Sunteți pe pagina 1din 95

Cuprins

INTRODUCERE............................................................................................................................3
I. PARTEA GENERAL................................................................................................................5
I.1. DATE GENERALE PRIVIND SPECIA ZINGIBER OFFICINALE ROSCOE.
(ZINGIBERACAE)..........................................................................................................................5
I.1.1. ETIMOLOGIE I ISTORIC..................................................................................................5
I.1.2. NCADRAREA SISTEMATIC A SPECIEI PRODUCTOARE.......................................6
I.1.3. GENERALITI PRIVIND FAMILIA ZINGIBERACAE....................................................7
I.1.4. GENERALITI PRIVIND GENUL ZINGIBER................................................................8
I.1.5. DESCRIEREA SPECIEI ZINGIBER OFFICINALE ROSCOE..........................................12
I.1.6. AREALUL SPECIEI...........................................................................................................13
I.1.7. CERCETRI FARMACOCHIMICE ANTERIOARE........................................................14
I.1.8. CERCETRI FARMACOLOGICE ANTERIOARE..........................................................25
II. PARTEA PRACTIC..............................................................................................................32
II.1. OBINEREA PRODUSULUI ZINGIBERIS RHIZOMA.....................................................32
II.2. VERIFICAREA IDENTITII............................................................................................33
II.2.1. EXAMENUL MACROSCOPIC........................................................................................33
II.2.2. EXAMENUL CHIMIC......................................................................................................33
II.3. DETERMINAREA CALITII PRODUSELORVEGETALE............................................45
II.3.1. DETERMINRI PLELIMINARE.....................................................................................46
II.3.1.1. DETERMINAREA PIERDERII PRIN USCARE...........................................................46
II.3.1.2. DETERMINAREA SUBSTANELOR SOLUBILE......................................................47
III. DETERMINAREA CONINUTULUI N POLIFENOLI TOTALI PENTRU PRODUSUL
VEGETAL ZINGIBERIS RHIZOMA...........................................................................................49
IV. DOZAREA ULEIULUI VOLATIL EXTRAS DIN FUNZELE SPECIEI ZINGIBER
OFFICINALE ROSCOE...............................................................................................................52
V. ANALIZA HPLC A COMPUILOR FENOLICI DIN ZINGIBERIS RHIZOMA.....................53
VI. REZULTATE I DISCUII GENERALE..............................................................................62
VII. CONCLUZII GENERALE...................................................................................................63
BIBLIOGRAFIE..........................................................................................................................64

1
Figura 1. Zingiber officinale Roscoe. (Zingiberacae)1

1 http://www.mpbd.info/plants/zingiber-officinale.php

2
I. PARTEA GENERAL

I.1. DATE GENERALE PRIVIND SPECIA ZINGIBER OFFICINALE


ROSCOE. (ZINGIBERACAE).

I.1.1. ETIMOLOGIE I ISTORIC


Cuvantul ghimbir provine din mai multe limbi europene (ingwer n german,
gingembre n francez, zenzero n italian, ginger n englez etc.) i din latinescul
zingiber, mprumutat i el din greaca veche (zingiberis).

Cum India a fost sursa de ghimbir a Europei n antichitate, denumirea greac este,
de fapt, o preluare din limbile vorbite pe teritoriul Indiei n acea perioad: singivera n
pali i shringavera n sanscrit. Aceste denumiri nseamn n form de corn de cerb2.

Cu toate c denumirile n majoritatea limbilor europene provin din greaca veche, n


mod surprinztor grecii contemporani l numesc piperoriza (rdcin de piper), cu
referire la gustul iute al rizomului.

n ara noastr denumirea de ghimbir a fost folosit mai ales n Banat i Transilvania
provenind din maghiarul gymber care apoi s-a impus n intreaga ar3.

Dintre denumirile comune n diferitele ri prezentm:

ginger Englez
jiang Chinez
gingembre Frencez
Ingwer German
zenzero Italian
shoga Japanez
saenggang Corean
gengibre Portughez
2 Dicionarul plantelor de leac. - Ed. a 2-a, rev. Editura Clin, 2008, Bucureti; pag. 55.

3 http://www.terapianaturala.ro/ghimberul-condimentul-medicament/

3
jengibre Spaniol
ingefra Suedez4

I.1.2. NCADRAREA SISTEMATIC A SPECIEI PRODUCTOARE

4 http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/npgs/html/taxon.pl?42254

4
I.1.3. GENERALITI PRIVIND FAMILIA ZINGIBERACAE
Zingiberaceae este o familie de plante cu flori compus din plante aromatice
perene cu rizomi orizontali, care cuprinde cca. 52 genuri i mai mult de 1300 de specii,
distribuite n toat Africa tropical, Asia i n cele dou Americi5.

Multe specii din familia Zingiberaceae se folosesc ca condimente (Zingiber


officinale L., turmeric (Curcuma longa) i cardamom (Elettaria cardamomum) sau sunt
plante ornamentale (ca Alpinia sp. i Hedychium sp.). Plantele din aceast famile sunt
caracterizate prin frunze dou teci.

Plantele din familia Zingiberaceae sunt plante perene, care conin ulei volatil, cu
terpene i compui fenil-propanici, localizat n celule secretorii mprtiate.

Frunzele sunt alterne cu peiol. Florile pot fi solitare sau reunite n inflorescen e
nedeterminate, dar uneori cu anumite uniti compuse cimoase sau alt tip de
inflorescene. Ei au flori hermafrodite, cu simetrie bilateral. Caliciul are 3 sepale (uneori
numite tepale externe). Corola are 3 petale (numite uneori tepale interne).

Androceul are o stamin, este striat, strngnd stilul care este n canelura.

Gineceul este format din 3 carpele (mediu) inferior, intersti ial. Fructul este o
capsul uscat crnoas indehiscent. Seminele sunt de obicei arilate iar endospermul i
perispermul sunt bogate n amidon6.

5 Elspeth Haston, James E. Richardson, Peter F. Stevens, Mark W. Chase, David J.


Harris. The Linear Angiosperm Phylogeny Group (LAPG) III: a linear sequence of the
families in APG III Botanical Journal of the Linnean Society, Vol. 161, No. 2. (2009), pp.
128-131. doi:10.

6 Smith, J. F.; Kress, W. J., Zimmer, E. A. (1993). Phylogenetic analysis of the


Zingiberales based on rbcL sequences.. Ann. Missouri Bot. Gard. (80): 620630.

5
I.1.4. GENERALITI PRIVIND GENUL ZINGIBER
Genul Zingiber cuprinde 211 specii descrise dintre care sunt acceptate doar 1417.

Genul Zingiber cuprinde urmtoarele chemovarieti:

1. Zingiber acuminatum Valeton

2. Zingiber albiflorum R.M.Sm.

3. Zingiber apoense Elmer

4. Zingiber argenteum Mood & Theilade

5. Zingiber atrorubens Gagnep.

6. Zingiber aurantiacum (Holttum) Theilade

7. Zingiber banhaoense Mood & Theilade

8. Zingiber barbatum Wall.

9. Zingiber bisectum D.Fang

10. Zingiber bradleyanum Craib

11. Zingiber brevifolium N.E.Br.

12. Zingiber bulusanense Elmer

13. Zingiber capitatum Roxb.

14. Zingiber cernuum Dalzell

7***Flora of North America Editorial Committee, e. 2000. Magnoliophyta: Alismatidae, Arecidae,


Commelinidae (in part), and Zingiberidae. 22: ixxiii, 1352. In Fl. N. Amer.. Oxford University Press,
New York.

6
15. Zingiber chlorobracteatum Mood & Theilade

16. Zingiber chrysanthum Roscoe

17. Zingiber chrysostachys Ridl.

18. Zingiber citriodorum Theilade & Mood

19. Zingiber clarkei King ex Baker

20. Zingiber cochleariforme D.Fang

21. Zingiber collinsii Mood & Theilade

22. Zingiber coloratum N.E.Br.

23. Zingiber corallinum Hance

24. Zingiber curtisii Holttum

25. Zingiber cylindricum Thwaites

26. Zingiber densissimum S.Q.Tong & Y.M.Xia

27. Zingiber eberhardtii Gagnep.

28. Zingiber eborinum Mood & Theilade

29. Zingiber elatior (Ridl.) Theilade

30. Zingiber elatum Roxb.

31. Zingiber ellipticum (S.Q.Tong & Y.M.Xia) Q.G.Wu & T.L.Wu

32. Zingiber flagelliforme Mood & Theilade

33. Zingiber flammeum Theilade & Mood

34. Zingiber flavomaculosum S.Q.Tong

35. Zingiber flavovirens Theilade

7
36. Zingiber fragile S.Q.Tong

37. Zingiber fraseri Theilade

38. Zingiber georgeae Mood & Theilade

39. Zingiber gracile Jack

40. Zingiber gramineum Noronha ex Blume

41. Zingiber griffithii Baker

42. Zingiber guangxiense D.Fang

43. Zingiber gulinense Y.M.Xia

44. Zingiber idae Triboun & K.Larsen

45. Zingiber incomptum B.L.Burtt & R.M.Sm.

46. Zingiber inflexum Blume

47. Zingiber integrilabrum Hance

48. Zingiber integrum S.Q.Tong

49. Zingiber intermedium Baker

50. Zingiber junceum Gagnep.

51. Zingiber kawagoii Hayata

52. Zingiber kelabitianum Theilade & H.Chr.

53. Zingiber kerrii Craib

54. Zingiber kunstleri King ex Ridl.

55. Zingiber lambii Mood & Theilade

56. Zingiber laoticum Gagnep.

8
57. Zingiber larsenii Theilade

58. Zingiber latifolium Theilade & Mood

59. Zingiber leptorrhizum D.Fang

60. Zingiber leptostachyum Valeton

61. Zingiber ligulatum Roxb.

62. Zingiber lingyunense D.Fang

63. Zingiber loerzingii Valeton

64. Zingiber longibracteatum Theilade

65. Zingiber longiglande D.Fang & D.H.Qin

66. Zingiber longiligulatum S.Q.Tong

67. Zingiber longipedunculatum Ridl.

68. Zingiber longyanjiang Z.Y.Zhu

69. Zingiber macradenium K.Schum.

70. Zingiber macrocephalum (Zoll.) K.Schum.

71. Zingiber macroglossum Valeton

72. Zingiber macrorrhynchus K.Schum.

73. Zingiber malaysianum C.K.Lim : black ginger

74. Zingiber marginatum Roxb.

75. Zingiber martinii R.M.Sm.

76. Zingiber matutumense Mood & Theilade

77. Zingiber meghalayense Kumar, Mood, Singh & Sinha

9
78. Zingiber mekongense Gagnep.

79. Zingiber menghaiense S.Q.Tong

80. Zingiber mioga (Thunb.) Roscoe :

81. Zingiber molle Ridl.

82. Zingiber monglaense S.J.Chen & Z.Y.Chen

83. Zingiber monophyllum Gagnep.

84. Zingiber montanum (J.Knig) Link ex A.Dietr.

85. Zingiber multibracteatum Holttum

86. Zingiber neesanum (J.Graham) Ramamoorthy

87. Zingiber neglectum Valeton

88. Zingiber negrosense Elmer

89. Zingiber neotruncatum T.L.Wu, K.Larsen & Turland

90. Zingiber newmanii Theilade & Mood

91. Zingiber nigrimaculatum S.Q.Tong

92. Zingiber nimmonii (J.Graham) Dalzell

93. Zingiber niveum Mood & Theilade

94. Zingiber nudicarpum D.Fang

95. Zingiber odoriferum Blume

96. Zingiber officinale Roscoe : ginger

97. Zingiber oligophyllum K.Schum.

98. Zingiber olivaceum Mood & Theilade

10
99. Zingiber orbiculatum S.Q.Tong

100.Zingiber ottensii Valeton

101.Zingiber pachysiphon B.L.Burtt & R.M.Sm.

102.Zingiber panduratum Roxb.

103.Zingiber papuanum Valeton

104.Zingiber pardocheilum Wall. ex Baker

105.Zingiber parishii Hook.f.

106.Zingiber paucipunctatum D.Fang

107.Zingiber pellitum Gagnep.

108.Zingiber pendulum Mood & Theilade

109.Zingiber peninsulare Theilade

110.Zingiber petiolatum (Holttum) Theilade

111. Zingiber phillippsiae Mood & Theilade

112.Zingiber phumiangense Chaveer. & Mokkamul

113.Zingiber pleiostachyum K.Schum.

114.Zingiber porphyrosphaerum K.Schum.

115.Zingiber pseudopungens R.M.Sm.

116.Zingiber puberulum Ridl.

117.Zingiber pubisquama Ridl.

118.Zingiber raja C.K.Lim & Kharuk.

119.Zingiber recurvatum S.Q.Tong & Y.M.Xia

11
120.Zingiber roseum (Roxb.) Roscoe

121.Zingiber rubens Roxb.

122.Zingiber rufopilosum Gagnep.

123.Zingiber simaoense Y.Y.Qian

124.Zingiber smilesianum Craib

125.Zingiber spectabile Griff. : beehive ginger

126.Zingiber squarrosum Roxb.

127.Zingiber stenostachys K.Schum.

128.Zingiber stipitatum S.Q.Tong

129.Zingiber striolatum Diels

130.Zingiber sulphureum Burkill ex Theilade

131.Zingiber thorelii Gagnep.

132.Zingiber tuanjuum Z.Y.Zhu

133.Zingiber vanlithianum Koord.

134.Zingiber velutinum Mood & Theilade

135.Zingiber vinosum Mood & Theilade

136.Zingiber viridiflavum Mood & Theilade

137.Zingiber wandingense S.Q.Tong

138.Zingiber wightianum Thwaites

139.Zingiber wrayi Prain ex Ridl.

140.Zingiber yingjiangense S.Q.Tong

12
141.Zingiber yunnanense S.Q.Tong & X.Z.Liu

142.Zingiber zerumbet (L.) Roscoe ex Sm8.

Dupa metoda de prelucrare, se deosebesc doua sorturi de ghimbir: ghimbirul alb si


ghimbirul negru.

Ghimbirul alb se prezinta sub forma de bucati de rizom spalate, curatate si uscate
la soare.

Ghimbirul negru se obtine prin fierberea rizomului in apa si uscarea lui ulterioara.
Dupa fierbere, amidonul din rizomul de ghimbir se transforma in clei si prin uscare,
aceasta se inchide la culoare si devine cornos.

I.1.5. DESCRIEREA SPECIEI ZINGIBER OFFICINALE ROSCOE.


Ghimbirul este o plant erbacee cu nlimea de peste 1 m. Frunzele sunt mari,
sesile, linear-lanceolate, acuminate de 20-30 cm lungime, 4-6 cm latime. Pedunculul are
15-20 cm cu teaca solzoas de 4-5 cm lungime cu bractee ovate de 15-30 cm. Florile sunt
grupate ntr-un spic lung 4.5-7 cm cu pedunculi de 10-20 cm lungime. Caliciu are 1,5-1,8
cm lungime. Lungimea tubului corolei este de 2,5 cm cu lobi cu marcaje mov, alungite,
de 1,5 cm cu vrful acuminate. Anterele au 1 cm lungime i au form de cioc. Semin ele
sunt negre. Zingiber officinale Roscoe nflorete n luna august i fructific n octombrie9.

8 ***Flora of China v 24 p 323, jiang shu, Zingiber Miller, Gard. Dict. Abr., ed. 4.
vol. 3. 1754.

9 http://www.mpbd.info/plants/zingiber-officinale.php

13
Figura 2. Zingiber officinale Roscoe10

I.1.6. AREALUL SPECIEI


Genul Zingiber este nativ din Asia de sud, China, India i Noua Guinee.

Zingiber officinale Roscoe. este cultivat n regiunile tropicale din ntreaga lume.
Este cultivat n Africa i America de Sud pentru uz comercial dar 50% din producia de
ghimbir este asigurat de India.

Ghimbirul este adus pentru prima oar in Europa in perioada cruciadelor.

Ginger creste cel mai bine n sol umed fertil, bine drenat i n pdurile tropicale.

10 https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Zingiber_officinale_001.JPG

14
I.1.7. CERCETRI FARMACOCHIMICE ANTERIOARE
Rdcina de ghimbir conine: 60% amidon, 2-3% ulei volatil, 5-8% rezine,
polifenoli, flavonozide (kaempherol), proteine, lipide, oze (simple i poliuronide) 11.
Rezinele conin gingerol, shogaoli, gingeodioli and gingediacetai.

Gustul iute al produsului vegetal este conferit de gingeroli, compui fenolici,


nevolatili, prevzui cu o caten lateral alctuit din 7,8,9, sau chiar 16 atomi de carbon,
dar i de produii lor de degradare (zingerona, shogaol)12.

H3CO CH3
CH2
n

HO
shogaoli

n=1,2,3,4,6,8,10

11 Viorica Istudor, Farmacognozie, Fitochimie, Fitoterapie, Vol. II., Bucureti, Editura


Medical, p. 157.

12 Ursula Stnescu, Monica Hncianu, Anca Miron, Clara Aprotosoaie, Plante


medicinale de la A la Z, Monografii ale produselor de interes terapeutic, Volumul II, Ed.
Gr. T. Popa, U.M.F. Iai, 2004, p. 628-629.

15
O OH

H3CO CH3
CH2
n

HO
gingeroli

n=1,2,3,4,6,8,10

CH3

zingiberen

galanolactona

In tabelul urmator prezentam compozitia chimica a ghimbirului alb si negru (in procente).

Tabel 1. Compoziia chimic a produsului vegetal Zingiberis rhizoma

16
Compoziie chimic g%
Zingiberis rhizoma
Apa 8,80
Substante azotoase 5,30
Uleiuri eterice 2,20
Grasimi 4,00
Amidon 61,40
Celuloza 4,80
Cenusa 4,40
Cantitatea de cenusa din ghimbir nu trebuie sa depaseasca 8%, in aceasta fiind
inclusa si cantitatea de nisip, care ajunge pana la 3%. Continutul in uleiuri eterice al
ghimbirului trebuie sa fie de minimum 1,5%.

Tabel 2. Coninutul n vitamine al produsului vegetal Zingiberis rhizoma

Coninutul n vitamine % g produs vegetal


Zingiberis rhizoma
Vit A 147 UI
Vit C 7 mg
Vit E 18 mg
Vit K 0.800 mcg
Vit B2 0.200 mg
Vit PP 5.200 mg
Vit B6 0.800 mg
Vit B9 39 mcg

Tabel 3. Coninutul n minerale al produsului vegetal Zingiberis rhizoma

Coninutul n minerale % g produs vegetal


Zingiberis rhizoma
Calciu 116 mg
Fier 11.500 mg
Magneziu 184 mg
Fosfor 148 mg
Potasiu 1343 mg
Sodiu 32 mg
Zinc 4.700 mg

Toate principiile active identificate i determinate pn n prezent n Zingiberis


rhizoma sunt prezentate n tabelul urmtor:

17
Tabel. 4. Compoziia chimic a specie Zingiber officinale Roscoe13.

Principiu activ Parte Concentrai Concentrai


plant e minim e maxim
ppm ppm
(+)-6-GINGEROL Rdcin
(+)-ALFA-CURCUMENE Ulei Volatil
(+)-ANGELICOIDENOL Rizom 14
(+)-BETA-FELANDRENE Ulei Volatil
(+)-BORNEOL Rizom
1-(4-HIDROXI-3-METOXIFENIL)-3,5- Rdcin
DIACETOXIOCTAN
1-(4-HIDROXI-3-METOXIFENIL)-3,5- Rdcin
OCTANEDIOL
1-(4-O-BETA-D-GLUCOPIRANOZIL-3- Rizom 2
METOXIFENIL)-3,5-DIHIDROXIDECAN
1,5-EPOXI-3-EPIHIDROXI-1-(3,4- Rizom
DIHIDROXI-5-METOXI-FENIL)-7-(4-
HIDROXI-3-METOXI-FENIL)-HEPTAN
1,8-CINEOL Rizom 26000 100000
10-DEHIDROGINGERDIONE Rizom
10-DIHIDROGINGERDIONE Rizom 6.3
10-EPIZONAREN Ulei Volatil
10-GINGEDIOL Rizom
10-GINGERDION Rizom 11
10-GINGEROL Rizom 2.6 1862
10-SHOGAOL Rizom 74
12-GINGEDIOL Rizom
12-GINGEROL Rizom
14-GINGEROL Rizom
16-GINGEROL Rizom
1-7-BIS-(4-HIDROXI-3-METOXI-FENIL)- Rizom 4
HEPTAN-3(S)-DIOL
2-(2'-3'-EPOXI-3-METIL-BUTIL)-3-METIL- Rizom
FURAN
2-(3'-METIL-2'-BUTENYL)-3-METIL-FURAN Rizom
2(R)-5(S)-DIHIDROXI-1-7-BIS-(4-HIDROXI-3- Rizom 5.6
METOXI-FENIL)-HEPTAN
2,2,4-TRIMETIL-HEPTAN Rizom
2-6-DIMETIL-HEPT-5-EN-1-AL Rizom
2-6-DIMETIL-OCTA-2-6-DIENE-1-8-DIOL Rizom
2-6-DIMETIL-OCTA-3-7-DIENE-1-6-DIOL Rizom
3(R)-5(S)-DIACETOXI-1-(3-4-DIMETOXI- Rizom 14.9
FENIL)-DECAN
3(R)-5(S)-DIACETOXI-1-(4-HIDROXI-3- Rizom 41.8
METOXI-FENIL)-DECAN
3(R)-ACETOXI-5(S)-DYDROXY-1-(4- Rizom 15.8
HIDROXI-3-METOXI-FENIL)-DECAN
3(S)-5(S)-DIACETOXI-1-(4'-HIDROXI-3'-5'- Rizom 20
DIMETOXI-FENIL)-7-(4"-HIDROXI-3"-
METOXI-FENIL)-HEPTAN
3(S)-5(S)-DIACETOXI-1-7-BIS-(3-4- Rizom 15.7
DIHIDROXI-FENIL)-HEPTAN

13 http://sun.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/duke/plantdisp.xsql?taxon=1078

18
3(S)-5(S)-DIHIDROXI-1-(4'-HIDROXI-3'-5'- Rizom 2
DIMETOXI-FENIL)-7-(4"-HIDROXI-3"-
METOXI-FENIL)-HEPTAN
3(S)-5(S)-DIHIDROXI-1-7-BIS-(4-HIDROXI-3- Rizom 5.3
METOXI-FENIL)-HEPTAN
3-5-DIACETOXI-1-(4-HIDROXI-3-5- Rizom 30.3
DIMETOXI-FENIL)-7-(4-HIDROXI-3-
METOXI-FENIL)-HEPTAN
3-5-DIACETOXI-7-(3-4-DIHIDROXI-FENIL)- Rizom 3.5
1-(4-HIDROXI-3-METOXI-FENIL)-HEPTAN
3-6-EPOXI-1-(4-HIDROXI-3-METOXI- Rizom
FENIL)-DECA-3-5-DIENE
3-7-DIMETIL-OCTA-3-CIS-6-DIEN-1-AL Rizom
3-7-DIMETIL-OCTA-3-TRANS-6-DIEN-1-AL Rizom
3-ACETOXI-1,5-EPOXI-1-(3,4-DIHIDROXI-5- Rizom
METOXI-FENIL)-7-(4-HIDROXI-3-METOXI-
FENIL)-HEPTAN
3-EPIACETOXI-1,5-EPOXI-1-(3,4- Rizom
DIHIDROXI-5-METOXI-FENIL)-7-(4-
HIDROXI-3-METOXI-FENIL)-HEPTAN
3-FENIL-BENZALDEHIDA Rizom
4-FENIL-BENZALDEHIDA Rizom
4-GINGEROL Rizom
4-TERPINEOL Rizom
5(S)-3(R)-DIHIDROXI-1-(4-HIDROXI-3- Rizom 53.1
METOXI-FENIL)-DECAN
5(S)-ACETOXI-3(R)-HIDROXI-1-(4- Rizom 15.8
HIDROXI-3-METOXI-FENIL)-DECAN
5-HIDROXI-1-(4-HIDROXI-3-5-DIMETOXI- Rizom 0.52
FENIL)-7-(4-HIDROXI-3-METOXI-FENIL)-
HEPTAN-3-ONA
5-HIDROXI-7-(4-HIDROXI-3-5-DIMETOXI- Rizom 0.52
FENIL)-1-(4-HIDROXI-3-METOXI-FENIL)-
HEPTAN-3-ONA
5-HIDROXI-7-(4-HIDROXI-FENIL)-1-(4- Rizom 2.09
HIDROXI-3-METOXI-FENIL)-HEPTAN-3-
ONA
5-O-BETA-D-GLUCOPIRANOZIL-3- Rizom 3
HIDROXI-1-(4-HIDROXIFENIL)-DECAN
6- ACID -GINGESULFONIC Rizom 13
6,10-DEHIDROGINGERDIONA Rdcin
6-10-GINGERDIONA Rdcin
6-DEHIDROGINGERDIONA Rizom
6-DIHIDROGINGERDIONA Rizom
6-GINGEDIOL Rizom 21 30
6-GINGEDIOL-ACETAT Rizom
6-GINGEDIOL-ACETAT-METIL-ETHER Rizom
6-GINGEDIOL-DIACETAT Rizom 3.3
6-GINGEDIOL-DIACETAT-METIL-ETHER Rizom
6-GINGEDIOL-METIL-ETHER Rizom
6-GINGERDIOL Rizom
6-GINGERDIONE Rizom 3.3 10
6-GINGEROL Ulei Volatil
6-GINGEROL Rdcin
6-GINGEROL Rizom 130 7138
6-METILGINGEDIACETAT Rdcin

19
6-METILGINGEDIOL Rdcin
6-METIL-HEPT-5-EN-2-OL Rizom
6-METIL-HEPT-5-EN-2-ONA Rizom 2 50
6-PARADOL Rizom 9
6-SHOGAOL Rizom 40 330
7-(3-4-DIHIDROXI-FENIL)-1-(4-HIDROXI-3- Rizom 1.4
METOXI-FENIL)-HEPT-4-EN-3-ONA
7-GINGEROL Rizom
8-BETA-17-EPOXI-LABD-TRANS-12-ENE- Rizom 400
15,16-DIAL
8-GINGEROL Rizom 110 1069
8-GINGEROL Rdcin
8-SHOGAOL Rizom 48 130
9-GINGEROL Rizom
9-OXO-NEROLIDOL Rizom
ACETALDEHIDA Ulei Volatil
ACETALDEHIDA Rizom
ACETAT BORNIL Rizom 2100
ACETAT DE BORNYL Rdcin 2 105
ACETAT DE ETIL Ulei Volatil
ACETAT DE GERANIL Rizom 2000
ACETAT DE MENTIL Rizom
ACETAT DE METIL Ulei Volatil
ACID ACETIC Rizom
ACID ASCORBIC Rdcin 20 288
ACID ASPARTIC Rdcin 2080 11990
ACID CAFEIC Rizom
ACID CAPRIC Rdcin 1800 1980
ACID CAPRILIC Rizom
ACID CIS-GERANIC Rizom
ACID CLOROGENIC Plant
ACID DODECANOIC Rizom
ACID FERULIC Plant
ACID FOSPHATIDIC- Rdcin
ACID GADOLEIC Rdcin 70 380
ACID GAMMA-AMINOBUTIRIC Rdcin
ACID GLUTAMIC Rdcin 1620 9328
ACID HEPTADECANOIC Rizom
ACID LAURIC Rizom 900
ACID LINOLEIC Rdcin 1200 11220
ACID MIRISTIC Rdcin 180 1650
ACID OLEIC Rdcin 1190 11000
ACID OXALIC Rdcin 5000
ACID PALMITIC Rdcin 1200 11220
ACID PALMITOLEIC Rdcin 210 1145
ACID PANTOTHENIC Rdcin 2 11
ACID PENTADECANOIC Rizom
ACID P-HIDROXI-BENZOIC Plant
ACID PIPECOLIC Rizom 320
ACID SHIKIMIC Leaf
ACID STEARIC Rdcin 170 1540
ACID TRANS-GERANIC Rizom
ACID VANILLIC Plant
AFRAMODIAL Seed 400
ALANINA Rdcin 310 1793
ALBUMINA Rdcin 4984 45924

20
ALCOHOL PATCHOULIC Rizom
ALFA-CADINEN Rizom
ALFA-CADINOL Rizom
ALFA-CEDROL Rizom
ALFA-COPAEN Rizom
ALFA-COPAEN Rizom
ALFA-CUBEBEN Rizom
ALFA-CURCUMEN Rizom 19400
ALFA-FARNESEN Rizom 25000
ALFA-FELAANDRENE Rizom 4000
ALFA-FELAANDRENE Rizom 3 200
ALFA-ILANGEN Rizom
ALFA-LINOLENIC-ACID Rdcin 340 3190
ALFA-MUROLEN Rizom
ALFA-PINEN Rizom 39000
ALFA-SELINEN Rizom
ALFA-TERPINEN Rizom 700
ALFA-TERPINEOL Rizom 10000
ALFA-ZINGIBEREN Rizom 442600
ALO-AROMADENDREN Rizom 1400
ALO-AROMADENDRIN Rizom 1 70
ALUMINUM Rdcin 46 663
AMIDON Rizom 123000 500000
ANGELICOIDENOL-2-O-BETA-D- Rizom 14
GLUCOPIRANOZID
ANTI-METIL-10-SHOGAOL Rizom
ANTI-METIL-6-SHOGAOL Rizom
ANTI-METIL-8-SHOGAOL Rizom
APA Rdcin 930000
AR-CURCUMEN Rdcin
ARGININA Rdcin 430 2486
AROMADENDREN Rizom
ASPARAGINA Rizom 500
BENZALDEHIDA Rizom
BETA-BISABOLEN Rizom 25000 105100
BETA-BISABOLOL Rizom 5 295
BETA-CARIOFILEN Rizom 900
BETA-CAROTEN Rdcin 0.1 1
BETA-CAROTEN Rdcin 0 4
BETA-ELEMEN Rizom 3000
BETA-EUDESMOL Rizom 9300
BETA-EUDESMOL Rizom 7 465
BETA-FARNESEN Rdcin
BETA-FELANDREN Rizom 57000 106700
BETA-HIMACHALEN Rizom
BETA-IONONA Rizom
BETA-MIRCEN Rizom
BETA-PINEN Rizom 5300
BETA-SANTALOL Rizom 162000
BETA-SELINEN Rizom
BETA-SESQUIFELANDREN Rdcin
BETA-SESQUIFELANDROL Rizom
BETA-SITOSTEROL Rdcin 100 500
BETA-THUJONA Rizom
BETA-ZINGIBEREN Rizom
BISABOLEN Ulei Volatil

21
BORNEOL Rizom 18000
BORNEOL-METIL-ETER Rizom
BORON Rdcin 1 4
CALAMENEN Rizom
CALCIU Rdcin 116 1650
CAMFEN Ulei Volatil
CAMFEN-HIDRAT Rizom
CAMFOR Rizom 1200
CAMPESTEROL Rdcin 10 100
CAMPHEN-HIDRAT Rizom
CAPSAICINA Plant
CAPSAICINA Rizom
CAR-3-EN Rizom
CAROFILEN Ulei Volatil
CEDOROL Rizom
CHAVICOL Rizom
CIANIN Rizom
CINEOL Rizom
CIS-10-SHOGAOL Rizom
CIS-1-2-BIS-(TRANS-3-4-DIMETOXI-STRIL)- Rizom 13.9
CICLOBUTAN
CIS-12-SHOGAOL Rizom
CIS-3-(3-4-DIMETOXI-FENIL)-4-(TRANS-3-4- Rizom 50.6
DIMETOXI-STIRIL)-CICLOHEXEN
CIS-6-SHOGOAL Rizom 40
CIS-8-SHOGAOL Rizom 40
CIS-BETA-SESQUIFELANDROL Ulei Volatil
CIS-BETA-SESQUIFELANDROL Rizom
CIS-HEXAN-3-OL Rizom
CIS-NEROLIDOL Rizom
CIS-ROSE-OXIDE Rizom
CIS-SELINEN-4-OL Rizom
CIS-SESQUISABINENE-HIDRAT Rizom
CIS-SESQUISABINEN-HIDRAT Rizom
CISTEINA Shoot
CITRAL Rizom 130000
CITRAL Rdcin 0 13500
CITRONELAL Rizom 2900
CITRONELLOL Rizom 3000 130000
CITRONELOL-ACETAT Rizom
COBALT Rdcin 0.3 4.2
CROM Rdcin 0.6
CUMEN Rdcin 1
CUPRU Rdcin 3 16
CURCUMINA Plant
CURCUMINA Rizom
D-BORNEOL Rdcin 14 1102
DECAN-1-AL Rizom
DECANAL Plant 5 100
DECIL-ALDEHIDA Rdcin
DEC-TRANS-2-EN-1-AL Rizom
DELFINIDOL Plant
DELTA-CADINEN Rizom 1300
DELTA-CADINEN Rizom 1 65
DELTA-CAR-3-EN Rizom
DEMETIL-HEXAHIDROCURCUMINA Rdcin

22
DIETILSULFIDE Ulei Volatil
DIHIDROGINGEROL Rdcin
DODEC-TRANS-2-EN-1-AL Rizom
ELEMOL Rizom 3800
ETIL-IZOPROPIL-SULFIDE Ulei Volatil
ETIL-IZOPROPIL-SULFIDE Rizom
ETIL-MIRISTAT Rizom
EUGENOL Rizom
FARNESAL Rizom 2000
FARNESAL Rizom 1 100
FARNESEN Ulei Volatil
FARNESEN Rizom 245 4910
FARNESOL Rizom
FENILALANINA Rdcin 450 2455
FIER Rdcin 1.1 15
FOSFOR Rdcin 320 5323
FURANOGERMENONA Rizom
FURFURAL Rizom
GALANOLACTONA Rizom
GALANOLACTONA Rdcin
GAMMA-BISABOLEN Rizom
GAMMA-EUDESMOL Rizom 2300
GAMMA-MUROLEN Rizom 9100
GAMMA-MUROLEN Rizom 7 455
GAMMA-SELINEN Rdcin 35 700
GAMMA-TERPINEN Rizom 500
GERANIAL Rizom 159000 400000
GERANIOL Rizom 6900
GERMANIU Rizom 87 169
GINGEDIACETAT Rdcin
GINGERENONA-A Rizom 118 136
GINGERENONA-B Rizom 4.7
GINGERENONA-C Rizom 14.2
GINGERGLICOLIPID-A Rizom 13
GINGERGLICOLIPID-B Rizom 14 15
GINGERGLICOLIPID-C Rizom 14
GINGEROL Rdcin
GINGEROL-METIL-ETER Rizom
GINGERONA Rdcin
GLICINA Rdcin 430 2486
GLIOXAL Ulei Volatil
GLUCOZA Rdcin
GLUTELINA Rdcin 2506 23091
GUAIOL Rizom
HEPTAN-2-OL Rizom 2700
HEPTAN-2-ONE Rizom
HEXAHIDROCURCUMINA Rizom
HEXAN-1-AL Rizom 2 700
HEXAN-1-OL Rizom
HEXAN-1-OL Rizom
HEXANOL Rizom
HISTIDINA Rdcin 300 1738
HUMULEN Rdcin
HUMULEN-EPOXID-1 Rizom
HUMULEN-EPOXID-2 Rizom
ISOEUGENOL-METIL-ETER Rizom 0.6 40

23
ISOGINGERENONA-B Rizom 4.7
ISOLEUCINA Rdcin 510 2926
ISOLEUCINA Tuber
ISOVALERALDEHIDA Ulei Volatil
IZOBORNEOL Rizom
IZOEUGENOL Rizom
IZOEUGENOL-METIL-ETER Rizom 800
JUNIPER-CAMFOR Rizom
Essent.
Volatil
KEMFEROL Plant
LABDA-TRANS-8(17)-12-DIEN-15-16-DIAL Rizom
LEUCINA Tuber
LIMONEN Rizom 21000
LINALOL Rizom 50
LINALOOL-PROPIONAT Rizom
LIPIDE Rdcin 5040 72000
LIZINA Rdcin 570 3110
MAGNZIU Rdcin 188 2690
MELATONINA Rizom 0.001
METIL-10-GINGEROL Rizom
METIL-10-SHOGOAL Rizom
METIL-12-GINGEDIOL Rizom
METIL-12-GINGEROL Rizom
METIL-6-GINGEROL Rizom
METIL-6-SHOGOAL Rizom
METIL-8-GINGEROL Rizom
METIL-8-SHOGOAL Rizom
METIONINA Rdcin 130 737
MIRCEN Rizom 19000
MIRICETINA Plant
MIRTENAL Rizom 600
N-BUTIRALDEHIDA Rizom
N-DECANAL Ulei Volatil
NEOISOPULEGOLE Rizom
NERAL Rizom 81000 260000
NEROL Rizom
NEROLIDOL Ulei Volatil
NEROL-OXID Rizom
N-HEPTAN Rizom
NIACINA Rdcin 5 135
N-NONAN Ulei Volatil
N-NONAN Rizom
N-NONANOL Ulei Volatil

24
N-NONANOL Rizom
N-NONANONA Rizom
N-OCTAN Rizom
N-OCTANOL Rizom
NONAN-1-AL Rizom
NONAN-2-OL Rizom 2000
NONAN-2-ONA Rizom 3200
Essent.
Volatil
NONANAL Rdcin 2 50
N-PROPANOL Ulei Volatil

25
N-UNDECANONA Rizom
OCTAN-1-AL Rizom 800
OCTAN-1-OL-ACETAT Rizom
OCTAN-2-OL Rizom
OCT-TRANS-2-EN-1-AL Rizom
OZE Rdcin 47390 677000
OZE Rdcin 5600 80000
PARADOL Rizom
P-CIMEN-8-OL Rizom 700
P-CIMENE Rizom 26000
P-CUMARIC-ACID Rizom 19
PENTAN-2-OL Rizom

26
PENTOSAN Rizom
PERILALDEHIDA Rizom
PERILEN Rizom
P-MENTA-1,5-DIEN-7-OL Rizom
PROLINA Rdcin 410 2376
PROPIONALDEHIDA Ulei Volatil
PROTEINA Rdcin 14000 129000
QUERCETOL Plant
RIBOFLAVINA Rdcin 0.2 3.1
SABINEN Rizom 700
SEC-BUTANOL Ulei Volatil
SELENIU Rdcin 0.1 1
SELINA-3,7(11)-DIENA Rizom 1300
SERINA Rdcin 450 2596

27
SESQUIFELANDREN Rizom
SESQUITHUJEN Ulei Volatil
SHOGAOL Ulei Volatil
SODIU Rdcin 30 423
STIGMASTEROL Rdcin 40 200
SUCROZA Rdcin
TERPINEN-4-OL Rizom
TERPINOLEN Rizom 1800
TERT-BUTANOL Ulei Volatil
TIAMINA Rdcin 0 3
TIROZINA Rdcin 200 1122
TRANS-6-SHOGAOL Rizom 40
TRANS-8-SHOGAOL Rizom 40

28
TRANS-BETA-FARNESEN Rizom 1 1200
TRANS-BETA-SESQUIFELAANDROL Rizom 7200
TRANS-BETA-SESQUIFELANDROL Rizom 6 360
TRANS-LINALOOL-OXID Rizom
TRANS-NEROLIDOL Rizom 5 7000
TRANS-OCTEN-2-AL Rizom
TRANS-ROSE-OXID Rizom
TREONINA Rdcin 360 2057
TRICICLEN Rizom 2300
TRIPTOFAN Rdcin 120 693
UNDECAN-2-OL Rizom 500
URIDINA Rizom 11
VALINA Rdcin 730 4202
VANILINA Plant

29
VIT-B-6 Rdcin 1.6 8.7
XANTORIZOL Rizom 1000
ZINC Rdcin
ZINGERBERONA Ulei Volatil
ZINGERONA Ulei Volatil
ZINGIBEREN Ulei Volatil
ZINGIBERENOL Rizom
ZINGIBERINA Rdcin
ZINGIBEROL Ulei Volatil
ZINGIBERONA Rizom
ZINGIBERONA Rizom 0.3 400
ZONAREN Ulei Volatil

Zingiberis aetheroleum

Uleiul de ghimbir conine: hidrocarburi sesquiterpenice (60% (-)-yingiberen, (+)-


ar-curcumen, bisabolen, (E,E)--farnesen, -sesquifelandren) i monoterpenice (
felandren, camfen), cineol, aldehide (citrali), dialdehida A = 8--epoxilabd-12-en-15,16
dial), alcooli monoterpenici (borneol) parial glicoyidai n produsul proaspt, alcooli
sesquiterpenici (zingiberol), zingiberon, gingeroli, gingenone14, i produi de
deshidratare ai gingerolilor (shogaoli-artefacte), gingerenone (A, B, C, isogingerenona
B). Gingerolii sunt derivai ai 1-(3-metoxi, 4-hidroxi-fenil)-5-hidroxi-alcan-3-onei, ce au
o caten lateral de lungime variabil, respectiv de 7-10, 12, 14 sau 16 atomi de carbon.
Sunt numerotai cu cifre de la 3 la 6, 8, 10, i 12. Acetia dau gustul specific
ghimbirului15.

I.1.8. CERCETRI FARMACOLOGICE ANTERIOARE


Aciune

14 Miyazawa, Mitsuo, and Hiromu Kameoka. "Volatile flavor components of Zingiberis


rhizoma (Zingiber officinale Roscoe)." Agricultural and biological chemistry 52.11
(1988): 2961-2963.

15 Viorica Istudor, Farmacognozie, Fitochimie, Fitoterapie, Vol. II., Bucureti, Editura


Medical, p. 157-158.

30
Prin efectul sinergic al principiilor active din compozitie, ghimbirul creste
termogeneza, accelerand prin aceasta procesele de descompunere si ardere a grasimilor
(hipolipemiant) precum si catabolismul, mbuntete circulaia asangvin i acioneaz
i ca detoxifiant. Rizomul de ghimbir manifesta totodata efect stimulator la nivel
muscular, crescand performantele in general si rezistenta la solicitari mari.

Ghimbirul are aciune: antivomitiv. diaforetic, antispastic, antimicrobien i


carminativ, hepatoprotectoare16,17. Produsul vegetal studiat de noi favorizeaz eliminarea
bilei (coleretic i colagog), crete pofta de mncare, are aciune carminativ i calmant
asupra sistemului nervos central, afrodisiac.

Un studiu recent realizat evidentiaza aciunea ghimbirului n cazul cancerului


(prin sesquiterpene - zerumbon)18ovarian, prin efectul antimitotic19 acionnd sinergic cu
chimioterapia.

De asemenea numeroase studii indic proprietile antioxidante ale ghimbirului


determinate prin diverse metode20,21.

16 Atta, A. H., et al. "Hepatoprotective effect of methanol extracts of Zingiber officinale


and Cichorium intybus." Indian journal of pharmaceutical sciences72.5 (2010): 564.

17 Ezeonu, C., et al. "Antihepatotoxicity studies of crude extract of Zingiber officinale on


CCl4 induced toxicityand comparison of the extracts fraction D hepatoprotective
capacity." Research Journal of Medical Sciences 5.2 (2011): 102-107.

18 Huang, Guan-Cheng, et al. "Antitumor effects of zerumbone from Zingiber zerumbet


in P-388D1 cells in vitro and in vivo." Planta medica 71.3 (2005): 219-224.

19 Plengsuriyakarn, Tullayakorn, et al. "Cytotoxicity, toxicity, and anticancer activity of


Zingiber officinale Roscoe against cholangiocarcinoma." Asian Pacific Journal of
Cancer Prevention 13.9 (2012): 4597-4606.

31
Ghimbirul are i aciune antiinflamatoare22 fiind utilizat n inflamaii cu diferite
etiologii i antiagregant plachetar23.

Un grup de cercettori au demonstrat pe nimale (obolani) aciunile


hipolipemiant, hipoglicemic i antitumoral a unui extract etanolic din Zingiberis
rhizoma.

Gingerolul are aciune cardiotonic demonstrat experimental de Ghani i


colaboratorii n anul 2003. Oleo-rezinele din produsul vegetal administrate oral au
aciune hipolipemiant demonstrat de Rastogi & Mehrotra n 199024.

ntrebuinri

Zingiberis rhizoma are urmtoarele ntrebuinri:

febr;
vrsturi (rau de avion sau rau de mare ,orice fel de rau)
20 Stoilova, I., et al. "Antioxidant activity of a ginger extract (Zingiber officinale)."Food
chemistry 102.3 (2007): 764-770.

21 Ghasemzadeh, Ali, Hawa ZE Jaafar, and Asmah Rahmat. "Antioxidant activities, total
phenolics and flavonoids content in two varieties of Malaysia young ginger (Zingiber
officinale Roscoe)." Molecules 15.6 (2010): 4324-4333.

22 Jung, Hyo Won, et al. "Hexane fraction of Zingiberis Rhizoma Crudus extract inhibits
the production of nitric oxide and proinflammatory cytokines in LPS-stimulated BV2
microglial cells via the NF-kappaB pathway." Food and Chemical Toxicology 47.6
(2009): 1190-1197.

23 Nie, Hong, et al. "Analysis of anti-platelet aggregation components of Rhizoma


Zingiberis using chicken thrombocyte extract and high performance liquid
chromatography." Chinese Medical Journal (English Edition) 121.13 (2008): 1226.

24 http://www.mpbd.info/plants/zingiber-officinale.php

32
colici intestinale;
boli reumatice;
dureri de gt;
infecii bacteriene, virale, micoze n ORL.
combaterea starilor de oboseala;
circulatie sangvina periferica proasta;
combaterea artritei;
hiperlipidemie;
migrene;
bolile cardio-vasculare;
stari gripale;
intarirea sistemului imunitar
astm bronic;
retenie de apa;
afectiuni hormonale (homeopatie)25;
sinuzite;
indigestii;
toxinfecii alimentare;
reumatisfm (injectarea unei soluii de 5-10% suc de ghimbir n zonele afectate);
uor laxative;
extern n dermatite26.

Intrebuintri culinare

Ghimbirul este un condiment foarte folosit n multe tipuri de preparate, de la


sosuri, supe i feluri principale, pn la deserturi i buturi. Dei a fost nc de pe vremea
romanilor un condiment important, popularitatea acestuia a sczut temporar n Europa,
cel mai probabil din cauz c ghimbirul proaspt era arareori comercializat pe continent.
Situaia s-a schimbat o dat ce acesta a devenit mult mai disponibil, i datorit
popularitii crescute a buctariei asiatice.

25 Dicionarul plantelor de leac. - Ed. a 2-a, rev. Editura Clin, 2008, Bucureti; pag. 55

26 Nie, Hong, et al. "Analysis of anti-platelet aggregation components of Rhizoma


Zingiberis using chicken thrombocyte extract and high performance liquid
chromatography." Chinese Medical Journal (English Edition) 121.13 (2008): 1226.

33
Dac ghimbirul proaspt este fiert, iueala sa crete, iar aroma scade. Thailandezii
folosesc ghimbirul dat prin rztoare, alturi de alte condimente, la prepararea pastelor de
curry. Indonezienii utilizeaz frecvent paste condimentate pe baz de ghimbir proaspt i
ardei iui proaspei, cu care marineaz carnea nainte de a o gti.

Ghimbirul prjit are un gust diferit, iueala sa scznd ca intensitate. Merge foarte
bine prjit alturi de usturoi, sau ceap. Indienii folosesc adesea aceast tehnic pentru a
obine sosuri delicioase cu care asezoneaz mncrurile de legume i carne.

n buctria chinez ghimbirul este folosit att prjit ct i fiert. Mncarea care
fierbe nbuit mai mult timp este aromat cu feliue de ghimbir, care i elibereaz aroma
destul de repede. Tehnica chinezeasc stir-fry (chao), care nseamn gtirea pe foc iute,
rapid a mncrii, cu amestecare continu, cere adesea ghimbir mrunit sau dat prin
rztoare.

Ghimbirul ocup un loc important i n buctria japonez, unde este folosit n


cantiti mici. De exemplu, carnea de pui este aromat prin stropire cu sucul ob inut prin
stoarcerea ghimbirului proaspt. Ghimbirul murat, (beni shoga), este preparat din rizomi
foarte tineri i este adesea servit alturi de sushi.

Ginger ale este o butur foarte popular n America de Nord. Nu este o bere
fermentat, ci doar zahr, extract de plante i ap gazoas. n Evul Mediu ghimbirul a fost
folosit i la aromatizarea berii adevrate.

n Europa ntlnim ghimbirul n mod special n buctria ungureasc tradiional


unde cunoate o utilizare frecvent n condimentarea unor fripturi, de obicei mai grase,
sau la mncruri mai grele (din fasole, linte, varz), dar i la deserturi (de ex. cozonacul
cu ghimbir proaspt).

Ghimbirul uscat este destul de diferit ca gust i nu poate substitui rizomul


proaspt. El este doar un ingredient opional n unele amestecuri de condimente, ca pudra
de curry. Ghimbirul uscat nu este folosit n regiunile unde acesta este cultivat. Gustul su
este mai mult aromat dect iute i este folosit i la prepararea unor deserturi.

34
Rizomul nu se consum crud, ci se cur ndeprtndu-se coaja, i se taie n felii
care se gtesc ca aromatizant la crnuri sau sosuri, n salate, curry-uri etc. Ghimbirul se
consum cteodat n forma sa pisat, mrunit. n acest caz ghimbirul e o pulbere fin
asemntoare piperului alb27.

Pentru sosuri si garnituri la minut gen stir-fry, gingerul se foloseste cel mai bine
ras cu razatoarea mica, si inabusit. Bucatelele taiate de un centimetru grosime se pot
folosi la mancaruri fierte indelung cum ar fi ciorbele, supele si rasolul. Nu este necesar sa
cojiti gingerul foarte tanar sau proaspat, dar este bine sa o faceti daca nu doriti cresterea
exagerata a diurezei. Chiar daca unoeri cantitatea de ginger dintr-o mancare nu are un
efect imediat si miraculos, insa folosit in mod constant are avantajul de insanatosire si
prevenire a imbolnavirilor pe termen lung.

Gingerul este un ingredient care balanseaza si completeaza alimentele Yin cum ar


fi vegetalele, fructele de mare, carnea alba si fructele in general. Avand un gust astringent
este plin de caldura element de foc, si este foarte potrivit in gtirea alimentelor reci,
mplinind astfel gusturile multor feluri de mancare. Este dulce, picant si aromat in acela i
timp.

Alaturi de binefacerile asupra snatatii gingerul are un impact si asupra gustului


diferitelor mancaruri. El se poate folosi pentru a indeparta gustul si mirosul prea
patrunzator de peste al fructelor de mare, sau de carne rosie, imbunatateste gustul carnii
de pui si in general fragezeste carnea.

ntrbuinri n medicina tradiional

n medicina alternativ: uleiul de ghimbir se folosete ca relaxant, detensionnd


musculatura. Rdcina nclzete meridianele de acupunctur. Terapeuii folosesc
uleiurile aromatice de ghimbir pentru fricionarea zonelor unde se acumuleaz tensiuni
negative: tmpl, ceaf, ncheieturi.

Cateva remedii simple tradiionale cu ginger sunt urmtoarele:

27 Dicionarul plantelor de leac. - Ed. a 2-a, rev. Editura Clin, 2008, Bucureti; pag. 55

35
1 2-3 feliute de ginger se fierb intr-o cana cu apa vreme de 10 minute se bea ceaiul
rezultat. Preparatul indeparteaza edemele, linsteste starea de voma, sau tuse si incalzeste
trupul.

2 100 g zdrobit de ginger se fierbe in 3 cani de apa vreme de 10-15 minute. Lichidul se
folosete pentru masajul care induce transpiratia si scade febra in starile de raceala cu
dureri musculare si frisoane;

3 20 30 grame de ginger se zdrobete si se face suc amestecat cu miere sau zahar brun
in 2 cani de apa fierbinte si beti cate o cana pe zi; efecte: alina tusea;

4 jumatate lingurita de ginger ras dat prin razatoarea mica consumat alina indigestia;

5 un suc din 10 grame de ginger zdrobit amestecat cu sucul de la o portocala sau lamaie
alina raul de miscare, sughitul si starea de voma i este remediu pentru intoxicatiile
alimentare;

6 2 g de ginger uscat sau 7 g ginger proaspat fiert (cantitatea maxima pentru o zi) cu
zahar brun, bout fierbinte (ceaiul rezultat) indeparteaza simptomele de raceala cum ar fi
durerile abdominale, febra, durerile de cap etc.

7 4 grame de ginger proaspat cu coaja de la un sfert de portocala fierte (eventual uscata


este mai eficienta) (ceai) alina greata si starea de voma dat de raceala sau gripa.

Alte ntrebuinri

n industria parfumurilor: prin uleiul volatil coninut rizomul de ghimbir eman o


not de lmie piperat i confer astfel cldur i personalitate parfumurilor.

n cosmetologie la spitalele din Beijing, este utilizat n tratamentul alopeciilor


(cheliilor) sub form de rondele proaspete. Cosmetologii europeni au fabricat loiuni cu
ghimbir pentru tonificarea i revitalizarea prului. Loiunile de corp pe baz de ghimbir
au efecte de ntinerire: hrnesc epiderma i i confer finee i suplee. Fiind bogat n
magneziu, fosfor i acizi aminai, ghimbirul este omniprezent n formule revitalizante ale
cremelor de fa.

36
Farmacotoxicologie

Nu se ntrebuineaz de ctre pacienii, copii i femei nsrcinate (datorit


neurotoxicitii cetonelor i proprietilor lor abortive). Nu se recomand folosirea
ghimbirului persoanelor care sufer de gastrit, ulcer gastric sau duodenal datorit
faptului c uleiul volatil din produs are un efect iritant asupra mucoasei intestinale.

37
II. PARTEA PRACTIC
ANALIZA FARMACOGNOSTIC A PRODUSULUI VEGETAL

Zingiberis rhizoma

Analiza farmacognostic i fitochimic urmrete stabilirea identitii produselor folosite


n fitoterapie ca atare sau ca materie prim, a puritii i calitii lor.

Metodele de analiz cuprinse n aceast metodologie, dup natura lor, pot fi


grupate n calitative i cantitative.

Cu ajutorul metodelor calitative se urmrete determinarea identitii produselor


vegetale analizate, cu ajutorul caracterelor macroscopice i microscopice precum i prin
decelarea principalelor grupe de principii active.

Prin metodele de analiz cantitativ se urmrete stabilirea puritii produselor


vegetale i determinarea calitaii acestora, prin determinri preliminare (pierdere prin
uscare, substane solubile, cenua etc) i determinarea coninutului n principii active.
Metodele de analiz menionate se aplic n mod difereniat, n funcie de
produsele vegetale cunoscute (verificarea indentitii) sau necunoscute, adic
produsevegetale noi (stabilirea identitii).

In cazul unui produsului vegetal puin studiat se efectueaz determinrile enunate


mai sus, ca fiind necesare pentru verificarea identitii, stabilirea puritii i determinarea
calitii acestuia.

II.1. OBINEREA PRODUSULUI ZINGIBERIS RHIZOMA

Obinerea produsului proaspt de cercetat s-a fcut din supermarketuri, n


perioada Aprilie 2015. Rizomii s-au folosit proaspei dup decorticare.

38
n vederea verificrii identitii i stabilirii calitii produsului recoltat s-a aplicat
analiza farmacognostic.

II.2. VERIFICAREA IDENTITII

II.2.1. EXAMENUL MACROSCOPIC


Material i metod

Acest examen este prima etap n investigarea produselor vegetale cunoscute sau
nc nestudiate.

Se efectueaz prin examinarea cu ochiul liber a rizomului observnd aspectul,


fractura, dimensiunile, culoarea, gustul i mirosul lor.

Rezultate

Examenul macroscopic a permis observarea urmtoarelor caractere:

rizomi decorticai;

culoare alb-glbuie;

lungimea de 7-15 cm;

limea 2-3 cm.

Concluzii

Produsul vegetal analizat Zingiberis rhizoma corespunde celor descrise


literatura de specialitate. Astfel, putem afirma c produsul vegetal a fost identificat din
punct de vedere macroscopic.

39
II.2.2. EXAMENUL CHIMIC

Analiza chimic calitativ presupune extracia succesiv a produselor vegetale, cu


solveni de polariti diferite i separarea cu ajutorul metodelor chimice, urmate de
efectuarea unor reacii specifice cu ajutorul crora s poat fi identificate diferite grupe
de principii active sau anumii constituieni chimici.

Material i metod

n scopul efecturii analizei chimice globale se realizeaz mai nti extracia


principiilor active din produsul vegetal pulverizat cu un solvent nepolar (eter etilic, eter
de petrol, benzen, hexan, cloroform etc.), apoi cu un solvent polar (etanol, metanol) i n
cele din urm apa. Se obin urmtoarele fraciuni:

1. sol. extractiv eteric (A)

2. sol. extractiv alcoolic (B)

3. sol. extractiv apoas (C)

n extractul eteric se gsesc compuii chimici lipofili, iar n celelalte dou


compuii chimici hidrofili.

Pentru identificarea compuilor chimici din cele trei extracte acestea sunt
analizate separat, folosind metode corespunztoare propietilor fizico-chimice ale
fiecrui grup de principii active.

Materiale necesare:

produsul vegetal pulverizat: Zingiberis rhizoma

vesel de laborator: pahare Erlenmayer; eprubete, pahare Berzelius, plnii de diferite


dimensiuni, baghete de sticl, hrtii de filtru, baloane cu fund rotund, cilindrii gradai,
pipete, plnii de separare, capsule de porelan, spatule, baloane cotate,

40
solveni: ap distilat, alcool metilic, eter etilic, eter de petrol, aceton, cloroform;

reactivi de analiz: acid sulfuric concentrat (R), acid sulfuric 1N, acid sulfuric 0,05 N,
acid clorhidric 10 % (R), acid clorhidric 5 % (R), acid clorhidric 1N (R), acid clorhidric
0,5 N (R), acid clorhidric 10% (R), acid clorhidric 5% (R), acid clorhidric 2% (R), acid
nitric 10% (R), acid acetic glacial (R), alcool etilic concentrat (R), metanol 50% (R),
anhidrid acetic acid sulfuric concentrat (R), amoniac concentrat (R), amoniac 10%
(R), amoniac 2% (R), hidroxid de sodiu 30% (R), hidroxid de sodiu 10% (R), hidroxid de
sodiu 1 N (R), hidroxid de sodiu 0,5 N (R), hidroxid de potasiu 10% (R), soluie alcoolic
0,5 N de hidroxid de potasiu (R), hidroxid de potasiu 1N (R), hidroxid de potasiu 10% n
soluie alcoolic (R)soluie alcoolic de hidroxid de potasiu 1N (R), reactiv Tollens
(azotat de argint amoniacal) (R), reactiv Carr-Price (clorur de stibiu (III) soluie
cloroformic) (R), acetat de sodiu 10%, clorur de stibiu (III) n acid acetic glacial i
metanol, sulfat de sodiu anhidru, reactiv Mayer (tetraiodomercuriat de potasiu) (R),
reactiv Marquis (R), reactiv Bertrand (acid silico-wolframic soluie) (R), reactiv Deniges
(reactiv sulfomercuric) (R), pan de magneziu, clorur feric 1% (R), soluie Fehling (I +
II) (R), clorur de sodiu, soluie acetonic de ninhidrin 1% (R), soluie clorhidrat de
hidroxil amin 0,5 N (R), clorur feric 3% (R), sulfat de cupru (II) 5%, soluie 1% de
acid 3,5-dinitrobenzoic (R), Sudan III (R), soluie alcoolic 1% de timol (R), reactiv
Lugol (iod n iodur de potasiu) (R), acetat bazic de plumb (R), acetat de plumb 5% (R),
clorur de fier (III) 25% (R), clorur de stibiu (III) 0,4% (R), hexacianoferat (III) de
potasiu 5% (R), , reactiv Arnow (R), reactiv Bouchardat (R), reactiv CarrPrice (R),
reactiv DragendorfMunier (R), reactiv Fehling (R), reactiv Styassny (R), sulfat de cupru
(II) 5% (R), vanilin sulfuric (R), clorur de psulfonbenzen diazoniu (acid sulfanilic
diazotat) (R)

Indicatori: albastru de toluidin (R), ap de amidon, metilorange28,

28 CIULEI I., ISTUDOR V., PALADE M., ALBULESCU D., GRD C. E. Analiza farmacognostic i
fitochimic a produselor vegetale Tehnoplast Company, Bucureti 1995, vol. II, (pag. 409 418);

41
Analiza soluiei extractive eterice

Modul de lucru

S-au cntrit 20g de produs vegetal proaspt rzuit, care s-au extras mai nti cu eter
etilic (2 x 50mL), prin agitare la rece timp de 15 minute (baia electric gradaia 2). Dup
decantare i filtrare soluiile se reunesc i se concentreaz pe baia de ap pn la 50 ml.
S-a obinut soluia A. Aceasta a fost folosit pentru efectuarea reaciilor caracteristice
compuilor lipofili (schema I)29. Produsul vegetal epuizat cu eter s-a pstrat pentru
extraciile ulterioare cu ali solveni.

Din extractul eteric se pot identifica compui chimici lipofili ca: uleiuri volatile, substane
grase, acizi grai i rezinici, alcaloizi baze, agliconi flavonici, antrachinonici i
cumarinici, steroli, triterpene i carotenoide.

Identificarea uleiului volatil

Uleiurile volatile sunt compui ai metabolismului secundar vegetal secretai de celule


specializate n acest scop, repartizai n diferite organe i depozitai n vacuole, pungi sau
canale secretorii, ori peri glandulari, sub form de lichide uleioase, volatile, cu miros
plcut, aromat. Ele sunt amestecuri de diveri constituieni chimici dotai cu interesante
propieti terapeutice.

Mod de lucru

29 CIULEI I., ISTUDOR V., PALADE M., ALBULESCU D., GRD C. E. Analiza farmacognostic i
fitochimic a produselor vegetale Tehnoplast Company, Bucureti 1995, vol. II, (pag. 409 418);

42
Se evapor pn la sec un volum de 20 mL extract eteric. Reziduul se reia cu
cantiti mici de alcool. Dac dup evaporarea alcoolului se percepe un miros plcut
aromat se poate spune c produsul vegetal conine ulei volatil.n prezena a 1 2 picturi
tinctur Alkanna sau Sudan III (R) uleiul volatil se coloreaz n rou.

Identificarea sterolilor i triterpenelor

Fitosterolii liberi (stigmasteroli i ergosteroli) sunt steroli care la C17 au o caten


de 8-10 atomi de carbon iar la C 10 i C13 cte un metil. Tot n grupa sterolilor intr
sapogenoli saponozidelor sterolice i glicoalcaloizii (derivai sterolici de tip spirosolan).
Aceste clase reprezint principalele surse vegetale pentru semisinteza industrial a
hormonilor steroizi.

O CH3

H
O

HO sarsapogenol
H (25S, H-5

Sapogenol sterolic

Triterpenele sunt agliconi ai saponozidelor triterpenice, de obicei pentaciclici, mai


rar tetraciclici i n mod excepional triciclici, alctuii din 30 de atomi de carbon.

43
COOH COOH COOH

HO HO HO

Tipuri de acizi triterpenici (de la stnga la dreapta: ac. ursolic, ac. oleanolic, ac.
betulinic)

Ele pot avea structur -, - amirinic, lupeolic (cele pentaciclice) sau


damaranic (cele tetraciclice).

Structura nucleului sterolic se identific cu ajutorul reaciei Liebermann-Burchard


conform reaciei urmtoare.

R1 R1 R1
CH3 CH3 CH3
H2SO4conc
R R R
-4 H 2O
OH
HO
genol dimer verde

Reacia Liebermann-Burchard

Mod de lucru.

3 mL extract eteric (E) se evapor ntr-o capsul de porelan pe baia de ap (la


ni) dup care se dizolv apoi reziduul obinut n 5 mL cloroform i se adug 0,5 mL
anhidrid acetic. Se trece soluia rezultat ntr-o eprubet, dup care cu ajutorul unei
pipete se aduce la fundul unei eprubete, 2 mL acid sulfuric concentrat (R). La zona de

44
contact a celor dou lichide apare un inel rou brun iar dup cteva minute stratul
superior se coloreaz n verde intens, dac exist steroli sau violet dac exist triterpene.

Identificarea carotenoidelor

Carotenoidele sunt substane de natur terpenoidic, cu un numr de 40 atomi de


carbon n molecula lor, de culoare galben, portocalie sau roie datorit unui sistem de
duble legturi conjugate i care fiind n general insaponificabile, sunt dotate cu propieti
puternic lipofile.

Structura caracteristic carotenoidelor provine, n primul rnd, din nsuirile


moleculei format din cei 40 atomi de carbon i coninnd un numr considerabil de
duble legturi conjugate. De regul, capetele moleculei pot fi diferite structural i aceasta
constituie i caracterul diferenial ntre diferitele specimene carotenoidice, dar marea lor
majoritate conin alctuit din 18 atomi de carbon i 4 grupri metilice laterale, simetric
plasate.

(1)

(2)

Structura carotenoidelor -iononice, (1) caroten, (2) caroten.

45
n aceast zon se afl plasate dublele legturi conjugate i care constituie
sistemul cromofor al moleculei. Prin nchiderea captului catenei polienice, datorit
structurii pseudociclice i ca urmare unui proces de ciclizare, se formeaz structura -
iononoc, tipic pentru grupa carotenoidelor.

Mod de lucru.

Se evapor 3 mL extract eteric (E) pe baia de ap (la ni) apoi se trateaz


rezidduul cu 3 picturi reactiv Carr-Price (R). Pigmeni carotenoidici dau cu acest reactiv
o culoare albastr care trece n rou. La adugare de acid sulfuric concentrat,
carotenoidele se coloreaz n albastru intens sau n verde-albastru.

Identificarea agliconilor flavonici

Flavonele, n sens larg, sunt substane fenolice naturale, de tip C 6-C3-C6, derivai
ai 2-fenilbenzopiranului (flavanului) sau 3-fenilbenzopiranului (izoflavanului), substituii
cu diferii radicali: OH, OCH3, CH3, C2H5, isopentenil etc.

1 3I
8
7 O 2
B 4I
A
6 3 5I
5 4

FLAVAN

46
O O

R R
O O
R R

flavon H flavanon H
flavonol OH flavanolol OH

Structura chimic a flavonelor

n funcie de gradul de nesaturare a segmentului C 2-C3 i de prezena gruprii OH


la C3, se deosebesc: flavone, flavonoli, flavanone, flavanololi.

Pn n prezent se cunosc aproximativ 3000 de astfel de compui, dintre care circa


500 se gsesc n stare liber, n plantele superioare (criptogame vasculare, gimnosperme,
angiosperme); foarte rar se ntlnesc la alge (ex. peonidolul n specii de Chlamidomonas).
Au fost semnalate n insecte i la fluturi unde provin din polenul sau nectarul florilor cu
care acetia se hrnesc. Cele mai rspndite sunt flavonozidele, antocianozidele i
catecholii.

Flavonoidele se gsesc att sub form de agliconi, ct i sub form glicolizat.


Partea glucidic poate fi alctuit din una sau mai multe oze legate C-O-C la oricare OH
de pe nucleu sau C-C.

Agliconii flavonozidelor sunt solubili n alcool, acetat de etil, solveni apolari,


insolubili n ap. Datorit hidroxizilor fenolici sunt solubili i n soluii alaline.
Heterozidele sunt solubile n ap, alcool concentrat i diluat, solubile specific n acetat de
etil, aceton, insolubile n solveni polari.

Heterozidele se gsesc dizolvate n sucul celular, iar agliconii predomin n


esuturile lignificate (vase de lemn, fibre, ideoblaste, cuticul etc.)

Identificarea flavonozidelor poate fi efectuat datorit:

47
reducerii gruprii ceto de la C4 (reacia cianidolului sau Shibata);

formrii chelailor ntre gruparea ceto de la C 4 i oxidrilii vicinali, n poziiile


,,orto i ,,para sau ntre dou grupri OH fenolice, de pe nucleul B (poziia
para);

transformrii fenolilor n fenoxizi, cu itensificarea culorii galbene .

OH OH
OH - OH
Cl
HO O +
+ HO O
H

OH Mg + HCl
OH
OH O OH

Reacia Shibata

O Me
O
O
O
O

O
O O
O Me Me O
(I) (II) (III)

Structura chelailor

48
Mod de lucru

S-a evaporat 3 mL extract eteric ntr-o capsul de porelan pe baia de ap (la ni).
S-a dizolvat apoi reziduul n 2 mL metanol 500C la cald (pe baia de ap). Soluia care a
devenit de culoare galben, s-a adus ntr-o eprubet i s-au adugat apoi 2-3 buci de
pan de magneziu i 10 picturi de acid clorhidric concentrat (R). Apariia unei coloraii
roii-portocalii indic prezena agliconilor flavonici (reacia Shibata sau reacia
cianidolului).

Identificarea cumarinelor

Cumarinele sunt substane lactonice naturale, cu structur -benzopironic, rezultate prin


deshidratarea acizilor o-hidroxi-Z-cinamici, glicozidate sau neglicozidate. n funcie de
structura lor chimic, cumarinele se pot clasifica n:

- cumarine simple i dimeri;

- furanocumarine;

- piranocumarine;

- izocumarine;

- cumestani.

Cu excepia cumarinei, majoritatea acestor compui sunt derivai de substituie ai -


benzopironei cu grupri hidroxil, metoxil, izoprenil, fenil etc. Cumarinele pot prezentao
structur simpl, uneori dimerizat, sau o structur mai complex, rezultat prin sudarea
la nucleul benzenic a unui heterociclu (furan sau piran).

49
O O O O O O O

cumarin furanocumarin piranocumarin

Structura chimic a diferitelor tipuri de cumarine

Furanocumarinele sunt compui triciclici lactonici naturali n urma sudrii unui ciclu
furanic poziiile (1, 5) sau (2, 3) la un benzopiren poziiile, (6,7) pentru a forma
stucturi lineare (psoralen, bergapten, xantotoxin) i n poziiile (7,8) pentru a forma
structuri unghiulare (izopsoralen sau angelicin, izobergapten).

Dup modul de nchidere al ciclului furanic se cunosc trei tipuri de structuri


furanocumarinice i anume:

Seria normal (6,7-furanocumarina = psoralen);

Seria izo (7,8-fuanocumarina = izopsoralen);

Seria allo (5,6-furanocumarina = allopsoralen)

Substituia se face de obicei la C5, C8, dar i la C3 sau pe nucleul furanic cu hidroxil,
metoxi, dimetialil sau alte terpene.

Cumarinele n general sunt substane solide, cristalizate, sublimabile, cu miros


caracteristic, aromat care emit radiaii caracteristice n UV (fluoresce verzuie, albastr
sau violet, mai intens dup alcalinizare).

Furanocumarinele (psoralen, bergapten, xantotoxin, imperatorin, izopimpinelin) fiind


compui hidroxilai i neglicozidai sunt solubili n solveni apolari. Nucleul benzenic le
confer ns i un grad redus de hidrofilie fiind deci solubili i n alcool. Toate
cumarinele, propriu zise prezint spectre de absorbie n UV caracterizate printr-o larg
band n zona lungimii de und de 320 nm, pe cnd furanocumarinele prezint o

50
deplasare a benzii caracteristice ctre 300-310 nm n IR benzile de absorbie
caracteristice sunt plasate la 1740 i 1620 cm 1.

O O O O O O

psoralen izopsoralen
(angelicina)

OCH 3
O O O O

O O
allopsoralen
bergapten

OCH 3
O O O
O O O

OCH 3
OCH 3
xantotoxina
isopimpinelina

Structura unor furanocumarine

Extracia cumarinelor glicozidate se efectueaz cu ap sau alcool diluat. Soluia


extractiv se concentraz pn la reziduu.

51
Cumarinele nehetozidice pot fi extrase cu eter, cloroform, benzen, alcool sau NaOH
soluie 1N (R) la cald. n acest caz se purific prin precipitare cu HCl (pH-4 , 5) i
dizolvarea precipitatului n eter sau alcool.

Identificarea cumarinelor se poate face prin determinarea fluorescenei n UV prin reacia


Feigl-Anger-Frehden sau prin cuplare cu compui aromatici diazotai.

Determinarea fluorescenei n UV.

Prin alcalinizare (pH=9-10) datorit scindrii lactonei, cumarinele genereaz sruri ale
hidroxiacizilor aromatici solubile n ap intens fluorescente n UV.

+ 2 KOH
sau R-COOK
- H 2O COOK
O O OK
cumarin sare a acidului hidroxamic

Transformarea cumarinei n sare a acidului hidroxamic

Mod de lucru

Soluia extractiv eteric, se aduce la sec pe baia de ap (la ni). Reziduul rezultat se
dizolv n 2-3 ml de ap fierbinte. Dup rcire se aduce cte 1 ml de soluie n 2 eprubete.
Una din eprubete servete ca prob martor. n cealalt eprubet se adaug 0,5 ml hidroxid
de sodiu 1N (R). Apariia unei puternice fluorescene violet confirm prezena
derivaiillor cumarinici.

Reacia Feigl-Anger-Frehden

Hidroxiacizii formeaz cu hidroxilamina n prezena clorurii ferice acizi hidroxamici


colorai n violet.

52
O O

C NH2-OH C OH H2O
R OH R N
H

Reacia Feigl-Anger-Frehden

Mod de lucru

nr-o capsul, la 4-5 mL soluie extractiv metanolic se adaug 4,5 picturi


hidroxilamin clorhidric (R) i 4-5 mL potas alcoolic (R) (pH= 9-10). Se evapor la
sec pe baia de ap (la ni). Se rcete i se aciduleaz cu acid clorhidric soluie 1N (R)
(pH= 3-4). La adugarea a 2-3 picturi de clorur feric (R) se obine o coloraie violet
ceea ce denot prezena derivailor cumarinici n planta luat n studiu.

1. Cuplarea cu compuii aromatici diazotai:

Cumarinele se mai pot identifica i prin cuplare cu compuii diazoici aromatici (clorur
de p-nitrobenzen-diazoniu sau clorur de p-sulfobenzen-diazoniu) cnd rezult compui
colorai n rou.

n lucrarea de fa a fost ales ca reactiv de cuplare clorura de p-sulfobenzen-diazoniu).

Modul de lucru

La 1-2 mL soluie obinut n urma dizolvrii n ap cald a reziduului soluiei eterice, se


adaug 2-3 picturi de clorur de p-sulfobenzen-diazoniu (R) i 0,5 mL hidroxid de sodiu
1N (R).

Se obine o coloraie roie n cazul reaciei pozitive.

Analiza soluiei extractive alcoolice

53
Modul de lucru

S-a folosit produsul vegetal epuizat cu eter care s-a adus pe baia de ap pentru
ndeprtarea urmelor de eter. Produsul vegetal a fost extras cu metanol (2 x 100 mL) prin
refluxare timp de jumtate de or (baia electric gradaia 3).

Soluia metanolic reunit se concentreaz la 50 mL prin distilarea solventului i


se imparte n 2 pri. O parte folosete la identificarea principiilor active pe soluia
nehidrolizat (25 mL) iar a doua parte se supune hidrolizei cu 15 mL HCl 10% pe cuibul
electric gradaia 3, timp de 30 minute. Produsul vegetal epuizat cu metanol se pstreaz
pentru extracia ulterioar (schema II).

Reacii efectuate n extractul alcoolic nehidrolizat

Identificarea taninurilor

Taninurile sunt substane organice polifenolice (derivai ai 3-hidroxiflavanului,


poliesteri sau glicozide ale acidului galic), cu o mas molecular cuprins ntre 500 i
5000 de daltoni.

n funie de structura chimic i originea lor biosintetic se disting:

- taninuri catcehice;

- taninuri galice;

- taninuri mixte.

Taninurile catechice sunt derivai flavanici, mono- sau polimeri, constituii din
entiti flavan-3-ol legate C-C.

Dup orientarea oxidrilului de la C3 se deosebesc dou serii de compui:

54
seria 2-R, 3-S (cu OH-ul de la C 3 orientat ) care cuprinde afzelecholul,
catecholul i galocatecholul;

seria 2-R, 3-R (cu OH-ul de al C 3 orientat ) sau epi, incluznd epiafzelecholul,
epicatecholul i epigalocatecholul.

Dintre acetia, catecholul i epigalocatecholul, galocatecholul i epigalocatecholul


sunt uniti structurale de baz ale oligo- i polimerilor, care se formeaz prin
condensarea succesiv a monomerilor. Legtura interflavanic este, n majoritatea
cazurilor, de tip C4-C8 i aproape ntotdeauna trans n raport cu hidroxilul de la C3 (12).

R
R
HO O
OH HO O
OH
H
R1 H
OH R1
OH OH
OH
R R1 R R1

catechol OH H epicatechol OH H
galocatechol OH OH epigalocatechol OH OH

Structura chimic a taninurilor catechice

Taninurile galice sunt esteri ai acizilor galic i hexahidroxidifenic de configuraie


(R) (acid elagic, acid luteolic), sau (S) (eugenin, pedunculagin, geraniin), cu oze
(glucoz, hamameloz).

55
OH
COOH
HO COOH
HO OH
COOH
COOH

HO

HO OH
OH
COOH
HO OH
OH HO OH

OH
OH

acid galic acid (R)/hexahidroxidifenic acid (S)-hexahidroxidifenic

OH
HO

HO
HO O OH

O O OH
HO O O
O O
OH
O O
HO
OH O OH
O

OH OH

HO
OH

Pentagaloilglucoza
Structura galotaninurilor

56
Taninurile mixte sunt esteri ai acidului galic cu catecholul, epicatecholul,
galocatecholul i epigalocatecholul (galatul de catechol sau de epicatechol i galatul de
galocatechol sau de epigalocatechol). Monomerii flavanici se pot lega i cu acidul cafeic,
cu formare de lactone.

Taninurile se gsesc localizate n toate organele plantei; se acumuleaz n cantiti


foarte mari n scoare (Cinchona sp., Quercus sp., Salix sp., Castanea sp.), organe
subterane (Krameria triandra Ruiz et Pav.), lemn (Acacia catechu Willd.), frunze
(Hamamelis virgiana Roscoe.), flori (Rosa centifolia Roscoe., Rosa galica Roscoe.),
fructe imature (Sobus acuparia Roscoe., Rhamnus catharthica Roscoe.), semine (Cola
nitida Schott et Endl., Cola acuminata Schott et Endl.), formaiuni patologice (Gallae).
Sunt dizolvate n sucul celular (vacuolar), libere sau combinate cu proteine, alcaloizi,
mucilagii.

Taninurile sunt substane solide amorfe. Combinaiile cu mas molecular mic


pot cristaliza, fiind incolore. Taninurile se dizolv n ap la cald (mai greu la rece,
formnd soluii coloidale, solubilitatea variind cu gradul de condensare), n alcool,
aceton, acetat de etil; sunt insolubile n eter, cloroform, benzen, eter de petrol, sulfur de
carbon i n ali solveni organici apolari. Fiind fenoli, au caracter reductor (reduc
reactivii Tollens, Fehling, KMnO4, H2O2, etc.) i dau coloraii cu srurile de fer (III):
verde negricioas taninurile catechice, albastr negricioas taninurile galice.
Caracterul acid se datoreaz gruprilor COOH i OH fenolice libere .

Reacia cu clorura feric:

Mod de lucru

Se dilueaz 1ml extract alcoolic cu 2 ml de ap distilat i se adug apoi trei


picturi de clorur feric 1% (R) diluat 1:10. Apariia unei coloraii albastre-nericioase
indic prezena taninurilor galice, iar o coloraie verde atest prezena taninurilor catehice
(13).

57
Identificarea compuilor reductori

Compuii reductori sunt reprezentai de heterozidele fenolice de tip C6-C3 i C6-C3-C6.

Mod de lucru

Se dilueaz 1 mL extract alcoolic cu 2 mL ap distilat i se adaug 1 mL soluie


Fehling (I + II) (R). Se nclzete la fierbere timp de 30 minute. La fundul eprubetei se
observat apariia unui precipitat rou-crmiziu (oxidul cupros) care indic prezena
compuilor reductori.

Reacii efectuate n extractul alcoolic hidrolizat

1) Extractul eteric (40 mL). n acesta se pot identifica urmtoarele grupe de


principii active: antracenozide, cumarine, glicozide sterolice i triterpenice (prin reacii
caracteristice agliconilor obinui n urma hidrolizei).

2) Soluia apoas acid. n acesta fraciune se pot identifica antocianozidele

II.2.2.2.3. Identificarea flavonozidelor

Mod de lucru

Se evapor 5 ml extract eteric ntr-o capsul pe baia de ap. Se dizolv apoi


reziduul n 2 mL metanol 50% la cald. Soluia se aduce ntr-o eprubet i se adug pan
de magneziu i 10 picturi acid clorhidric concentrat.

Apariia unei coloraii roii sau portocalii indic prezena agliconilor


flavonozidelor.

58
Analiza soluiei extractive apoase

Modul de lucru

S-a folosit produsul vegetal rmas de la extracia cu alcool care a fost uscat i apoi
extras cu 50 mL ap, pe baia de ap la 600 C timp de 30 de minute (schema III).

Identificarea poliuronidelor

(mucilagii, pectine i gume)

Poliuronidele sunt compui naturali macromoleculari, ozidici, alctuii din


pentoze sau hexoze i acizi uronici. n contact cu apa poliuronidele formeaz soluii
coloidale sau geluri, din care cauz mai sunt numite i hidrocoloizi vegetali sau
polizaharide vegetale.

Poliholozidele sunt amestecuri neomogene care se formeaz prin condensarea


oxidrilului glicozidic al unei oze cu un oxidril alcoolic, mai rar glicozidic, al altei oze sau
al unui acid uronic, n poziiile 1-3, 1-4 sau 1-6, - sau -glicozidic.

n funcie de locul i modul de formare al acestor derivai, ct i de propietile lor


fizico-chimice, poliholozidele mixte (heteroglicanii) pot fii: pectine, mucilagii i gume.

Identificarea pliholozidelor mixte se poate face prin precipitarea mucilagiilor n


alcool concentrat i colorare cu hematoxilin.

59
HO OH HO O

- H2

OH
HO O HO O
OH OH
hematoxilin hematein

Oxidarea hematoxilinei la hematein (violet)

Mod de lucru

ntr-o eprubet ce conine 5 mL etanol s-a turnat n fir subire i sub agitare
continu soluia de mucilag concentrat. Dup un repaus de 10 minute se constat apariia
unui precipitat voluminos. Se adug apoi 2-3 picturi albastru de toluidin (R), i se
filtreaz prin hrtie. Pe filtru se obine un precipitat colorat n albastru. Ali reactivi
pentru colorare sunt: hematoxilina (R), rou de ruteniu (R), tu de China, albastru de
metilen etc. Hematoxilina, substana incolor se extrage din Hematoxylon campechianum
Roscoe. (lemnul de bacan), familia Leguminoase transformndu-se n hematein, compus
colorat n rou. Acesta coloreaz mucilagiile n violet.

Identificarea compuilor reductori

La compuii reductori din soluia alcoolic se adaug i ozele.

60
Mod de lucru

ntr-o eprubet se aduce 1 ml soluie extractiv apoas i se adug 5 picturi


reactiv Fehling (I + II). Se nclzete la fierbere. n cazul reaciei pozitve se constat
apariia unui precipitat rou cramiziu.

Identificarea unor glucide (oze i polioze)

Glucidele simple, cunoscute i sub numele de oze simple sau monozaharide, sunt
compui de oxidare a poliolilor alifatici simpli n care gruparea alcoolic primar este
oxidat la aldehid (aldoze) sau gruparea alcoolic secundar, la ceton (cetoze).
Gruparea carbonilic formeaz cu una din grupurile din molecul un semiacetal ciclic
(lactol) prin adiie intramolecular, transformndu-se n hidroxil glicozidic.

Acesta confer ozelor proprieti deosebite: structura furanozic i piranozic,


izomerie (anomerie), mutarotaie, proprieti reductoare, reactivitate. Dup
numrulde atomi de carbon din molecul se cunosc trioze, tetroze, pentoze, hexoze etc.
Datorit carbonilor asimetrici se formeaz izomeri optic activi. n funcie de orientarea
gruprii hidroxilie de la penultimul atom de carbon (la dreapta sau la stnga) rezult oze
aparinnd seriei D sau seriei Roscoe.

Ozele frecvent ntlnite n structura compuilor naturali sunt:

aldopentoze: D-xiloz, Roscoe-arabinoz;

6 desoxipentoze: 2 dezoxiriboza (intr n constituia ADN);

aldohexoze: D-glucoza, D-alloza, D-guloza, D-galactoza, D-manoza;

cetohexoze: D-fructoza;

6-dezoxihexoze: Roscoe-ramnoza, Roscoe-fucoza;

61
6-dezoxihexoze-3-metoxilate: D-digitaloz, Roscoe-tevetoz (sunt specifice
heterozidelor cardiotonice);

2,6-dezoxihexoze: D-digitoxoz, dintre care unele sunt 3-metoxilate ca de


exemplu Roscoe-oleandroz, D-cimaroz (specifice heterozidelor cardiotonice);

aminoze (aminozaharide), de obicei constituieni ai poliholozidelor bacteriene sau


ai glicoproteinelor animale: D-glucozamina (chitozamina), 2-dezoxi-2-
metilamino--Roscoe-glucopiranoza (ntlnit n strucura streptomicinei),
Roscoe-glucozamina, desozamina i 3-dimetil-amino-3-dezoxi-D-digitopiranoza
(intr n strucura eritromicinei), neosamina B i C (din neomicina B) .a.

OH CH2OH
HOH2C OH
O
O OH HO
HO O OH OH
HO CH2OH
OH H
OH
OH OH

D-glucopiranoza D-glucopiranoza D-fructofuranoza

OH
CH3
O O
OH HO O
OH HO HO
HO OH
OH

HO OH OH

L-arabinofuranoza D-xilopiranoza D-fucoza

62
OH
CH3 OH
HO O
O
H3C O
OH H3C
HO HO
OH HO OH
OCH3

D-digioxoza L-ramnoza L-oleandroza

Structura chimic a unor oze

Ozele sunt substane solide incolore cristalizate, inodore, de obicei cu gust dulce,
uor solubile n ap, metanol, piridin, dioxan mai puin solubile n etanol insolubile n
eter, cloroform i benzen i n ali solveni organici.

Prin reducere, se transform n alcoolii corespunztori, iar prin oxidare, n funcie


de agent, se obine acizi uronici (cnd se oxideaz gruparea alcool primar), acizi aldonici
(oxidarea are loc la gruparea carbonilic) sau acizi zaharici (acizi bibazici, cnd se
oxideaz ambele grupri) n acest ultim caz fiind necesar prezena oxidanilor puternici;
din cetoze se obin acizi cu un numr mai mic de atomi de carbon. Acizii aldonici prin
tratare cu baze organice, la cald, se epimerizeaz. Astfel, acidul D-gulonic se transform
n acid D-manonic.

Acizii uronici sunt uniti structurale ale poliholozidelor mixte (poliuronide,


heteroglicani). Ca i ozele din care provin, prezint izomerie (anomerie), au caracter
reductor, pot forma glicozide i ali derivai ai funciei hidroxil glicozidice, iar datorit
gruprii carboxilice formeaz sruri, esteri, lactame.

63
CHO COOH COOH COOH

H C OH H C OH H C OH H C OH

HO C H HO C H HO C H HO C H

H C OH H C OH H C OH HO C H

H C OH H C OH H C OH H C OH

COOH CH2OH COOH COOH

ac. D-glucuronic ac. D-gluconic ac. zaharic ac. mucic

Structura unor acizi uronici

n mediul slab alcalin se izomerizeaz, iar sub aciunea bazelor puternice,


hexozele se pot scinda n trioze.

n prezena acizilor minerali concentrai se deshidrateaz i formeaz furfural sau


hidroximetil-furfural care ulterior poate fi cuplat cu fenoli forme cetonice (timol,
rezorcinol, orcinol) cnd se obin compui colorai.

Majoritatea hexozelor (D-glucoza, D-manoza, D-fructoza) sunt fermentesceibile,


D-galactoza este greu fermentesceibil, iar pentozele nu sunt fermentesceibile.

La identificarea ozelor se folosesc propietile reductoare ale acestora (reacia


Fehling, Tollens), transformarea lor n furfural sau n hidroximetilfurfural i cuplarea cu
antron sau fenoli forme cetonice, precum i condensarea cu amine aromatice.

64
O O
+ R1
R CH OH
O CHO R O
HO

R = H rezorcin (form cetonic) produs de condensare


R = CH3 orcin

Reacia de cuplare a furfuralului sau hidroximetilfurfuralului cu fenoli forme


cetonice

Reacia Molish

Mod de lucru

Se evapor 2 ml soluie extractiv apoas ntr-o capsul. Reziduul obinut se trateaz cu 3


picturi acid sulfuric concentrat. Dup 3 minute se adug 3 picturi soluie alcoolic 1%
de timol (R). Apariia unei coloraii roii indic prezena ozelor sau poliozelor (reacia
Molish) (5).

Pentru identificarea amidonului, se trateaz 1 mL soluie extractiv apoas cu 2


picturi reactiv Lugol (R). Apariia unei coloraii albastre atest prezena amidonului.

Identificarea taninurilor

Mod de lucru

Se trateaz 1 mL soluie extractiv apoas cu 2 picturi clorur feric 1% (R) diluat


1:10. Apariia unei culori albastre indic prezena taninurilor galice, iar apariia unei
coloraii verde nchis confirm prezena taninurilor catehice30.

30 Ibidem.

65
Rezultate i discuii

n urma efecturii reaciilor de identificare discutate mai sus, s-au obinut urmtoarele
rezultate:

66
67
Schema I Analiza chimic calitativ a soluiei extractive eteric

68
n soluia alcoolic s-au identificat: tannin catehic, compui reductori in fraciunea nehidrolizat (schema II).

69
Schema II Analiza chimic calitativ a soluiei extractive alcoolice

n soluia extractiv apoas s-au identificat: poliuronide, compui reductori, oze i polioze, tannin catehic.

70
Schema III - Analiza chimic calitativ a soluiei extractive apoase

71
Datele analizei chimice generale sunt centralizate n tabelul 5.

Tablel. 5 Analiza chimic general

Nr. Soluia Reacia Intensitat Principii active identificate


cercetat practicat e
1. Eteric Miros + ulei volatil
Shibata + agliconi flavonici
H2SO4 conc. + carotenoide
Libermann + steroli
Burchardt
Acizi grai + reziduu onctuos
FeCl3 + tanin catehic
2. Alcoolic Fehling + compui reducatori
Fehling + compui reducatori
3. Apoas Molish + oze i polioze
precipitare n + Poliuronide
alcool
Iod + Amidon

Concluzii

n urma rezultatelor obinute la efectuarea reaciilor de identificare pe extractele


eterice alcoolice i apoase din frunzele speciei Zingiber officinale se poate afirma c sunt
prezente urmtoarele grupe de compui naturali (principii active): ulei volatil, flavone
(agliconi flavonici), acizi grai, carotenoide, steroli i triterpene, oze, poliholozide i tanin
catehic, amidon.

II.3. DETERMINAREA CALITII PRODUSELORVEGETALE


Const n determinarea coninutului de ap, a substanelor volatile (pierdute prin uscare),
a substanelor solubile, a uleiului volatil precum i n dozarea principiilor active.

II.3.1. DETERMINRI PLELIMINARE

45
II.3.1.1. DETERMINAREA PIERDERII PRIN USCARE

Prin procedeele prevzute n monografia Pierdere prin uscare din Farmacopeea


Romn-ediia a-X-a, se stabilete masa compuilor volatili de orice natur din
substanele farmaceutice, produse vegetale sau preparate farmaceutice, pierdut n
anumite condiii de temperatur, presiune i timp, specificate n monografiile respective.

Material i metod

Principiul metodei const n determinarea masei de produs vegetal nainte i dup uscarea
la etuv la 1050 C, pn la pondere uscat. Pierderea nregistrat se raporteaz la 100g
produs vegetal.

Materialele necesare:

Proba de analizat: Zingiberis rhizoma;

foarfeci;

rjni pentru marunirea produsului vegetal;

fiole de cntrire;

spatule;

etuv, exicator;

Modul de lucru

Primul pas n efectuarea acestei determinri a fost aducerea la greutatea constant


a fiolelor de cntrire. Aceast operaie s-a realizat prin uscarea la etuv (105 0 C), a
fiolelor timp de trei ore. Dup ce s-au scos fiolele din etuv s-au rcit la exicator timp de

46
30 de minute. S-au cntrit din nou la balana analitic, notnd datele obinute apoi s-au
inut din nou n etuv la 1050 C, timp de 30 de minute s-au rcit i cntrit. Aceaste
operaii s-au repetat (uscare n etuv , rcire n exicator, cntrire) pn cnd greutatea a
rmas constant.

Dup rzuirea produsului vegetal cu ajutorul rzuitoarei electrice s-a cntrit n


cele trei fiole de cntrire cca. 5,0000 g de produs vegetal. Cantitatea de produs vegetal a
fost aleas de aa manier nct coloana de pulvere s nu depeasc 1 cm nlime.

Fiolele de cntrire cu cele trei probe de produs vegetal s-au inut n etuv la
1050C, timp de trei ore, dup care s-au rcit n exicator (30 minute) i s-au cntrit la
balana analitic.S-au notat datele obinute.

Operaiile de uscare n etuv i rcire n exicator s-au repetat de mai multe ori
pn cnd s-au obinut valori constante ale masei probelor.

II.3.1.2. DETERMINAREA SUBSTANELOR SOLUBILE


Material i metod

Prin dozarea substanelor solubile din produsele vegetale se nelege dozarea


acelor substane care se pot extrage, n anumite condiii, cu solveni prevzui n
monografia respectiv.

n lucrarea de fa am determinat substanele solubile folosind extracia la rece, iar


ca solvent apa.

Materiale necesare:

Proba de analizat: Zingiberis rhizoma;

foarfeci;

rzuitoare;

47
flacoane cu dop rodat;

pahare Erlenmayer;

plnii;

baghete, spatule;

hrtie de filtru;

fiole de cntrire;

etuv, exicator;

Modul de lucru

S-au cntrit la balana analitic cte 5,0000 g de produs vegetal rzuit care s-au
adus cu 100 g de ap n trei flacoane cu dop rodat. S-a agitat coninutul flacoanelor de
cteva ori i s-a lsat la macerat timp de 23 de ore. Dup acest timp s-a agitat din nou i
s-a filtrat, ndeprtnd apoi primele poriuni din filtrat.

S-au introdus apoi cte 20 g de filtrat n cele trei fiole de cntrire, n prealabil
aduse la mas constant. S-a evaporat la sicitate pe baia de ap, dup care s-au uscat cele
trei fiole cu reziduu la etuv, la 105 0 C, timp de trei ore. S-au rcit la exicator i apoi s-au
cntrit.

Cantitatea de substan extractiv s-a raportat la 100 g produs vegetal uscat.

II.3.1.3. Rezultatele determinrilor preliminare

Rezultatele determinrilor preliminare au fost centralizate n tabelul 6.

Tabel 6. Rezultatele determinrilor preliminare

48
Determinarea preliminar Cantitate % g/g produs vegetal
Perdere prin uscare 29,60273% 0,359742
Substane solubile n ap 10,1233% 0,8632%

Concluzie

Produsul cercetat conine n medie 29,60273% compui volatili.

Substanele solubile n ap se ncadreaz n intervalul 10,1233% ceea ce denot c exist


n produsul vegetal principii active hidrofile n cantitate mare.

III. DETERMINAREA CONINUTULUI N POLIFENOLI TOTALI


PENTRU PRODUSUL VEGETAL ZINGIBERIS RHIZOMA

Metoda intrebuinat este o metod colorimetric oficinal n (EP 6.0)31.

Principiul metodei: metoda se bazeaz pe determinarea intensitii coloraiei


albastre a oxizilor de molibden formai prin reducerea de ctre polifenoli a reactivului
Folin-Cioclteu (acidul fosfomolibdowolframic).

Tehnic de lucru:

Soluia de analizat. 1 g de produs vegetal Zingiberis rhizoma s-a rzuit i s-a


refluxat timp de 30 de minute cu 150 de mL ap (soluia 1 - ceai) alcool etilic 50% (v/v)
(soluia 2 - tinctur). Soluiile s-au filtrat printr-un material filtrant (vat) ntr-un balon
cotat de 250 mL. S-a completat la semn prin splarea cu ap a produsului vegetal (soluia
A).

ntr-un balon cotat de 25 mL s-a adus 5 mL din soluia A (ambele soluii), filtrate
prin hrtie de filtru, i s-au completat la semn cu ap (soluia B). ntr-un balon cotat de 25

31 ***Convention on the Elaboration of a European Pharmacopoeia, European Pharmacopoeia, Council of


Europe, Strasbourg, 6th ed, supplement; 2006: 249-251, 255

49
mL s-a adus 2 mL din soluia B (ambele soluii) peste care s-a adugat 1 mL reactiv
Folin-Cioclteu, 10 mL ap i Na2CO3 290g/L la 25 de mL. S-a format o coloraie
albastr. S-a las n repaus 30 de minute i se citete absorbana (A1 i A2) la lungimea
de und = 760 nm, folosind ca lichid de compensare apa.

Standard de pirogalol. ntr-un balon cotat de 100 mL s-a adus 50 de mg de pirogalol i s-a
dizolvat n 50 mL de ap. S-a completat apoi la semn cu ap (soluia stoc). ntr-un balon
cotat de 100 mL s-a diluat cu ap 5 ml din soluia stoc de pirogalol i s-a completat la
semn cu acelai solvent (soluie pirogalol diluat). ntr-un balon cotat de 25 mL s-au adus
2 mL din soluia de pirogalol diluat peste care s-a adugat 1 mL reactiv Folin-Cioclteu,
10 mL ap i Na2CO3 290g/L la 25 de mL. S-a format o coloraie albastr. S-a lsat n
repaus 30 de minute i s-a citit absorbana (A3) la lungimea de und = 760 nm folosind
ca lichid de compensare apa.

Tabel. 7. Protocol de lucru

Determinare Soluia Reactiv Folin Ap Carbonat de Absorbana


utilizat Cioclteu sodiu
290g/Roscoe
Polifenoli 2 ml sol. B 1 ml 10 ml la 25 mL A1 = 0,1736
totali soluia 1
Polifenoli 2 ml sol. B 1 ml 10 ml la 25 mL A2 = 0,2218
totali soluia 2
Standard - 2 ml sol. 1 ml 10 ml la 25 mL A3 = 0,3515
Pirogalol Pirogalol
diluata

Coninutul procentual n polifenoli totali se calculeaz dup urmtoarea formul:

% polifenoli totali =
62,5 A1 m 2
A2 m1

50
m1 = masa probei luate n lucru, n grame

m2 = masa de pirogalol, n grame (0,05 g)

Rezultate i discuii

S-au obinut 0,3035 g% polifenoli totali n soluia apoas (ceaiul de ghimbir) i


0,3928% n tinctura de ghimbir.

Coninutul n polifenoli totali din ghimbir este mediu, comparativ cu alte produse
vegetale (table 8). n soluia alcoolic de ghimbir (tinctura de ghimbir) am determinat o
cantitate mai mare de polifenoli totali ceea ce nseamn c polifenolii existeni sunt mai
bine solubili n alcool etilic 50%.

Tabel 8. Activitatea antioxidant a unor specii vegetale32

Polifenoli totali g% produs vegetal


Nr. Denumire specie
crt.
1. Anemarrhena asphodeloides Bge. 1,045

2. Artemisia apiacea Hance 0,877

3. Baphicacanthus cusia Nees. 0,115

4. Belamcanda chinensis L. 2,014

5. Buddleia officindis Marim. 2,882

6. Celosia argentea L. 0.173

7. Clerodendron cyrtophyllum Turcz. 1,185

8. Coptis ohinensis Franch. 1,289

9. Cremastra variabilis (BL.) Nakai. 0,117

10. Cynanchum atraum Bge. 0,775

11. Dictamnus dasycarpus Turcz. 0,292

32 LI H.B., WONG C.C., CHENG K. W., CHEN F., Antioxidant properties in vitro and
total phenolic contents in methanol extracts from medicinal plants, LWT 41 (2008), p.
388.

51
12. Forsythia suspensa Vahl. 0,176

13. Isatis tinctoria L. 0,418

14. Lasiosphaera fenzlii Reich. 0,511

15. Lithospermum erythrorhizon Sieb. 0,780

16. Lonicera japonica Thunb. (flores) 2,736

17. Paeonia lactiflora Pall. 2,675

18. Paeonia suffruticosa L. 2,451

19. Picrorhiza scrophulariflora Pennell. 3,124

20. Sargentodoxa cuneata Rehd. 5,235

21. Scutellaria baicalensis Ceorgi. 3,630

IV. DOZAREA ULEIULUI VOLATIL EXTRAS DIN FUNZELE


SPECIEI ZINGIBER OFFICINALE ROSCOE.

Material i metod

Distilarea n circuit nchis (aparat Neo-Clevenger) const n fierberea prodului


vegetal mrunit (sita II-IV) cu ap i distilarea uleiului volatil mpreun cu aceasta. Acest
procedeu permite obinerea direct a uleiului volatil. n cazul uleiurilor volatile vscoase
sau mai dense ca apa, colectarea acestora se poate realiza ntr-un solvent apolar nevolatil,
cu densitate mic (xilen, toluen).

Pentru extragerea uleiului volatil din rizomii speciei Zingiber officinale Roscoe.,
s-a ales un procedeu de distilare n circuit nchis la aparatul Neo-Clevenger, dealtfel
procedeu oficinal n FR X ct i n farmacopeele mai multor state.

Materile necesare:

aparat Neo-Clevenger;

produs vegetal rzuit;

52
manta electric

surs de ap curent.

Modul de lucru. n balonul ataat aparatului Neo-Clevenger s-a introdus 40g produs
vegetal ctrit la balana analitic i o cantitate de ap de 10 ori mai mare (400 ml). Dup
3-6 ore n medie de distilare se obine uleiul volatil. Pentu aflarea substanei uscate, din
masa probei de analizat se scade pierderea prin uscare.

Rezultate i discuii

n urma dozrii s-a obinut o cantitate de 1,2% mL ulei volatil la 100 g produs vegetal
(V/m).

V. ANALIZA HPLC A COMPUILOR FENOLICI DIN ZINGIBERIS


RHIZOMA

Pentru separarea, identificarea i cuantificarea compuilor fenolici s-a adaptat o metod


HPLC standardizat de determinare a polifenolilor totali, descris de monografia USP 30-
NF2533.

Materiale i metod

Aparatur: HPLC Agilent 1200, cu pomp cuaternar, DAD, termostat, sistem de


degazare, autosampler.

Condiii de lucru:

33 *** United States Pharmacopeia and National Formulary (USP 30-NF 25). vol 28 (4),
Rockville, MD: United States Pharmacopeia Convention; 2007, p. 914.

53

coloan cromatografic tip C18, 250 mm 4,6 mm; 5 m (Zorbax XDB sau
echivalent);

faz mobil:

- soluia A acid fosforic 0,1%,

- soluia B acetonitril;

eluie n gradient conform tabelului 9.

Tabel 9. Gradient de lucru HPLC

Nr. Timp, Soluia A, Soluia B,


crt. Min. % %
0-13 90 10
13 78 22
13 78 22
14 60 40
17 60 40
17,5 90 10
22 90 10

temperatur: 350C;

debit: 1,5 mL/min;

detecie: UV 310 nm;

volum de injecie: 20 L;

timpul de analiz: 22 minute.

Proba de analizat este o tinctur din Zingiberis rhizoma i a fost preparat astfel:
10 g de produs vegetal (cu umiditatea 8,0132) s-au extras 100 mL ap (infuzare 15 min)
(proba 1 ceai), i cu etanol 50% prin refluxare timp de 6 ore (proba 2 tinctur). Probele
obinute s-au filtrat i s-au completat la balon cotat de 100 mL, cu solventul men ionat
mai sus.

54
Substane de referin (soluii n metanol 70%): E-resveratrol = 37 mg/mL, Z
resveratrol = 0,22 mg/mL (obinut prin expunerea soluiei de trans resveratrol radiailor
UV la =254 nm, timp de 12 ore), acid cafeic = 0,36 mg/mL, acid clorogenic = 0,37
mg/mL, acid cinamic = 0,58 mg/mL, vanilin = 0,42 mg/mL, acid galic = 0,39 mg/mL,
acid ferulic = 0,50mg/mL, Substanele de referin au fost injectate de 6 ori (20 L).

Timpii de retenie corespunztori substanelor de referin sunt redai n tabelul 10


Pentru simplificarea determinrilor s-a lucrat cu amestecul acestora.

Tabelul 10. Timpii de retenie ai compuilor fenolici, substane de referin

Nr. crt. Compus fenolic Timp de retenie DS


E - resveratrol 14,467 0,017
Z - resveratrol 15,751 0,058
acid cafeic 4,598 0,036
acid clorogenic 3,501 0,015
acid cinamic 15,867 0,007
vanilin 6,919 0,051
acid galic 0,990 0,025
acid ferulic 8,565 0,058
acid elagic 15,303 0,027
acid p-cumaric 7,187 0,019
acid 3 -metil 2,606 0,008
galic

Deviaia standard s-a obinut n urma prelucrrii statistice a celor 6 injecii (soft
SPSS 10).

Identificarea i determinarea cantitativ a principiilor active din soluia de analizat


s-a efectuat prin compararea cromatogramelor amestecului de standarde (fig. 3-8) i a
soluiei de analizat. Reproductibilitatea metodei s-a apreciat prin ptratul coeficienilor de
corelare (tabel 11).

55
15.793
m
22A
5U
0
2000
1750
1500 cisresveratrol
1250
1000 transresveratrol

14.457
750
500
250
0
0 2Figura
.5 3. Cromatograma
5 7.5 HPLC10trans resveratrolului
12.5 15dup expunere
17.5 la UV20 m
in

D
AD1A
,S
ig=310,4R
ef=360,100(FE
R
ULIC
15M
CL.D
)
8.578

mA U
1600
1400 acidferulic
1200
1000
800
600
400
200
0
0 2.5 5 7.5 10 12.5 15 17.5 20 m
in
Figura 4. Cromatograma HPLC a acidului ferulic

56
AUD
AD1A
,S
ig=310,4R
ef=360,100(A
C
IDPC
U
MA
RIC20M
C
L.D
)

7.187
m
35
30
25
20
15
10
5
2

8.310
0..2
1 76
99

0
0 2 Figura 4 5. Cromatograma
6 8HPLC a 1acidului
0 p1 2
cumaric
14 16 m
in

AUD
AD1A
,S
ig=310,4R
ef=360,100(A
C
IDE
LA
GIC20M
C
L.D
)

15.303
m
14
12
10
8
6
4
1.289

2
0
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18m
in
Figura 6. Cromatograma HPLC a acidului elagic

57
2.606
AUD
m AD
1A
,S
ig=310,4R
ef=360,100(M
E
TILG
A
LA
T25.D
)
6
5 m
etilgalatul
4
3
2
1
0 2.2 2.4 2.6 2.8 3 3.2 m
in
Figura 7. Cromatograma HPLC a acidului 3 metil galic

DAD
1A,Sig=310,4R
ef=360,100(AM
ESTECSTAN
DAR
DE2.D
)
6.898

m
A U
700
600
500
14.409
4.578

400
300 15.844
3.475

8.608

200
2.610

100
0
0 2 4 6 8 10 12 14 16 m
in
Figura 8. Cromatograma HPLC a amestecului de standarde

Tabel 11. Ptratul coeficientului de corelare al curbelor de calibrare

Nr. Crt. Compus fenolic r2


trans resveratrol 0.99965

58
cis resveratrol 0.99729
acid clorogenic 0.99999
acid cafeic 0.99619
acid cinamic 0.99845
vanilin 0.99691
acid galic 0.99537
acid ferulic 0.99863
acidul elagic 0.99885
acidul p cumaric 0.99798
acid 3 - metil galic 0.99563

Rezultate i discuii

Dintre substanele identificate n urma analizei HPLC, au fost cuantificate doar


cteva substane (tabel 12).

Tabelul 12. Compuii identificai i concentraiile lor n mg/100 g produs

Proba Acid Acid Acid galic Acid p


clorogenic mg ferulic mg% cumaric mg
% mg% %
Proba 1 5,275
ceai 3,781 151,207 3,378
Proba 2 6,900
tinctur 8,963 224,778 3,830

59
Fig. 9. Cromatograma HPLC a soluiei extractive 10% ap din rizomi de Zingiber officinale Roscoe.

Fig. 10. Cromatograma HPLC a soluiei extractive 10% n alcool 50% din rizomii de Zingiber
officinale Roscoe.

60
Toi cei 4 compui fenolici determinai n ceai au fost decelai i n tinctur n
cantitate relativ mai mare. Compuii polifenolici prezeni n ceaiul i tinctura de ghimbir
pot justifica activitatea antioxidant a produsului vegetal.

10
9
8
7
6
5
4
3
2 Ceai
1 Tinctur
0

Fig. 11. Compuii identificai prin HPLC i concentraiile lor n cei i tinctur

Acid galic mg%


250

200

150 Acid galic mg%

100

50

0
Ceai Tinctur

Fig. 12. Acidul galic identificat prin HPLC n ceai i tinctur

61
62
VI. REZULTATE I DISCUII GENERALE

n urma studiului preliminar efectuat asupra frunzelor speciei Zingiber officinale


Roscoe. se pot desprinde urmtoarele aspecte:

analiza chimic global a evideniat prezena se poate afirma c sunt prezente


urmtoarele grupe de compui naturali (principii active): ulei volatil, acizi grai,
flavone (agliconi flavonici), carotenoide, poliholozide, compui reductori, oze,
amidon, i tanin catehic.

produsul cercetat conine n medie 29,60273% compui volatili i 10,1233%


substane solubile n ap;

Produsul conine o cantitate de 1,2 % mL ulei volatil determinat prin distilare n


circuit nchis cu ajutorul aparatului Neo-Clevenger.

Produsul vegetal conine o cantitate apreciabil de polifenoli toatali, 0,3035 g%


polifenoli totali n soluia apoas (ceaiul de ghimbir) i 0,3928% n tinctura de
ghimbir.
Prin analiz HPLC s-au cuantificat 4 principii active att n ceai ct i n tinctura
de ghimbir: acid galic 151,207 mg% (ceai), 224,778 mg% (tinctur), acid p
cumaric 3,378 mg% (ceai), 3,830mg% (tinctur), acid clorogenic 3,781 mg%%
(ceai), 8,963 mg% (tinctur); acid ferulic 5,275 mg% (ceai), 6,900 mg%
(tinctur).

63
VII. CONCLUZII GENERALE

n urma studiului preliminar efectuat asupra frunzelor speciei Zingiber officinale


Roscoe. se pot desprinde urmtoarele aspecte:

principiile active identificate prin analiza chimic global sunt cele care sunt
menionate i n literatura de specialitate;

produsul cercetat conine n medie 29,60273% compui volatili i 10,1233%


substane solubile n ap;

Produsul conine o cantitate de 1,2 % mL ulei volatil determinat prin distilare n


circuit nchis cu ajutorul aparatului Neo-Clevenger.

Tinctura de ghimbir conine cantitate mai mare de polifenoli toatali 0,3928%, fa


de ceaiul de ghimbir care conine 0,3035 g% polifenoli totali.
Prin analiz HPLC s-au cuantificat 4 principii active att n ceai ct i n tinctura
de ghimbir, n cantitate mai mare deasemenea tot n tintura de ghimbir: acid galic
151,207 mg% (ceai), 224,778 mg% (tinctur), acid p cumaric 3,378 mg% (ceai),
3,830mg% (tinctur), acid clorogenic 3,781 mg%% (ceai), 8,963 mg% (tinctur);
acid ferulic 5,275 mg% (ceai), 6,900 mg% (tinctur).

Ambele forme farmaceutice pot fi folosite n terapie pentru aciunea antioxidant.


Tinctura de ghimbir are cantitate mai mare att de polifenoli totali ct i de
compui fenolii determinai HPLC ceea ce ne poate conduce spre ipoteza c are
aciune mai bun antioxidant.

64
BIBLIOGRAFIE

1. *** - Farmacopeea Romn (ediia X) Editura Medical, Bucureti 2000, (pag.


1035 1038, 1043 1046, 1053 1055, 1057 1058, 1063);

2. *** United States Pharmacopeia and National Formulary (USP 30-NF 25). vol 28
(4), Rockville, MD: United States Pharmacopeia Convention; 2007, p. 914.

3. ***Convention on the Elaboration of a European Pharmacopoeia, European


Pharmacopoeia, Council of Europe, Strasbourg, 6th ed, supplement; 2006: 249-
251, 255

4. ***Dicionarul plantelor de leac. - Ed. a 2-a, rev. Editura Clin, 2008,


Bucureti; pag. 55.

5. ***Flora of China v 24 p 323, jiang shu, Zingiber Miller, Gard. Dict. Abr.,
ed. 4. vol. 3.

6. ***Flora of North America Editorial Committee, e. 2000. Magnoliophyta:


Alismatidae, Arecidae, Commelinidae (in part), and Zingiberidae. 22: ixxiii, 1
352. In Fl. N. Amer.. Oxford University Press, New York.

7. Atta, A. H., et al. "Hepatoprotective effect of methanol extracts of Zingiber


officinale and Cichorium intybus." Indian journal of pharmaceutical sciences72.5
(2010): 564.

8. CIULEI I., GRIGORESCU E., STNESCU U. Plante medicinale. Fitochimie


i fitoterapie Editura Medical, Bucureti 1993, vol. II, (pag. 413 - 414);

9. CIULEI I., ISTUDOR V., PALADE M., ALBULESCU D., GRD C. E.


Analiza farmacognostic i fitochimic a produselor vegetale Tehnoplast
Company, Bucureti 1995, vol. I., (pag. 4 22, 78 82, 83 86, 96 100, 141
146, 221 227);

65
10. Ezeonu, C., et al. "Antihepatotoxicity studies of crude extract of Zingiber
officinale on CCl4 induced toxicityand comparison of the extracts fraction D
hepatoprotective capacity." Research Journal of Medical Sciences 5.2 (2011):
102-107.

11. Ghasemzadeh, A., and H. Z. E. Jaafar. "Anticancer and antioxidant activities of


Malaysian young ginger (Zingiber officinale Roscoe) varieties grown under
different CO2 concentration." J. Med. Plant Res 5.14 (2011): 3247-3255.

12. Ghasemzadeh, Ali, and Hawa ZE Jaafar. "Antioxidant potential and anticancer
activity of young ginger (Zingiber officinale Roscoe) grown under different CO2
concentration." J Med Plant Res 5.14 (2011): 3247-3255.

13. Ghasemzadeh, Ali, Hawa ZE Jaafar, and Asmah Rahmat. "Antioxidant activities,
total phenolics and flavonoids content in two varieties of Malaysia young ginger
(Zingiber officinale Roscoe)." Molecules 15.6 (2010): 4324-4333.

14. Haston Elspeth, James E. Richardson, Peter F. Stevens, Mark W. Chase, David J.
Harris. The Linear Angiosperm Phylogeny Group (LAPG) III: a linear sequence
of the families in APG III Botanical Journal of the Linnean Society, Vol. 161, No.
2. (2009), pp. 128-131. doi:10.

15. http://sun.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/duke/plantdisp.xsql?taxon=1078

16. http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/npgs/html/taxon.pl?42254

17. http://www.mpbd.info/plants/zingiber-officinale.php

18. http://www.mpbd.info/plants/zingiber-officinale.php

19. http://www.mpbd.info/plants/zingiber-officinale.php

20. http://www.terapianaturala.ro/ghimberul-condimentul-medicament/

21. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Zingiber_officinale_001.JPG

66
22. Huang, Guan-Cheng, et al. "Antitumor effects of zerumbone from Zingiber
zerumbet in P-388D1 cells in vitro and in vivo." Planta medica 71.3 (2005): 219-
224.

23. Istudor Viorica, Farmacognozie, Fitochimie, Fitoterapie, Vol. II., Bucureti,


Editura Medical.

24. Jung, Hyo Won, et al. "Hexane fraction of Zingiberis Rhizoma Crudus extract
inhibits the production of nitric oxide and proinflammatory cytokines in LPS-
stimulated BV2 microglial cells via the NF-kappaB pathway." Food and Chemical
Toxicology 47.6 (2009): 1190-1197.

25. LI H.B., WONG C.C., CHENG K. W., CHEN F., Antioxidant properties in vitro
and total phenolic contents in methanol extracts from medicinal plants, LWT 41
(2008), p. 388.

26. Mahady, Gail B., et al. "Ginger (Zingiber officinale Roscoe) and the gingerols
inhibit the growth of Cag A+ strains of Helicobacter pylori." Anticancer research
23 (2003): 3699.

27. Miyazawa, Mitsuo, and Hiromu Kameoka. "Volatile flavor components of


Zingiberis rhizoma (Zingiber officinale Roscoe)." Agricultural and biological
chemistry 52.11 (1988).

28. Nie, Hong, et al. "Analysis of anti-platelet aggregation components of Rhizoma


Zingiberis using chicken thrombocyte extract and high performance liquid
chromatography." Chinese Medical Journal (English Edition) 121.13 (2008):
1226.

29. Plengsuriyakarn, Tullayakorn, et al. "A study on cytotoxicity, toxicity and


anticancer activity of zingiber officinale roscoe against cholangiocarcinoma."
(2012).

67
30. Plengsuriyakarn, Tullayakorn, et al. "Cytotoxicity, toxicity, and anticancer
activity of Zingiber officinale Roscoe against cholangiocarcinoma." Asian Pacific
Journal of Cancer Prevention 13.9 (2012): 4597-4606.

31. Rout, K., S. Mishra, and J. Sherma. "Development and validation of an HPTLC
method for analysis of zerumbone, the anticancer marker from Zingiber
zerumbet." Acta Chromatographica 21.3 (2009): 443-452.

32. Smith, J. F.; Kress, W. J., Zimmer, E. A. (1993). Phylogenetic analysis of the
Zingiberales based on rbcL sequences.. Ann. Missouri Bot. Gard. (80): 620630.

33. Stnescu Ursula, Hncianu Monica, Miron Anca, Aprotosoaie Clara, Plante
medicinale de la A la Z, Monografii ale produselor de interes terapeutic, Volumul
II, Ed. Gr. T. Popa, U.M.F. Iai, 2004.

34. Stoilova, I., et al. "Antioxidant activity of a ginger extract (Zingiber


officinale)."Food chemistry 102.3 (2007): 764-770.

35. Umashanker, Maurya, and Srivastava Shruti. "Traditional Indian herbal medicine
used as antipyretic, antiulcer, anti-diabetic and anticancer: A review."
International journal of research in pharmacy and chemistry 1.4 (2011): 1152-
1159.

68