UNIDAD

EDUCATIVA
URCUQU
QUIMICA
NOMBRE:
WILSON
ANDRES
CHANCOSA
CARRILLO.
CURSO: 3
B.G.U

Introduccin:
Un gran nmero de compuestos orgnicos, adems de Carbono e
Hidrgeno, presentan Oxgeno, halgenos y Nitrgenos, entre otros
tomos, designando a la molcula una serie de caractersticas y
propiedades muy particulares, hacindola realmente especial. Estos
grupos de tomos capaces de consignar propiedades determinadas a
diferentes compuestos orgnicos, son llamados grupos funcionales,
entre los que podemos encontrar los alcoholes, fenoles y teres. Los
alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer en su estructura
qumica uno o ms grupos funcionales OH, estando unido a una
cadena hidrocarbonada aliftica en el caso de los alcoholes y unido a
un anillo aromtico en el caso de los fenoles. La mera presencia de
este grupo OH le confiere caractersticas fsicas y qumicas a los
alcoholes diferentes a todos los dems compuestos. Los teres son
compuestos orgnicos que tienen como frmula general CnH2n+2O y
su estructura se expresa por R-O-R. Pudindose clasificar como
derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo
por otro radical alquilo.
Objetivo.
Comprobar las principales propiedades fsicas y qumicas de los
alcoholes, fenoles y teres.
CONTENIDO
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen
un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo
OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un
anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus
propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms
empleado como reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados
a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos,
dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol
son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden
clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de
carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes
se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos,
en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las
sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la
digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se
encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Qu son?
 Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se
sustituye uno o ms tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -
OH.

Cmo se nombran?

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden,

pero con la terminacin "-ol", e indicando con un nmero
localizador, el ms bajo posible, la posicin del grupo alcohlico.
Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo -OH, los
alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol o butan-2-
ol (Normas IUPAC 1993)

Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la

terminacin "-diol", "-triol", etc., indicando con nmeros las
posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes
polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros
hidratos de carbono.

1,2,3-propanotriol,
propano-1,2,3-triol o
glicerina

Cuando el alcohol non es la funcin principal, se nombra

como "hidroxi-", indicando el nmero localizador
correspondiente.

3-hidroxi-4-metilpentanal
Si nos dan la frmula

Sita los localizadores a partir del extremo que tenga ms cerca un

grupo alcohol. Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del
nombre del hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -triol, etc. segn
corresponda.

Si nos dan el nombre

Sobre el esqueleto de tomos de carbono sita los grupos OH y

completa con los hidrgenos.

EJEMPLOS

Cuestionario
1) Cmo vara la solubilidad en agua de los alcoholes con el
nmero de carbonos en la cadena hidrocarbonada?
 R: La solubilidad de los alcoholes reside en el grupo -OH, que dota a
la molcula de Una parte polar; mientras que la cadena carbonada es
la parte no polar presente en ellos. El agua forma uniones puente
hidrgeno con el hidroxilo, lo que posibilita la disolucin. La
solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de
tomos de carbono. Esto se debe a que el grupo hidroxilo constituye
una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el
agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.
2) El alcotest, sistema de control a travs del aliento de
posible ebriedad en automovilistas, consiste en una bolsa
plstica con un tubo en cuyo interior hay dicromato de
potasio que de ser positivo vira de amarillo a verde. Explique
lo que ocurre. Escriba la reaccin correspondiente.
El cambio de color es causado por la oxidacin de los alcoholes. El
alcohol presente en el aire que se exhala se oxida en el anodo, y en el
ctodo el oxgeno se reduce. La reaccin entonces produce cido
actico y agua; esto a su vez produce una pequea corriente
elctrica, la que una computadora mide y convierte a una estimacin
del alcohol que la persona pueda tener en la sangre. CH3CH2OH + O2
----> CH3COOH + H2O
3) Por qu el fenol se disuelve en solucin alcalina y no en agua
pura?
Porque el fenol es cido; en agua es insoluble, pero al ponerlo en
solucin alcalina reacciona formando la sal la cual se solubiliza.

4) Por qu los alcoholes terciarios reaccionan ms rpidamente

con el reactivo de Lucas que los secundarios y primarios?
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes
secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente, ya que no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el in cloruro.
5) Por qu los alcoholes terciarios como el terc-butanol, no se
oxidan?
La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms
hidrgenos del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto
que se genera depende del nmero de estos hidrgenos que contiene
el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario. Los
alcoholes terciarios no se oxidan debido a que no contienen
hidrgenos que perder.