________________________________________________ 18

1
1. ALCOOLII
1.1. Definitie:

Alcooli sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala hidroxil (-OH) este legata la un atom de
carbon saturat, in stare de hibridizare sp3. In alcooli gruparea OH poate fi legata de o catena saturata,
din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei hidrocarburi aromatice. Alcoolii
au formula generala: R OH

1.2. Clasificare

Alcoolii se pot clasifica dupa trei criterii :


a) dupa natura radicalului hidrocarbonat din care face parte atomul de carbon saturat purtator al unei
grupari functionale, in :
- alcooli saturati CH3 CH2 CH2 OH (alcool n-propionic)
- alcooli nesaturati CH2 = CH CH2 OH (alcool alilic)
- alcooli aromatici C6H5 CH2 OH (alcool benzilic)
b) dupa numarul gruparilor functionale in:
- alcooli monohidroxilici CH3 CH2 OH (alcool etilic)
- alcooli polihidroxilici CH2 CH2 (glicol)

OH OH

c) dupa natura atomului de carbon saturat care poarta gruparea functionala in :


-alcooli primari
R CH2 OH
- alcooli secundari
R
CH OH
R
- alcooli tertiari
R

R C OH

R
Dupa numarul de grupari hidroxil din molecula, se deosebesc:
- fenoli monohidroxilici ; de exemplu :
OH

fenol

2
- fenoli ploihidroxilici ; de exemplu :
OH

para-difenol

OH

1.3. Metode de preparare

Metodele de preparare ale alcoolilor:

a) Hidroliza derivatilor halogenati


R X + NaOH R OH + NaX conditii: prezenta bazelor
b) Aditia apei la alchene
CH2=CH2 + HOSO3H CH3 CH2 +HOH CH3 CH2 + H2SO4

OSO3H OH
c) Hidrogenarea compusilor carbonilici
O
RC + H H Ni R CH2 OH
H

R R
C = O + H H Ni CH OH
R R
d) Aditia apei la alchene
conditii :H2SO4, t C
CnH2n + HOH CnH2n+2O

e) Reactia dintre compusii carbonilici si compusi Grignard


O
RC + RMgX R CH OMgX + HOH R CH OH +
H
R R

+ MgXO
R R
O
RC + RMgX R C OMgX + HOH R C OH + MgXOH
R
R R

3
f) Tratarea aminelor primare cu acidul azotos
R CH2 + HONO R CH2 + N2 + HOH

NH2 OH

1.4. Proprietile alcoolilor

Alcoolii alifatici pot exista n forme izomerice ncepnd de la propanol n sus. Ali compui, ca
fenolii sau enolii, pot conine grupe de hidroxil, dar din cauz c sunt ataate direct carbonilor nesaturai
se pot comporta diferit. n fenoli i enoli electronegativitatea puternic a atomilor de oxigen face ca acesta
s atrag electroni din inelul aromatic sau din legturile duble, ca i din atomii de hidrogen din gruprile
hidroxil. Acest lucru face ca legtura carbon-oxigen s fie mai puternic i astfel s reacioneze mai greu
cu ali compui.
Alcoolul benzilic este considerat un alcool deoarece, chiar dac are structur un inel aromatic, gruparea
hidroxil nu este legat direct de acest inel. Anumii alcooli sunt complet miscibili n ap n orice proporii.
Acest lucru se datoreaz puternicii Puni de hidrgen care se stabilete ntre oxigenul puternic
electronegativ (din hidroxil) i hidrogenul ionic din ap.
Moleculele de ap sunt atrase mai tare de moleculele de etanol dect ntre ele. Din acest motiv etanolul
amestecat cu ap produce un amestec care are volumul mai mic dect suma celor dou lichide luate
separat. Puterea acestei atracii dintre moleculele de etanol i ap le mpinge mai aproape scznd astfel
volumul amestecului i crescnd densitatea acestuia, n ciuda faptului c etanolul are densitatea mai mic
dect cea a apei. Etanolul (i ali compui) formeaz astfel ceea ce se numete un amestec azeotropic cu
apa. Chiar dac cele dou substane au puncte de fierbere diferite (78 respectiv 100 grade Celsius) puterea
atraciei ntre ele le face ca la temperatura de 78,1 grade Celsius ele s se distileze mpreun ca un amestec
compact.
Alcoolii mai uori (metanol, etanol) sunt lichide mobile la temperatura camerei. naintnd n seria
omoloag, cu ct numrul atomilor de carbon crete, alcoolii au tendina de a forma lichide mai vsocase,
chiar solide moi. De asemenea, punctele de fierbere i topire cresc odat cu creterea numruli de atomi de
carbon.

Rspndirea i producerea alcoolilor

Alcoolii se gsesc ntr-o varietate de situaii.


Etanolul se poate produce natural, ca zaharuri din fructele rscoapte cu ajutorul enzimelor n procesul
de fermentaie. Aceasta este baza industrei bauturilor alcoolice, chiar dac aici se folosesc mult mai multe
ingrediente i procesul este realizat cu grij. Etanolul se poate obine industrial din reacia etenei cu apa
prin procesul de hidratare.
Metanolul este produs prin reacia monoxidului de carbon cu hidrogenul. Aceste dou substane sunt
obinute industrial din metan (gaz natural) i ap. Amndou reaciile se realizeaz n condiii speciale de
presiune i temperatur, n prezen de catalizator.
Un alt alcool important din punct de vedere industrial este alcoolul izopropilic. El este un produs
secundar al industriei petrolului, folosit ca solvent.
Ali alcooli naturali sunt mentolul, care d gumii de mestecat i altor produse aroma i gustul specific
i glicerolul (trihidroxipropanul). Glicerolul se gsete n stare natural n grsimi vegetale sau animale,

4
dar este i un produs secundar al industriei spunului. n intestinul uman grsimile se transform n
glicerol i acizi grai, dup care se refac n grsimi.

Importana alcoolilor

Alcoolii sunt foarte buni solveni, de aceea din ei se produc detergeni, parfumuri, vopsele i multe
altele. Un amestec de metanol i etanol este vndut ca solvent, care conine colorant i are un miros
specific cu rol de a proteja cumprtorii. Etanolul i metanolul sunt doi dintre cei mai importani alcooli.
Alcoolul izopropilic este un solvent industrial foarte cunoscut, cteodat folosit ca o variant mai
ieftin a etanolului. De asemenea etanolul are un puct de topire foarte sczut, ceea ce determin folosirea
lui n termometre de temperaturi extrem de mici.
Alcoolii se folosesc ca produi intermediari, n sinteze n chimia organic. Tot aceste substane chimice
se folosesc la curarea produselor petroliere din combustibili, n special n Brazilia.
Glicerolul are aplicaii n medicin i, ca i glicolul etenic, se mai gsete n componena explozivelor.

1.5. Etanolul

Alcoolul etilic etanolul (spirt) este un alcool aliphatic , saturat , monohidroxilic cu formula CH3-
CH2-OH . Acesta ia nastere prin fermentatia alcoolica . Este un lichid incolor , inflamabil cu gust si miros
specific , cu punctual de fierbere 78,40C 114,40 C si densitatea 0,7894 . Arde cu flacara albastruie ,
formand dioxidul de carbon si apa . Este solubil in orice proportie in apa , alti alcooli , eter , cloroform ,
benzina si benzen .
Consumul regulat de alcool etilic in cantitati mai mari la mesele normale poate conduce la
supragreutate si obezitate . Consumul moderat de alcool etilic are o actiune excitanta , stimulatoare , in
cantitati mari fiind toxic .
Consumul de etanol mareste sensibilitatea atat fata de substantele toxice industriale mercur ,
plumb arsen , nitrobenzen anilina , cat si fata de medicamente .
Concentratia normala de alcool etilic este de 0,02-0,03% . Deja o concentratie putin crescuta de
alcool etilic in sange de 0,1-1% conduce la cresterea dispozituiei m prelungirea timpilor de reactie ,
cresterea numarului de greseli in cazul muncilor fizice si intelectuale , lipsa de precizie la conducatorii
auto . Concentratiile de etanol in sange de 1-2% duc la pierderea autocontrolului , de 2-3% la o stare de
ebrietate inconstienta , iar de 3-5% (ceea ce corespunde la o cantitate de alcool etilic de 250ml) , la
pierderea cunostiintei , pericol de moarte , paralizia respiratiei si moarte .
Adultii pot s aelimine prin metabolism 175ml alcool etilic/kg greutate corporala . Consumul
indelungat de alcool etilic in cantitati mari conduce la daune corporale si psihice .

Materia prima si moduri de obtinere a etanolului

Alcoolul etilic prezinta o materie prima valoroasa pentru numeroase sectoare industriale :
- industria alimentara
- industria chimica
- industria de farmaceutica
Numai industria alimentara consuma anual circa 12 milioane tone alcool etilic . In industria chimica
unde reprezinta materia prima pentru obtinerea unor produse valoroase , spiritul de fermentatie este in
5
competitie cu alcoolul de sinteza , obtinut in urma unor procese tehnologice complexe , din materii prime
petrolifere .
Avand in vedere proprietatile sale adecvate si disponibilitatea sa cvasi-universala , etanolul a fost
considerat ca un carburant posibil pentru motoare , practic in cursul intregii istorii a motoarelor cu
explozie .
Solicitari mari pentru alcoolul carburant au determinat ca , in Brazilia , spre exemplu , in perioada
1983-198 , in loc de 6,8 miliarde litri planificati sa se realizeze 7,87 miliarde litri . Pentru campania 1984-
1985 , productia planificata a fost de 9,064 miliarde litri , iar in prezent se produc peste 10 miliarde litri .
Din totalul biomasei pentru fabricarea etanolului se deosebesc 2 tipuri de materii prime :
- direct fermentescibile
- amidonoase si celulozice
Din materiile prime direct fermentescibile cea mai mare utilizare o au : sfecla de zahar si diferite
produse intermediare ale fabricarii zaharului . In tara noastra exista o bogata traditie privind obtinerea
alcoolului din melasa de sfecla de zahar .
Obtinerea alcoolului etilic din materii prime amidonoase (cartofi , porumb , grau , orz ) presupune
transformarea amidonului in zahar fermentescibil proces ce se realizeaza sub actiunea enzimelor
aminolitice . Pentru favorizarea procesului de hidroliza este necesara fierberea sub presiune a materiilor
prime tratament care determina gelificarea amidonului , acre necesita un consum ridicat de energie .
Sursa cea mai importanta de alcool o reprezinta materiile prime celulozice sub forma de deseuri
agricole , deseuri industriale , vegetatie nevalorificata .

Utilizarea etanolului drept carburant

Utilizarea alcoolilor metanol si etanol drept carburant pare sa fie varianta cea mai promitatoare
de inlocuire a carburantilor proveniti din petrol .
In timp ce metanolul se obtine din carbuni , gaz natural sau lemn prin tehnologii avansate ,
etanolul se poate produce pe cale fermentativa din materii prime care se regenereaza .
Utilizarea etanolului drept carburant in Europa a fost folosit inca din 1902 . Utilizarea lui
economica insa , in amestec cu benzina s-a realizat insa abia in 1922 in Franta .
Lucrarile de cercetare privind folosirea alcoolului carburant au condus la elaborarea unor
prototipuri noi de autovehicule pentru care s-a urmarit comportarea la pornire, mers , consumul de enrgie ,
emisia de gaze de esapament .
Caldura mare de evaporare si presiunea de vapori scazuta reclama la motoarele cu carburator
masuri mult mai energice pentru incalzirea amestecului decat la utilizarea benzinei pentru a obtine o
distributie suficient de uniforma pe fiecare cilindru .
Conditiile de esapare pe bancul de proba mobil pentru motoarele actionate cu etanol au evidentiat
ca evacuarea de gaze nocive este mai redusa decat la benzina , dar , este mai ridicata evacuarea de
aldehida (acetadelhida pentru etanol) , deci poluarea atmosferica este mai redusa la utilizarea motoarelor
cu alcool .
Etanolul poate fi un adaos valoros la benzina. Dupa calculele intrprinderii Volkswagen un amestec
benzina-etanol in proportie de 9:1 permite un rulaj in kilometrii cu 5,7% mai mare decat cu benzina pura .
De asemenea , prin utilizarea amestecurilor benzina-alcool cu peste 5% alcool, nu mai e necesara
adaugarea tetraetilului de plumb . Scade de asemenea continutul de oxid de carbon si monoxid de azot din
gazele de esapament .
Etanolul amestecat cu benzina prezinta proprietati sinergice care il fac un antidetonant foarte
competitiv in raport cu alti aditivi . Global se poate rezuma ca o adaugare de 6-8% alcool permite
6
obtinerea benzinei super plecand de la benzina normala ceea ce da etanolului o valoare comerciala
superioara valorii carburante .
Interesul pentru obtinerea alcoolului etilic este mult mai mare atunci cand el este considerat nu ca
un inlocuitor energetic, ci ca un aditiv, deoarece tetraetilul de plumb este toxic si legislatia din S.U.A. si
diferite tari europene a interzis utilizarea lui . Si in tara noastra se fac eforturi pentru utilizarea pe scara cat
mai larga a benzinei aditivate fara plumb in scopul protejarii mediului inconjurator .

Etanolul reprezinta o materie prima valoroasa pentru numeroase industrii in acelasi timp fiind si un
carburant valoros deja folosit in multe tari ca sursa alternativa de combustibil .
Alcoolul de fermentatie , folosind ca materii prime biomasa disponibila si regenerabila reprezinta o
varianta competitiva cu alcoolul de sinteza obtinut din produse petroliere.

7
2. COMPUI HIDROXILICI
FENOLI

2.1. Clasificarea compuilor hidroxilici

R CH2 OH R CH CH OH OH
Alcooli Enoli (instabili) Fenoli
Csp3 OH Csp2 OH Csp2 ar. OH

FENOLI

Formula general: Ar-OH

OH
OH OH CH3 OCH3
OH
OH
CH3
OH
CH2CH CH2
fenol -naftol naftol crezol CH(CH3 )2
(benzenol) (o,m, p) timol eugenol
OH OH
OH OH
OH OH
OH OH
OH
OH
OH OH OH OH
OH
pirocatehina rezorcina hidrochinona pirogalol fluoroglucina hidroxihidrochinona
2.2. Metode de obinere

1. Metode sintetice de laborator


a) Topirea alcalin a acizilor benzensulfonici (SNAr-Ad-E):

SO3 H NaOH -
O Na
+
OH
- Na 2 SO3 HCl
- H2 O
b) Din derivai halogenai aromatici(SNAr-E-Ad):
8
NaOH
Cl OH
380 oC
350 atm
1. Metode sintetice de laborator
c) Din izopropilbenzen, cnd se formeaz fenol i aceton (Hock, 1934)

CH3 CH3 + CH3 CH3


O2 H2 SO4, H + +
C6 H5 CH C6 H5 C O OH C6 H5 C O OH2 C6 H5 C O
promotori H3PO4 -H 2 O
CH3 CH3 CH3 CH3
hidroperoxid de cumen

CH3 CH3 CH3


transpozitie + H2O H2O
C6 H5 O C CH3 C O H3 C C O C6 H5
[ C H- ]
- + C6 H5 +
6 5 -H
CH3 +OH2

H3 C
C O C6 H5 (CH3)2C O + C6H5 OH
H3 C
OH
semiacetalul
acetonei
d) Din amine primare aromatice prin intermediul srurilor de diazoniu:
NaNO2, + - t + H2 O
R NH2 R N N]Cl C6 H 5 R C6 H4 OH
HCl, H2O, - N2 SN1
0oC
2.3. Proprieti fizice caracteristice

Au caracter mai polar dect alcoolii corespunztori


Solubilitatea n ap mai mare a fenolului comparativ cu a ciclohexanolului se datoreaz
legturilor de hidrogen mai puternice.
Legtura O-H cnd nu este ionizat este mai puternic polarizat dect la alcooli.

Proprieti fizice
cu excepia m-crezolului, cristalizai, cu miros caracteristic,
puin solubili n ap, uor solubili n alcool i eter
Temperatura de topire a fenolului este 43oC ( a ciclohexanolului este 25,5oC) iar cea de
fierbere este 181oC (ciclohexanol, 161oC)

Caracteristici spectrale
Spectrul UV: gruparea OH este grupare auxocrom
Spectrul IR: OH =3594-3620 cm-1;
OH = 3300-3500 cm-1
9
Spectrul RMN :- protonul hidroxilic fenolic este mai dezecranat dect la alcooli ( = 4,0-8,0
ppm); n fenoli = 10,5-16 ppm Semnalul protonului fenolic poate fi identificat prin tratarea cu
D2O a probei. Protonul OH este repede schimbat cu deuteriu i semnalul dispare.
Gruparea OH fenolic determin o difereniere a protonilor inelului Ho: = 6,77ppm, Hm:7,13 ppm; Hp:
6,87 ppm.
Semnalele pentru 13C RMN ale nucleului aromatic apar la = 135-170 ppm.

Structur i proprieti caracteristice


Datorit conjugrii p- atomul de oxigen se pozitiveaz, atrage electronii din legtura -OH, astfel
nct H se protolizeaz uor. Fenolul prezint caracter aromatic pronunat comparativ cu alcoolii
+ + +
OH O H O H H O
H H
- -
-
o H
p o'
Fenolul prezint caracter aromatic pronunat comparativ cu arenele. Nucleul aromatic este activat
cu densitatea de electroni n mod selectiv n poziiile orto (o) i para (p). De aceea d reacii de SE
aromatic cu vitez mult mai mare comparativ cu benzenul:

SN O H SE Ar

Fenoxidul este mai stabilizat prin conjugare dect fenolul. Acest lucru are consecine asupra
reactivitii nucleului i grupei OH
-
- O
O O - O
-
Aciditatea fenolilor
C6H5-OH + H2O C6H5O- + H3O+
C6H5-OH + NaOH C6H5O-Na+ + H2O

10
OH OH OH OH OH
NO2 O2 N NO2

NO2
m-nitrofenol o-nitrofenol NO2 NO2
32 ori 44 ori p-nitrofenol 2,4,6-trinitro-
56 ori fenol
caracter
puternic acid
Aciditatea fenolilor: C6H5-OH > HOH > CH3OH
Bazicitatea fenolilor: C6H5-O- < HO- < CH3O-
O OH OH
OH
N O

NO2 NO2
o-nitrofenol p-nitrofenol

2.4. Proprieti chimice

1.Reacii caracteristice gruprii OH


a) formarea srurilor- fenoxizi

C6H5-OH + NaOH C6H5O-Na+ + H2O

b) formarea eterilor

- + + SN
Ar O Na + R X Ar O R
Metoda general de obinere a eterilor
nesimetrici cu radicalul fenil

- + SN2
C6 H5 O Na + CH3Cl C6H5 O CH3
anisol
- + SN1
C6 H5 O Na + ClCH2C6 H5 C6H5 O CH2C6 H5

+ O
S 2
C6 H5 O Na + CH3 O S O CH3 N C6 H5 O
- +
CH3 + NaSO4CH3
O

11
eter
C6 H 5 O H + CH2 N2 C6 H 5 O CH3 + N2

Proprieti chimice
c) formarea esterilor
NR3
C6H5 OH + ClCCH3 C6H5 OCOCH3
acetat de fenil
O O
CH3 C
+
H O
CH3 C
O
C6 H5 O C CH3 + CH3COOH
O

2. Reacii la nucleul aromatic


a) Halogenarea
OH OH OH OH OH OH
Br Br Cl
Br2 H2 SO4 Cl2 H2 O,t0 Cl
- H SO
2 4

Br SO3 H SO3 H

OH Cl
O2 N NO2 O2 N NO2
PCl5
- POCl
3
- HCl
NO2 NO2

b) Nitrarea

c) Nitrozarea
OH OH O
HONO

NO N OH
d) Sulfonarea

12
OH OH

OH 100 oC
+
H2 SO4 acid o-benzensulfonic
SO3 H
OH
acid p-benzensulfonic
>100 oC

SO3 H
acid p-benzensulfonic
e) Alchilarea
OH OH OH

CH CH3
+ CH 3 CH CHCH3 +
sau CH3 CHCH2 CH3 C2 H 5
OH o CH CH
3
C2 H 5
p

f) Condensarea
-
O
HO
OH O OH
C
+ O 2NaOH COO
-
C +
O C
C +2 H
O O
C
O
forma lactam- incolor forma chinonica-rosie
pH > 9
pH < 8,5 forma bazica
forma acida
g) Obinerea aldehidei fenolice(reacia Reimer-Tiemann -1876)
CHO
- 0
OH 1.CHCl3 , HO +,70 C OH + OHC OH
2. H2 O, H
o-hidroxibenzaldehida p-hidroxibenzaldehida
-
- Cl
CHCl3 + NaOH CCl3 CCl2
-NaCl
- H2O
Mecanism:
13
-
O O
H CHCl2
-
- - HO
O O + CCl2 CCl2
- - Cl-
H
- -
O O H O OH
CH Cl HO- O
C - H+ CHO
- H
- Cl
- H2O
aldehida salicilica

h)Obinerea hidroxiacizilor aromatici- sinteza Kolbe-Schmidt.


- + +
- + OH
O Na O Na O O Na
+ COONa
H + O 1250 /6atm H Na COOH
-
+ C
-
COO
O salicilat de sodiu
utilizat n industria
medicamentelor,
a colorantilor

i)Reacia cu aldehida formic


+ +
CH2 O H CH2OH
metilol OH
OH OH OH
CH2 OH HOH2 C CH2 OH
+ +
CH2 O/H
+ CH2OH +

alcool o-hidroxi- CH2 OH


benzilic CH2 OH
-H O - alcool p-hidroxi-
2 HO ,
benzilic
O
CH2

o-chinometan
Reacia Michell, reacia cu fenoxid a o-chinometanului st la baza obineriifenoplastelor

14
- -
O O O O O OH OH OH
CH2 CH2 H CH2 CH2
+
-

CH2 OH

polimer
j)Hidrogenarea catalitic
OH
H
3 H2 /Ni + O
180 oC OH
ciclohexanol ciclohexanona

2.5. Oxidarea fenolilor

OH O O
PbO2
- H+ Ar O
- -
-e OH O O
H + +
dimerizare -2 H -2 e
H + +
+2H +2e
O O -
H OH O O

OH O O
R O
RR RR R R R

R R R R
R = t-butil
Reacii de culoare

cu soluia apoas de FeCl3 este reacia caracteristic fenolilor: fenolul-rou violet, crezolii-
albastru, pirocatehina-verde, pirogalolul-albastru-negru

Polifenolii - au ca reacii specifice :


15
formarea de eteri ciclici

O C O OH O CH2
OH
O COCl2 I2 CH2 O
NaOH
pirocatehina -2NaI
Tautomeria ceto-fenolic
OCH3 OH O N OH
CH2 N2 NH2 OH
H3 CO OCH3 OH OH
O O HO N N OH
forma fenolica forma cetonica
fluoroglucina
Reprezentani
Oxidarea fenolilor
Fenolul (benzenolul) este un produs incolor, solid, cristalizat n ace, cu miros specific. n contact cu aerul
devine roiatic datorit oxidrii. Este toxic, n contact cu pielea producnd arsuri.Se utilizeaz pentru
obinerea fenoplastelor, coloranilor, medicamentelor (aspirina).
Crezolii (o-,m,-p-metilfenolii) se separ tot din gudroane, ca i fenolul. Au aciune bactericid mai
puternic dect fenolul. Se folosesc, sub form de emulsie cu o soluie de spun, ca antiseptici. Aciunea
bactericid crete la alchifenoli cu creterea catenei, atingnd un maxim la C5, dup care scade din nou cu
creterea catenei.
Timolul, 3-metil-6-izopropilfenolul, se gsete n uleiul de cimbru sau lmioar. Este dezinfectant slab.
Prin hidrogenare trece n mentol.
Carvacrolul, 2-metil-5-izopropilfenolul / izomer cu timolul) se gsete n uleiul de chimion i de cimbru
degrdin.
Naftolii , se gsesc de asemenea n gudroanele crbunilor . Sunt foarte puin solubili n ap dar se
dizolv n alcool i eter. Naftolii sunt folosii ca intermediari n sinteza coloranilor.

Fenolii polihidroxilici nu segsesc n natur dar se ntlnesc derivai ai lor n regnul vegetal. Fenolii
polihidroxilici sunt compui solizi, solubili n ap i alcooli, greu solubili n hidrocarburi. Sunt mai
reactivi dect fenolii monohidroxilici.
Pirocatehina se gsete n produsele de pirogenare a lemnului sub forma eterului monoetilic, gaiacol,
antiseptic slab ( ca sare de potasiu sunt antiseptici respiratorii). 1,2-Dimetoxibenzenul, numit veratrol, este
un lichid cu miros plcut ce se folosete la sinteza papaverinei.
Rezorcinolul este un compus cristalin, incolor, foarte solubil n ap. Prin tratare cu amoniac conduce la
m-aminofenol, intermediar n obinerea acidului p-aminosalicilic (PAS) folosit n terapia tuberculozei.
Rezorcinolul este un dezinfectant uor folosit n dermatologie. La tratarea acestuia cu ICl i HCl , soluie
apoas, se formeaz 1,3,5-triiodorezorcinol, numit ridoxol, cu aciune antiviral i antimicotic.
Hidrochinona este folosit ca antioxidant, revelator fotografic i n dermatologie i cosmetic, ca
antiseptic i conservant.
Pirogalolul se gsete n diferite produse vegetale sub form de eteri. Pirogalolul n soluie alcalin are
afinitate pentru oxigen. Soluiile alcaline de pirogalol, absorbind cantitativ oxigenul, sunt folosite la
dozarea volumetric a oxigenului. Este folosit i ca revelator fotografic. Floroglucinolul se ntlnete n
natur sub form de glucozid. Are caracter reductor moderat i proprieti antiseptice.
16
Tetrahidrocanabinolul este principala component din marihuana, utilizat din antichitate pentru
proprietile fiziologice.

OH

H
O C5H11
tetrahidrocanabinol

17
Bibliografie:

Chimie Organica C.D. Nenitescu, Ed. Didactica si Pedagocica Bucuresti

Chimie Organica, Edith Beral , Mihai Zapan, Ed.Tehnica 1973

Lexicon-Indrumar pentru Industria Alimentara Ed Tehnica Bucuresti 1987, Alcoolul Etilic Carburant
Viorica-Maria Borha , Bran Segal, Ed.Tehnica Bucuresti 1988

18