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C
1. Solubilidad
fenol para cada tubo.
Punto inicial de ebullicin e intervalo de
1 Repartir en 4 tubos de ensayo 1 mL de ebullicin: 182 C
turbidez.
Observar cual se disuelve y se observa
Solubilidad: 90 g/l agua 20 C
Toxicidad
cido clorhdrico.
2 Carbonato de sodio, Hidrxido de sodio y
Agregar a cada tubo 10 gotas de: agua,
observar los resultados. En contacto con la piel: quemaduras Riesgo
de absorcin cutnea.
reactivos utilizados en la parte 2 y
tert- butanol, ciclohexanocon los mismos
3 Disolver el etanol comercial, 2-propanol,
Por contacto ocular: quemaduras Riesgo de
ceguera (lesin irreversible del nervio ptico)
Efectos sistmicos: efectos en el sistema
nervioso central transtornos cardiovasculares
2. Prueba de Acidez alteraciones sanguneas sensibilizacin
reaccin alrgica
tornasol e indicador universal.
fenol en contacto con papel
Poner 1 mL de solucin acuosa de
Por inhalacin del polvo: Irritaciones en
1 mucosas tos dificultades respiratorias.
tert-butanol.
2. Etanol
etanol, 2-propanol, ciclohexano y
indicador universal para : agua,
2 Repetir la prueba de acidez con Propiedades Fsicas y qumicas
Estado fsico a 20C : Lquido Incoloro
Punto de fusin [C] : -117 C
Punto de ebullicin [C] : 79 C
3. Prueba de Cloruro Frrico Densidad relativa al agua : 0.7893
FeCl3 al 1 %. Solubilidad en agua [% en peso] : 60%
fenlica se agregan gotas de
1 En 1 mL de solucin acuosa Toxicidad
Irritaciones en mucosas leves. Riesgo de
absorcin cutnea,
ciclohexano.
agua, etanol, cido saliclico y
Puede provocar nuseas, vmitos
solucin acuosa fenlica por:
2 Repetir la rueba remplazando la
3. 2-Propanol
Propiedades Fsicas y qumicas
Temperatura de ebullicin: 82C (180 F)
Temperatura de fusin: 89.5C (129.1 F)
Reactivos
Densidad: 0.80 g/cm
1. Fenol:
Propiedades fsicas y qumicas Peso molecular: 60.10 g/mol
Toxicidad
Por inhalacin del polvo: Irritaciones en va
respiratorias.
En contacto con la piel: irritaciones
Por contacto ocular: irritaciones
Por ingestin: Irritaciones en mucosas Se
absorbe rpidamente.
Por absorcin de grandes cantidades:
nuseas vmitos dolores de estmago
vrtigo aturdimiento espasmos colapso
trastornos del equilibrio electroltico
Resultados fue etanol el cual fue soluble en H 2O, NaOH y
HCl, pero no fue soluble en Na 2CO3. Luego
A. Solubilidad
se realiz la prueba con el 2-propanol, dando
Sustancia H2O Na2CO3 NaO HCl como resultado que solo fue soluble en HCl,
5% H 5% pero en H2O, NaOH, y Na2CO3 es insoluble.
5% Posteriormente, se realiz la prueba con el
Fenol X S X S terc-butanol, el cual solo fue soluble en agua,
Etanol S X S S pero no en Na2CO3., NaOH y HCl. Por ltimo
2-Propanol X X X S se utiliz el ciclohexano, que dio como
Ter-butanol S X X X resultado se soluble solo en HCl, pero no en
Ciclohexan X X X S H2O, NaOH y Na2CO3.
o
El agua y los alcoholes tienen propiedades
parecidas porque contienen grupos
B. Prueba de Acidez hidroxilo que pueden formar enlaces por
puente de hidrgeno. Los alcoholes
Sustancia Observaciones
forman enlaces por puente de hidrgeno
Fenol Cambi de color de incoloro a
con el agua, y varios de los alcoholes de
rojo
baja masa molecular son miscibles con el
Etanol No cambi de color (naranja)
agua (solubles en cualquier proporcin).
2-Propanol No cambi de color
Ter-butanol No cambi de color De igual forma, los alcoholes son mejores
Ciclohexan No cambi de color disolventes que los hidrocarburos para
o sustancias polares. Grandes cantidades
de compuestos inicos, como cloruro de
sodio, pueden disolverse en algunos de
C. Prueba de FeCl3 los alcoholes inferiores. Al grupo hidroxilo
lo llamamos hidroflico, que significa
Sustancia Observaciones
amigo del agua, debido a su afinidad por
Fenol Cambi de morado. Reaccin
el agua y otras sustancias polares.
Rpida
Agua Reaccin lenta. Soluble. El grupo alquilo del alcohol lo llamamos
Cambi a amarillo plido. hidrofbico (repele al agua), ya que acta
Etanol Reaccin Rpida. Amarillo como un alcano: quebranta la red de
brillante. Soluble enlaces por puente de hidrgeno y las
cido Cambi a morado. No muy atracciones dipolo dipolo de un disolvente
Saliclico soluble. polar como el agua. El grupo alquilo hace
Ciclohexano No soluble. Coloracin amarilla. menos hidroflico al alcohol, aunque le da
solubilidad en disolventes orgnicos no
Discusin polares. Como resultado, la mayora de los
alcoholes son miscibles con una amplia
En la fase 1 en la que se realiz la prueba de variedad de disolventes orgnicos no
solubilidad se aadi 1 mL de fenol a 4 polares.
diferentes tubos de ensayo. En el primer
tubo de aadieron 10 gotas de agua, dando La solubilidad en agua disminuye
como resultado de que no es soluble en conforme el grupo alquilo se hace ms
agua. Luego al segundo tubo se aadieron grande. Los alcoholes con grupos alquilo
10 gotas de Na2CO3, dando como resultado de uno, dos o tres tomos de carbono son
que si es soluble en agua. En el tercer tubo miscibles con el agua. Un grupo alquilo de
se aadieron 10 gotas de NaOH, el cual no cuatro tomos de carbono es
fue soluble. En el cuarto tubo se aadieron suficientemente grande para que algunos
10 gotas de HCl el cual resulto ser que si es ismeros no sean miscibles, aunque el
soluble. Luego se realizaron las mismas alcohol ter-butlico, con una forma esfrica
pruebas con diferentes alcoholes. El primero compacta, es miscible. En general, cada
grupo hidroxilo u otro grupo con enlaces alcohol ter-butlico mayormente sustituido
por puente de hidrgeno pueden llevar al es algo ms dbil; los grupos sustituyentes
agua aproximadamente cuatro tomos de pueden tener un efecto significativo.
carbono. El hexan-1-ol, con seis tomos
Los fenoles y los tioles, los anlogos
de carbono, es poco soluble en agua, pero
azufrados de los alcoholes, son
el hexano-1,6-diol, con dos grupos con
sustancialmente ms cidos que el agua.
enlaces por puente de hidrgeno, es
miscible con sta. El fenol, un alcohol de 6 El efecto de la sustitucin por alquilos en
tomos de carbono, es demasiado soluble la acidez de los alcoholes se debe
debido a su forma compacta y a los principalmente a la solvatacin del ion
enlaces por puente de hidrgeno tan alcxido que resulta de la disociacin
fuertes formados entre los grupos -OH cida. Mientras ms fcilmente sea
fenlicos y las molculas de agua. (Wade, solvatado el ion alcxido por el agua, ms
2011, p.428) estable es, se favorece energticamente
su formacin y es mayor la acidez del
alcohol principal.
En la segunda fase del Laboratorio, se
Debido a que los alcoholes son cidos
analiz la prueba de acidez de los alcoholes
dbiles, no reaccionan con bases dbiles
y fenoles. Primero se realiz la prueba con el
como las aminas o el ion bicarbonato, y
fenol y el indicador universal, dando como
nicamente reaccionan en grado limitado
resultado un cambio de color de incoloro a
con hidrxidos metlicos como el NaOH.
rojo. Luego se realiz la prueba con etanol,
Sin embargo, los alcoholes reaccionan con
donde este no cambio de color y quedo
metales alcalinos y con bases fuertes
naranja. Posteriormente se prob con el 2-
como el hidruro de sodio (NaH), el amiduro
propanol, lo que dio un resultado negativo,
de sodio (NaNH2) y los reactivos de
debido a que no se produjo un cambio en la
Grignard (RMgX).
coloracin. Luego se utiliz en terc butanol, lo
que dio tambin un resultado negativo a la Los fenoles son casi un milln de veces
prueba. Por ltimo se prob con el ms cidos que los alcoholes, por tanto,
ciclohexano el cual tambin dio un resultado son solubles en NaOH acuoso diluido y
negativo. con frecuencia pueden separarse de una
mezcla simplemente por extraccin bsica
Otra similitud con el agua es que los
en disolucin acuosa, seguida por la
alcoholes y los fenoles son cidos y bases
reacidificacin.
dbiles; como bases dbiles, son
protonados de manera reversible por Los fenoles son ms cidos que los
cidos fuertes para producir iones oxonio. alcoholes debido a que el anin fenxido
est estabilizado por resonancia. La
Como cidos dbiles, se disocian
deslocalizacin de la carga negativa sobre
ligeramente en disolucin acuosa diluida
las posiciones orto y para del anillo
donando un protn al agua, lo que genera
aromtico resulta en la estabilidad
H3O+ y un ion alcxido, RO-, o un ion
incrementada del anin fenxido en
fenxido, ArO-.
relacin con el fenol no disociado y en un
La fuerza de un cido HA en agua puede -G consecuentemente bajo para la
expresarse por una constante de acidez, disociacin.
Ka. Los compuestos con una Ka ms
Los fenoles sustituidos pueden ser ms
pequea y un pKa ms grande son menos
cidos o menos cidos que el fenol,
cidos, mientras que los compuestos con
dependiendo de si el sustituyente es
una Ka ms grande y un pKa ms
atractor (o sustractor) de electrones o
pequeo son ms cidos. Los alcoholes
donador de electrones. Los fenoles con un
ms sencillos como el metanol y el etanol
sustituyente atractor de electrones son
son casi tan cidos como el agua pero el
ms cidos debido a que estos
sustituyentes deslocalizan la carga fenoles presentan coloracin, tambin se
negativa; los fenoles con un sustituyente estima una reaccin de oxidacin del fenol
donador de electrones son menos cidos llamada Quinona las cuales son
debido a que estos sustituyentes coloreadas.
concentran la carga negativa. El
La coloracin obtenida es azul, color
incremento en la acidez de los fenoles por
caracterstico del complejo formado de
un sustituyente atractor de electrones se
hierro y fenol. (Marambio, 2016)
nota particularmente en los fenoles con un
grupo nitro en la posicin orto o para.
(McMurry, 2012, p.624, 626, 627)
La tercera fase fue la prueba del cloruro
frrico, donde se aadi a 1 mL de fenol
gotas de FeCl3 dando como resultado una
reaccin rpida y un cambio de color a
morado. Luego se realiz la prueba con el
H2O, dando como resultado una reaccin Conclusiones
lenta con un cambio a amarillo plido.
Posteriormente se realiz la prueba con Los alcoholes son solubles en agua
etanol, dando como resultado una reaccin gracias su grupo OH, pero si la
rpida y un color amarillo brillante. Tambin cadena del grupo alquilo es
se realiz la prueba con el cido saliclico, demasiado larga, el alcohol pierde la
dando como resultado un cambio a morado. solubilidad en agua y se vuelve
Por ltimo se utiliz el ciclohexano el cual no hidrofbico, pero esta cadena le
fue soluble y la coloracin resultante fue confiere al alcohol la capacidad de
amarilla. solubilidad en solventes no polares.
Los fenoles son solubles en agua
La mayor parte de los fenoles dan debido a su estructura compacta y a
disoluciones coloreadas (azul, verde, los puentes de hidrgenos entren los
violeta, etc). Si el color es amarillo dbil, el OH fenlicos y el agua.
mismo que el del cloruro frrico, la Los alcoholes y fenoles son cidos y
reaccin se considera negativa. El color bases dbiles que pueden ser
depende de la naturaleza del fenol y de la protonados por un cido fuerte de
concentracin de la solucin. A forma reversible.
continuacin se muestra un esquema de Los fenoles son ms cidos que los
reaccin: alcoholes debido a que el anin
fenxido est estabilizado por
resonancia.
C6H5-OH + FeCl3 = (C6H4-OCL)3(-) + Fe(+). La prueba de cloruro frrico es una
En esta reaccin el Fe se une al grupo prueba especfica para identificar
fenxido. Los iones fenxido son an ms fenoles, dando positiva cuando la
reactivos que los fenoles hacia la solucin cambia a una coloracin
sustitucin aromtica electrfila, ya que morada pero negativa cuando la
tienen una carga negativa reaccionan con solucin queda amarilla.
electrfilos (en este caso Fe) para formar Bibliografa
complejos.
Wade, L. (2011). Qumica orgnica.
Esta respuesta se debe al ataque
Volumen 1. 7th ed. Mxico:
producido por el Ion cloruro al hidrogeno
PEARSON EDUCACIN, p.428.
del grupo hidroxilo provocando una ruptura
McMurry, J. (2012). Qumica
de enlace y la unin del grupo fenoxido al
Orgnica. 8th ed. Mxico, D.F:
hierro (formacin de complejo),
considerando que las disoluciones de
Cengage Learning, pp.624, 626, iii/quimica_organica/quimica-
627. organica-iii-nueva/quimica-organica-
Marambio, O. (2016). Reaccin, iii-2009-2012/test-analisis-funcional-
Reactividad y Reconocimiento de 2011/e4_2011/e4_2011 [Accessed
Fenoles [online] Sites.google.com. 29 May 2016].
Recuperado de:
https://sites.google.com/site/organica