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INTRODUCCIN
Como sabemos los alcoholes se comportan en forma general como cidos o como
bases. Como cidos los alcoholes que contienen menos de 9 tomos de carbono
reaccionan con los metales ms activos para dar hidrgeno gaseoso y
alcoholatos. Los alcoholes superiores reaccionan ms lentamente de tal modo que
el ensayo resulta dudoso y no tiene valor. Las velocidades relativas de reaccin de
los diferentes alcoholes en esta reaccin son las siguientes:
I. Objetivos
I.1 Objetivos Generales
Frmula General : C n H 2 n + 1 OH
Estructura:
Tipos De Alcoholes:
MONOLES:
Los alcoholes que tienen un solo grupo funcional hidroxilo OH se
denominan monoles, los cuales a su vez pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono
que sea portador del grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificacin resulta til ya que la reactividad qumica ,la
velocidad de reaccin y los productos obtenidos en una reaccin
estn relacionados con el tipo de alcohol.
ALCOHOLES PRIMARIOS:
Ejemplos:
C H 3C H 2C H 2 OH 1-Propanol
C H 3C H 2C H 2C H 2 OH 1-Butanol
ALCOHOLES SECUNDARIOS:
R-CH-R
I
OH
ALCOHOLES TERCIARIOS:
R
I
R-C-R
I
OH
POLIOLES :
Se denominan polioles a los compuestos que tienen 2 o ms grupos
oxidrilo OH, en los que destacan los dioles y trioles .En estos
compuestos, cada tomo de carbono solo puede contener un solo
grupo OH, no es as 2OH ni 3OH; por lo tanto no existen
Ejemplo:
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Etanodiol
Propiedades Fsicas:
menor M ma yor S
solubilidad relacioninversa M
mayor M mayor S
Los polioles son ms solubles que los monoles porque poseen mayor
nmero de grupos hidroxilos, y de esa manera pueden formar mayor
nmero de enlaces puente de hidrogeno con el agua.
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1butanol< 1 pentanol<1hexenol
mayor M mayor T eb
T eb relacion directa M mayor M menor T eb
butilico
Alcohol n CH3(CH2)3CH2OH -78 138 2,7
pentilico
Alcohol (CH3)2CHCH2CH2OH -117 132 2,6
isopentilico
2- pentanol CH3(CH2)2CHOHCH3 120 5,3
3-pentanol CH3CH2CHOHCH2CH3 115 5,3
Alcohol n- CH3(CH2)4CH2OH -52 157 0,59
hexilico
Alcohol CH3(CH2)4CH2OH -35 176 0,009
heptilico
Alcohol n- CH3(CH2)6CH2OH -16 195
octilico
Etilenglicol CH2OHCH2OH -17 197
1,2- CH2OHCHOHCH3 -59 188
propanodiol
1,3- CH2OHCH2CH2OH -30 213 dec
propanodiol
Gliserol CH2OHCHOHCH2OH -18 290
Propiedades Qumicas:
La destilacin alcohlica:
Metanol:
Etanol:
Propiedades fsicas:
Propiedades qumicas:
Acidez (pKa): 15,9
Solubilidad en agua: Miscible
Isopropanol:
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se emplea como anti
hielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extraccin, intermedio
de sntesis y antisptico. Es un producto txico por va oral, inhalacin o
ingestin.
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Glicerina:
ALDEHDOS
CETON A
Existe
un
Materiales y Reactivos:
Alcohol problema
Tubo acodado para destilar
Bao Mara
Permanganato de potasio (KMnO4)
Hidrxido de sodio al 5 % (NaOH)
Espiral de cobre
Mechero de Bunsen.
Procedimiento:
Materiales y Reactivos:
Tubo de ensayo
Alcohol problema
cido actico glacial
cido sulfrico concentrado (H2SO4 cc)
Sodio metlico
Alcohol etlico
Fosforo
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Agua destilada
Fenolftalena.
a. Esterificacin:
A un tubo que contena 1 mL de alcohol problema y 1 mL
de cido actico glacial, se agreg cuidadosamente 0,5
mL de cido sulfrico concentrado y se calent
suavemente.
b. Sodio Metlico:
Colocamos en un tubo de ensayo un pequeo trozo de
sodio metlico. aadimos 3 gotas de alcohol etlico y
tapamos la boca del tubo con el dedo, luego lo
acercamos a la llama del fosforo encendido. Y por ltimo
aadimos 3 gotas de Fenolftalena.
III.1.4 Experimento N1-4: Obtencin del Glicerato de Cobre:
Materiales y Reactivos:
Tubo de ensayo
Sulfuro de Cobre
Hidrxido de Sodio (NaOH) al 10%
Glicerina.
Procedimiento:
En un tubo de ensayo que contena 1 mL de una solucin
de sulfuro de cobre, aadimos unas gotas de solucin de
hidrxido de sodio al 10%. Separamos luego por
decantacin el precipitado formado y aadimos a este
ltimo unas gotas d glicerina y mezclamos bien.
III.1.5 Experimento N1-5: Diferenciacin de Alcoholes Primarios,
Secundarios y Terciarios.
Materiales y Reactivos:
7 tubos de ensayo
Alcohol primario (etanol)
Alcohol secundario (2-propanol)
Alcohol terciario (ter-butanol)
Anhdrido Crmico (CrO3/H2SO4)
Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)
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Alcohol Problema.
a. Oxidacin Comparativa:
Tomamos 3 tubos de ensayo, adicionamos 2 gotas de un
alcohol primario, secundario y terciario en cada uno de
ellos. Aadimos 1 mL del reactivo (CrO3/H2SO4) en forma
cuidadosa a los tubos de ensayo.
b. Reactivo de Lucas:
En 4 tubos de ensayo colocamos 2 Ml del reactivo de
Lucas a cada uno, luego adicionamos a cada uno de
ellos 5 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y la
muestra problema respectivamente, agitamos y medimos
el tiempo de reaccin.
III.2Experimento N3: Aldehdos y Cetonas
III.2.1 Experimento N2-1: Oxidacin de Aldehdos y Cetonas:
a. Con Permanganato De Potasio:
Materiales y Reactivos:
Permanganato de potasio (KMnO4)
Hidrxido de sodio (NaOH)
Formaldehdo (HCHO)
Acetona (CH3COCH3)
cido sulfrico (H2SO4)
4 Tubos de ensayo
Procedimiento:
1. En presencia de NaOH
En un tubo de ensayo aadimos 1ml de Formaldehdo
(HCHO) y le agregamos 3 o 4 gotas de una solucin de
KMnO4 al 0,3%; si no se observa reaccin al cabo de un
minuto. Aadimos 1 gota de solucin de Hidrxido de
sodio (NaOH). Anotamos los resultados.
En el segundo tubo de ensayo repetimos el experimento
utilizando en lugar de formaldehdo, acetona.
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2. En presencia de H2SO4
Materiales y Reactivos:
Formaldehdo (HCHO)
Solucin de BENEDICT
1 Tubo de ensayo
Vaso precipitado
Mechero de bunsen
Rejilla de asbesto
Trpode
Pinza para tubo de ensayo
Procedimiento:
En un tubo de ensayo aadimos 1ml de Solucin de
Benedict y le agregamos 3 gotas de Formaldehido
(HCHO).
En el vaso precipitado agregamos agua lo ponemos a
hervir para someter a la mezcla a bao mara y poder
observar la reaccin.
III.2.2 Experimento N2-2: Reaccin de Adicin con Bisulfito:
Materiales y Reactivos:
2 tubos de ensayo
Vaso de precipitacin
Formaldehido
Acetona
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Procedimiento:
En un tubo de ensayo se colocamos 1ml. de
Formaldehido ms 5ml. de bisulfito de sodio. Agitamos el
tubo y se coloca en un vaso con hielo. Repetimos los
mismos pasos con la acetona.
Materiales y Reactivos:
Formaldehido
Luna de reloj
Vaso de precipitado
Rejilla de asbesto
Trpode
Mechero de bunsen
Procedimiento:
Colocamos unas gotas de formaldehdo en la luna de
reloj. Evaporamos el formaldehido colocndolo sobre un
vaso con agua hirviendo. Luego calentamos la luna de
reloj en el mecho bunsen.
Materiales y Reactivos:
Formaldehdo (HCHO)
Fehling A
Fehling B
Acetona
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3 Tubos de ensayo
Vaso precipitado
Mechero de bunsen
Rejilla de asbesto
Trpode
Gradilla metlica
Acetona
Procedimiento:
En un tubo de ensayo mesclamos 1 ml de Fehling A ms
Fehling B y le agregamos 3 gotas de Formaldehdo
(HCHO) .Colocamos al tubo de ensayo en el vaso
precipitado con agua hirviendo (bao mara). Un
precipitado rojo ladrillo de xido de cobre indica la
presencia de sustancias reductoras. Repetimos el
experimento utilizando la acetona.
Materiales y Reactivos:
Nitrato de plata (AgNO3)
Hidrxido de sodio (NaOH)
Hidrxido de amonio (NH4OH)
Formaldehido (HCHO)
Acetona
Vaso precipitado
1 Tubo de ensayo
Rejilla de asbesto
Trpode
Gradilla metlica
Mechero de bunsen
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Procedimientos:
El reactivo de Tollens debe ser preparado al instante de la
siguiente manera: le agregamos 3ml de la solucin de
nitrato de plata al 5% en un tubo limpio, agrganos unas
gotas de NaOH al 10 %. luego aadimos gota a gota y
agitando una solucin de hidrxido de amonio al 2%
hasta que el precipitado de xido de plata se disuelva.
Agregamos 2ml del reactivo recientemente preparado y
aadimos unas gotas de formaldehido. Agitamos bien y
sumergimos el tubo en un bao de agua hirviendo por
unos minutos. La formacin de un espejo de plata
depositado en las paredes del tubo indicar reaccin
positiva. Hacemos lo mismo con la acetona.
Materiales y Reactivos:
Tubos de ensayo
Vaso de precipitacin
Mechero
Nitroprusiato de sodio al 10%
Propanona
NH4OH
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca Nitroprusiato de sodio al 10%
con unas gotas de Propanona y NH4OH. Luego el tubo se agita y
se pone un bao de agua hervida por unos minutos. Obtenemos
una coloracin rojo intensa. Agregar unas gotas de cido actico.
Se observa que cambia a un color rojo purpura.
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Qu observa?
El color del lquido es incoloro.
El olor a manzana.
Ecuacin:
Medio cido
CH3 CH2 OH + K2Cr2O7/H CH3 CHO + Cr2O3
Alcohol Problema anaranjado etanal verde
(Etanol) oscuro
+ KOH + H2
Imagen:
Que observa?
El olor es a manzana tambin.
El color es incoloro.
Escribir la reaccin correspondiente.
Medio bsico
CH3 CH2 OH + KMnO4/OH- CH3 CHO +
Alcohol Problema violeta etanal
(Etanol)
MnO2 + KOH + H2O
marrn
c. Oxidacin Cataltica con Cobre:
Imagen:
Que observa?
El color del espiral cambia de un color rojizo a color
meln.
El olor es a manzana.
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Que observa?
El olor es pegamento de tubo.
Escribir la reaccin
correspondiente.
O medio acido
b. Sodio Metlico:
Imagen:
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Aadiendo fenolftalena
Que observa?
Hubo un desprendimiento enrgico de H2
En el fondo de tubo queda un residuo blanquecino
Al aadir la fenolftalena aparece una coloracin rojo
grosella debido a que el Etilato de sodio en presencia de
agua se descompone formando hidrxido de sodio.
Escribir la reaccin correspondiente.
2 CH3 CH2 OH + 2Na 2 CH3 CH2 ONa +
Etilato de sodio
(precipitado blanquecino)
H2
Reaccin de comprobacin:
CH3 CH2ONa + H2O CH3 CH2OH + NaOH
se regenera hidrxido
el alcohol de sodio
(base) con
Fenolftalena
Que observa?
La velocidad de reaccin del alcohol primario es rpida.
La velocidad de reaccin del alcohol secundario es lenta
es rpida.
El alcohol terciario no reacciona.
medio acido O
CH3 CH2 OH + Cr03/H2SO4 CH3 C- H
Etanol anaranjado etanal
Verde-azulado
+ subproductos O
CH3
Anaranjado Anaranjado
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OH
ter-butanol
Que observa?
El alcohol terciario reacciona rpidamente en menos de
un minuto y se opaca.
El alcohol secundario es un poco lenta ente 5 a 10
minutos y se opaca.
El alcohol primario reacciona al cabo de un da.
El alcohol problema resulto ser alcohol primario (etanol).
Escriba la ecuacin.
OH Cl
2-propanol 2-cloro propano
CH3 CH3
OH Cl
Ter-butanol 2-cloro-2-metilpropano
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1. En presencia de NaOH
Imagen:
Que observa?
El formaldehido cambia a color marrn ms rpido que la
cetona lo que nos indica que ms reactivo.
La cetona se oxida ms lentamente y la coloracin es
ms clara ello nos indica que es menos reactivo.
Escriba la ecuacin
HCHO + KMnO4 dil NaOH HCOOH + subproductos
Marrn incoloro
2. En presencia de H2SO4
Imagen:
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Que observa?
Ecuacin:
+ subproductos
Imagen:
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Observaciones:
Ecuacin.
Frmico
Cu2O + 2H2O
Oxido de
Cobre
IV.2.2 Experimento N2-2: Reaccin de Adicin con Bisulfito:
Imagen:
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Cul es el producto?
Formaldehido: Compuesto bisulfitico
Acetona: Compuesto dimetilbisulfitico
Observaciones:
La acetona reacciona en pocos minutos formndose un
precipitado congelado en el tubo entonces la acetona es
ms reactivo con el bisulfito de sodio.
El formaldehido reacciona lentamente pero tambin se
forma un precipitado congelado, entonces el
formaldehido es menos reactivo.
Nota: solo reaccionan metil cetonas
Ecuacin:
O
HCHO + NaHSO3 bao de CH2-S-O-Na
Agua fra OH O
CH3 O
CH3COCH3 + NaHSO3 bao de CH3 C S O Na
Agua fra OH O
Compuesto dimetilbisulfitico (precipitado congelado)
Polmero
Observaciones:
Cul es el residuo observado?
De la polimerizacin se forma una cera blanca que viene a
ser el polmero.
Es reversible el proceso de polimerizacin?
Cuando se coloca la cera en las llamas se puede observar
que esta vuelve a ser liquida entonces podemos decir que
la reaccin es reversible.
Nota: Esta reaccin es comn para los aldehdos.
Ecuacin:
Qu
observa?
Con el formaldehido si ocurre reaccin lo cual se presencia
por la formacin de precipitado de color rojizo el cual es el
xido de cobre.
Pero la cetona no muestra ninguna reaccin.
Reducen las cetonas al reactivo Fehling?
Esta prueba es negativa para las cetonas ya que
no muestra ninguna reaccin; ya no forma
precipitados rojizos como el aldehdo.
Ecuaciones:
o Fehling A: CuSO4
o Fehling B: NaOH + Tartrato de Na y K
HCHO + 2Cu+ + 5OH- bao Mara HCOOH + Cu2O + 2H2O
Observaciones:
El reactivo de Tollens es incoloro.
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Rojo purpura
V. Conclusiones
Las propiedades de los alcoholes que vimos fue la solubilidad,
oxidacin, reacciones del grupo hidroxilo, se obtuvo el glicerato de
cobre, y la diferenciacin de los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios. Los aldehdos y cetonas tuvieron oxidacin, adicin con
bisulfito, polimerizacin del formaldehido, reduccin con solucin de
Fehling, la prueba de Tollens y la determinacin de la Propanona.
Con Anhdrido Crmico el alcohol primario reacciona rpidamente, el
secundario es lento y el terciario es muy lento; de lo contrario con el
reactivo de Lucas el alcohol primario tarda un da en reaccionar, los
secundarios 3 minutos y el terciario casi al instante.
Los aldehdos resultan de la oxidacin de los alcoholes primarios y
las cetonas de los alcoholes secundarios.
Los aldehdos reaccionan con facilidad mientras que las cetonas son
de mucha dificultad.
VI. Bibliografa
San Marcos
2011 Qumica. Ed. Lumbreras. Alcoholes. Pg. 454.
Martn L.
2010 Alcoholes (WEB)
(http://quimica.com/compuestos-oxigenados-alcoholes.html)
San Marcos
2011 Qumica. Ed. Lumbreras. Aldehdos. Pg. 478.
San Marcos
2011 Qumica. Ed. Lumbreras. Cetonas. Pg. 484.
Juan C.
2010 Aldehdos y Cetonas (WEB)
(http://quimicaorganica.com/compuestos-aldehidos-cetonas.html)
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CUESTIONARIO
OH C CH3
Polioximetileno
CuSO4 + NaOH
2Cu SOH H
AgNO3 + NH4OH
{Ag (NH3)} OH