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1. Compuestos orgnicos
2. Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos. Radicales.
3. El benceno y sus derivados.
4. Compuestos orgnicos con oxgeno: Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres.
5. Compuestos orgnicos con nitrgeno: nitroderivados, aminas, amidas, nitrilos.
6. El petrleo y sus derivados
7. Otros compuestos orgnicos de inters.
1. COMPUESTOS ORGNICOS:
Los compuestos orgnicos son denominados as porque son los constituyentes d e la materia orgnica
(sustancias de las que estn formados los organismos vivos).
El principal elemento en los compuestos orgnicos es el carbono. De hecho, la qumica org nica es tambin
llamada Qumica del carbono . Aparece en todos los compuestos. Estos son los elementos que usaremos en
formulacin orgnica:
Carbono, C, valencia 4; Hidrgeno, H, val. 1; Oxgeno, O, val. 2; Nitrgeno, N, val. 3
En bastante menor proporcin: Fsforo (P), azufre (S), Halgenos (F, Cl, Br, I) y algunos metales.
Para representar la frmula qumica de un compuesto orgnico, podemos hacerlo de tres formas diferent es:
Frmula molecular: Expresin parecida a los compuestos inorgnicos. Se indica el smbolo de cada elemento y el
nmero de tomos de cada uno.
Ej: CH4 C2H6 C2H6 O
Frmula semidesa rrollada: Es la que ms vamos a utilizar. Slo se indican los enlaces entre tomos de carbono
(normalmente slo los enlaces dobles o triples). Los tomos de otros element os unidos a cada carbono se ponen a
continuacin de ste.
Modelo en 3D
I.E.S. Al-ndalus. Dpto. de Fsica y Qumica. F. Q. 4 ESO. Formulacin 2: Qumica Orgnica. - 2-
2. HIDROCARBUROS:
El carbono tiene facilidad para formar cadenas largas haciendo enlaces con otros tomos de carbono. El resto de
los enlaces posibles se completan con tomos de hidrgeno.
Se distinguen dos tipos de hidrocarburos: saturados (todos los enlaces entre tomos de carbono son simples, y
contiene el mayor nmero de tomos de hidrgeno posibles) e insaturados (exist e al menos un doble o triple enlace
entre tomos de carbono).
Ejemplos: CH4 : Metano, C2H6: Etano, C3H8: propa no, C4H10: butano (en general: Cn H2n+2)
Ejercicio: Escribe las frmulas semidesarrolladas de los siguient es hidrocarburos, hasta el decano.
Por qu en los extremos es siempre CH 3 y en los carbonos int ermedios es CH 2?
2.1.1. Radicales: Se forman cuando el tomo final de una cadena no forma sus cuatro enlaces, quedando con
un electrn sin enlaza r. Por ejemplo: - CH3
- CH2 CH 3
Esta caracterstica hace que sean muy reactivos, y tiendan a unirse a otras cadenas de carbono, sustituyendo a un hidrgeno.
Nomenclatura: Igual que los alcanos, pero para diferenciarlos, la terminacin es il (o ilo):
- CH3 metil
- CH2 CH 3 etil
- CH2 CH 2 CH 3 propil
- CH2 CH 2 CH 2 CH3 butil
Tambin pueden actuar como radicales tomos de elementos halgenos (grupo 17: F, Cl, Br, I, con valencia 1).
Dan lugar a compuestos denominados haluros.
A la hora de dar un nombre al compuesto, hay que comenzar localiza ndo en qu carbono est unido el radical. Para
ello vamos numerando los tomos de carbono de la cadena principal (slo esos), comenza ndo por el extremo ms
cercano al radical. El nmero del carbono al que est conectado el radical ser su localizador.
Nombramos en primer lugar el radical indica ndo a ntes el localizador, y a continuacin el nombre de la cadena
principal. 1 2 3 4
En el ejemplo anterior. CH3 CH (CH3 ) CH2 CH3 Cadena principal: butano.
Radical: metil, conectado al carbono 2
Nombre: 2-metilbutano
A la hora de nombrar, hay que asignarle localizadores a los carbonos donde estn los dobles enlaces (de forma
que sean los menores posibles). Ejemplos:
CH3 CH = CH CH2 CH 3 . pent-2-eno (doble enlace entre los carbonos 2 y 3. Se dice el menor nmero)
CH3 CH 2 CH = CH2 . but-1-eno
Si en el compuesto existen radicales, la cadena principal ser aquella que contenga los dobles enlaces, sea o no
la ms larga. Los radicales se nombran de la misma manera que hemos visto en los alcanos.
Las reglas que se siguen a la hora de nombrar y formular son las mismas que pa ra los dobles enlaces.
Ejemplos:
CH C CH2 CH 3 . Se nombra but-1-ino
CH3 CH 2 C C CH3 . Se nombra pent-2-ino
El benceno es un caso particular de hidrocarburo cclico, en el que sus ext remos se unen. Posee tres enlaces
dobles alternados. Sera el ciclohexa-1,3,5-trieno, pero siempre se utiliza su nombre propio, benceno.
Si en algn compuesto el grupo alcohol no es el grupo principal, se nombrar como radical (hidroxi-)
4.2 TERES: Constituidos por un tomo de oxgeno al que se unen dos radicales.
Para nombrarlos, se nombran los radicales por orden alfabtico, seguidos de la palabra ter.
(Otra forma de nombrarlos: se nombran las cadenas, separadas por - oxi - )
Propiedades:
Ejemplos: CH3 O CH2 CH 3 etilmetilter Compuestos apolares o
poco polares. La mayora
CH3 O CH3 dimetilter son lquidos voltiles y
altamente inflamables.
Usados como disolventes,
CH3 CH2 O CH2 CH3 dietilter (ter dietlico) (uso como anestsico) refrigerantes...
Si en algn compuesto el grupo t er no es el grupo principal, se nombrar como radical (metoxi,, etoxi .)
4.3 ALDEHDOS: Cadenas con un tomo de oxgeno unido mediante doble enlace a un tomo de carbono
(grupo carbonilo) de un ext remo de la cadena. La estructura de ese extremo ser - CHO.
A la hora de nombrar, se busca la cadena principal como si fuera un hidroca rburo normal, pero
comenzando siempre por el grupo aldehdo. Se hace terminar el nombre de la cadena en -al.
Si en algn compuesto el grupo aldehdo no es el grupo principal, se nombrar como radical (formil -)
Si en algn compuesto el grupo cetona no es el grupo principal, se nombrar como radical (oxo-)
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4.5 CIDOS CARBOXLICOS: Cadenas en las que, en un extremo, aparece un grupo cido
(carboxilo, - COOH. )
Ejemplos:
H COOH cido metanoico (cido frmico)
Propiedades:
CH3 COOH cido etanoico (cido actico)
Carcter cido (ms
CH3 CH 2 CH 2 COOH cido butanoico (cido butrico) dbiles que los
cidos inorgnicos).
Otros cidos de int ers: Compuestos polares.
Lquidos solubles, de
HOOC CH 2 CH2 COOH cido butanodioico olor fuerte, los de
-COOH cido benzoico baja masa molecular.
Los cidos de cadena
larga son insolubles,
CH3 (CH2) 7 CH=CH (CH 2) 7 COOH cido oleico (aceit e de oliva) de aspecto oleoso.
CH3 CH OH COOH cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico)
Si en algn compuesto el grupo cido no es el grupo principal, se nombrar como radical (carboxi-)
Los steres se obtienen mediante la reaccin entre un cido orgnico y un alcohol, producindose el ster y agua.
5.1 AMINAS: Provienen del amoniaco (NH 3), sustituyendo uno o ms hidrgenos por ra dicales.
Para nombrarlas, se nombran en primer lugar los radicales por orden alfabtico, termina ndo con
la palabra amina.
Propiedades:
Segn el nmero de radicales que se unan al nitrgeno, habla remos de amina prima ria (1 Compuestos
radical), amina secundaria (2 radicales), amina terciaria (3 radicales). ligeramente
polares. Gases,
Si en algn compuesto el grupo amina no es el grupo principal, se nombrar como radical lquidos o slidos,
(amino-) segn su masa
molecular.
Ejemplos: CH3 NH2 metilamina Usos: fabric acin
de colorantes,
CH3 CH 2 NH CH3 etilmetilamina detergentes.
CH3 NH CH3 dimetilamina
5.2 AMIDAS: Estos compuestos poseen en un extremo de la cadena un grupo funcional formado por un
tomo de oxgeno unido al C mediant e doble enlace, y un grupo amina (- NH 2). El grupo
resultant e es CONH2.
Propiedades:
Nomenclatura. Se nombra la cadena (incluyendo radicales), hacindola Compuestos slidos a
terminar en amida. T. ambiente, excepto
H CONH2 metanamida la metanamida
(lquida).
CH3 CH 2 CH2 CONH2 butanamida El nylon es un tipo de
poliamida, usada en la
- CONH2 benzamida industria textil.
5.3 NITRILOS: Poseen un tomo de nitrgeno unido mediante triple enlace a un extremo de la cadena.
(grupo ciano) - C N
- CN benzonitrilo
Sufijo como
Nombre Grupo Prefijo como grupo secundario
grupo principal
1. cidos - COOH -oico carboxi-
2. steres - COO - -oato de - -anoiloxi- ( Ej: CH3COO- : etanoiloxi)
3. Amidas - CONH2 -amida carbamol-
4. Nitrilos - CN -nitrilo ciano-
5. Aldehdos - CHO -al formil-
6. Cetonas - CO - -ona oxo-
7. Alcoholes - OH -ol hidroxi-
8. Aminas - NH2 -amina amino-; aza-
9. teres -O - -ter -oxi (metoxi, etoxi, etc)
10. = y - eno , -ino -enil , -inil
11. Halgenos -Cl, -Br, etc uro de ilo -cloro, -bromo, -yodo, etc
I.E.S. Al-ndalus. Dpto. de Fsica y Qumica. F. Q. 4 ESO. Formulacin 2: Qumica Orgnica. - 7-
k) n)
CH3 (CH 2)6 CH 3 H CHO
CH3 (CH 2)10 CH3 CH3 CHO
CH3 CH (CH3 ) CH3 CH3 CH 2 CH 2 CO CH 3
CH3 CH 2 CH Cl CH 3 CH3 CO CH3
CH2 I CH2 CH 3 CH3 CH 2 CHO
CH3 CH 2 Cl
)
l) CH3 COO CH3
CH3 CH 2 CH2 CH=CH CH 3 CH3 CH 2 COO CH 2 CH2 CH3
CH3 CH 2 C C CH CH3 CH3 CH 2 CH2 CH2 COOH
CH3 CH=CH2 CH3 COOH
CH2=CH CH2 CH3 CH3 CH 2 COOH
o)
m) CH3 NH CH2 CH3
CH3 O CH 2 CH3 CH3 CH 2 NH 2
CH3 CHOH CH 3 CH3 NH CH3
CH3 CH2 CHOH CH3 CH3 CONH 2
CH3 CH 2 O CH3 CH3 CH 2 CN
CH3 CH 2 CONH2
CH3 CH 2 CH2 CN
El petrleo es una mezcla de hidrocarburos que procede de la descomposicin ana erobia (en ausencia de aire)
del plancton acumulado durante millones de aos en el fondo de ma res y lagos. Es un proceso muy lento, de
millones de aos, con lo que slo puede extraerse de yacimientos fsiles.
Es una sustancia oleosa de color variable, desde el mbar hasta el negro. S u co mposicin es varia ble. Contiene
entre un 90 y un 95% de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos (gas natural).
Usos: Obtencin de energa (90%). Fabricacin de plsticos, aceites, fertilizant es, medicamentos, pinturas,
colorant es, fibras textiles, explosivos, disolventes...
Los dif erentes hidrocarburos se separan por destilacin fraccionada, separa ndo en una t orre de fraccionamiento
las sustancias segn su punt o de
ebullicin. Se obtienen as gases,
gasolinas, queroseno, gasoil, aceites
lubricant es, asfaltos...
Las gasolinas (compuestas en su
mayor parte por octano y heptano) se
obtiene mediante cracking , rotura de
cadenas ms largas por calentamiento
a presin (500 C y 12 atm) y posterior
refinado.
Es importante que la gasolina se
inflame cuando se produzca la chispa
en el motor, pero que no explosione
espontneamente (detonacin). A
mayor proporcin de octanos, menor
peligro hay de det onacin.
El ndice de octanos indica el
porcentaje de octano present e en la
gasolina. Este porcentaje se aumenta
mediante el uso de catalizadores de
plomo, con el inconvenient e de que
introduce plomo en la gasolina (muy
contaminante, y que degrada los
catalizadores del tubo de escape). Las
actuales gasolinas sin plomo incluyen
diversos alcoholes como antidet onantes.
Plsticos: S ustancias slidas a temperatura ambient e, que ma ntienen su forma tras ser moldeadas a alta
temperatura. Los primeros plsticos artificiales fueron obtenidos a finales del s. XIX (celofn, rayn, celuloide,
ebonita).
En el s. XX, se obtienen gran cantidad de plsticos por polimerizacin (formacin de cade nas largas al unir
molculas ms pequeas). Por ejemplo:
Baquelita (polimerizando fenol + metanal) nylon (poliamida )
PVC (polimeriza ndo cloruro de vinilo) plexigls y metacrilatos
Polietileno (polimerizando etileno) Polist er
Tienen mltiples usos, pero son difcilment e reciclables y, salvo excepciones, no son biodegrada bles. Adems, al
quemarlos, desprenden gases contaminant es.
Son muchos los compuestos orgnicos que apa recen en la vida cotidiana. Slo destacamos aqu los nombres de
algunos.
Protenas: Formados por largas cadenas de aminocidos NH2 -CH-COOH
(molculas con grupos amino y carboxilo). |
Funciones: Consit uyentes (ladrillos) de las clulas. R
Enzimas (control de diversas reacciones digestivas y del metabolismo )
I.E.S. Al-ndalus. Dpto. de Fsica y Qumica. F. Q. 4 ESO. Formulacin 2: Qumica Orgnica. - 9-
Grasas (lpidos) : cidos grasos de cadena larga y los steres de estos cidos.
Son insolubles en agua, y suelen ser menos densos que sta. En el organismo, forman la membrana de las clulas
y suponen una reserva de energa.
Vegetales Aceites: Oliva (cido oleico), girasol (cido est erico), palma, coco Se encuent ran en la
naturaleza combinados con glicerina, formando st eres llamados triglicridos.
Animales Entre estas est el colesterol. En part e es producido por nuestro orga nismo, pero tambin est presente
en carnes, huevos, mantequilla Necesitamos cierta cantidad en nuestra dieta, pero un exceso puede
producir problemas cardiovasculares.
LDL: Llamado colesterol malo. Un exceso en el organismo puede producir taponamiento de las arterias.
HDL: Llamado colest erol bueno. Disminuye la acumulacin de LDL en las arterias, pero un exceso
tambin puede ser perjudicial.
Hidratos de carbono (azcares): Forma dos por aldehidos y cetonas con radicales hidroxi. Constituyen la
fuente de energa de los organismos vivos. Ej: almidn, sacarosa, glucosa, fructosa, lactosa...
Azcares Sencillos (monosacridos): glucosa, fructosa
Complejos (Polisacridos): almidn, fibra
Medicamentos: Gran parte de las sustancias usadas como principios activos en los medicamentos son
compuestos orgnicos, o sales de estos compuestos. Algunos de los ms conocidos son:
Si el compuesto orgnico est formado slo por C, H y O, los productos de la reaccin ser n CO 2 y agua.
Ejemplo: combustin del etanol: C2H6 O +3 O2 2 CO2 + 3 H2 O
Combustin del butano: C4H10 +13/2 O2 4 CO2 + 5 H2 O
Si en el compuesto tenemos, adems, otros elementos, como N, S, P, se formarn adems a nhdridos de estos
elementos, que suelen ser bastante txicos y contamina ntes.
En algunos casos, como en los alcoholes, se puede producir una oxidacin lenta, favorecida por la accin de ciertos
microorganismos. Es el caso de la transformacin del etanol en cido actico (etanoico), lo que transforma el vino
en vinagre CH3 CH 2OH + O2 CH3 COOH + H2O
8.2. Polimerizacin:
La polimerizacin consist e en la formacin de largas cadenas (polmeros) media nte la unin de molculas ms
pequeas (monmeros).
Se obtienen mediante dos procedimientos:
- Adicin: El polmero se forma por unin de monmeros, sin aparicin de productos secundarios.
Ejemplo: polietileno, PVC
- Condensacin: La formacin del polmero da lugar a productos secundarios (agua, alcohol, amoniaco)