Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgnicos que

contienen uno o ms grupos funcionales nitro (-NO 2). Son a menudo altamente
explosivos; impurezas varias o una manipulacin inapropiada pueden fcilmente
desencadenar una descomposicin exotrmica violenta.

Los compuestos nitro aromticos son sintetizados por la accin de una mezcla de cidos
sulfrico y ntrico sobre la molcula orgnica correspondiente. Algunos ejemplos de este
tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (cido pcrico), el 2,4,6- trinitrotolueno (TNT) y
el 2,4,6-trinitroresorcinol (cido estfnico).

Estructura

Electronegatividad, el grupo funcional nitro es fuertemente atractor y esto se debe a que

genera estructuras resonantes en donde los electrones se acomodan en los tomos ms
electronegativos es decir los oxgenos.

Polaridad, al tratarse de un compuesto nitro el enlace carbono nitrgeno no presenta

mucha polaridad, mientras que los enlaces nitrgeno oxgeno presenta una alta
electronegatividad hacia el oxgeno, es decir se polariza hacia el oxgeno. Enlaces, El
grupo nitro presenta principalmente enlaces covalentes dobles y simples adems hay que
indicar que el nitrgeno posee electrones libres que le permitirn formar un nuevo enlace.

Hibridacin, en el grupo nitro encontramos al Nitrgeno con hibridacin sp2, al Oxigeno

con hibridacin sp3 y a este mismo elemento con hibridacin sp2. N= h.

EFECTO -R

El grupo NO2 en el nitrobenceno hace sentir su efecto por resonancia R en las

posiciones orto y para a travs de los enlaces . Tambin opera el efecto I, pero este es
menos obvio.

EFECTO -I

Debido al efecto inductivo -I en el enlace , los valores de pKa de los compuestos

conteniendo al grupo nitro se ven afectados:
CMO SE NOMBRAN?

Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos
sencillos las posibilidades son tres:

A) aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de

carbono;

etanonitrilo

B) considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN;

cianuro de propilo

C) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el
caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.

acetonitrilo

Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-

Propiedades fsicas

Al comparar a los nitrocompuestos con otros compuestos aromticos que tengan el

mismo peso molecular, se observa e.g. un incremento en el punto de ebullicin fuera de
proporcin:
Los nitrocompuestos son insolubles en agua, a menos que contengan dentro de su
estructura un grupo que interacciones con ella:

Propiedades Qumicas

Los nitroderivados primarios y secundarios son bastante diferentes que las de terciarios.
Es por culpa de presencia de tomos activos de hidrgeno en primeros dos tipos. Los
nitroderivados participan mucho en las reacciones qumicas porque el grupo nitro atrae
fuerte a los electrones. La carga parcial positiva sobre el N del grupo NO2 causa una
deficiencia electrnica en el anillo aromtico, tanto mayor cuanto ms elevado sea el
nmero de grupos nitro. La carga parcial del anillo aromtico tambin queda influenciada
por la presencia de otros sustituyentes como CH3 (nitrotoluenos), OH(nitrofenoles) COO
(nitrobenzoatos) o NH2 (aminoaromticos).

Los nitrocompuestos aromticos se preparan haciendo reaccionar el benceno con cido

ntrico concentrado y caliente. Cuando esta reaccin se da de forma lenta es muy
peligrosa ya que puede provocar una explosin muy violenta ya que el cido ntrico es un
oxidante fuerte y el anillo aromtico una sustancia susceptible a ser oxidada. Por ello para
sintetizar nitrobencenos de forma segura se suele utilizar una mezcla de cido sulfrico y
cido ntrico, en esta reaccin el cido sulfrico acta como catalizador, por lo que hace
que la reaccin sea ms rpida y se pueda realizar a temperaturas no muy elevadas.

Sntesis de Nitro-Compuestos

Los nitro compuestos alifticos se sintetizan por:

Nitracin en fase gaseosa de alcanos

Reaccin S N2 de nitrito sobre halogenuros de alquilo
Nitracin electroflica de aniones enolato
Oxidacin de aminas con percidos

Nitracin en fase gaseosa de alcanos

Este es un proceso industrial que ocurre a travs de radicales libre y que involucra al
radical NO2.

Reaccin S N2 de nitrito sobre halogenuros de alquilo

Cuando se hace reaccionar al nitrito de sodio (el cual acta como un nuclefilo
ambivalente, a travs del O o del N como nuclefilos) se obtienen dos productos: un nitro
compuesto o bien un ster nitrito
El uso de nitrito de plata produce nicamente el nitro compuesto

Nitracin electroflica de aniones enolato

Oxidacin de aminas con percidos

Los nitro compuestos se pueden obtener por medio de la oxidacin de aminas con
percidos.

Nitro compuestos aromticos

Estos son sintetizados por medio de la reaccin de sustitucin electroflica aromtica

(SEA) con iones NO2 + como electrfilos

Adicin de Michael

La adicin de Michael es una adicin conjugada al doble enlace de un centro cido suave
de un ster, siendo el grupo carbonilo el centro cido duro.
Reaccin de NEF

Aplicaciones

Los nitrocompuestos son muy utilizados como explosivos, debido a que por accin
externa como roce, percusin, temperatura y ms se transforma en un tiempo muy breve
en gases con un gran contenido trmico. Este calor, al no poderse disipar, produce una
explosin, transformndose as este calor en energa mecnica. La explosin de los nitro
derivados es una combustin rpida en la que el oxgeno procede de la misma molcula.

Un ejemplo de nitrocompuestos explosivos y que es muy conocido en el mercado es el

2,4,6-trinitrotolueno.

Son precursores para la sntesis de algunas sustancias como: Los compuestos nitro
alifticos son reducidos a aminas con hierro y cido clorhdrico.
Bibliografa

https://books.google.com.mx/books?
id=a0q3bMk5UrgC&pg=PA976&lpg=PA976&dq=nitroderivados+ejemplos&source=
bl&ots=hvFFVJ_rft&sig=MdKsGnldb9jrixj4iB1Zs7g3G-k&hl=es-
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https://nocturnoginer.files.wordpress.com/2016/09/apuntes_formulacion_organica-
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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISYREACCIONESDENITROC
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http://www.iesalandalus.com/joomla3/images/stories/FisicayQuimica/FQ1B/fq1bfor
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http://www.ejemplos10.com/e/nitroderivados/