Qumica orgnica

Friedrich Whler estudiando la sntesis de la urea.

La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia una clase

numerosa de molculas que en su gran mayora contienen carbono
formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros
heterotomos, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Debido a la
omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de la qumica
estudia esta disciplina tambin es llamada qumica del carbono.1

El trabajo de Friedrich Whler sobre la sntesis de la urea es considerado por

muchos como el inicio de la qumica orgnica, y en particular de la sntesis
orgnica.

La qumica orgnica se constituy o se instuyo como disciplina en los aos

treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de
origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o
el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias
orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin
de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por
el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato
de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se
encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento,
los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria
la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos
vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias
orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos
orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos
(que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno,
azufre y los halgenos.

En 1856, sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina,

accidentalmente fabric el primer colorante orgnico ahora conocido como
malva de Perkin.2

La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la

qumica biolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en
su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han
constituido, mientras que una molcula orgnica, creada hoy, es slo testigo
de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica.3

Cronologa[editar]
Artculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica

1675: Lmery clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen en

minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y

animales estn formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor
proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre

1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:

Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.

Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.

1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de

diferentes fuentes de cidos grasos y diversas bases, produciendo as
distintas sales de cidos grasos (o jabones), que no resultaron ser ms que
productos orgnicos nuevos derivados de productos naturales (grasas
animales y vegetales).

1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con

tcnicas normales de laboratorio, cre la sustancia urea, la segunda
sustancia orgnica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

Frmula desarrollada urea

1856 : Sir William Perkin sintetiza el primer colorante orgnico por

accidente.

Primeros compendios[editar]

La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se

realiz mediante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el
qumico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der
organischen Chemie (Manual de la qumica orgnica) comenz a publicarse
en Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que recogan
informacin de unos quince mil compuestos orgnicos conocidos. Cuando la
Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de
elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de
compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete
volmenes fueron necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre
1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en 1938,
recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se
est editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria),
que recoge la documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con
ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio
Beilstein On line, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha
comenzado a editar peridicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in
Chemistry, que selecciona la informacin qumica procedente de
importantes revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a
travs de internet.

El alma de la Qumica orgnica: el carbono[editar]

Estructura tetradrica del Metano.

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin

en las caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en
su capa de valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para
completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros
tomos. Esta especial configuracin electrnica da lugar a una variedad de
posibilidades de hibridacin orbital del tomo de carbono (hibridacin
qumica).

La molcula orgnica ms sencilla que existe es el metano. En esta

molcula, el carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno
formando un tetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una

configuracin estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros
carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales
o ramificadas) y cerradas (anillos).

Clasificacin de compuestos orgnicos[editar]

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas

maneras: atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p. ej.:
aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a
su peso molecular (p. ej.: monmeros o polmeros).

Clasificacin segn su origen[editar]

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o

sinttico. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente
en los seres vivos no siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas
orgnicas cuya qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se
sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el cido
frmico en el cometa Halle-Bopp.
Natural[editar]

In-vivo[editar]

Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"

constituyen una gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene
inters en medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos
ms.

Carbohidratos[editar]

Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C),

oxgeno (O) e hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta
nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino
vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal
(glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin
en:

Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirribosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)

Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos[editar]

Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora

biomolculas, compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en
menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y
nitrgeno. Tienen como caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles
en agua) y solubles en disolventes orgnicos como la bencina, el benceno y
el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente
grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de
animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos
vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la
estructural (como los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las
hormonas esteroides).

Protenas[editar]

Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la

polimerizacin de pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Pueden
considerarse as "poliamidas naturales" ya que el enlace peptdico es
anlogo al enlace amida. Comprenden una familia muy importante de
molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos
de protenas son el colgeno, las fibronas, o la seda de araa.

cidos nucleicos[editar]

Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin de

monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces
fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos
nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de
nucletidos encadenados. Estn formados por la molculas de carbono,
hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos almacenan la
informacin gentica de los organismos vivos y son los responsables de la
transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN.

Molculas pequeas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como

"molcula pequea" en el argot-qumico-orgnico.

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular

moderado (generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso
molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en
los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen
distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrgeno u otros
grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en
la industria farmacutica por su relevancia en el campo de la medicina.

Ex-vivo[editar]

Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de

ningn ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.

Procesos geolgicos[editar]

Sello alemn de 1964 conmemorativo de la descripcin de la estructura del

benceno por Friedrich August Kekul en 1865.
El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se
presentan una gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos,
como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros
son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos
orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la sntesis de materiales
polimricos o plsticos.

Procesos atmosfricos[editar]

Procesos de sntesis planetaria[editar]

En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin

fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.4 ,5 Puesto que la sntesis
orgnica de estas molculas es inviable bajo las condiciones espaciales este
hallazgo parece sugerir que a la formacin del sistema solar debi
anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.5

Sinttico[editar]

Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos

orgnicos han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos
incluyen frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras
txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general, o colorantes
orgnicos.

Cadenas hidrocarbonadas sencillas[editar]

Hidrocarburos[editar]

El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de

hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-
carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces
simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son
con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el

ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena[editar]

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-
undecano

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la

cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en
el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro
carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as
sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado
delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede
hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms de un
radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-
etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificacin segn los grupos funcionales[editar]

Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos,

tambin otros grupos de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados
grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los
alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que
le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen funciones alqueno
(dobles enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.