2012 Dis Ebferreira

1
UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEAR

CENTRO DE CINCIAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA E INORGNICA
CURSO DE PS-GRADUAO EM QUMICA
ELAYNE BESSA FERREIRA
AVALIAO DA COMPOSIO QUMICA E

ATIVIDADES BIOLGICAS DE SETE ESPCIES
DE PLANTAS CULTIVADAS NO NORDESTE DO
BRASIL
FORTALEZA
2
2012
ELAYNE BESSA FERREIRA
AVALIAO DA COMPOSIO QUMICA E ATIVIDADES

BIOLGICAS DE SETE ESPCIES DE PLANTAS CULTIVADAS NO
NORDESTE DO BRASIL
Dissertao submetida Coordenao do

Curso de Ps-graduao em Qumica, da
Universidade Federal do Cear, como
requisito parcial para a obteno do grau
de Mestre em Qumica Orgnica.
rea de Concentrao: Produtos
Naturais
Orientador: Profa. Dra. Maria Goretti de
Vasconcelos Silva
3
FORTALEZA
2012
4
5
DEUS
Pela vida e pelas graas e
oportunidades concedidas.
6
AGRADECIMENTOS
Aos meus pais, Everton e Mrcia meus eternos incentivadores, sem eles este
grande sonho no teria sido realizado. Agradeo aos meus irmos Emerson e Elana pelo
carinho e torcida.
Ao meu marido Bosco Filho e ao meu filho Rian, pela pacincia e compreenso
nos meus momentos de ausncia e pelo o amor dedicado e incondicional que me ajuda a
continuar trilhando o meu caminho.
A Profa. Dra. Maria Goretti de Vasconcelos Silva, orientadora deste trabalho,
pela oportunidade, incentivo, orientao e confiana. Seus exemplos de dedicao ao
trabalho proporcionaram valorosos ensinamentos, os quais foram fundamentais para o
desenvolvimento e concluso deste projeto.
Aos meus amigos do LPN, Carol, Irvila, Mikaelly, Tiago, Jack, Isabel, Ricardo,
Katarina, Gssica e outros que j no fazem mais parte, que de uma forma ou outra
tiveram sua parcela de contribuio para o desenvolvimento do projeto.
A minha amiga e irm Juliana pela amizade, estmulo e pacincia nestes anos.
Ao meu amigo, Sales pela disponibilidade da ajuda na coleta do material
botnico utilizado em meu projeto.
Ao Pesquisador Dr. caro Gusmo Pinto Vieira por me conceder autorizao
para realizar parte da minha pesquisa no laboratrio do qual ele responsvel. E aos
colegas, Las e Gleidson pela ajuda prestada.
A FUNCAP pelo suporte financeiro e pela bolsa recebida durante o
desenvolvimento deste trabalho.
7
RESUMO
Este estudo foi realizado com o objetivo de encontrar novas fontes vegetais do
antiinflamatrio natural -humuleno que j utilizado na elaborao de
fitomedicamento comercial. Para alcanar este propsito, realizou-se a extrao atravs
de duas tcnicas (arraste a vapor e hidrodestilao) dos leos essenciais de sete
espcies: Persea americana Mill, Eclipta prostrata L, Ocimum gratissimum L,
Ambrosia artemisiaefolia L, Plectranthus ornatus Cold, Lantana camara L e Aloysia
virgata (R. et P.) Juss. Os extratos obtidos foram analisados atravs de cromatografia
gs-lqudo acoplada a espectrmetro de massas (CG/EM) e com detector de ionizao
de chama (CG-DIC). Alm do -humuleno, foram identificados majoritariamente -
cariofileno (34,62%) em Persea americana Mill por hidrodestilao, cedr-8-eno
(20,20% e 15,39%, respectivamente por arraste vapor e hidrodestilao) em Ambrosia
artemisiaefolia L; -cariofileno (51,53% e 39,73%, respectivamente por arraste vapor
e por hidrodestilao) nas folhas de Eclipta prostata L, de Lantana camara L (31,43% e
25,50%) e de Plectranthus ornatus Cold (18,33% e 27,08%). O leo de Ocimum
gratissimum Mill apresentou principalmente eugenol (45,42% e 40,96%,
respectivamente por arraste vapor e por hidrodestilao). Em Aloysia virgata Juss. por
arraste a vapor, -cariofileno (16,30%) e por hidrodestilao, epxido de cariofileno
(29,05%) foram identificados. O -humuleno foi isolado parcialmente atravs de CLAE
com detector de UV-VIS. A avaliao das atividades antiinflamatria, antioxidante,
larvicida e anticolinestersica dos extratos volteis das espcies em estudo e dos
extratos hexnico e etanlico das folhas da Aloysia virgata (R. et P.) Juss. foram
realizadas. Os resultados indicaram os leos essenciais de Ocimum gratissimum L,
Ambrosia artemsiaefolia L e Lantana camara L, como agentes antiinflamatrios
naturais.
Palavras-chave: leos essenciais, alfa-humuleno, Aloysia virgata, atividade

antiinflamatria.
8
ABSTRACT
This study was aimed at finding new sources of natural anti-inflammatory -humulene,
which is already used in the preparation of commercial phytodrug. For this purpose, the
extraction was performed by two techniques (steam distillation and hydrodistillation) of
essential oils of seven species: Persea americana Mill, Eclipta prostrata L, Ocimum
gratissimum L, Ambrosia artemisiaefolia L, Plectranthus ornatus Cold, Lantana
camara L and Aloysia virgata (R. et P.) Juss. The extracts were analyzed by GC / MS)
and GC-FID. In addition to the -humulene were identified mainly -caryophyllene
(34.62%) in Persea americana Mill by hydrodistillation, cedar-8-ene (20.20% and
15.39%, respectively, by steam distillation and hydrodistillation) in Ambrosia
artemisiaefolia L, -caryophyllene (51.53% and 39.73% respectively by steam
distillation and hydrodistillation) in the leaves of Eclipta prostata L, of Lantana camara
L (31.43% and 25.50%) and of Plectranthus ornatus Cold (18.33% and 27.08%). The
oil of Ocimum gratissimum Mill presented mainly eugenol (45.42% and 40.96%
respectively by steam distillation and hydrodistillation). In Aloysia virgata Juss. by
steam distillation, -caryophyllene (16.30%) and by hydrodistillation, caryophyllene
epoxide (29.05%) were identified. The -humulene was partially isolated using HPLC
with UV-VIS detector. The evaluation of anti-inflammatory activity, antioxidant and
larvicidal anticholinesterase volatile extracts of the species under study and the hexane
and ethanol extracts of leaves of Aloysia virgata (R. et P.) Juss. were performed. The
results indicated the essential oils of Ocimum gratissimum L, Ambrosia artemsiaefolia
L and Lantana camara L, as natural anti-inflammatory agents.
Keywords: Essential oils, -humulene, Aloysia virgata, anti-inflammatory activity.

9
LISTA DE ILUSTRAES
FIGURA 1 Representao estrutural do -humuleno 19
FIGURA 2 Persea americana Mill 27
FIGURA 3 Eclipta prostata L 28
FIGURA 4 Ocimum gratissimum L 28
FIGURA 5 Ambrosia artemisiaefolia L. 29
FIGURA 6 Plectranthus ornatus Cold 29
FIGURA 7 Lantana camara L 30
FIGURA 8 Aloysia virgata Juss. 30
FIGURA 9 Cromatograma do leo essencial da Persea 42

americana Mill pela tcnica da hidrodestilao
FIGURA 10 Cromatograma do leo essencial da Ambrosia 43

artemisiaefolia L pela tcnica da hidrodestilao
FIGURA 11 Cromatograma do leo essencial da Ambrosia 44

artemisiaefolia L pela tcnica de arraste a vapor
FIGURA 12 Cromatograma do leo essencial da Eclipta prostrata 46

L. pela tcnica da hidrodestilao
FIGURA 13 Cromatograma do leo essencial da Eclipta prostrata 46

L. pela tcnica de arraste vapor
FIGURA 14 Cromatograma do leo essencial da Lantana camara 48

L pela tcnica de arraste vapor
FIGURA 15 Cromatograma do leo essencial da Lantana camara 49

L pela tcnica da hidrodestilao
FIGURA 16 Cromatograma do leo essencial do Ocimum 51

gratissimum L pela tcnica de arraste a vapor
FIGURA 17 Cromatograma do leo essencial do Ocimum 51

gratissimum L pela tcnica da hidrodestilao
FIGURA 18 Cromatograma do leo essencial do Plectranthus 53

ornatus Cold pela tcnica de arraste vapor
FIGURA 19 Cromatograma do leo essencial do Plectranthus 54

10
ornatus Cold pela tcnica da hidrodestilao
FIGURA 20 Cromatograma do leo essencial da Aloysia virgata 56

Juss pela tcnica de arraste vapor
FIGURA 21 Cromatograma do leo essencial da Aloysia virgata 57

Juss pela tcnica da hidrodestilao
FIGURA 22 Espectro de massas e representao estrutural do - 60

cariofileno
FIGURA 23 Espectro de massas e representao estrutural da 60

crisantenona

elemeno
FIGURA 25 Espectro de massas do cedr-8-eno 61

humuleno
FIGURA 27 Espectro de massas e representao da estrutural do 61

-cubebeno
FIGURA 28 Espectro de massas e representao estrutural do 62

eugenol
FIGURA 29 Espectro de massas e representao estrutural do 1,8- 62

cineol

elixeno

germacreno D

cariofileno epoxido
FIGURA 33 Cromatograma CLAE-UV-VIS do leo essencial do 64

cravo da ndia
FIGURA 34 Espectro na regio do composto de tempo de 64

reteno de 5,42 min
FIGURA 35 Espectro na regio do composto de tempo de 65

reteno de 7,18min
FIGURA 36 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F1 65
11
FIGURA 37 Espectro na regio do UV-VIS de F1 66
FIGURA 38 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F1 (preto) em 66

sobreposio com a amostra original (azul)
FIGURA 39 Cromatograma CLAE UV-VIS de F2 67
FIGURA 40 Espectro na regio do UV-VIS de F2 67
FIGURA 41 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-P 68
FIGURA 42 Espectro na regio do UV-VIS de F2-P 68
FIGURA 43 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-P (preto) em 69

sobreposio a amostra original (azul)
FIGURA 44 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F1-PP obtida pela 69

cromatografia planar preparativa
FIGURA 45 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-PP (preto) em 70

FIGURA 46 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-PP obtida pela 70

cromatografia planar preparativa
FIGURA 47 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-PP (preto) em 70

FIGURA 48 Representao Estrutural de (5) 12-O-Tetradecanoil- 73

13-acetilforbol
FIGURA 49 Representao da estrutura em 3D da enzima 74
ciclooxigenase (COX)
FIGURA 50 Representao estrutural dos glicocorticoides 75

hidrocortisona e dexametasona
FIGURA 51 Salix alba e a hidrlise da salicina 75
FIGURA 52 Representao estrutural de antiinflamatrios no 76

esteroidais
FIGURA 53 Efeitos dos leos essenciais da folhas da Lantana 77

camara L (camar chumbinho), do Ocimum
gratissimum (alfavaca), da Ambrosia artemisiaefolia
L (artemisia) e do acheflan sobre a desgranulao de
neutrfilos humano induzida por PMA (12-O-
Miristil-13-acetil-forbol), determinados pela
concentrao de mieloperoxidase (MPO).
12
FIGURA 54 Grfico da avaliao da atividade antioxidante dos 78

leos essenciais
FIGURA 55 Acompanhamento cintico da atividade antioxidante 79

de Aloysia virgata Juss
FIGURA 56 Anlise da atividade larvicida do leo essencial da 81

Lantana camara L
FIGURA 57 Anlise da atividade larvicida do leo essencial do 82

Ocimum gratissimum

Ambrosia artemisiaefolia L

Aloysia virgata Juss
FIGURA 60 Anlise da atividade larvicida dos extratos hexnico e 83

etanlico da Aloysia virgata Juss
13
LISTA DE TABELAS
1. Lista das plantas que apresentam - humuleno em sua 20

composio
2. Lista das plantas cultivadas no HPM-UFC que apresentam - 24

humuleno em sua composio, dispostas em ordem alfabtica
por espcie
3. Rendimento de leo essencial obtido das folhas das espcies 41

selecionadas por hidrodestilao e por arraste
4. Composio Qumica do leo essencial das folhas de Persea 42

americana Mill
5. Composio qumica do leo essencial das folhas de Ambrosia 44

artemisiaefolia L
6. Composio qumica do leo essencial das folhas da Eclipta 47

prostrata L.
7. Composio qumica do leo essencial das folhas da Lantana 49

camara L
8. Composio qumica do leo essencial das folhas do Ocimum 52

gratissimum L
9. Composio qumica do leo essencial das folhas do 54

Plectranthus ornatus Cold
10. Composio qumica do leo essencial das folhas da Aloysia 57

virgata Juss.
11. Lista das plantas selecionadas do Horto de Plantas Medicinais 59

Prof. Francisco Jos de Abreu Matos e comparao do teor de
-humuleno
12. Atividade de inibio da enzima acetilcolinesterase nos leos 80

essenciais
14
SUMRIO
1 INTRODUO 16
2 REVISO BIBLIOGRFICA 19
2.1 -Humuleno 19
2.2 Consideraes sobre as Espcies selecionadas para estudo 27
2.2.1 Persea americana Mill
2.2.2 Eclipta prostrata L.
2.2.3 Ocimum gratissimum L
2.2.4 Ambrosia artemisiaefolia L.
2.2.5 Plectranthus ornatus Cold
2.2.6 Lantana camara L.
2.2.7 Aloysia virgata Juss.
3 MATERIAL E MTODOS 32
3.1 Coleta 32
3.2 Extrao dos leos Essenciais 32
3.3 Anlise dos leos Essenciais 32
3.4 Extrao das Amostras 33
3.5 Isolamento Parcial do -humuleno 33
3.5.1 Material Utilizado
3.5.2 Mtodos Cromatogrficos
3.5.2.1 Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
3.5.2.2 Cromatografia em Coluna por Adsoro
3.5.2.3 Cromatografia Lquida de Alta Eficincia (CLAE)
3.6. Tratamento Cromatogrfico do leo Essencial do Cravo 34
da ndia
3.7 Ensaios Biolgicos 35
3.7.1 Avaliao da Atividade Antiinflamatria

3.7.1.1 Efeito sobre a Ativao de Neutrfilo mensurada pela
Concentrao de Mieloperoxidase
3.7.1.2 Desgranulao de neutrfilo humano mensurada pela
concentrao de mieloperoxidase (MPO)
3.7.1.3 Anlise Estatstica
3.7.2 Avaliao do Potencial Antioxidante
3.7.2.1 Avaliao Qualitativa da Capacidade Sequestradora de
Radicais Livres (DPPH)
3.7.2.2 Preparo das Solues das Amostras
3.7.2.3 Avaliao Quantitativa da Atividade Antioxidante
3.7.3 Teste Larvicida (utilizando as larvas de Aedes aegypti)
3.7.4 Teste de atividade acetilcolinestersica
15
4 RESULTADOS E DISCUSSO 41
4.1 Obteno do leo Essencial 41
4.2 Anlise dos leos essenciais 41
4.2.1 Persea americana Mill
4.2.2 Ambrosia artemisiaefolia L
4.2.3 Eclipta prostrata L.
4.2.4 Lantana camara L
4.2.5 Ocimum gratissimum L
4.2.6 Plectranthus ornatus Cold.
4.2.7 Aloysia virgata Juss.
4.3 Espectros de Massas e Representao Estrutural 60
4.4 Isolamento Parcial de -humuleno 63
5- ENSAIOS BIOLGICOS 73
5.1 Avaliao da Atividade Antiinflamatria 73
5.1.1 Atividade antiinflamatria 73
5.2 Avaliao do Potencial Antioxidante 78
5.2.1 Avaliao do Potencial Antioxidante dos leos Essenciais 78
5.2.2 Avaliao do Potencial Antioxidante do Extrato Etanlico 79
da Aloysia virgata Juss
5.3 Medida da Atividade de Inibio da Enzima 80
Acetilcolinesterase
5.4 Avaliao do Potencial Larvicida 81
6 CONCLUSO 86
7 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS 88
16
CAPTULO 1: INTRODUO
17
18
1.INTRODUO
As plantas produzem alm do metabolismo primrio responsvel pela produo de

celulose, lignina, protenas que realizam suas principais funes vitais, os metablitos
secundrios, dos quais resultam substncias com funes nem sempre bem definidas,
mas nem por isso de menor importncia. Estas substncias pertencem a diversas classes
como flavonoides, alcaloides, fenilpropanoides, cumarinas e terpenoides. Vrios
terpenoides de baixo peso molecular, destacam-se por serem volteis, e assim se
difundirem com facilidade constituindo um verdadeiro elo de comunicao entre a fonte
produtora e o ambiente.
Os terpenoides e os fenilpropanoides compem os extratos volteis de plantas,
comumente designados de leo essenciais, que apresentam geralmente odor agradvel, e
so por causa dessa propriedade, amplamente utilizados em vrios tipos de produtos
industriais, como aromatizantes de ambiente, alimentos, medicamentos e cosmticos,
advindo da uma enorme importncia econmica. Alm dessa propriedade, vrios
compostos presentes nos leos essenciais apresentam importantes atividades
farmacolgicas como por exemplo, anticandidase (linalol, ZORE et al., 2011),
bactericida e antioxidante (eugenol, BREWER, 2011) e antiinflamatrio (-humuleno,
FERNANDES et al., 2007).
A utilizao de plantas com propriedades medicinais um recurso teraputico
alternativo que aprovado por vrios povos, desde os primrdios da humanidade e esta
aceitao vem crescendo junto a comunidade mdica para plantas cujas atividades
biolgicas tenham sido investigadas cientificamente, comprovando sua eficcia e
segurana (NOLDIN et al., 2003). O Acheflan o primeiro medicamento brasileiro,
pois foi pesquisado e desenvolvido totalmente no Brasil. Este fitomedicamento
encontrado nas formas farmacuticas aerosol e creme elaborado a partir de 5,0 mg do
leo essencial de Cordia verbenacea D.C. (syn. C. curassavica D.C., Borraginaceae) e
indicado para o tratamento de tendinite crnica e dores musculares miofasciais (ACH,
2012). Um fitomedicamento um produto preparado a partir de fontes vegetais, com
extratos cujos princpios ativos so padronizados, assegurando o teor destes em cada
dose do produto. Os sesquiterpenos -humuleno e -cariofileno, presentes neste leo
19
essencial, so relatados em vrias pesquisas como as principais substncias responsveis

por esses efeitos (MEDEIROS et al., 2007) encontrados para o Acheflan. Estudos
farmacolgicos pr-clinicos realizados com o extrato etanlico liofilizado obtido das
folhas da C. verbenacea demonstraram um pronunciado efeito antiinflamatrio tpico e
oral, associado a uma baixa toxicidade (SERTI et al., 2005).
Este trabalho relata os resultados obtidos com a extrao atravs de duas tcnicas
diferentes, dos leos essenciais de sete espcies relatadas na literatura como produtoras
de -humuleno, na busca de novas fontes deste antiinflamatrio natural. Tambm
apresenta-se a descrio dos procedimentos utilizados nas tentativas de isolamento e
determinao estrutural do -humuleno, alm das tcnicas empregadas e resultados
obtidos para avaliar as atividades antiinflamatria, antioxidante, larvicida e
anticolinestersica dos extratos volteis das espcies em estudo e dos extratos hexnico
e etanlico das folhas da Aloysia virgata (R. et P.) Juss.
20
CAPTULO 2:REVISO
BIBLIOGRFICA
21
2. REVISO BIBLIOGRFICA
2.1- -Humuleno
O humuleno, de forma molecular C15H24, um sesquiterpeno descoberto por
Piccard que teve seu nome inspirado na palavra humulus, de Humulus lupulus
(lpulo) (AZAMBUJA, 2011). Possui massa molecular de
204,36 g/mol, densidade de 0,886 g/cm3 e ponto de ebulio
entre 106-107 C a 5 mmHg. um ismero do beta-
cariofileno que, alm de ser naturalmente encontrado no leo
essencial de lpulo, tambm est presente nos leos de Eclipta
prostrata L. com 31,8% (OGUNBINU, 2009), Aloysia virgata
(R. Et P.) Juss. com 11,70% (PINO, 2004) e outros. Figura 1: Representao
Estrutural do -humuleno
O alfa-humuleno o principal constituinte ativo
isolado da planta Cordia verbenaceae (erva-baleeira), possui
ao anti-inflamatria e analgsica fazendo parte da composio do fitomedicamento
Acheflan (CHAVES, 2008). Sua ao pode ser comparada com o diclofanaco, porm
com a vantagem de no existirem efeitos colaterais relacionados ao seu uso tpico
(AZAMBUJA, 2011). Alm disso, ele exibiu propriedades anti-inflamatrias em um
modelo de inflamao alrgica das vias areas, quando administrado oralmente ou por
aerossol, reduzindo a secreo no pulmo (ROGERIO, 2009). Porm, estudos
constataram que o alfa-humuleno seria degradado em condies ambientais, no sendo,
assim, um componente ideal para ser utilizado em ingredientes naturais e produtos de
higiene oral (JENNER, 2011).
O leo essencial de Abies balsamea (blsamo) foi analisado por CG/EM e a
citotoxicidade de cada constituinte do leo foi analisado, sendo que todos os compostos
testados foram inativos, exceto o alfa-humuleno, parecendo assim ser o responsvel pela
citotoxicidade do leo. Alm disso, a atividade tumoral do leo e deste composto
apresentaram resultados significativos quanto a reduo do tumor podendo, assim,
implicar este resultado a citotoxicidade do alfa-humuleno no leo (LEGAULT, 2003).
Levantamento bibliogrfico realizado no PubMed, levou a deteco de -

humuleno em mais de 60 espcies de cerca de 20 famlias botnicas diferentes
22
predominantemente em espcies de Labiatae. Observou-se que este sesquiterpeno

ocorre nos vrios rgos da planta em teores diferenciados. No entanto, os relatos da
presena de -humuleno em espcies de Solanaceae e Zinziberaceae indicam que esta
ocorre em quantidades significativas (em torno de 30%). O maior teor de -humuleno
detectado foi nos frutos de Solanum macrantum (36,5%), uma Solanaceae nativa do
Brasil. Este composto tambm foi identificado nas tbias de abelhas sem ferro
(Hymenoptera meliponini) (PATRICIO et al, 2004). Com os dados obtidos da reviso,
compilamos a tabela abaixo que mostra as plantas ordenadas por seu nome cientfico
para as quais foi possvel encontrar o teor de -humuleno. Para outras espcies como
Cyclospermum leptophyllum , Apium graveolens var. secalinum , Vitis vinifera L.,
Lysopersicon esculentum, Pinus caribaea, Eugenia dysenterica, Patrinia rupestris,

Humulus lupulus L, Helichrysum arenarium, apesar de ter registro da presena do
composto estudado, seu teor no foi determinado.
Tabela 1 - Lista das plantas que apresentam - humuleno em sua composio
TEOR PARTE DA
Famlia NOME CIENTFICO REF.
(%) PLANTA
1. Asteraceae Ageratum fastigiatum 4,9 Folhas Del-Vechio-

(Gardn.) R. M. King et H. Vieira et al,
R. MATAPASTO 12,7 Razes 2009
2. Apocynaceae Amsonia illustris Woods. 14,5 Raiz e folhas London et

ESTRELA AZUL al, 2011
3. Fabaceae Cajanus cajan L. 7,1- 8,7 Partes areas Ogumbinu

m et al,
FEIJO GUAND 2009
4. Verbenaceae Callicarpa integerrima 2,5 Folhas Chai et al,

Champ 2010
5. Myricaceae Comptonia peregrina (L.) 7,4 Folhas Sylvestre et

Coulter PEREGRINA al, 2007
6. Euphorbiaceae Croton flavens L 1,1 Folhas Sylvestre et

MARMELEIRO al, 2006
7. Cupressaceae Cupressus atlantica 4,4 Folhas Arjouni et

23
Gaussen CEDRO BRANCO al, 2011
8. Myrtaceae Eugenia caryophyllus 2,1 Folhas Jirovezt et

(Spreng.) Bullock & S. G. al, 2006
Harrison CRAVINHO-DA
NDIA
9. Rubiaceae Eupatorium betonicaeforme 10,4- Folhas Albuquerqu

D.C. CAMBAR 19,0 e et al, 2004
10. Euphorbiaceae Euphorbia caracasana 18,8 Folhas Rojas et al,

Boiss BICO DE 2009
PAPAGAIO
11. Asteraceae Gnaphlium affine D. Don. 3,2 Folhas Zeng et al,

2011
12. Cupressaceae Juniperus communis L 0,8- 6,2 Frutos Orav et al,

FRUTO- DE JENEBRA 2010
13. Myrtaceae Leptospermum madidum 0,8- 3 Folhas Demuner et

al, 2011
ARVORE DE CH
14. Lauraceae Lindera obtusiloba Blume 4,1 Folhas Chung et al,

2011
ARBUSTO DE TEMPERO
15. Lauraceae Litsea linii C. E. Chang. 7,2 Folhas Ho et al,

2009
16. Lauraceae Litsea mushaensis Hayata 10,1 Folhas Ho et al,

2009
17. Poaceae Litsea nakaii CAMOMILA 15,5 Folhas Ho et al,

VULGAR 2009
18. Lamiaceae Mentha spicata L. 0,1- 29,9 Partes areas Chauan et

al, 2011
HORTEL PELUDA
19. Rutaceae Murraya exotica MURTA 5,8 Folhas Jiang et al,

DE CHEIRO 2009
20. Lamiaceae Nepeta cataria L. 14,4 Folhas Gilani et al,

2009
ERVA-DE-GATO
21. Piperaceae Peperomia serpens (Sw.) 11,5 Folhas Pinheiro et

Loudon PEPERMIA al, 2011
22. Apiaceae Peucedanum ostruthium (L. 15,8 Rizomas Cisowski et

Koch.) ex DC. al, 2001
24
23. Apiaceae Peucedanum tauricum Bieb 0,8 Frutos Bartnik et

al, 2002
24. Cucurbitaceae Pinus peuce Griseb. 0,8 Folhas Nikolic et

al, 2008
PINHEIRO-DA-
MACEDNIA
25. Piperaceae Piper aduncum 5,1 Folhas Rali et al,

2007
PIMENTA DE MACACO
26. Piperaceae Piper gaudichaudianum 16,5 Folhas Pres et al,

JABORANDI 2009
27. Lamiaceae Plectranthus amboinicus 9,7 Folhas

Lour. HORTEL- Senthilkum
GRAUDA ar et al,
2010
28. Lamiaceae Plectranthus incanus L. 8,6 Folhas e Padalia et

inflorescnci al, 2011
a
29. Lamiaceae Plectranthus rugosus Wall. 6,6 Folhas e Padalia et

inflorescnci al, 2011
BOLDO a
30. Burseraceae Protium giganteum Engl 6,4 folhas De Freitas

AMESCLA GRANDE et al, 2011
31. Fabaceae Retama raetam (Forssk.) 29,3 Flores Ediziri et al,

Webb VASSOURA 2010
BRANCA
32. Ericaceae Rhododendron anthopogon 4,1 Folhas Guleria et

D. Don. CITRONELA DE al, 2011
JAVA
33. Lamiaceae Salvia chionantha Boiss. 4,8 Folhas Tel et al,

2010
34. Lamiaceae Salvia officinalis 1,9- 8,9 Folhas Ben et al,

2009
SALVA-RUBRA 5,1-13,3 Partes areas
Lima et al,
2004,
Santos et al,
2003
25
35. Burseraceae Santiria trimera (Oliv.) 34,6 Folhas Bikanga et

Aubrv. al, 2010
36. Apiaceae Seseli bocconi Guss 17,7 Folhas Marongiu et

al, 2006
37. Solanaceae Solanum erianthum D. Don 23,1 Frutos Essien et al,

FUMO BRABO 2011
38. Solanaceae Solanum macranthum Dunal 36,5 Frutos Essien et al,

2011
RVORE BATATA
39. Lamiaceae Stachys cretica L. 3,1 Partes areas Ozturk et

al, 2009
40. Myrtaceae Syzygium aromaticum (L.) 4,1 Botes Monteiro et

Florais al, 2002
Merr. & L.M.Perry
CRAVO DA NDIA
41. Lamiaceae Teucrium quadrifarium 5,9 Folhas Mohan et

Buch.-Ham al, 2010
42. Lamiaceae Teucrium royleanum Wall 5,7 Folhas Mohan et

ex. Benth. al, 2010
43. Cupressaceae Thuja orientalis L. 5,6 Folhas Guleria et

al, 2008
RVORE DA VIDA
44. Myrtaceae Ugni myricoides (Kunth) 4,6 Folhas Quinto et

al, 2010
45. Zingiberaceae Zingiber nimmonii 27,7 Rizoma Sabulal et

(J. Graham) Dalzell al, 2006
46. Zingiberaceae Zingiber zerumbet 31,9 Rizoma Sutthanont

Sm.(Awapuhi) et al, 2010
GENGIBRE-AMARGO
Com o propsito de determinar nas plantas existentes no horto de plantas

medicinais Prof. Francisco Jos de Abreu Matos da Universidade Federal do Cear
(HPM-UFC), aquelas com maiores teores de -humuleno e assim selecionar as que
seriam estudadas, foi realizado outro levantamento bibliogrfico utilizando as
ferramentas de busca SciFinder2007 e Scopus.com utilizando como palavra-chave o
26
nome cientfico das plantas. De 156 plantas pesquisadas, 42 tinham relatos na literatura
da presena do composto desejado e vrias destas, no tinham sido localizadas na busca
anterior apresentada acima. Estes dados das espcies cultivadas no HPM-UFC que a
literatura relata conter - humuleno em sua composio, encontram-se na tabela 2,
dispostas em ordem alfabtica pelo nome cientfico. As espcies que se encontram em
negrito, foram selecionadas para serem trabalhadas observando trs indicadores: o teor
de - humuleno, o rendimento de leo descritos nos relatos da literatura e a
disponibilidade da planta no HPM-UFC.
Tabela 2-- Lista das plantas cultivadas no HPM-UFC que apresentam - humuleno em sua
composio, dispostas em ordem alfabtica por espcie
PARTE
TEOR
Famlia NOME CIENTFICO DA REFERNCIAS
(%)
PLANTA
47. Asteraceae Ageratum conizoides L. 0,47 Folhas Nbi et al, 2004

MENTRASTO (TIPO TARDIO)
0,66 Folhas Kasali et al, 2002
48. Verbenaceae Aloysia virgata LIXINHA 2,70 Folhas Ricciardi et al, 2005
e galhos
11,70 Pino et al, 2004
Folhas
49. Zingiberaceae Alpinia zerumbet (Pers.) Burtt 1,40 Semente Lin et al, 2008
& Smith COLNIA s
0,10 Bin Jantan et al, 2003
Rizoma
50. Asteraceae Ambrosia artemisiaefolia L. 4,90 Folhas Tsubaki et al, 1966

ARTEMSIA (DA TERRA)
51. Asteraceae Artemisia vulgaris L 1,40 Semente Govindaraj et al,2008

ARTEMSIA COMUM. s
8,80 Blagojevic et al, 2006
Partes
areas
52. Meliaceae Azadirachta indica A. Juss. 3,70 Flores Aromdee et al, 2005
NEEM
53. Asteraceae Centratherum punctatum Cass. 2,40 Flores Craveiro et al, 1986
PERPTUA-ROXA
54. Asteraceae Croton zehntneri Pax et Hoff. 0,20 Folhas Fontenelle et al, 2008
CANELINHA
55. Poaceae Cymbopogon citratus Stapf. 0,26 Partes Shahi et al, 2005
27
CAPIM-SANTO areas
56. Poaceae Cymbopogon winterianus 0,10 Partes Lorenzo et al,2000

Jowit CAPIM-CITRONELA areas
0,20 Rao et al,2004
folhas
57. Cyperaceae Cyperus esculentus L. JUNA 1,50 Folhas Kubmarawa et al, 2005
58. Asteraceae Eclipta prostrata L. 11,23 Folhas, Chang et al, 2009

AGRIO-DO-BREJO galhos e
flores
31,80 Ogunbinu et al, 2009
folhas e
galhos
59. Myrtaceae Eucalyptus citriodora Hook. 0,10 Folhas Rao et al, 2003
EUCALIPTO-LIMO
60. Myrtaceae Eucalyptus tereticoris Smith. 0,07 Folhas Singh et al, 2009
EUCALIPTO-MEDICINAL DO
NORDESTE
61. Myrtaceae Eugenia uniflora L. 0,30 Folhas Ogunwande et al, 2005

PITANGA
0,30 Frutos
62. Labiatae Hyptis suaveolens Poit. 0,50- Folhas Tripathi et al, 2009,
BAMBURRAL 3,20 Eshilokun, et al 2005,
Tchoumbougnang et al,
2005
Nantitanon et al, 2007

Partes
1,53 areas
63. Convovulace Ipomoea batatas Poir. 3,40 Folhas Junior et al, 2009
ae BATATA-DOCE-GERIMUM
0,70 Galhos
64. Verbenaceae Lantana camara L. 3,10- Flores Randrianalijaona et al,

CAMAR-CHUMBINHO 21,80 2006, Abdel-Hady et al;
2005, Peyron et al,1972
Silva et al, 1999

Folhas
10,70
65. Verbenaceae Lippia alba (Mill.) N.E. 0,10- Folhas Hennebelle et al,2006
Brown (tipo mirceno-citral) 2,30 Fischer et al, 2004 Bahl et
CIDREIRA-BRAVA al, 2000 Craveiro et al,
1981
Partes Lorenzo et al,2001
0,90 areas
28
66. Verbenaceae Lippia sidoides Cham. 0,56 Folhas Fontenelle et al, 2007
ALECRIM-PIMENTA
67. Verbenaceae Lippia thymoides Mart. et 0,60- Folhas Mevy et al, 2007
Schau. ALECRIM-MIDO-DE- 3,00
CHEIRO Flores Kasali et al, 2004
4,90
68. Lamiaceae Mentha pulegium L. POEJO 0,20 Vian et al, 2008
69. Lamiaceae Mentha X piperita L. 0,50 Folhas Dwivedi et al, 2004

HORTEL-PIMENTA
70. Lamiaceae Mentha X piperita var. citrata 0,16 Flores Kowalski et al, 2009
(Ehrh) Briq VERGAMOTA
71. Lamiaceae Mentha X villosa Huds. 0,51 Folhas Martins et al, 2007
HORTEL-RASTEIRA
72. Lamiaceae Ocimum americanum L. 1,19 Planta Omer et al, 2008

MANJERONA
73. Lamiaceae Ocimum basilicum var. 1,60 Folhas Trevisan et al,2006

purpurascens Benth.
MANJERICO-ROXO
74. Lamiaceae Ocimum gratissimum L. 0,50 Folhas Interaminense et al,

ALFAVACA-CRAVO 2007
0,40 Folhas
Freire et al, 2006
75. Lamiaceae Ocimum micranthum Willd 0,26- Folhas Trevisan et al,2006 Silva
ALFAVACA MIUDA 3,30 et al,2004, Sacchetti et al,
2004
76. Lamiaceae Ocimum selloi Benth. ELIXIR 0,90 Folhas Silva et al, 2004
PAREGRICO
77. Lauraceae Persea americana Mill 5,00 Folha Ogunbinu et al,2007

ABACATEIRO
5,90 Fruto Sinyinda et al,1998
78. Lamiaceae Plectranthus grandis (Cramer) 2,50- Folhas Lima et al,2007

R.H.Willense MALVA-SANTA- 3,80
GRANDE
79. Lamiaceae Plectranthus ornatus Cold 2,90- Folhas Lima et al,2007

BOLDO-GAMB 3,30
80. Myrtaceae Psidium guajava L. var. 2,40 Folhas Ogunwande et al, 2003
pomifera L. GOIABEIRA-
VERMELHA 1,10 Folhas e Da Silva et al, 2003
talos finos
29
81. Lamiaceae Rosmarinus officinalis L. 0,20- Folhas Cassel et al,2009

ALECRIM-VERDADEIRO 3,12
Viuda-Martos et al, 2008
Frutos Papachristos et al, 2004

1,10 verdes
0,20 Frutos
maduros
82. Anacardiacea Schinus terebinthifolius Raddi 0,44 Folhas Tucker et al, 1998
e AROEIRA-DA-PRAIA
83. Anacardiacea Spondias aff. tuberosa Arr. 1,80 Fruto Ceva-Antunes et al, 2003
e Com CAJ-UMBU.
84. Anacardiacea Spondias mombim Jacq. 6,67 Folhas Nieves et al, 1992
e CAJAZEIRA
85. Asteraceae Tagetes minuta L. CRAVO- 1,40 Folhas Gillij et al, 2008
DE-DEFUNTO-MIDO
86. Asteraceae Vernonia condensara Baker. 3,10 Partes Albuquerque et al, 2007
ALUM areas
87. Verbenaceae Vitex agnus-castus L. 0,10 Folhas Zoghbi et al, 1999

PIMENTA-DOS-MONGES
88. Zingiberiacea Zingiber officinale Roscoe. 0,22 Rizoma Onyenekwe et al, 1999
e GENGIBRE
2.2-Consideraes sobre as espcies selecionadas para estudo

2.2.1- Persea americana Mill
Nome popular: Abacateiro

rvore de copa arredondada e densa, de 7-12
m de altura, nativa da Amrica Central. Folhas
simples, cartceas, de 7-16 cm de comprimento.
Flores pequenas, perfumadas, de cor verde-amarelada,
reunidas em racemos axilares e terminais. Os frutos
so drupas piriformes, ovuladas ou globosas
dependendo da variedade, com polpa carnosa e
comestvel. originria da Amrica Tropical na
Figura 2- Persea americana Mill

Fonte: MGV Silva
30
regio compreendida entre o Mxico e o Peru, tendo sido introduzido no Brasil em

1809. A polpa dos frutos, comprovadamente nutritiva, considerada na medicina
tradicional como carminativa e til contra o cido rico, enquanto os chs obtidos das
folhas, da casca e das sementes raladas so considerados teis como diurtico, anti-
reumtico, carminativo, antianmico, antidiarrico e antiinfeccioso para rins e bexiga,
alm de estimulante da vescula biliar, estomquico, emenagogo e balsmico. (MATOS;
2007).
2.2.2- Eclipta prostrata L.

Nome popular: Agrio-do-brejo
Grande erva erecta cosmopolita tropical.
Espontnea nos ambientes midos em todo Brasil,
inclusive no Nordeste. Tem caule e ramos erectos finos,
lenhosos, articulados, com flores em captulos cnicos de
bordos esbranquiados, parecidos com botes de blusa
para mulheres.
Seu uso indicado para o tratamento dos estados
caracterizados por queda das defesas orgnicas e nos casos
Figura 3- Eclipta prostata L de necessidade de proteo heptica como ocorre, por
Fonte: MGV Silva exemplo, durante a administrao de medicamentos de
ao txica para o fgado ou aps o uso de substncias txicas e, especialmente, no
tratamento dos casos de hepatite e suas conseqncias (LORENZI, 2008).
2.2.3- Ocimum gratissimum L

Nome popular: Alfavaca-cravo
A planta um subarbusto aromtica com at 1
m de altura, originria do Oriente, e subespontneo em
todo o Brasil do qual existem diversos quimiotipos.
Figura 4- Ocimum gratissimum L.

Fonte: MGV Silva
31
Possui folhas ovalado-lanceoladas e flores pequenas roxo-plidas dispostas em racimos

paniculados erectos e curtos. O fruto uma pequena cpsula seca possuindo 4 sementes.
Suas folhas e ramos so aromticos e usados empiricamente nas prticas de medicina
caseira como estimulante, carminativa e diurtica, tendo tambm indicao de uso
contra a tosse e, na forma de banhos, contra gripe em crianas, molstias nervosas e
paralisias. tambm um excelente tempero culinrio, para carnes e massas (MATOS,
2007).
2.2.4- Ambrosia artemisiaefolia L.
Nome popular: Artemsia (da terra)

Planta subarbustiva, de caule piloso com pouco
mais de 1 m de altura, folhas multifendidas de lbulos
finos, canescentes, de margem inteira de 7-12 cm de
comprimento. Flores em captulos subglobosos,
amarelos, agrupados em panculas. Cresce
Figura 5- Ambrosia artemisiaefolia L.
espontaneamente em locais pedregosos da Europa, Fonte: MGV Silva
sia e norte da frica.

usada como medicao nos casos de perda de
apetite, distrbios da digesto, do fgado e da vescula biliar e pode ser feito na forma de
ch. Para uso externo nos casos de pequenos ferimentos
e picadas de insetos, o tratamento feito com o uso de
lavagens e compressas locais (MATOS; 2007).
2.2.5- Plectranthus ornatus Cold
Nome popular: Boldo-gamb

uma planta herbcea, perene, ramificada,
muito aromtica, conhecida tambm como boldo Figura 6- Plectranthus ornatus Cold
pequeno, boldo cheiroso, boldo rasteiro ou boldo Fonte: MGV Silva
gamb. Possui folhas pequenas quase triangulares, dispostas compactamente, pouco

32
amargas, de odor forte e inflorescncia racemosa de colorao violeta. Suas folhas so

utilizadas para o tratamento de insuficincia heptica, dispepsia e dores no estmago
(LORENZI, 2008).
2.2.6- Lantana camara L.
Nome popular: Camar-chumbinho

Arbusto perene, ereto, aromtico, muito ramificado,de
0,5-2,0 m de altura, nativa de todo o Brasil. Folhas
simples, speras, de 5-9 cm de comprimento. Flores de
cores variadas, reunidas em espigas curtas com aspecto de

Figura 7- Lantana camara L
captulo. Os frutos so drupas ovoides. Muito vigorosa e
Fonte: MGV Silva
persistente, considerada planta daninha em reas de
pastagens, alm de ser considerada txica para o gado vacum e carneiros. tambm
utilizada na medicina caseira em muitas regies do Brasil. Suas folhas so consideradas
como tnica, sudorfica, antipirtica, sendo indicadas para problemas bronco-
pulmonares e reumatismo, bem como para sarnas, na forma de banho (LORENZI,
2008).
2.2.7- Aloysia virgata Juss.
Nome popular: Lixinha

delgada, densamente ramificada, possui de 3 a 10
metros de altura, nativa da Argentina e cultivada
tambm no Rio Grande do Sul. Possui fragrncia nas
folhagens e suas flores aparecem na primavera e
possuem cores que variam do branco ao amarelo
(SERRAGLIO et at, 2007). considerada planta
melfera sendo visitada por vrias espcies de
abelhas. O estudo qumico das folhas e caule de A. Figura 8- Aloysia virgata Juss.
virgata permitiu isolar dois cauranos (hoffmaniacetona e Fonte: MGV Silva

33
seu acetato), dois feniletanoides (verbascosdeo e arenariosdeo) e o flavonol luteolina

(VANDRESEN, 2010).
CAPTULO 3: MATERIAL E MTODOS

34
3.MATERIAL E MTODOS
3.1- Coleta
Folhas frescas de Persea americana Mill, Eclipta prostrata L, Ocimum

gratissimum L, Ambrosia artemisiaefolia L, Plectranthus ornatus Cold e Lantana
camara L, foram coletadas de 9 s 10h, no ms de setembro de 2010 no Horto de
Plantas Medicinais Prof. Francisco Jos de Abreu Matos da Universidade Federal do
Cear.
As amostras das folhas de Aloysia virgata (R. et P.) Juss foram coletadas de 9 s
10h, no ms de fevereiro de 2011 no Apirio da Universidade Federal do Cear,
Campus do Pici.
3.2- Extrao dos leos essenciais
Os leos essenciais das espcies selecionadas foram extrados por

hidrodestilao (890 g para Aloysia virgata e 1kg para as outras espcies) em aparelho
de Clevenger modificado e por arraste a vapor (1,205 kg para Aloysia virgata e 2kg para
as outras espcies) em aparelho convencional de vidro por cerca de 2 horas. O leo foi
seco com sulfato de sdio anidro e calculado seu rendimento.
3.3- Anlise dos leos essenciais
Os leos essenciais obtidos foram analisados atravs de cromatografia gs-

lquido acoplada a espectrmetros de massas (CG/EM) , em aparelho HP 5971 provido
de coluna capilar de dimetil-fenil siloxano com 25,0 cm de comprimento, 0,20 mm de
dimetro interno e 0,30 mm de dimetro externo, utilizando-se um gradiente de
temperatura de 4 C/min de 180 a 280 C, tendo Hlio como fase gasosa, sendo a
35
temperatura do injetor de 250 C. E por cromatografia gs-lquido com detector de

ionizao de chama (CG/FID), em aparelho SHIMADZU 17 GC/FID provido de
coluna capilar de dimetil-fenil siloxano com 25,0 cm de comprimento, 0,20 mm de
dimetro interno e 0,30 mm de dimetro externo, utilizando-se um gradiente de
temperatura de 4 C/min de 180 a 280 C, tendo Hidrognio como fase gasosa, sendo a
temperatura do injetor de 230 C
3.4- Extrao das amostras

As amostras das folhas (305g) da Aloysia virgata (R. et P.) Juss foram trituradas e
colocadas separadamente em contato com hexano bruto e posteriormente, essas
colocadas em contato com etanol bruto obtendo-se as quantidades de 6,4352g para o
extrato hexnico e 34,2769g para o etanlico.
3.5- Isolamento Parcial do -humuleno

3.5.1- Material Utilizado
Os neutros do leo essencial de cravo foram cedidos pelo Parque de
Desenvolvimento Tecnolgico (PADETEC), localizado na Universidade Federal do
Cear, para o isolamento do -humuleno, pois o mesmo apresentava maior rendimento
tanto de leo quanto do constituinte procurado.
3.5.2- Mtodos Cromatogrficos

3.5.2.1- Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
As anlises por cromatografia de adsoro em camada delgada (CCD) foram
realizadas utilizando-se cromatoplacas de gel de slica sobre polister T-6145 da
SIGMA CHEMICAL CO, com camada de 250 m de espessura e dimenses de 20 x 20
cm e cromatofolhas comerciais de gel de slica 60 da Sigma Chemical CO (com
indicador de fluorescncia na faixa de 254 m).
O eluente utilizado foi o mesmo descrito por Croteau & Gundy (1984) que
consistia na mistura de benzeno: ter etlico: hexano na proporo de 50: 10: 40. Os
solventes utilizados apresentavam qualidade P.A.
A revelao das substncias nas cromatoplacas foi realizada utilizando-se o
mtodo fsico de exposio radiao de luz ultravioleta (UV) em dois comprimentos
36
de ondas 312 nm e 365 nm obtidos em lmpada modelo UVLS-28 da Sovereign

Computer Systems; e tambm por mtodo qumico: com cido sulfrico (H2SO4) 10%
em etanol P.A., seguido de aquecimento em estufa a 100o C por cerca de 5 min ou
secador.
3.5.2.2- Cromatografia em Coluna por Adsoro
A tcnica de cromatografia de adsoro em coluna aberta foi utilizada na

purificao dos neutros do leo essencial do cravo. O comprimento e o dimetro das
colunas variaram de acordo com as quantidades de gel de slica e de material a ser
tratado. A fase estacionria (adsorvente) usada foi: gel de slica 60 da Merck (230-400
mesh, para cromatografias gravitacionais) para cromatografia em coluna de fase normal.
Os eluentes utilizados nesses procedimentos foram hexano e clorofrmio, seguindo a
ordem crescente de polaridade.
3.5.2.3- Cromatografia Lquida de Alta Eficincia (CLAE)

O leo essencial do cravo e suas fraes obtidas aps a cromatografia em coluna
por adsoro foram analisadas por CLAE-PDA (Cromatografia Lquida de Alta
Eficincia com detector PDA) usando coluna cromatogrfica LUNA C18 (5 m) de
marca Phenomenex, com dimenses de 250 x 4,6 mm, mantendo-se fluxo de 1mL/min.
de acetonitrila: metanol: 0,01M ortofosfato monopotssico (25: 50: 25) como fase
mvel, com comprimento de onda de 254 nm e presso de 180 Kgf/cm2.
3.6.- Tratamento Cromatogrfico do leo Essencial do Cravo
O leo essencial do cravo (2,0 g) foi adsorvido em 4,0 g de gel de slica,

pulverizada em gral de porcelana e devidamente acondicionada sobre 40,0 g de gel de
slica em coluna cromatogrfica. Usando como solvente hexano e clorofrmio puros ou
em combinaes binrias seguindo uma escala crescente de polaridade.
As amostras foram reunidas segundo os resultados observados pela anlise em
CCD de acordo com a semelhana dos Rf. As fraes eludas com hexano e com
hexano: clorofrmio (80: 20) foram analisadas por CLAE-UVvis.
37
Sucessivas colunas cromatogrficas mantendo as mesmas condies

cromatogrficas foram realizadas com o intuito de acumular material para o isolamento
do humuleno.
Outra metodologia tambm foi realizada para um tratamento prvio do leo
essencial do cravo. Aps a anlise do leo por CCD, verificou-se duas manchas de
maiores concentraes separadas por alguns centmetros ao ser eluda com benzeno:
ter etlico: hexano (5: 1: 4). O leo foi ento submetido separao utilizando-se como
tcnica a cromatografia planar preparativa. As placas foram previamente deixadas na
estufa 120C por 10 min, a amostra foi dissolvida na menor quantidade de solvente
(clorofrmio) e foi realizada a aplicao do material em 2 placas.
A placa aps ser eluda em benzeno: ter etlico: hexano (5:1:4) apresentava-se
de forma bastante resolvida, pois as faixas podiam ser vistas utilizando-se o mtodo
fsico de exposio radiao de luz ultravioleta (UV) apresentando uma distncia,
considervel entre elas. Desta forma as faixas foram retiradas das placas por raspagem e
deixadas em contato com clorofrmio, depois filtrado e submetido evaporao em
evaporador rotativo presso reduzida.
Aps serem separadas por cromatografia planar preparativa, as amostras foram
analisadas por CLAE-UVvis .
3.7- Ensaios Biolgicos

3.7.1- Avaliao da Atividade Antiinflamatria
Este ensaio foi realizado na faculdade de farmcia, sob a orientao da Profa.

Dra. Luzia Kalyne A. M. Leal.
3.7.1.1- Efeito sobre a Ativao de Neutrfilo mensurada pela

Concentrao de Mieloperoxidase
Obteno de Neutrfilo. O isolamento dos PMNs (clulas polimorfonucleares)

predominantemente neutrfilo (aproximadamente 90 %) foi realizado conforme descrito
por Lucisano (1984). Para tanto, ser utilizado concentrado de leuccitos humano doado
38
pelo Centro de Hematologia e Hemoterapia do Cear (HEMOCE). A viabilidade celular

ser determinada pela tcnica de Azul Tripan a 2%.
3.7.1.2- Desgranulao de neutrfilo humano mensurada pela concentrao

de mieloperoxidase (MPO)
Degranulao de neutrfilo. A suspenso de neutrfilo (2,5 x 106 cls/mL) ser

incubada durante 15 min a 37C com as drogas testes (1, 10, 25, 50 e 100 g/mL),
veculo (controle) ou salina (NaCl 0,9%). A seguir ser adicionado forbol-12-miristato-
13-acetato (0,1 g/mL) ou citocalasina B (10 C)/ N-formil-metionil-leucil-
fenilalanina (10 nmol L-1). O sobrenadante obtido, rico em enzimas liberadas pela
desgranulao leucocitria, ser adicionado PBS (100 L), tampo fosfato (50 L) e
H2O2 (0,012%). Decorridos 5 min a 37 C ser acrescido 20 L de 3,3,3,5-
tetrametilbenzidina (TMB, 1,5 mmol L -1) e a reao ser interrompida pela adio de 30
L de acetato de sdio (1,5 M; pH 3,0). A absorbncia ser determinada em 620 nm. A
construo de uma curva padro pela adio de quantidades crescentes de MPO (0,125 -
3 U/mL) permitir relacionar a absorbncia com as unidades enzimticas/mL. Os
resultados sero expressos como percentual de inibio da liberao de MPO (BEDA
et al., 2002).
3.7.1.3- Anlise Estatstica
A anlise estatstica foi realizada com auxlio do programa Graph Pad Prism 5.0
(USA). Os resultados sero expressos como mdia erro padro da mdia (EPM) ou
desvio padro (DP), ou ainda como mdia e coeficiente de variao (%). As mdias
sero comparadas utilizando o teste "t" de Student, comparao entre duas mdias, ou a
anlise de varincia (ANOVA), onde a significncia dos contrastes entre as mdias
sero estudadas pelo teste de Tukey. O critrio de significncia ser de p<0,05.
39
3.7.2- Avaliao do Potencial Antioxidante

3.7.2.1- Avaliao Qualitativa da Capacidade Sequestradora de Radicais
Livres (DPPH)
Os ensaios para avaliao qualitativa da capacidade seqestradora de radicais

livres frente ao radical sinttico 1,1-difenil-2-picril-hidrazila (DPPH) foram realizados
de acordo com a metodologia descrita por Soler-Rivas e cols. (2000).
Aps dissoluo dos leos essenciais (10 mg/mL), 2 L de cada amostra foram
aplicados em cromatoplaca (slica gel 60 F254, MERCK) e imersa, durante 10 segundos,
em soluo metanlica a 0,4 mM do radical sinttico DPPH, em seguida seca a
temperatura ambiente. O surgimento de manchas amareladas, sob um fundo roxo nos
spots das amostras, sugeriu resultado positivo. Neste experimento, eugenol (2 L, 2
mg/mL em MeOH) foi utilizado como controle positivo.
3.7.2.2- Preparo das Solues das Amostras
As solues das amostras de leos essenciais foram preparadas na concentrao

de 1,0 mg/mL em MeOH. Foram testadas no mnimo cinco concentraes que variaram
de 500 a 100 g/mL. Para as solues do extrato etanlico da Aloysia virgata Juss as
concentraes variaram de 500 a 900 g/mL.
3.7.2.3- Avaliao Quantitativa da Atividade Antioxidante
Alquotas de 0,1 mL das solues das amostras foram individualmente colocadas

em ependorfs etiquetados e adicionadas a cada uma delas 0,9 mL da soluo de DPPH
(100 Mol/L). As solues foram protegidas da luz, homogeneizadas, deixadas por 30
min em repouso e, em seguida, retirados 200 L de cada soluo para serem aplicados
na microplaca. As leituras foram realizadas no mnimo de cinco concentraes (500 a
40
100 g/mL). Neste ensaio, o radical estvel DPPH absorve entre 515-528 nm (cor
violeta). A medida de absorbncia dessa soluo violeta foi feita, em duplicata, a 515
nm, Leitora de Elisa Thermoplate.
Um estudo cintico da absoro do extrato etanlico da Aloysia virgata Juss foi
realizado com uma variao de tempo de 0 60 min, nas diferentes concentraes.
3.7.3- Teste Larvicida (utilizando as larvas de Aedes aegypti)
Neste teste avaliou-se o potencial larvicida dos leos essenciais. Para isto, foram
utilizados dois tipos de larvas; as denominadas Rockfeller, que funcionaram como
grupo controle, por se tratar de uma populao de larvas que no foram colocadas em
contato com nenhuma substncia qumica e as denominadas PAN, que uma populao
de larvas resistentes obtidas no bairro Panamericano em Fortaleza-Ce. Essas larvas
foram cedidas pelo NUVET (Ncleo de Vetores) da Secretaria de Sade do Estado do
Cear.
O ensaio foi realizado de acordo com Gadelha e Toda (1985), foram colocadas
25 larvas de Aedes aegypti de 3 estgio dos dois grupos em contato com as solues de
100, 250, 500 e 1000 ppm dos leos com gua(19,7 mL) e DMSO (0,3 mL) por um
perodo de 24h. Logo aps esse perodo foram feitas as contagens das larvas que
morreram. Os testes foram feitos em triplicata.
3.7.4- Teste de atividade acetilcolinestersica
Este ensaio baseado segundo Ellman et al. (1961), adaptado para CCD por
Rhee et al. (2001). considerado um mtodo colorimtrico e que pode ser utilizado de
forma qualitativa e quantitativa (no caso desse trabalho, foi utilizado apenas o modo
qualitativo). um mtodo rpido e sensvel para a seleo de amostras com ao
anticolinestersica.
A metodologia de Rhee et al. (2001), utiliza uma alquota de 2,5 L dos extratos
(10mg/mL) aplicados em uma cromatoplaca. Aps a evaporao dos solventes,
borrifou-se uma mistura (1:1) de iodeto de acetiltiocolina (ATCI) 1mmol.L -1 com o
reagente de Ellman [cido 5,5 Ditiobis-(2-nitrobenzico, DTNB, 1 mmol.L-1],
deixando em repouso por 3 min para a secagem da placa. Em seguida, borrifou-se a
41
enzima acetilcolinesterase 3 U/mL. Aps um perodo de 10 minutos, ocorre o

surgimento de uma colorao amarela na placa, porm onde houve inibio da enzima,
observou-se um halo branco em torno dos spots onde foram aplicadas as amostras.
Em 20 - 30 min a colorao desapareceu.
42
CAPTULO 4: RESULTADOS E
DISCUSSO
43
4.RESULTADOS E DISCUSSO
4.1- Obteno do leo Essencial
Os leos essenciais das folhas de Persea americana Mill, Eclipta prostrata L, Ocimum
gratissimum L, Ambrosia artemisiaefolia L, Plectranthus ornatus Cold, Lantana
camara L e Aloysia virgata (R. et P.) Juss foram obtidos e seus rendimentos calculados
em relao a matria seca. Os resultados podem ser observados na Tabela 3.
Tabela 3- Rendimento de leo essencial obtido das folhas das espcies selecionadas por hidrodestilao e
por arraste
NOME CIENTFICO NOME QUANT. (g) Umidade RENDIMENTO
COMUM %
%
HD AV
HD AV
Aloysia virgata (R. et P.) Lixinha 0,4022 1,8702 76,84 0,20 0,67
Juss.
Ambrosia artemisiaefolia L Artemsia (da 0,6400 0,8560 71,49 0,23 0,15
Terra)
Eclipta prostrata L Agrio-do- 0,0410 0,0515 78,31 0,02 0,02
brejo
Lantana camara L Camar- 0,2032 1,2942 58,12 0,05 0,15
chumbinho
Ocimum gratissimum L Alfavaca-cravo 5,3962 11,002 73,07 2,00 2,04
4
Persea americana Mill Abacateiro 0,0500 - 58,73 0,01 -
Plectranthus ornatus Cold Boldo-gamb 0,1217 0,0511 90,00 0,12 0,03
AV: Tcnica de extrao por arraste vapor
HD: Tcnica de extrao por hidrodestilao
4.2- Anlise dos leos Essenciais
Os leos obtidos foram analisados por CG-EM e CG-FID, fornecendo os

cromatogramas e espectros de massas abaixo. A anlise dos cromatogramas, permitiu
identificar os compostos listados nas tabelas de 4 a 10.
44
4.2.1- Persea americana Mill
Figura 9- Cromatograma do leo essencial da Persea americana Mill pela tcnica da hidrodestilao
Tabela 4- Composio Qumica do leo essencial das folhas de Persea americana Mill
TEOR
CONSTITUINTES TR MM
(%) HD
D-limoneno 6,350 136 0,66
1,8-cineol 6,458 154 2,41
2-pinen-7-ona 9,483 150 0,74
Terpinen-4-ol 11,883 154 3,75
-cubebeno 19,458 204 1,24
-copaeno 20,808 204 4,71
-cubebeno 21,408 204 1,58
-elemeno 21,500 204 0,70
-cariofileno 22,858 204 34,62
-humuleno 24,550 204 5,18
Germacreno D 25,775 204 5,15

45
Cubenol 26,500 222 1,88
-muuroleno 26,667 204 0,72
8-isoprenil-1,5- 0,88
dimetilciclodeca-1,5- 26,992 204
dieno
-muurolol 27,417 222 2,06
-cadineno 27,583 204 7,95
-cadineno 27,758 204 0,60
Germacreno B 29,333 204 1,83
Cariofileno epoxido 30,383 220 2,85
8-cedreno 32,525 204 1,42
-cadinol 33,208 222 1,63

TR: Tempo de Reteno
MM: Massa molar
O constituinte majoritrio de Persea americana Mill o 4,11,11-trimetil-8-

metilenobiciclo (7.2.0)undec-4-eno (-cariofileno) cujo o espectro de massas e
representao da estrutura encontram-se na Figura 22.
Em Persea americana Mill foi encontrado teor de -humuleno (5,18% por HD),
cujo espectro de massas e estrutura encontra-se na Figura 26. Valor semelhante foi
encontrado por Ogunbinu, 2007, que obteve um teor de 5,0% nas folhas dessa mesma
planta.
4.2.2- Ambrosia artemisiaefolia L

46
Figura 10- Cromatograma do leo essencial da Ambrosia artemisiaefolia L pela tcnica da

hidrodestilao
Figura 11- Cromatograma do leo essencial da Ambrosia artemisiaefolia L pela tcnica de arraste a
vapor
Tabela 5- Composio qumica do leo essencial das folhas de Ambrosia artemisiaefolia L
Teor (%) Teor (%)

Constituintes TR MM
AV HD
Limoneno 6,358 136 0,50 0,35
1,8-Cineol 6,467 154 1,74 1,16
-Terpineno 7,233 136 0,11 -
Hidrato de (cis)-Sabineno 7,642 154 0,95 1,16
Verbenona 8,700 150 1,14 2,73
2-Etil-5,5-Dimetil-1,3- 122 1,62

8,950 1,35
Ciclopentadieno
Crisantenona 9,508 150 18,92 11,59
2-p-meten-1-ol 9,608 154 - 0,03

47
5,9-Dimetil-5,8-Decadien-2- 180 -
10,292 0,22
one
Cnfora 10,517 152 4,23 5,92
Verbenol 11,125 152 5,20 7,18
Borneol 11,533 154 3,80 6,20
Terpinen-4-ol 11,900 154 0,90 1,44
-Terpineol 12,533 154 0,48 0,93
Trans-3-Caren-2-ol 13,267 152 0,16 0,26
-Cubebeno 21,417 204 0,23 -
-Cariofileno 22,858 204 0,58 0,42
-humuleno 24,558 204 0,38 0,32
4,11-seladieno 25,450 204 0,09 -
Cedr-8-eno 25,817 204 20,20 15,39
-Himachalene 25,967 204 2,56 -
-Elemeno 26,500 204 12,72 12,09
Nerolidol 29,733 222 0,18 0,30
Espatulenol 30,200 220 0,15 0,31
-Eudesmol 32,717 222 0,21 0,45
-Bisabolol 35,258 222 0,86 2,13
Fitol 47,925 296 1,82 2,22

TR: Tempo de Reteno
MM: Massa Molar
O constituinte majoritrio da Ambrosia artemisiaefolia L identificado foi o

mesmo para as duas tcnicas, sendo o 2,3,4,7,8,8-hexahidro-3,6,8,8-tetrametil-,(3R-
(3, 3, 7, 8))-1H-3a, 7-metanoazuleno (cedr-8-eno) para o leo obtido tanto por HD
quanto por AV cujo o espectro de massas encontra-se na Figura 25 .
48
Em Ambrosia artemisiaefolia L foi encontrado teor de -humuleno nas duas

tcnicas (0,38% por AV e 0,32% por HD), porm, uma porcentagem maior foi
encontrado por Tsubaki, 1966, que obteve um teor de 4,90% nas folhas dessa mesma
planta. Esse resultado deve-se provavelmente a perodos ou horrios de coleta
diferentes.
4.2.3- Eclipta prostrata L.
Figura 12- Cromatograma do leo essencial da Eclipta prostrata L. pela tcnica da hidrodestilao
Figura 13- Cromatograma do leo essencial da Eclipta prostrata L. pela tcnica de arraste vapor
49
Tabela 6- Composio qumica do leo essencial das folhas da Eclipta prostrata L.
Teor (%) Teor (%)

Constituintes TR MM
AV HD
o-cimeno 6,225 134 1,84 1,74
Limoneno 6,358 136 3,82 0,25
1,8-cineol 6,458 154 - 0,36
2-pinen-7-ona 9,483 150 - 0,24
4-terpineol 11,982 154 - 0,16
Limoneno diepoxido 14,892 168 - 0,44
-copaeno 20,808 204 - 0,42
-cubebeno 21,408 204 - 0,37
-cariofileno 22,858 204 51,53 39,73
-humuleno 24,558 204 30,22 26,99
4,11-seladieno 25,442 204 - 0,40
Germacreno D 25,775 204 1,66 1,37
-muurolol 26,508 222 - 0,08
Viridiflorol 30,402 222 - 9,05
-bisaboleno 30,950 204 - 0,13
1-carboxadeldo-3,4- 31,184 138 - 0,20

dimetil-3-ciclohexeno
Epxido de cariofileno 31,670 220 4,20 3,62
4,4-dimetiltetraciclo- 32,617 220 - 0,15

(6,3,2,0)(2,5)0(1,8)tridecan-
9-ol
6,10,14-trimetilpentadecan- 33,050 268 - 0,10

2-ona
4,8,12,16- 47,850 324 - 0,44

50
tetrametilheptadecan-4-
olido
TR: Tempo de Reteno
MM: Massa Molar
O constituinte majoritrio da Eclipta prostrata L. o mesmo para as duas

tcnicas de extrao, 4,11,11-trimetil-8-metilenobiciclo (7.2.0)undec-4-eno (-
cariofileno) cujo o espectro de massas e estrutura encontra-se na Figura 22. Observou-
se, no entanto, uma variao quantitativa para este composto, sendo detectado 51,53 %
por AV e 39,73 % por HD.
Em Eclipta prostrata L. foram encontrados elevados teores de -humuleno

(30,22% por AV e 26,99% por HD), cujo espectro de massas e estrutura encontra-se
na Figura 26. Valor semelhante foi encontrado por Ogunbinu, 2009, que obteve um
teor de 31,8% nas folhas dessa mesma planta. Entre todas as plantas estudadas, essa
foi a que apresentou o maior teor desse constituinte.
4.2.4- Lantana camara L
Figura 14- Cromatograma do leo essencial da Lantana camara L pela tcnica de arraste vapor
51
Figura 15- Cromatograma do leo essencial da Lantana camara L pela tcnica da hidrodestilao
Tabela 7- Composio qumica do leo essencial das folhas da Lantana camara L
Teor (%) Teor (%)

Constituintes TR MM
AV HD
Limoneno 6,333 136 2,49 9,04
1,8-cineol 6,442 154 0,43 0,89
Linalol 8,617 154 0,71 1,83
1,6-Dimetilhepta-1,3,5-
9,473 122 - 0,30
trieno
-cubebeno 20,783 204 9,30 6,33
-bourboneno 21,142 204 0,79 0,50
-cubebeno 21,383 204 1,15 1,01
-elemeno 21,483 204 1,72 1,54
-cariofileno 22,842 204 31,43 25,50
-cadineno 23,333 204 2,11 1,97
-humuleno 24,525 204 2,06 1,87
aloaromadendreno 24,717 204 1,65 1,35
-amorfeno 25,517 204 0,47 0,57

52
Germacreno D 25,767 204 24,08 13,46
Germacreno B 26,433 204 10,37 6,25
-muuroleno 26,642 204 1,01 1,14
8-Isopropenil-1,5-
dimetil-1,5- 26,967 204 2,52 2,37
ciclodecadieno
-cadinol 27,400 222 0,54 1,87
-cadineno 27,558 204 4,06 2,91
-elemeno 29,300 204 0,67 0,89
Trans-nerolidol 29,725 222 - 0,37
Espatulenol 30,158 220 0,42 3,73
Epxido de cariofileno 30,350 220 0,72 4,73
Cubenol 31,167 222 - 0,85
2-Isopropil-5-metil-9-
metilene[4.4.0]dec-1- 33,168 204 - 1,22
eno
-cadinol 32,710 222 - 0,41

TR: Tempo de Reteno
MM: Massa Molar
O constituinte majoritrio da Lantana camara L o mesmo para os dois

mtodos de extrao, 4,11,11-trimetil-8-metilenobiciclo (7.2.0)undec-4-eno (-
cariofileno). Observou-se, no entanto, uma variao quantitativa para este composto,
sendo detectado 31,43% por AV e 25,50% atravs de HD. .
Em Lantana camara L foram encontrados teores de -humuleno (2,06% por AV

e 1,87% por HD). Valor diferente foi encontrado por Silva, 1999, que obteve um teor de
10,70% nas folhas dessa mesma planta e para as flores Peyron, 1972, obteve um teor
elevado de 21,80%.
53
4.2.5- Ocimum gratissimum L
Figura 16- Cromatograma do leo essencial do Ocimum gratissimum L pela tcnica de arraste a vapor
Figura 17- Cromatograma do leo essencial do Ocimum gratissimum L pela tcnica da hidrodestilao
54
Tabela 8- Composio qumica do leo essencial das folhas do Ocimum gratissimum L
Teor (%) Teor (%)

Constituintes TR MM
AV HD
Limoneno 6,335 136 0,35 0,45
1,8-cineol 6,445 154 25,35 34,11
-ocimeno 6,803 136 0,07 -
-terpineno 7,207 136 0,08 0,31
Hidrato de cis- 7,618 154 0,19 -

sabineno
Linalol 8,614 154 0,40 0,52
3,3-dimetil-6- 8,918 122 0,03 -

metileno-1-
ciclohexeno
2-pinen-7-ona 9,456 150 0,38 0,81
Cnfora 10,482 152 0,15 0,87
-terpineol 11,429 154 0,31 0,57
Terpinen-4-ol 11,867 154 0,11 0,43
Eugenol 19,940 164 45,42 40,96
-copaeno 20,798 204 0,30 -
-bourboneno 21,144 204 0,20 -
-elemeno 21,490 204 0,34 0,21
-cariofileno 22,836 204 6,45 4,87
2-norpineno 23,576 204 0,07 -
-humuleno 24,523 204 0,97 0,79
Aromadedreno 24,718 204 0,19 -
Germacreno D 25,753 204 2,92 2,32
-guaieno 25,873 204 0,45 0,19

55
-eudesmeno 26,126 204 8,41 6,88
-selineno 26,456 204 2,89 2,19
8-isoprenil-1,5- 26,964 204 0,66 0,51

dimetil-1,5-
ciclodecadieno
Epxido de 30,356 220 0,17 0,20

Cariofileno
TR: Tempo de Reteno
MM: Massa Molar
O constituinte majoritrio do Ocimum gratissimum L o mesmo para as duas

tcnicas consideradas, o 2-metoxi-4-(2-propenil)fenil (eugenol), sendo detectado
25,35% por AV e 34,11% por HD, cujo o espectro de massas e representao da
estrutura encontra-se na Figura 28.
De acordo com o relato na literatura (Silva, 2004) o -humuleno mostrou-se

presente nas folhas do Ocimum gratissimum com teor de 0,97% por AV e 0,79% por
HD, valores prximos do apresentado na literatura.
4.2.6- Plectranthus ornatus Cold.
Figura 18- Cromatograma do leo essencial do Plectranthus ornatus Cold pela tcnica de arraste vapor
56
Figura 19- Cromatograma do leo essencial do Plectranthus ornatus Cold pela tcnica da hidrodestilao
Tabela 9- Composio qumica do leo essencial das folhas do Plectranthus ornatus Cold
Teor Teor (%)

Constituintes TR MM (%)
HD
AV
Limoneno 6,338 136 0,07 -
1,8-cineol 6,444 154 0,18 0,55
-terpineno 7,211 136 0,03 0,16
Terpinen-4-ol 11,867 154 0,10 1,82
p-cimeno 16,908 150 0,08 -
-cubebeno 19,453 204 0,80 0,81
-copaeno 20,804 204 1,61 1,23
-bourboneno 21,173 204 2,54 2,42
-cubebeno 21,404 204 1,27 0,62
-cariofileno 23,005 204 18,33 27,08
-cadineno 23,358 204 0,54 -

57
2-metileno-4,8,8-trimetil-4- 23,599 204 0,16 0,35

vinil-biciclo[5.2.0]nonano
-humuleno 24,558 204 2,03 1,53
Isocariofileno 24,732 204 0,29 -
Germacreno D 25,146 204 0,18 4,04
-himachaleno 25,837 204 12,30 -
-curcumeno 25,957 202 1,79 -
-elemeno 26,524 204 5,95 -
-amorfeno 26,857 204 0,13 -
-elemeno 27,033 204 0,34 -
-muurolol 27,422 222 0,60 -
-cadineno 27,593 204 1,53 1,46
Cis-nerolidol 27,980 222 0,07 0,33
Germacreno D-4-ol 30,235 222 0,66 -
Epxido de Cariofileno 30,428 220 4,21 6,49
Humulano-1,6-dien-3-ol 32,185 222 0,06 -
-Cedreno 32,511 204 0,15 0,31
4,4-dimetiltetraciclo- 32,898 220 0,51 0,79

(6,3,2,0)(2,5)0(1,8)trideca
n-9-ol
Tau-cadinol 33,417 222 0,04 0,88
-cadinol 33,783 222 0,58 0,83
Isoaromadendreno 34,141 220 0,29 -

epoxido
Viridiflorol 34,390 222 0,43 0,77
-bisabolol 35,248 222 0,82 -
Fitol 47,924 296 2,13 -

TR: Tempo de Reteno
58
MM: Massa Molar

O constituinte majoritrio de Plectranthus ornatus Cold o mesmo para os dois

mtodos de extrao, 4,11,11-trimetil-8-metilenobiciclo (7.2.0)undec-4-eno (-
cariofileno) com 18,33% para o leo obtido por AV e 27,08% para o obtido por HD.
Em Plectranthus ornatus Cold foram encontrados teores de -humuleno

(2,03% por AV e 1,53% por HD), valor semelhante foi encontrado por Lima, 2007,
cujo leo possuia entre 2,90-3,30% nas folhas dessa mesma planta
4.2.7- Aloysia virgata Juss.
Figura 20- Cromatograma do leo essencial da Aloysia virgata Juss pela tcnica de arraste vapor
59
Figura 21- Cromatograma do leo essencial da Aloysia virgata Juss pela tcnica da hidrodestilao
Tabela 10-Composio qumica do leo essencial das folhas da Aloysia virgata Juss.
Teor (%) Teor (%)

Constituintes TR MM
AV HD
-elemeno 21,658 204 5,71 1,95
-bourboneno 23,750 204 1,97 -
-elemeno 24,067 204 1,14 -
-cariofileno 25,392 204 16,30 10,24
-humuleno 26,750 204 10,91 4,34
Aloaromadendreno 27,033 204 4,63 1,59
-cubebeno 28,050 204 15,51 -
Elixeno 28,750 204 16,22 -
8-isoprenil-1,5-dimetil- 28,967 204 3,67 -

ciclodeca-1,5-dieno
-muuroleno 29,633 204 4,99 -
Germacreno B 31,008 204 5,32 -
Germacreno D-4-ol 31,742 222 0,73 -
Espatulenol 31,867 222 3,34 28,74

60
Epxido de Cariofileno 32,067 220 2,34 29,05
3,3-dimetil-2-(3-metil-1,3- 33,100 206 - 7,26

butadienil)-cicloexano-1-
metanol
TR: Tempo de Reteno
MM: Massa Molar
O constituinte majoritrio de Aloysia virgata Juss diferente para os dois

mtodos de extrao, sendo o 4,11,11-trimetil-8-metilenobiciclo (7.2.0)undec-4-eno (-
cariofileno) com 16,30% para o leo obtido por AV e o (epxido de cariofileno) com
29,05% para o leo obtido por HD, cujo o espectro de massas e representao da
estrutura encontram-se na Figura 32.
Em Aloysia virgata Juss foram encontrados teores de -humuleno (10,91% por

AV e 4,34% por HD), valor semelhante ao da tcnica de AV foi encontrado por Pino,
2004, que apresentou um teor de 11,70% nas folhas dessa mesma planta.
A tabela 11 contm o teor de -humuleno das plantas selecionadas obtido neste

trabalho. Em relao a composio relatada na literatura, observou-se que os dados de
-humuleno obtidos pela tcnica de arraste a vapor e hidrodestilao apresentam
valores aproximados dos dados registrados, embora diferenas tambm possam ser
encontradas e que podem ser atribudas a vrios fatores como condies
edafoclimticas, estgio de vida entre outros.
61
Tabela 11- Lista das plantas selecionadas do Horto de Plantas Medicinais Prof. Francisco Jos de Abreu
Matos e comparao do teor de -humuleno
TEOR DE - PARTE TEOR TEOR

NOME CIENTFICO HUMULENO (%) DA AV HD
(LITERATURA) PLANTA (%) (%)
1. Aloysia virgata (R. Et P.) Juss. LIXINHA 11,70 Folhas 10,91 4,34
2. Ambrosia artemisiaefolia L. 4,90 Folhas 0,38 0,32

ARTEMSIA (DA TERRA)
3. Eclipta prostrata L. AGRIO-DO- 11,23-31,80 Folhas, 30,22 26,99

BREJO galhos e
flores
4. Lantana camara L. CAMAR- 3,10-21,80 Flores 2,06 1,87

CHUMBINHO
10,70 Folhas
5. Ocimum gratissimum L. ALFAVACA- 0,80 Folhas 0,97 0,79

CRAVO
6. Persea americana Mill ABACATEIRO 5,00 Folha - 5,18
5,90 Fruto
7. Plectranthus ornatus Cold BOLDO- 2,90-3,30 Folhas 2,03 1,53

GAMB

62
4.3- Espectros de Massas e Representao Estrutural
Os espectros de massas utilizados na identificao dos constituintes dos extratos

volteis das sete espcies investigadas bem como a representao estrutural de todos os
compostos identificados encontram-se abaixo.
H H
Figura 22- Espectro de massas e representao estrutural do -cariofileno
Figura 23- Espectro de massas e representao estrutural da crisantenona
Figura 24- Espectro de massas e representao estrutural do -elemeno

63
Figura 25- Espectro de massas do cedr-8-eno
Figura 26- Espectro de massas e representao estrutural do -humuleno
Figura 27- Espectro de massas e representao da estrutural do -cubebeno

64
OH
OCH3
Figura 28- Espectro de massas e representao estrutural do eugenol
Figura 29- Espectro de massas e representao estrutural do 1,8-cineol
Figura 30- Espectro de massas e representao estrutural do elixeno
Figura 31- Espectro de massas e representao estrutural do germacreno D

65
Figura 32- Espectro de massas e representao estrutural do cariofileno epoxido
4.4- Isolamento Parcial de -humuleno
Nesta etapa do trabalho, objetivou-se isolar o -humuleno para utiliz-lo como

padro, na elaborao de uma curva analtica, para a determinao quantitativa deste
composto em todos os extratos obtidos, em concordncia com a metodologia utilizada
na padronizao de ativos em fitofmacos. Para alcanar este objetivo, realizou-se
primeiramente vrias extraes por hidrodestilao das folhas de Eclipta prostata, que
apresentou o maior teor de -humuleno, porm o teor de leo obtido (0,02%)
inviabilizou o uso desta planta para este fim. Como segunda opo, foram realizadas
mais de 20 extraes por HD das folhas de Aloysia virgata, (material vegetal coletado
no Apirio da UFC), sem, no entanto, ter obtido quantidade suficiente para o isolamento
do -humuleno. Devido a indisponibilidade de material vegetal das sete espcies
utilizadas neste trabalho, optou-se pelo uso dos neutros do leo essencial do cravo da
ndia, que comercialmente disponvel. Seus botes florais podem produzir at 15% de
leo essencial (TAINTER et al., 1993) e a amostra obtida apresentou por anlise em
CG-EM, 13,43% de -humuleno. Inicialmente a amostra foi analisada por
cromatografia lquida de alta eficincia com detector de UV-VIS (CLAE-UV-VIS), para
o estabelecimento das condies cromatogrficas a ser utilizadas no estudo. O
cromatograma desta anlise encontra-se na figura 33.
66
Figura 33: Cromatograma CLAE-UV-VIS do neutros do leo essencial do cravo da ndia

Atribuiu-se o pico 3 como sendo referente ao -cariofileno e o pico 4
como sendo do -humuleno, cujos tempos de reteno no cromatograma foram de 5,4 e
7,2 min, respectivamente, pois essas substncias se apresentavam como constituintes
majoritrios nesta amostra de leo essencial tendo como base dados fornecidos por
CG/EM. Os espectros na regio do UV obtidos para os picos com tempos de reteno
de 5,42min e 7,18min encontram-se nas figuras 34 e 35, em que observa-se perfil muito
semelhante para os dois espectros, com seus mximos em 203 nm e mnimos em 196
nm, o que est de acordo com a estrutura qumica dos dois sesquiterpenos, ambos
cclicos e com insaturaes no conjugadas.
Spectrum at time 5.42 min.
5.42 min
Lambda max : 203 228 281 656 485
600 600
Lambda min : 196 225 253 327 322
400 400
mAU
mAU
200 200
0 0
200 300 400 500 600

nm
Figura 34: Espectro na regio do composto de tempo de reteno de 5,42 min

67
7.18 min
75 Lambda max : 203 230 280 656 485 75

Lambda min : 196 219 253 376 594
50 50
mAU
mAU
25 25
0 0
200 300 400 500 600

nm
Figura 35: Espectro na regio do composto de tempo de reteno de 7,18min
O leo essencial do cravo foi tratado em coluna cromatogrfica em gel de slica

e as fraes obtidas analisadas em CCD e comparadas com a amostra original, e
reunidas em duas novas fraes denominadas F1 e F2 por semelhana de Rf. As fraes
foram submetidas a anlise por CG/EM atribuindo-se a identidade de F1 para -
cariofileno e F2 para -humuleno. F1 e F2 foram analisadas por CLAE-UV-VIS e seus
cromatogramas encontram-se nas figuras 36 e 39.
30
20
10
2
0
1
0 5 10 15 20 25 30
Minutes
Figura 36: Cromatograma CLAE-UV-VIS de F1

68
3.48 min
50 Lambda max : 201 256 251 263 655 50
Lambda min : 254 261 195 213 354
mAU
mAU
25 25
0 0
200 300 400 500 600

nm
Figura 37: Espectro na regio do UV-VIS de F1
30
20
10
2
0
1
0 5 10 15 20 25 30
Minutes
Figura 38: Cromatograma CLAE-UV-VIS de F1 (preto) em sobreposio com a amostra original (azul)
Observou-se que no cromatograma de F1, o tempo de reteno do pico mais

intenso (atribudo ao -cariofileno) que foi de 3,5 min constatando-se uma diferena
significativa do esperado (5,4 min) nas mesmas condies cromatogrficas. Fez-se
ento, a sobreposio dos cromatogramas de F1 e a amostra original, constatando-se a
diferena Fig. 38). Com base nestes dados, podemos propor que ocorreu uma
modificao estrutural do -cariofileno durante o processo de purificao, para um
composto de menor tempo de reteno, provavelmente de maior polaridade.
69
No cromatograma de F2 (figura 39) do pico 12 ocorre no mesmo tempo de

reteno (atribudo ao humuleno), porm com vrias impurezas.
60
11
40
8
10
21
1415
36
18
19
20
13
45
17
32
29
9
27
3
16
31
28
30
6
20
26
22
23
24
25
33
34
35
2
1
12
0 5 10 15 20 25 30
Minutes
Figura 39: Cromatograma CLAE UV-VIS de F2
7.09 min
2000 Lambda max : 208 229 193 279 655 2000

Lambda min : 220 192 195 253 325
mAU
mAU
1000 1000
0 0
200 300 400 500 600

nm
Figura 40: Espectro na regio do UV-VIS de F2
Sucessivas colunas mantendo as mesmas condies cromatogrficas foram

realizadas aps essa anlise com o intuito de acumular material para posteriormente,
purificar completamente o composto desejado. Ento, todas as fraes eludas com
hexano:clorofrmio (8:2) das colunas cromatogrficas foram reunidas em uma nova
frao F2-P e analisada por CLAE-UV-VIS (figura 41).
70
1
1
0
2
-1
0 5 10 15 20 25 30
Minutes
Figura 41: Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-P
7.08 min
40 Lambda max : 202 228 226 656 485 40

Lambda min : 227 221 195 285 254
mAU
20 20 mAU
0 0
200 300 400 500 600

nm
Figura 42: Espectro na regio do UV-VIS de F2-P

71
1
1
3
0
2
-1
0 5 10 15 20 25 30
Minutes
Figura 43: Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-P (preto) em sobreposio a amostra original

(azul)
A anlise dos dados obtidos permitiu verificar que aps todo o procedimento
cromatogrfico empregado, atravs de colunas cromatogrficas, no tinha levado ao
objetivo esperado (obter -humuleno puro). O leo foi ento submetido separao
utilizando-se como tcnica a cromatografia planar preparativa com o objetivo de separar
os dois compostos detectados em maior concentrao (-cariofileno e -humuleno). A
placa aps ser eluda em benzeno: ter etlico: hexano (5:1:4) foi submetida ao mtodo
fsico de exposio radiao de luz ultravioleta (UV) e as faixas foram visualizadas
apresentando uma distncia considervel entre elas. Desta forma as faixas foram
retiradas das placas por raspagem e deixadas em contato com clorofrmio, depois
filtrado e submetido evaporao em evaporador rotativo presso reduzida.
Aps serem separadas por cromatografia planar preparativa, as novas fraes
foram denominadas F1-PP e F2-PP, e analisadas por CLAE-UV-VIS. Os
cromatogramas obtidos encontram-se nas figuras 44 e 45.
50
4
2
25
1
5
3
0 5 10 15 20 25 30
Minutes
Figura 44: Cromatograma CLAE-UV-VIS de F1-PP obtida pela cromatografia planar preparativa
72
2
20
1
5
10
0
3
4
0 5 10 15 20 25 30
Minutes
Figura 45: Cromatograma CLAE-UV-VIS de F1-PP (preto) em sobreposio a amostra original (azul)
15
11
10
13
12
98
14
15
16
5
17
18
31
19
28
20
27
21
24
29
22
23
25
26
30
3
4
5
6
7
1
2
10
0 5 10 15 20 25 30
Minutes
Figura 46: Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-PP obtida pela cromatografia planar preparativa
14
15
4
16
17
18
31
19
28
20
27
2
24
29
21
26
22
23
25
30
64
35
7
1
2
0
10
11
12
13
8
9
-2
2.5 5.0 7.5 10.0 12.5 15.0 17.5 20.0 22.5 25.0 27.5 30.0
Minutes
Figura 47: Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-PP (preto) em sobreposio a amostra original (azul)
73
A anlise dos cromatogramas obtidos confirmou que tambm esta tcnica, no

produziu os resultados esperados. Devido aos vrios picos detectados, a amostra ao
invs de mais pura se encontrava mais complexa, provavelmente por reao com a slica
no processo de purificao. Devido o exposto, no foi possvel obter -humuleno em
pureza satisfatria para ser utilizado como padro e determinar por CLAE o teor deste
composto nas amostras de leos estudadas.
74
CAPTULO 5: ENSAIOS BIOLGICOS

75
5- ENSAIOS BIOLGICOS
5.1- Avaliao da Atividade Antiinflamatria
5.1.1- Atividade antiinflamatria
A palavra inflamao do latim inflammatio, derivada do estado de se estar

inflamado, podendo ter o significado de
colocar fogo o que implica na cor
vermelha, na possibilidade de
aquecimento e na gerao de dor. O
processo inflamatrio pode estar
presente em diversas patologias como
contuses, tendinites, infeces
Figura 48: Representao Estrutural de (5)
respiratrias, asma dentre outras. Trata- 12-O-Tetradecanoil-13-acetilforbol
se de um mecanismo de defesa do
organismo, objetivando eliminar a causa inicial da enfermidade. A inflamao constitui
um processo desencadeado pelo organismo aps leso tecidual ou infeco local, e
como conseqncia pode ativar mecanismos de reparo necessrios para garantir o
restabelecimento das suas funes normais ocasionando reparo da leso, ou o
isolamento ou a destruio do agente agressor. Esta resposta inflamatria aguda consiste
em dois componentes: uma reao inata, no imunolgica, que engloba os eventos que
ocorrem localmente no interior dos tecidos; e uma resposta imune, a qual adquirida e
especfica, tornando a resposta de defesa a um microorganismo invasor mais eficaz. A
resposta inflamatria , portanto, iniciada e conduzida por estes mediadores que podem
ser de origem celular e tambm por aqueles de origem plasmtica que vo promover os
sinais caractersticos desta resposta: dor, calor, rubor e tumor, que podem vir
acompanhados ou no da perda de funo do tecido ou rgo afetado (SILVA, 2007).
Os neutrfilos, os eosinfilos, os mastcitos, os macrfagos dentre outras clulas so
capazes de produzir vrios mediadores inflamatrios. Os neutrfilos constituem o
principal tipo de leuccito da sangue perifrico constituindo cerca de 40 a 70% dos
glbulos brancos sanguneos e atuam na linha de defesa do organismo contra infeces.
Devido sua capacidade de quimiotaxia, conseguem rapidamente chegar a um local da
infeco e destruir os patgenos invasores. Um dos estgios que estas clulas existem
76
a forma ativada. Neutrfilos podem ser ativados in vitro por vrias substncias, dentre
elas o PMA (12-O-Miristil-13-acetil-forbol, figura 48) (SANTOS, 2007), e desta forma
so utilizados em ensaios de atividade antiinflamatria.
A inibio enzimtica dos frmacos antiinflamatrios d-se atravs da enzima
ciclooxigenase, a qual atua na biotransformao do cido araquidnico em:
prostaglandinas e tromboxanos. As prostaglandinas esto envolvidas nos processos de:
aumento da temperatura do corpo (FEBRE), potencializao da dor, dilatao de vasos
sanguneos (ou vasodilatao, provocando rubor local), dentre outros. Os tromboxanos
esto envolvidos no processo de formao de trombos, o que auxilia no fenmeno da
coagulao sangunea, em um eventual quadro hemorrgico. Por tanto, ao serem
analisadas todas estas situaes fisiolgicas provocadas por estes mediadores qumicos
citados, pode-se observar que, durante um quadro inflamatrio, uma pessoa apresentar,
principalmente, por tais razes, dor, rubor e calor. Utilizando, como fonte de pesquisa, o
Protein Data Bank (PDB), abaixo encontra-se uma representao da estrutura em 3D da
enzima ciclooxigenase (COX).
Figura 49: Representao da estrutura em 3D da enzima ciclooxigenase (COX)
Fonte: PDB: http://www.rcsb.org/pdb/results/results.do?qrid=9AC9879F&tabtoshow=Current .
Os principais tipos de agentes antiinflamatrios encontrados nos medicamentos

so os glicocorticoides e os no esteroidais. Exemplos de glicocorticoides, so a
hidrocortisona e a dexametasona.(Figura 49). A toxicidade atribuda a esta classe de
substncias, limita o uso destes nos processos inflamatrios, de modo que os no
esteroidais so os mais utilizados na teraputica desta enfermidade. O exemplo mais
77
antigo de antiinflamatrio no-esteroidal a Aspirina (cido acetilsaliclico), que um

derivado do cido saliclico e que era obtido originalmente pela hidrlise da salicina,
glicosdeo fenlico presente nas cascas do tronco do salgueiro (Salix alba, Salicaceae,
(Figura 49). Alm da Aspirina, tm destaque como antiinflamatrios no esteroidais o
ibuprofeno, o diclofenaco e a indometacina (Figura 51) (RANG et al., 2007, BOTTING,
2006, VIEGAS et al., 2006).
Figura 50: Representao estrutural dos glicocorticoides hidrocortisona e dexametasona
Figura 51: Salix alba e a hidrlise da salicina [Fonte:Copyright 2006 Hans-Cees Speel]
78
Figura 52: Representao estrutural de antiinflamatrios no esteroidais
Os leos essenciais obtidos foram testados e apresentaram significativa atividade

antiinflamatria no ensaio realizado, com valores significativos se comparados ao
padro positivo indometacina. Foram destacados nesta investigao, os leos das folhas
da Lantana camara L (camar chumbinho), do Ocimum gratissimum (alfavaca) e da Ambrosia
artemisiaefolia L (artemisia). O ensaio usando a mesma metodologia de amostra do Acheflan
obtido no comrcio local foi realizado para permitir uma comparao entre as amostras. Para as
amostras de alfavaca e artemisia, nas concentraes de 50 g/mL, a atividade antiinflamatria
foi muito semelhante ao padro positivo indometacina na concentrao de 10 g/mL. Estes
resultados podem sugerir estas plantas, futuros usos como agentes antiinflamatrios
naturais.
79
Figura 53: Efeitos dos leos essenciais da folhas da Lantana camara L (camar chumbinho), do Ocimum
gratissimum (alfavaca), da Ambrosia artemisiaefolia L (artemisia) e do acheflan sobre a desgranulao de
neutrfilos humano induzida por PMA (12-O-Miristil-13-acetil-forbol), determinados pela concentrao
de mieloperoxidase (MPO). Foi usado indometacina (Indo) como controle positivo. Os valores esto
expressos como mdia E.P.M. As anlises foram realizadas pelo menos em quadruplicata e repetidas
em dois dias diferentes. a vs Hanks (grupo sem veculo ou droga teste) , b vs DMSO (veculo, controle)
(p<0,05 ANOVA e teste de Tukey, como teste post hoc).
80
5.2- Avaliao do Potencial Antioxidante

5.2.1- Avaliao do Potencial Antioxidante dos leos Essenciais
O ensaio para avaliao qualitativa da capacidade sequestradora de radicais

livres foi realizado de acordo com a metodologia descrita por Soler-Rivas et al (2000).
Os leos essenciais das seis espcies obtidos por AV e HD apresentaram
expressiva atividade antioxidante.
% DPPH remanescente
Figura 54: Grfico da avaliao da atividade antioxidante dos leos essenciais
De acordo com o grfico na Figura 53 pode-se observar que a alfavaca

apresentou o melhor resultado na atividade antioxidante. O leo essencial da alfavaca
apresenta em sua composio qumica o eugenol que apresenta alta atividade
antioxidante (MORAIS et al., 2006), o que justifica este resultado.
81
5.2.2- Avaliao do Potencial Antioxidante do Extrato Etanlico da

Aloysia virgata Juss
O teste antioxidante foi realizado utilizando o extrato etanlico da folha de

Aloysia virgata fazendo o uso da tcnica do DPPH. Os resultados encontram-se na
figura 54:
Absorbncia
Tempo (min)
Figura 55: Acompanhamento cintico da atividade antioxidante de Aloysia virgata Juss
De acordo com os resultados observados pode-se concluir que o extrato

etanlico das folhas de Aloysia virgata Juss obteve valores de absorbncia prximo ao
do padro trolox, onde podemos concluir que esse extrato apresenta-se como uma fonte
promissora de antioxidantes naturais. Existem raros relatos na literatura sobre a
composio qumica e atividades biolgicas desta espcie. Recente pesquisa revelou a
presena de dois diterpenos ((16R)-16,17,18-triidroxifilocladan-3-ona e (16R)-16,17-
diidroxifilocladan-3-ona), ambos com atividade neuroativa, nas partes areas de A.
virgata (WASOWSKI e MARDER, 2011). No foram encontrados relatos de atividade
antioxidante para estes compostos, de modo que as substncias responsveis por esta
atividade ainda no foram isoladas desta planta.
82
5.3- Medida da Atividade de Inibio da Enzima Acetilcolinesterase
Foi realizado o ensaio dos leos essenciais das sete espcies estudadas para a
inibio da enzima acetilcolinesterase e o resultado pode ser observado na Tabela 12.
A determinao da atividade anticolinestersica, tambm foi realizada para os
extratos hexnico e etanlico das folhas da Aloysia virgata Juss, tendo resultado
positivo para ambos os extratos.
Tabela 12- Atividade de inibio da enzima acetilcolinesterase nos leos essenciais
Mtodo de extrao
Espcie
Arraste vapor Hidrodestilao
Aloysia virgata Juss + -

Ambrosia artemisiaefolia L. - -
Eclipta prostrata L. - +
Lantana camara L - +
Ocimum gratissimum L. - -
Persea americana Mill NR +
Plectranthus ornatus Cold - -
-: Teste negativo para a inibio da acetilcolinesterase
+: Teste positivo para a inibio da acetilcolinesterase
NR: No realizado
Os leos da Eclipta prostrata L, Lantana camara L e Persea americana Mill

extrados pelo mtodo de HD e Aloysia virgata Juss extrado pelo mtodo de AV
apresentaram atividade de inibio da enzima acetilcolinasterase. Segundo
MIYAZAWA et al., 1997, essa atividade est associada, principalmente, pela presena
de compostos com duplas ligaes conjugadas e de grupos isopropila. Os resultados
apresentados podem ser justificados pela presena do -copaeno, -cadineno e -
cadineno na Persea americana Mill, e do -elemeno, limoneno, germacreno D, -
cubebeno e -muuroleno na Lantana camara L, e -elemeno e -cubebeno na Aloysia
83
virgata Juss. Porm, na Eclipta prostata L, os compostos identificados do leo no

apresentaram essas caractersticas, mas a atividade inibitria da enzima pode ser
relacionada pelo fator sinrgico entre as substncias presentes (MIYAZAWA;
YAMAFUJI, 2006).
Os extratos hexnico e etanlico das folhas da Aloysia virgata Juss apresentaram
atividade de inibio da enzima acetilcolinasterase, porm no h como correlacion-la
com algum composto presente nos mesmos, pois os extratos encontram-se em estudo.
5.4- Avaliao do Potencial Larvicida
Os teste larvicidas foram realizados apenas com os leos essenciais de Ocimum

gratissimum L, Ambrosia artemisiaefolia L, Lantana camara L e Aloysia virgata Juss,
pois os mesmos apresentaram maior rendimento. E com os extratos hexnico e etanlico
das folhas da Aloysia virgata Juss.
Os testes larvicidas foram realizados no Laboratrio de Produtos Naturais da
UFC. As larvas foram cedidas pelo NUVET (Ncleo de Vetores do Estado do Cear) e
foram utilizadas duas espcies de Aedes aegypti; Rockfeller (controle) e Pan.
Nmero de larvas mortas
84
Figura 56: Anlise da atividade larvicida do leo essencial da Lantana camara L

Figura 57: Anlise da atividade larvicida do leo essencial do Ocimum gratissimum

Figura 58: Anlise da atividade larvicida do leo essencial da Ambrosia artemisiaefolia L

85
Concentrao em ppm
Figura 59: Anlise da atividade larvicida do leo essencial da Aloysia virgata Juss
Concentrao em ppm
Figura 60: Anlise da atividade larvicida dos extratos hexnico e etanlico da Aloysia virgata Juss
86
De acordo com os grficos das Figuras 55, 56, 57, 58 e 59 observou-se que os
leos essenciais da Lantana camara L, Ocimum gratissimum, Ambrosia artemisiaefolia
L e Aloysia virgata Juss, e os extratos hexnico e etanlico das folhas de Aloysia
virgata Juss apresentaram potencial larvicida tanto para as larvas do tipo Pan como para
as do tipo Rockfeller. A atividade larvicida para extratos vegetais bastante relatada na
literatura (MASOTTI et al. 2012), visando encontrar novos biocidas que sejam
eficientes e no provoquem impacto ambiental negativo e as quatro espcies citadas
acima podem ser utilizadas para este fim.
87
CAPTULO 6: CONCLUSO
88
6. CONCLUSO
O estudo dos leos essenciais das folhas de Persea americana, Eclipta prostrata,
Ocimum gratissimum, Ambrosia artemisiaefolia, Plectranthus ornatus, Lantana camara
e Aloysia virgata possibilitou identificao de vrios compostos, sendo o -humuleno
identificado em todas as espcies, porm, algumas apresentaram resultado diferente da
pesquisa realizada. Este resultado pode ser atribudo ao estgio de vida, ao perodo,
local e at hora da coleta.
O isolamento do -humuleno em pureza satisfatria no foi possvel de ser
concretizado, logo no houve uma elaborao de uma curva analtica para a
determinao quantitativa deste composto nas amostras de leos estudadas.
Os leos essenciais tambm foram analisados quanto ao seu potencial
farmacolgico, sendo realizados os testes de atividade antioxidante, onde o Ocimum
gratissimum apresentou o melhor resultado.
Em relao a inibio da enzima acetilcolinesterase, os leos extrados pela
tcnica de hidrodestilao da Lantana camara, Eclipta prostrata e Persea americana e
o leo extrado por arraste vapor da Aloysia virgata inibiram a enzima e apresentaram
potencial larvicida.
Lantana camara, Eclipta prostrata e Ocimum gratissimum revelaram promissora
atividade antiinflamatria, mostrando resultados satisfatrios para os leos analisados,
comprovando o potencial destes produtos naturais como agentes bioativos.
89
CAPTULO 7: REFERNCIAS
BIBLIOGRFICAS
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7.REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEAR

ELAYNE BESSA FERREIRA

AVALIAO DA COMPOSIO QUMICA E

ELAYNE BESSA FERREIRA

AVALIAO DA COMPOSIO QUMICA E ATIVIDADES

Dissertao submetida Coordenao do

Palavras-chave: leos essenciais, alfa-humuleno, Aloysia virgata, atividade

Keywords: Essential oils, -humulene, Aloysia virgata, anti-inflammatory activity.

FIGURA 1 Representao estrutural do -humuleno 19

FIGURA 2 Persea americana Mill 27

FIGURA 3 Eclipta prostata L 28

FIGURA 4 Ocimum gratissimum L 28

FIGURA 5 Ambrosia artemisiaefolia L. 29

FIGURA 6 Plectranthus ornatus Cold 29

FIGURA 7 Lantana camara L 30

FIGURA 8 Aloysia virgata Juss. 30

FIGURA 9 Cromatograma do leo essencial da Persea 42

FIGURA 10 Cromatograma do leo essencial da Ambrosia 43

FIGURA 11 Cromatograma do leo essencial da Ambrosia 44

FIGURA 12 Cromatograma do leo essencial da Eclipta prostrata 46

FIGURA 13 Cromatograma do leo essencial da Eclipta prostrata 46

FIGURA 14 Cromatograma do leo essencial da Lantana camara 48

FIGURA 15 Cromatograma do leo essencial da Lantana camara 49

FIGURA 16 Cromatograma do leo essencial do Ocimum 51

FIGURA 17 Cromatograma do leo essencial do Ocimum 51

FIGURA 18 Cromatograma do leo essencial do Plectranthus 53

FIGURA 19 Cromatograma do leo essencial do Plectranthus 54

ornatus Cold pela tcnica da hidrodestilao

FIGURA 20 Cromatograma do leo essencial da Aloysia virgata 56

FIGURA 21 Cromatograma do leo essencial da Aloysia virgata 57

FIGURA 22 Espectro de massas e representao estrutural do - 60

FIGURA 23 Espectro de massas e representao estrutural da 60

FIGURA 24 Espectro de massas e representao estrutural do - 60

FIGURA 25 Espectro de massas do cedr-8-eno 61

FIGURA 26 Espectro de massas e representao estrutural do - 61

FIGURA 27 Espectro de massas e representao da estrutural do 61

FIGURA 28 Espectro de massas e representao estrutural do 62

FIGURA 29 Espectro de massas e representao estrutural do 1,8- 62

FIGURA 30 Espectro de massas e representao estrutural do 62

FIGURA 31 Espectro de massas e representao estrutural do 62

FIGURA 32 Espectro de massas e representao estrutural do 63

FIGURA 33 Cromatograma CLAE-UV-VIS do leo essencial do 64

FIGURA 34 Espectro na regio do composto de tempo de 64

FIGURA 35 Espectro na regio do composto de tempo de 65

FIGURA 37 Espectro na regio do UV-VIS de F1 66

FIGURA 38 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F1 (preto) em 66

FIGURA 39 Cromatograma CLAE UV-VIS de F2 67

FIGURA 40 Espectro na regio do UV-VIS de F2 67

FIGURA 41 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-P 68

FIGURA 42 Espectro na regio do UV-VIS de F2-P 68

FIGURA 43 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-P (preto) em 69

FIGURA 44 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F1-PP obtida pela 69

FIGURA 45 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-PP (preto) em 70

FIGURA 46 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-PP obtida pela 70

FIGURA 47 Cromatograma CLAE-UV-VIS de F2-PP (preto) em 70

FIGURA 48 Representao Estrutural de (5) 12-O-Tetradecanoil- 73

FIGURA 50 Representao estrutural dos glicocorticoides 75

FIGURA 51 Salix alba e a hidrlise da salicina 75

FIGURA 52 Representao estrutural de antiinflamatrios no 76

FIGURA 53 Efeitos dos leos essenciais da folhas da Lantana 77

FIGURA 54 Grfico da avaliao da atividade antioxidante dos 78

FIGURA 55 Acompanhamento cintico da atividade antioxidante 79

FIGURA 56 Anlise da atividade larvicida do leo essencial da 81