Alcano

El metano es el primer alcano.

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que slo contienen tomos de carbono e
hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para
cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen
de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridacin sp3. Adems,
carecen de grupos funcionales.

ndice
1 Alcanos alifticos

2 Cicloalcanos

3 Abundancia

o 3.1 Abundancia de los alcanos en el universo

o 3.2 Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra

o 3.3 Abundancia biolgica

o 3.4 Relaciones ecolgicas

4 Produccin

o 4.1 Refinado del petrleo

o 4.2 Fischer-Tropsch

o 4.3 Preparacin en el laboratorio

 5 Propiedades fsicas de los alcanos

o 5.1 Punto de ebullicin

o 5.2 Punto de fusin

o 5.3 Conductividad

o 5.4 Solubilidad en agua

o 5.5 Solubilidad en otros disolventes

o 5.6 Densidad

o 5.7 Geometra molecular

5.7.1 Longitudes de enlace y ngulos de enlace

o 5.8 Conformaciones

o 5.9 Propiedades espectroscpicas

5.9.1 Espectroscopia RMN

5.9.2 Espectrometra de masas

6 Propiedades qumicas

o 6.1 Reacciones con oxgeno

o 6.2 Reacciones con halgenos

o 6.3 Cracking

o 6.4 Isomerizacin y reformado

o 6.5 Otras reacciones

7 Aplicaciones

8 Riesgos

9 Vase tambin
 10 Referencias

11 Enlaces externos

Alcanos alifticos
Los alcanos alifticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relacin de carbono e
hidrgeno CnH2n+2, donde "n" representa el nmero de tomos de carbono de la molcula. Su
reactividad es muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos. Todos los enlaces
de los alcanos son sencillos (esto es, de tipo sigma), es decir, covalentes que comparte un par de
electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma, donde cada
lnea o barra representa un enlace covalente donde se comparten equitativamente un par de
electrones entre los tomos enlazados.

frmula general de los alcanos

El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son
el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir
de cinco carbonos, los nombres se derivan de acuerdo al nmero de tomos de carbono que
posea la molcula.

C Nombre Frmula Modelo

1 Metano CH4

2 Etano C2H6

3 Propano C3H8
 C Nombre Frmula Modelo

4 Butano C4H10

5 Pentano C5H12

6 Hexano C6H14

7 Heptano C7H16

8 Octano C8H18

9 Nonano C9H20

10 Decano C10H22

11 Undecano C11H24

12 Dodecano C12H26

Cicloalcanos
Artculo principal: Cicloalcano

Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos de cadena cclica.
En ellos la relacin C/H es CnH2n. Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no
cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de
cadena ms corta, que tienen propiedades ms similares a las de los alquinos.

Abundancia
Abundancia de los alcanos en el universo
El metano y el etano constituyen una parte importante en la composicin de la atmsfera de
Jpiter (planeta).

Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de los planetas exteriores, como Jpiter
(0,1% de metano, 0,0002% de etano), Saturno (0,2% de metano, 0,0005% de etano), Urano
(1,99% de metano, 0,00025% de etano) y Neptuno (1,5% demetano, 1,5 ppm de etano). Titn, un
satlite de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, y hall que la atmsfera de
Titn llueve metano lquido.3 Tambin se observ en Titn un volcn que arrojaba metano, y se
cree que este vulcanismo es una fuente significativa de metano en la atmsfera. Tambin parece
ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nrdicas de Titn, como lo
descubri el sistema de imgenes por radar de la sonda Cassini. Tambin se ha detectado metano
y etano en la cola del cometa Hyakutake. El anlisis qumico mostr que la abundancia del etano
y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en
el espacio interestelar, lejos del Sol, podran haberse evaporado en forma desigual debido a la
diferente volatilidad de estas molculas.4 Tambin se ha detectado alcanos en meteoritos como
las condritas carbonceas.

Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra

En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos
como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas.

Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.

La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo.5 El gas
natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el
petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se
formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y
hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio
wikt:anxico (carente de oxgeno) y cubiertos por varios millones de aos a alta temperatura y
presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reaccin
siguiente:

C6H12O6 3CH4 + 3CO2

Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cpsula

impermeable de roca y ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en
grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 tomos de carbono o ms) raras veces
se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depsitos, por ejemplo, campos de
petrleo, se han formado durante millones de aos y una vez exhaustos no pueden ser
reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se
conoce cmo crisis energtica.

Los alcanos slidos se conocen cmo alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles,
como los gases y el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos. Uno de los depsitos
ms grandes de alcanos slidos es en el lago de asfalto conocido cmo el lago Pitch en Trinidad
y Tobago.

El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y materia
en descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa.

Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas
(tal cmo en el fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un
hidrato de metano slido. Aunque ste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad
de energa combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de
energa de todos los depsitos de gas natural y petrleo juntos; el metano extrado del clatrato de
metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.

Abundancia biolgica

Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, no estn catalogados
biolgicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamao de anillo entre 14 y 18
tomos de carbono en el musk, extrado de ciervos de la familia Moschidae. Toda la informacin
adicional se refiere a los alcanos acclicos.

Bacteria y archaea
Los organismos Archaea metanognica en el estmago de esta vaca son responsables de algo del
metano en la atmsfera de la Tierra.

Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de
longitud par pues son ms fciles de degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro lado,
ciertas archaea, los metangenos, produce cantidades grandes de metano como producto del
metabolismo del dixido de carbono y otros compuestos orgnicos oxidados. La energa se libera
por la oxidacin del hidrgeno:

CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O

Los metangenos tambin son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan
alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por aoel contenido atmosfrico de este
gas es producido casi exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros
herbvoros, que pueden liberar hasta 150 litros por da, y de las termitas tambin se debe a los
metangenos. Tambin producen los alcanos ms simples en el intestino de los humanos. Por
tanto, las archaea metanognicas estn en el extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo
liberado en la atmsfera despus de haber sido fijado por la fotosntesis. Es posible que nuestros
actuales depsitos de gas natural se hayan formado en forma similar.

Hongos y plantas

El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de cera de alcanos en la cscara de la manzana.

Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los tres grupos de
organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como
Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono
o energa. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas
de aviacin, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las
plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la
cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas al aire. sta protege a la planta de la prdida de
agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. Tambin es una
proteccin contra las bacterias, hongos, e insectos dainos estos ltimos se hunden con sus
patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las
frutas, tales como en las manzanas, est formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de
carbono tienen generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las plantas
las producen a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la pelcula de cera no solo
depende de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales como las
condiciones de iluminacin, temperatura o humedad.

Animales

Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los
hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que es
aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su abundancia es ms
significativa en las feromonas, materiales que actan como mensajeros qumicos, en los cuales se
fundamenta casi toda la comunicacin entre insectos. En algunos tipos, como el escarabajo
Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-
metilpentaicosano (C26H54), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse
Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano
(C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y
15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y acta mediante el olfato en distancias grandes, una
caracterstica muy til para el control de plagas.

Relaciones ecolgicas

Ophrys sphegodes.

Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la relacin
ecolgica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orqudea Ophrys sphegodes; la ltima depende
para su polinizacin de la primera. Las abejas Andrena nigroaenea usan feromonas para
identificar a una compaera; en el caso de A. nigroaenea, las hembras emiten una mezcla de
tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y heptacosano (C27H56) en la proporcin 3:3:1, y los
machos son atrados especficamente por este olor. La orqudea toma ventaja de este arreglo de
apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten y diseminen su polen; no solo sus
flores se parecen a dicha especie de abejas, sino que tambin producen grandes cantidades de los
tres alcanos en la misma proporcin que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado,
numerosos machos son atrados a las flores e intentan copular con su compaera imaginaria;
aunque este comportamiento no se corona con el xito para la abeja, permite a la orqudea
transferir su polen, que se dispersar con la partida del macho frustrado a otras florales.

Produccin
Refinado del petrleo

Una refinera de petrleo en Martinez, California.

La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el petrleo crudo.5 Los alcanos son
separados en una refinera de petrleo por destilacin fraccionada y procesados en muchos
productos diferentes.

Fischer-Tropsch

El proceso Fischer-Tropsch es un mtodo para sintetizar hidrocarburos lquidos, incluyendo

alcanos, a partir de monxido de carbono e hidrgeno. Este mtodo es usado para producir
sustitutos para los destilados de petrleo.

Preparacin en el laboratorio

Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar
disponibles comercialmente. Tambin debido al hecho de que los alcanos son, generalmente,
poco reactivos qumica y biolgicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos
funcionales. Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una
reaccin. Por ejemplo, el uso de N-butil-litio como una base produce el cido conjugado, n-
butano como subproducto:

C4H9Li + H2O C4H10 + LiOH

Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porcin de una molcula en una estructura
funcionalmente alcnica (grupo alquilo) usando un mtodo como el de arriba o mtodos
similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando est unido a un grupo hidroxi,
constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los mtodos ms
conocidos es la hidrogenacin de alquenos o alquinos.

RCH=CH2 + H2 RCH2CH3 (R = alquilo)

Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de haloalcanos en la
reaccin de Corey-House-Posner-Whitesides. La reaccin de Barton-McCombie6 7 elimina el
grupo hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo.

y la reduccin de Clemmensen8 9 10 11 o la reduccin de Wolff-Kishner eliminan los grupos

carbonilo de los aldehdos y cetonas para formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:

Otros mtodos para obtener alcanos son la reaccin de Wurtz y la electrlisis de Kolbe.

Propiedades fsicas de los alcanos

Punto de ebullicin

Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en C.

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse menores
fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por tener
enlaces simples.5 Vase Heneicosano.

Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa

molecular del alcano

el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12
hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de ebullicin de
los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender que los puntos de
ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la molcula. Como regla
rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono
agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.5

Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas
de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y el n-
butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y
58 C, respectivamente.5 En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar"
mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes
lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el
contacto intermolecular.[cita requerida]

Punto de fusin

El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. Esto es, (si
todas las dems caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms grande corresponde
mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos
de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura
rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas
mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en
el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores
que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos
de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que
requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor
eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para
romperse.12
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la
de los alquenos

Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un

campo elctrico.

Solubilidad en agua

No forman puentes de hidrgeno y son insolubles en disolventes polares como el agua. Puesto
que los puentes de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una
molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de
agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin
en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los
alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros disolventes

Su solubilidad en disolventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina

lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems
proporciones.

Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono,
pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en
una mezcla de alcano-agua.

Geometra molecular

hibridacin sp3 en el metano.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus caractersticas fsicas y
qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de
valencia. Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin sp3, lo que quiere
decir que los electrones de valencia estn en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la
combinacin del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas idnticas, estn
orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ngulo de arccos(-1/3) 109.47
entre ellos.

Longitudes de enlace y ngulos de enlace

Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C C. Los primeros resultan del
traslape de un orbital sp3 del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno; los
ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en tomos de carbono diferentes. La longitud de enlace
es de 1,091010 m para un enlace C H y 1,541010 m para un enlace C C.

Estructura tetradrica del metano.

La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3; estn dispuestos
tetradricamente, con un ngulo de 109,47 entre ellos. La frmula estructural que representa a
los enlaces como si estuvieran en ngulos rectos unos con otros, aunque comn y til, no
corresponde con la realidad.

Conformaciones

La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la
geometra de una molcula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono carbono: el
ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace. El
arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la molcula se conoce como su
conformacin.
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del etano:: eclipsada a la izquierda,
alternada a la derecha.

Modelo de barras y esferas de los dos rotmeros del etano.

El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos,
dado que solo hay un enlace C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la denominada
proyeccin de Newman. Los tomos de hidrgeno tanto en el tomo carbono anterior como en el
tomo de carbono posterior tienen un ngulo de 120 entre ellos, resultante de la proyeccin de
la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ngulo de torsin entre un tomo de
hidrgeno dado del carbono anterior y un tomo de hidrgeno dado del carbono posterior puede
variar libremente entre 0 y 360. Esto es una consecuencia de la rotacin libre alrededor del
enlace carbono carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones
limitantes importantes: conformacin eclipsada y conformacin alternada.

Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros, difieren en energa: la

conformacin alternada es 12,6 kJ/mol menor en energa (por tanto, ms estable) que la
conformacin eclipsada (menos estable). La diferencia en energa entre las dos conformaciones,
conocida como la energa torsional es baja comparada con la energa trmica de una molcula de
etano a temperatura ambiente. Hay rotacin constante alrededor del enlace C-C. El tiempo
tomado para que una molcula de etano pase de la conformacin alternada a la siguiente,
equivalente a la rotacin de un grupo CH3 en 120 relativo a otro, es del orden de 1011 segundos.

El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en los mismos principios, con la
conformacin antiperiplanar siendo ms favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono.
Por esta razn, los alcanos suelen mostrar una disposicin en zigzag en los diagramas o en los
modelos. La estructura real siempre diferir en algo de estas formas idealizadas, debido a que las
diferencias en energa entre las conformaciones son pequeas comparadas con la energa trmica
de las molculas: las molculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los
modelos as lo sugieran.

NOMBRE Frmula Pto.Ebu/oC Pto. Fus./oC Densidad g/cm -3(20oC)

Metano CH4 -162 -183 gas
Etano C2H6 -89 -172 gas
Propano C3H8 -42 -188 gas
Butano C4H10 -0.5 -135 gas
Pentano C5H12 36 -130 0.626
Hexano C6H14 69 -95 0.659
Heptano C7H16 98 -91 0.684
Octano C8H18 126 -57 0.703
Nonano C9H20 151 -54 0.718
Decano C10H22 174 -30 0.730
Undecano C11H24 196 -26 0.740
Dodecano C12H26 216 -10 0.749
Icosano C20H42 343 37 slido

Propiedades espectroscpicas

Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces carbono carbono y carbono
hidrgeno, con lo que muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus espectros. Los
alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras
caractersticas espectroscpicas.

Espectroscopia RMN

La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse en H = 0.5 1.5. La resonancia del
carbono-13 depende del nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono: C = 8 30
(primario, metilo, -CH3), 15 55 (secundario, metileno, -CH2-), 20 60 (terciario, metino, C-H)
y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los tomos de carbono cuaternarios es
caractersticamente dbil, debido a la falta de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de
relajacin, y puede faltar en espectros de muestras diluidas o en los que no se ha almacenado
seal un tiempo suficientemente largo.

Espectrometra de masas

Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente dbil. El
patrn de fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena
ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los tomos de carbono terciarios y
cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento
resultante de la prdida de solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos
suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a la prdida
secuencial de grupos CH2.gg}

Propiedades qumicas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de
carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos
otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional.

Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para
los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y
bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el
petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de
aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los
halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el
caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La
reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de
sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de
transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno).

Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, desempean un papel
importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado,
donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de
cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente.

En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del
valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una
tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente
la reactividad.

Reacciones con oxgeno

Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms
difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la
combustin completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de

humo, como se muestra a continuacin:

CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO

por ejemplo metano:

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

CH4 + O2 CO + 2H2O

Ver tabla de calor de formacin de alcanos para informacin detallada.

El cambio de entalpa estndar de combustin, cHo, para los alcanos se incrementa

aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homloga. Los alcanos de
cadena ramificada tienen menores valores de cHo que los alcanos de cadena lineal del mismo
nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo ms estables.

Reacciones con halgenos

Artculo principal: Halogenacin radicalaria

Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria.
Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno.
Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a
una mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y puede resultar en una
explosin.

Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.

Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los
ismeros posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar.
Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadstica: los tomos de hidrgeno
secundobromacin del propano:5

Cracking

Artculo principal: Craqueo

El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede

realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue
un mecanismo de reaccin homoltico con formacin de radicales libres. El proceso de cracking
cataltico involucra la presencia de un catalizador cido (generalmente cidos slidos como
silica-almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de los enlaces,
produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y el anin hidruro,
que es muy inestable.

Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de
reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de
transferencias de hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de
procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo
que proceden por un mecanismo de autopropagacin en cadena. Eventualmente, la cadena de
reacciones termina en una recombinacin de iones o radicales.

Isomerizacin y reformado

La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son
calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se
convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en
sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como subproducto.
Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia.
Otras reacciones

Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir
hidrgeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones
requieren condiciones especiales. La fermentacin de los alcanos a cidos carboxlicos es de
importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de azufre y cloro convierten a los
hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.

Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero
de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de
calefaccin y cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. El metano y el etano

El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos
como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas
propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados
tambin como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son
lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin
interna, puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin
formar gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos de cadena
ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo
en los motores, que sus anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es
medida por el ndice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene
un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Adems de su uso como
combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes
del aceite combustible y aceite lubricante. La funcin de los ltimos es tambin actuar como
agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar
a la superficie del metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso como cera de parafina, por
ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de
steres.

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se

encuentran en el betn, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los
alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracking.

Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con
cadenas que contienen cientos de miles de tomos de carbono. Estos materiales se usan en
innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al ao.

Riesgos
El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1 8% CH4) es un agente muy fuerte en
el efecto invernadero. Otros alcanos menores tambin forman mezclas explosivas con el aire.
Los alcanos lquidos ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el
aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y octano estn
clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El ismero de cadena lineal del
hexano es una neurotoxina.