Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2017

Proba E. d)
Chimie organic
SIMULARE
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. Elementele organogene din molecula acidului salicilic sunt carbonul, hidrogenul, oxigenul i azotul.
2. Glicina i acidul glutamic au n molecul cte o singur grup funcional trivalent.
3. Compuii disubstituii n poziiile 1 i 4 ale nucleului benzenic se mai numesc i compui parasubstitui.
4. Enantiomerii unui compus organic rotesc planul luminii polarizate cu unghiuri diferite, n acelai sens.
5. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens conduce la formarea oxidului de cupru (II). 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Legtura covalent (pi) din molecula unei alchene este:
a. mai slab dect legtura (sigma) carbon-carbon, fapt care explic reactivitatea mare a alchenelor;
b. mai slab dect legtura (sigma) carbon-carbon, fapt care explic reactivitatea sczut a alchenelor;
c. mai puternic dect legtura (sigma) carbon-carbon, fapt care explic reactivitatea mare a alchenelor;
d. mai puternic dect legtura (sigma) carbon-carbon, fapt care explic reactivitatea sczut a alchenelor.
2. Reacia de izomerizare a n-pentanului este o reacie de:
a. adiie; c. substituie;
b. eliminare; d. transpoziie.
3. n schema de transformri:
KOH/ROH + H2 AlCl3 /H2O, t0 C
A B (majoritar) C H3C CH CH3
-HBr Ni
CH3
compusul (A) este:
a. bromura de izopropil; c. bromura de sec-butil;
b. bromura de ter-butil; d. bromura de izobutil.
4. ntr-un recipient se afl glicin i valin. Numrul de dipeptide (fr izomeri optici) care se pot forma prin
condensarea acestora este:
a. patru dipeptide simple; c. patru dipeptide mixte;
b. patru dipeptide: dou simple i dou mixte; d. dou dipeptide: una simpl i una mixt.
5. Polizaharida de origine vegetal cu rol de susinere este:
a. glucoza; c. fructoza;
b. amidonul; d. celuloza. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al reactanilor din coloana A, nsoit de litera din coloana B,
corespunztoare denumirii produsului organic care se formeaz n reacia dintre acetia. Fiecrei cifre din coloana
A i corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. CH2=CH2 + HCl a. etan
2. CHCH + H2 Ni
b. etanal
3. CaC2 + H2O c. eten
HgCl 2 / t C
4. CHCH + HCl d. cloroetan
CHCH + H2O 4 2

HgSO / H SO
5. 4 e. etin
f. cloroeten 10 puncte

Prob scris la Chimie organic Simulare

1
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Un compus organic (A) are urmtoarea formul de structur:

1. a. Precizai denumirea grupei funcionale din molecula compusului (A).

b. Notai tipul catenei compusului (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii de carbon.
c. Determinai raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cteriar din molecula compusului (A). 5 puncte
2. Scriei, pe foaia de examen, formula de structur a compusului organic (A) completat cu electronii
neparticipani la legturi chimice. (Reprezentai electronii neparticipani prin puncte.) 2 puncte
3. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A). 2 puncte
4. a. Notai formula molecular a compusului (A).
b. Determinai raportul masic de combinare C : H : N ntr-un mol de compus (A). 4 puncte
5. Calculai masa de compus organic (A) care conine 2,8 g de azot, exprimat n grame. 2 puncte

Subiectul E.
1. Hidrocarburile nesaturate au reactivitate chimic ridicat. Prin adiia bromului la o alchin gazoas (A) se
obine un compus saturat cu raportul masic C : Br = 3 : 40.
a. Determinai formula molecular a alchinei (A).
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului saturat din alchina (A) i brom dizolvat n tetraclorur de
carbon. 5 puncte
2. Polipropena se obine prin polimerizarea propenei. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a propenei.
2 puncte
3. Calculai gradul mediu de polimerizare al polipropenei, tiind c masa molar medie a acestui polimer este
M = 50400 g/mol. 2 puncte
4. Arenele mononucleare pot fi obinute industrial din gudroanele rezultate la cocsificarea crbunilor. Scriei
ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen, n raport molar 1:1, n prezena clorurii de aluminiu umede.
Utilizai formule de structur pentru compuii organici. 2 puncte
5. Se alchileaz 15,6 kg de benzen cu propen, n raport molar 1:1. Calculai masa de produs organic obinut la
alchilare, exprimat n kilograme, tiind c la separarea acestuia din amestecul final de reacie, au loc pierderi de
10%. 4 puncte

Numere atomice: H- 1; C- 6; N- 7.
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; Br- 80.

Prob scris la Chimie organic Simulare

2
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
Compuii organici cu funciuni sunt intermediari importani n sinteza organic.
1. Prin adiia apei la 1-buten, n mediu acid, se obine majoritar un alcool secundar. Scriei ecuaia reaciei de
adiie a apei la 1-buten, n mediu acid, cu obinerea alcoolului secundar. 2 puncte
2. Calculai masa de alcool secundar, exprimat n kilograme, care se obine din 560 m3 de 1-buten, msurai n
condiii normale de temperatur i de presiune, la un randament al reaciei de 80%. 4 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului.
b. Notai o utilizare a compusului organic rezultat la fermentaia acetic a etanolului. 3 puncte
4. Un detergent neionic are formula de structur:
CH3-(CH2)m-O-(CH2-CH2-O)n-H.
tiind c ntr-o molecul de detergent sunt 78 atomi de hidrogen, iar raportul dintre numrul atomilor de carbon
primar i numrul atomilor de carbon secundar este 11 : 8, determinai numrul atomilor de carbon din molecula
detergentului. 4 puncte
5. Un mol de glicerid (G) formeaz la hidroliz enzimatic trei moli de acid stearic i 1 mol de glicerin. Scriei
formula de structur a gliceridei (G). 2 puncte

Subiectul G.
1. Aminoacizii joac un rol esenial n desfurarea a numeroase procese vitale.
a. Scriei formula de structur a valinei la pH = 1.
b. Notai denumirea tiinific (I.U.P.A.C.) a valinei. 3 puncte
2. La hidroliza parial a unei proteine s-a obinut o tripeptid (P), cu formula de structur:

Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a tripeptidei (P). 2 puncte

3. Calculai masa de ap necesar hidrolizei totale a 60,9 g de tripeptid (P), exprimat n grame.
3 puncte
4. Zahrul invertit sau mierea artificial este un amestec echimolecular de -glucoz i -fructoz, rezultat la
hidroliza n mediu acid a zaharozei. O prob de zahr invertit se trateaz cu reactiv Fehling, obinndu-se 2,88 g
de precipitat rou-crmiziu.
a. Scriei ecuaia reaciei care are loc la tratarea probei de zahr invertit cu reactivul Fehling. Utilizai formule de
structur aciclic pentru compuii organici.
b. Determinai masa probei de zahr invertit, exprimat n grame. 5 puncte
5. Scriei formula de structur a acidului monocarboxilic (A) cu caten aciclic saturat, care are un numr minim
de atomi de carbon n molecul, tiind c doi dintre acetia sunt atomi de carbon asimetric. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.

Prob scris la Chimie organic Simulare

3