IP Universitatea de stat de Medicin i Farmacie

N.Testemianu

Triptofanul

Chiinu 2014

1.DCI: Tryptophan
2.Sinonime:
(-)-Tryptophan
(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)Propanoic acid
(S)-alpha-amino-1H-indole-3-propanoic acid
(S)-alpha-Amino-beta-(3-indolyl)-propionic acid
(S)-Tryptophan
(S)--amino-1H-indole-3-propanoic acid
L-(-)-Tryptophan
L-()-tryptophan
L-beta-3-Indolylalanine
L-Tryptophan
3.Cod ATC: N06AX02
N NERVOUS SYSTEM

N06 PSYCHOANALEPTICS

N06A ANTIDEPRESSANTS

N06AX Other antidepressants

4.Denumirea IUPAC: (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

5.Structura chimica 2D si 3D

3
C11H12N2O2
6.Masa moleculara: 204.23 g mol1
7.Descrierea:
Proprieti fizice : praf sau pulbere cu granule mici de culoare
alb,cu o nunan glbuie
Temperatura de topire : 290.5 dec C
pKa sau pKb : 7.38
pH-ul soluiei apoase saturate : 5.5-7.0
8.Solubilitate:
-In apa: 0.23 g/L at 0 C,11.4 g/L at 25 C, 17.1 g/L at
50 C,27.95 g/L at 75 C
-Solubil n alcool fierbinte, hidroxizi alcalini;
-Insolubil n cloroform.
9.LogP(capacitatea de partitie a formelor neionizate): -1.06
10.LogD(capacitatea de distributie):
11.MlogP(capacitatea de partitie Moriguchi):
12.Aria suprafetei polare a moleculei (A2): 79,11
13.Suma donorilor de protoni (OH+NH): 3
14.Suma acceptorilor de protoni (N+O) : 3
15.Evaluarea gradului de absorbire i permiabilitate intestinal
conform regulei lui Lipinski

16. Farmacocinetica :
biodisponibilitatea (%) pentru diferite forme
farmaceutice.Evaluarea biodisponibilitii pentru diferite
ci de
administrare:triptofanul este bine absorbit din tractul gastro-
intestinal,n snge constituie 85-95 % n form legat
Legarea de proteine :
Metabolizarea : hepatic
Ka
Kel -
T50% -
Vd
Cl -
Cmax
Tmax -
17.Calcularea procentului formei neionizate n diferite segmente ale
TGI i formularea concluziilor cu privire la capacitatea de
absorbie :
Segmentul Stomac Duoden Intestinul Snge
TGI/pH (pH=2,0) (pH=6,0) subire (pH=7,4)
(pH=7,5)
Forma 99.999 95.9982 43.1334 48.8465
neionizat
Forma 0.00041 4.0018 56.8666 51.1535
Ionizat

Calcule
Pentru a calcula procentul formei ionozate i neinozate se utilizeaza urmtoarele formuli.

1)
% formei ionizate=
2)
%formei neionizate= 100% - % formei ionizate

n stomac (pH=2,0)

% formei ionizate=

%formei neionizate= 100% - 0,00041%=99,999%

5
 n duoden (pH=6,0)

% formei ionizate=

%formei neionizate= 100% - 4,0018%=99,9982%

n intestinul subire(pH=7,5)

% formei ionizate=%

%formei neionizate= 100% - 56,866%=43,1334%

n singe (pH=7,4)

% formei ionizate=

%formei neionizate= 100% - 51,1535%=48,8465%

18.Formele farmaceutice existente ale SM.Evaluarea cilor de

administrare :
Este furnizat sub form de capsule 200, mg pentru administrare oral.De
asemena se mai ntlnesc sub form de tablete la fel pentru administrare
oral
19.Efectele adverse i tratamentul lor . Supradozare .
Persoanele care iau antidepresive cunoscute ca inhibitori selectivi ai
recaptarii serotoninei (SSRI) (inclusiv fluoxetina, paroxetina i sertralina),
ar trebui s consulte un medic nainte de a lua orice alte suplimente sau
medicamente care cresc, de asemenea, cantitatea de serotonina din
organism.Nu se recomand depirea dozei de 8 g n zi pentru a evita
apariia efectelor adverse.
Efecte adverse rare:uscciunea gurii,somnolen,pierderea poftei de mncare.
20.Precauii :
Pacienii care administreaz Triptofan trebuie s fie precaui la conducerea
automobilelor,lucru cu maisni i diferite mecanizme.

6
21. Interaciuni :
Triptofanul poate accentua efectul sedativ al neurolepticelor,
antidepresivelor, anxioliticelor, alcoolului. n combinaie cu inhibitori de
MAO, triciclice i antidepresive heterociclice i inhibitori selectivi ai
recaptrii serotoninei crete riscul de sindrom serotoninergic (tremor,
hipertoni, mioclonii, hiperactivitate, halucinaii). Aceste simptome dispar
fr consecin, dup anularea de triptofan
22.Indicaii terapeutice :
- Depresie;
- Labilitate strii de spirit;
- Tulburri funcionale de sezon;
- Starea de anxietate i a altor tulburri emoionale
- Tulburarea obsesiv-compulsiv;
- Tulburri n alimentaie(inclusiv bulimia, cretere a apetitului alimentar,
unele forme de obezitate);
- Reducerea greutii corporale (n cadrul programului integrat);
- Creterea iritabilitii i agresivitii;
- Comportament impulsiv;
- Dureri de cap migrena si alte tipuri;
- Sensibilitate crescut la durere;
- Alcoolul i dependena de opiacee;
- n terapia complex a pacienilor cu alcool, barbiturice i dependena de
opiacee, n scopul de a atenua simptomele de sevraj;
- Tratamentul intoxicaiei acute cu etanol;
- Tulburri de somn (inclusiv insomnie);
- Sindromul de oboseala cronic.