Sunteți pe pagina 1din 13

ACIZI GRAI

Acizii grai sunt substane organice, cu caracter slab acid, care intr n constituia
majoritii lipidelor. mpreun cu glicerolul, acizii grai formeaz cele mai rspndite grsimi din
natur; trigliceridele.
n natur se cunosc peste 300 de astfel de compui, care au fost identificai n microorganisme, plante,
animale i om (Neamu 1997).

Structura acizilor grai

Substanele reunite sub denumirea de acizi grai, sunt alctuite numai din carbon (C), hidrogen (H) i
oxigen (O), posednd, ca orice acid organic, gruparea carboxil. Numrul atomilor de carbon este
ntotdeauna par. Cei mai muli acizi grai sunt aciclici (au catena carbonic linear) i neramificai (acizii
grai ramificai apar n microorganisme). Pentru exemplificare, prezentm mai jos structura chimic a
acidului butiric i simbolul su.

CH3-CH2-CH2-COOH (simbol: 4:0)

sau, detaliat:

H H H O
l l l ll
H - C - C - C - C = OH
l l l
H H H

Cele dou cifre ale simbolului, reprezint numrul atomilor de carbon (C), respectiv numrul de duble
legturi (=) stabilite ntre 2 atomi de C alturai. Astfel, acidul butiric este alctuit din 4 atomi de carbon i
nu posed nicio dubl legtur.
Formula general a acizilor grai saturai este:

Cn-H2n-O2
unde n este ntotdeauna par i mai mare dect 4.

Acizi grai nesaturai i acizi grai saturai

Acizii grai nesaturai

Acizii grai cu una sau mai multe duble legturi sunt considerai a fi nesaturai. Acetia au catena lung,
fiind formai din 18 sau mai muli atomi de carbon, cu excepia unor acizi mononesturai (miristioleic,
palmitoleic) mai rar ntlnii n natur, care au catena mai scurt. Dintre acizii grai nesaturai, compuii
care posed o singur dubl legtur, poart numele de acizi grai mononesaturai, iar cei cu mai multe
astfel de legturi duble, se cheam acizi grai polinesaturai (mai multe despre acizii grai mononesaturai
i polinesaturai).
Cel mai cunoscut acid gras mononesaturat i singurul care este destul de rspndit nct s poat
asigura necesarul organismului, este acidul oleic, care se afl n cantiti mai mari n uleiul de msline, dar
care este prezent i n seminele oleaginoase, are formula:

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH (18:1)

Simbolul, n cazul acizilor nesaturai, se mai completeaz cu poziia atomilor de carbon care realizeaz
dubla legtur. Numrtoarea atomului de carbon care se leag de urmtorul prin puntea C=C , se poate
face n 2 feluri:
- dinspre gruparea carboxil spre gruparea metil se noteaz cu c sau cu ).
- dinspre gruparea metil spre carboxil (se noteaz cu sau cu n),
n cazul acidului oleic, de oriunde se pornete, cifra va fi tot 9. Astfel avem:

sens numerotare c
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH (9c-18:1) (acid -9)
sens numerotare

Acizii grai polinesaturai, prezint 2 sau mai multe duble legturi (uneori 5 sau 6). Lund ca exemplu
acidul linolenic, acid gras cu 3 duble legturi, prezent mai ales n uleiul de in, acesta are formula i
simbolul:

CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH (9c, 12c, 15c-18:3) (acid -3)


Numerotarea omega (), n cazul acizilor polinesaturai, nu se mai continu dup atomul de carbon prin
intermediul cruia se realizeaz prima dubl legtur. Respectnd structura general, unghiurile
legturilor chimice i numrtoarea dublelor legturi, molecula de acid linolenic (acid omega 3) se
prezint ca n imaginea 1.

Acizii grai saturai

Acizii grai saturai nu prezint duble legturi. De aceea simbolul lor prezint, pe lng numrul atomilor
de carbon, cifra 0. aa cum se poate observa mai jos.

CH3-CH2-CH2-COOH (4:0)
acidul butiric

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH (6:0)

acidul capronic
Formula general a acizilor grai saturai este:

Cn-H2n-O2

unde n este ntotdeauna par i mai mare dect 4.

Reprezentani

Principalii acizi grai, sunt prezentai n tabelul de mai jos.

CONSISTENA
(stare fizic la
CATEGORIE DENUMIRE SIMBOL temperatura SURSE
obinuit)

Acizi grai (2c-4:1)


Acid crotonic - lichid - ulei de carbon
mononesaturai (acid -2)
(monoetenici) (3c-12:1)
Acid laurinoleic - lichid - lapte de capr
(acid -9)
(5c-14:1) - ulei de balen
Acid miristioleic - lichid
(acid -9) - unt
- n cantiti mici, n
(9c-16:1) grsimile vegetale i
Acid palmitoleic - lichid
(acid -7) animale
- bacterii
Acid oleic (principalul (9c-18:1) - lichid - ulei de msline
furnizor de omega 9) (acid -9) - semine de dovleac - n
cantiti mici, apare n
toateseminele
oleaginoase
- untur de porc
- bacterii
- uleiuri vegetale (n
(11c-20:1)
Acid gadoleic - lichid cantiti mici)
(acid -9)
- bacterii
- ulei de rapi
(13c-22:1)
Acid erucic - lichid - mutar
(acid -9)
- conifere
Acizi grai (9c, 12c- - ulei de in
Acid linolic [acid
polinesaturai 18:2) (acid - - lichid - ulei de floarea soarelui
linoleic] (omega 6)
[vitamine F] cu 6) - semine oleaginoase
lan scurt (acizi Acid 9-cis, 11 tarns-
grai eseniali (9c, 11c
linolic (acid linolic - grsimi de ierbivore,
[AGE]) i acizi -18:2) (acid - - lichid
conjugat, CLA) (omega mai ales unt i seu de vit
omega 3 cu lan 7)
7)
lung
(9c, 12c,
Acid linolenic(omega - sicativ (formeaz - in
15c-18:3)
3) pelicule lucioase) - peti
(acid -3)
- arahide
(6c, 9c, 12c - mac
Acid gama ()
-18:3) (acid - - lichid - lapte matern
linolenic (omega 6)
6) - semine de struguri i
de coacze negre
Acid elaeostearic
(9c, 11c, 13c
(oleosteric) (izomer de - semine de dovleac i
-18:3)(acid - - sicativ
tip omega 6 al acidului de in
6)
linolenic)
(5c, 8c, 11c, - arahide
Acid arahidonic(omega
14c-20:4) - solid - grsimi animaliere
6)
(acid -6) - ficat de porc
(5c, 8c, 11c,
Acid eicosapentaeonic 14c, 17c-20:5)
- solid - numai n pete
(omega 3) (acid -3
cu lan lung)
Acid clupancdonic (4c, 8c, 12c, - solid - numai n pete
(omega 3) 15c, 19c-22:5)
(acid -3
cu lan lung)
(4c, 7c, 10c,
13c, 16c, 19c-
Acid docosahexeonic
22:6) (acid - - solid - numai n pete
(omega 3)
3
cu lan lung)
Acid butiric (4:0) - lichid - unt
- unt de vac
Acid capronic (6:0) - lichid
- ulei de palmier
- unt
Acid caprilic (8:0) - lichid
- cocos
- unt
Acid caprinic (10:0) - lichid
- cocos
- unt
Acid lauric (12:0) - lichid
- cocos
- unt
Acid miristic (14:0) - lichid
- cocos
- ulei de palmier
Acizi grai
- ulei de bumbac
saturai
- seu
Acid palmitic (16:0) - solid
- untur
- esut adipos
- ceruri naturale
- seu
- untur
Acid stearic (18:0) - solid - slnin
- carne gras
- margarin
- cacao
Acid arahic (20:0) - solid - ciocolat
- arahide
Acid behenic (22:0) - solid - boabe de mutar
- boabe de rapi
- soia
- arahide
- grsimi vegetale
Acid lingoceric (24:0) - solid - bacterii
- creier
- intr n
Acid carnaubic (24:0) - solid
compoziiaceridelor
- cear de albine
- cear de albine
Acid cerotic (26:0) - solid
- bacterii
- unele vegetale
Acid melistic (30:0) - solid - cear de albine

Importana acizilor grai pentru om

Omul, ca i toate celelalte vieuitoare, i resintetizeaz lipidele proprii, n cea mai mare parte din
grsimile din alimente , dar i din alte substane (glucide, protide). Organismul uman, prin mijloacele
metabolice pe care le are la dispoziie, nu poate crea duble legturi dincolo de carbonul 9, de aceea, acizii
grai polinesaturai, trebuiesc introdui n mod obligatoriu n organism prin hran. Ei, pe acest considerent,
sunt numii eseniali (AGE) sau vitamine F (G. Niac).
Toi acizii grai de care omul are nevoie, se pot sintetiza pa baza AGE, motiv pentru care, acizii grai
nesaturai sunt substane neeseniale pentru om i pentru animale. Asigurarea acizilor eseniali se poate
face din surse exclusiv vegetale (oleaginoase, uleiuri), cu excepia acidului -3, care se gsete mai mult
n pete.
Grsimile saturate nu numai c nu sunt necesare organismului, dar aduc i deservicii sntii, prin faptul
c ngra i cresc colesterolemia i trigliceridemia. Acizii grai saturai cu lan lung (palmitic, steraic), n
plus, se diger i se absorb greu, putnd crea diverse probleme digestive. n schimb, acizii grai saturai
cu lan foarte lung (melistic, cerotic), prezeni n ceara de albine, nu se absorb intestinal, comportndu-se
ca fibrele vegetale.
n cazul omului sntos, lipidele trebuie s asigure aproximativ 15% din necesarul caloric (vezi cantitatea
i raportul dintre nutrieni). Din totalul acestor lipide, se recomand ca peste 66% s provin din gliceride
formate din acizi nesaturai.

Raportul optim dintre acizii grai


Raportul optim dintre cele 3 categorii (acizi. monestaurai, acizi polinesaturai i acizi saturai) trebuie s
fie de 1:1:1.
n cadrul AGE, este la fel de important i raportul ntre acizii omega 6 i acizii omega 3. ntre cele dou
categorii de acizi grai polinesaturai, trebuie s existe o relaie de tipul:

-6/-3 = 5:1;
-6 = 5g/zi,
-3 = 1g/zi.

n condiiile alimentaiei cotidiene de la noi, raportul este defavorabil, situndu-se n jurul valorii de 10:1.
Din acest motiv se recomand un consum mrit de peti, ndeosebi de specii marine sau de salmonide
(pstrvi, somoni), care sunt bogate n acizi omega 3. Tot pentru reechilibrarea raportului, se indic
folosirea intern a uleiului de in.
Cantitatea i raportul zilnic adecvat de acizi grai, n cazul omului sntos, este redat n tabelul de mai
jos.

Tip de acizi grai g/zi %

saturai 6 33
-9 6,5 34
-6 5 27,5
-3 1 5,5
TOTAL 18,5 100
]

Coninutul n acizi grai al unor alimente

Coninutul n acizi grai al unor alimente, este redat n tabelul de mai jos.

ALIMENT CONINUT CONINUT CONINUT CONINUT OBSERVAII


(n ordine TOTAL DE DE ACIZI DE ACIZI DE ACIZI
alfabetic) LIPIDE MONO- POLI- SATURAI
[%] NESATURAI NESATURAI [%]
[%] [%]
- dintre acizii polinesaturai, se
formeaz reprezentani cu duble
legturi nenaturale, unele dintre ele
periculoase pentru sntate
Margarina
82 5-10 2-5 65-70 - nu conine acid linolenic (omega
clasic
3), i are foarte puin acid omega 6
- este un produs srac n acizi
mononesaturai i care conine multe
grsimi saturate
- dintre acizii polinesaturai, apare
Seu de doar acidul arahidonic
100 35- 45 5 50 - 55
oaie - concentraia de acizi grai saturai
este prea mare
- dintre acizii polinesaturai, apare
Seu de doar acidul arahidonic
100 35- 45 1-5 55-60
vac - concentraia de acizi grai saturai
este prea mare
Ulei de - nu conine acid linolenic (omega 3)
99,9 65-80 5-15 10-25
msline - este srac n acizi omega 6
- conine mult acid linoleic (omega
Ulei de
6), n defavoarea acidul oleic (omega
floarea 99,9 10-30 40-60 20-40
9)
soarelui
- nu conine acid linolenic (omega 3)
- conine cca. 50% acid linoleic
(omega 6)
- are n compoziie aproximativ 20%
Ulei de in 99,9 5-20 65- 80 5-10 acid linolenic (omega 3)
- echilibreaz excelent raportul
dintre acizii omega 6 i omega 3, n
alimentaia global.
Unt 80-85 25-35 1-5 40-60 - dintre acizii saturai, cam jumtate
sunt cu lan lung (palmitic, stearic),
restul avnd catena scurt
- conine acid linolic conjugat (CLA)
- acizii omega 3 i omega 6
aproape c lipsesc
- Dintre acizii polinesaturai, conine
Untur de doar acid arahidonic
100 40-50 5-10 45-65
porc - are un coninut foarte ridicat de
acizi saturai

Izomerii cis i trans (stereoizomerii)

n cazul acizilor nesaturai, n funcie de poziia hidrogenilor de la nivelul atomilor de carbon nvecinai,
care se leag printr-o dubl legtur, exist izomeri CIS (atomii H sunt pe aceiai parte a catenei
carbonice) i izomeri TRANS (atomii H sunt pe pri diferite fa de catena carbonic) [vezi imaginea 2].
n natur predomin formele CIS. Stereoizomerii TRANS, care provin din formele CIS, apar sub aciunea
unor factori chimici sau fizici, mai rar enzimatici, mai ales n urma hidrogenrii. Dei sunt tot acizi grai
nesaturai, majoritatea acestor forme TRANS, sunt duntoare organismului, fiind hipercolesterolemiante
i antagoniste energice ale aciunii biologice ai acizilor omega 3. Din acest motiv, acizii grai trans, cresc
riscul mbolnvirilor sau agravrilor cardiovasculare.
Dei majoritatea acizilor TRANS sunt duntori sntii, ntre ei, exist i forme naturale deosebit de
benefice, aa cum este cazul acidului linoleic conjugat.
Hidrogenarea acizilor grai nesaturai

Hidrogenarea trigliceridelor de origine vegetal, se practic n industria alimentar i cosmetic n scopul


obinerii unor produse sau preparate solide, pe baza uleiurilor fluide. Dup cum se poate vedea n tabelul
de mai sus, uleiurile nesaturate cu 16-18 atomi de carbon sunt lichide. Ele sunt cele mai rspndite n
natur. Prin hidrogenare, reacie prin care dublele legturi se rup, molecula primind doi atomi de hidrogen,
materia prim i schimb consistena, devenind solid. Acest fenomen are loc deoarece, dup cum se
tie, acizii grai saturai cu 16-18 atomi de carbon au starea solid. Reacia de hidrogenare se realizeaz
cu catalizatori de nichel (vezi imaginea 3).
n industria cosmetic, prin hidrogenare se obine glicerina, dar i acizi grai i emolieni, din care se
fabric spunuri i creme. ns, metoda se utilizeaz larg i n industria alimentar, pentru obinerea
margarinei. Dei este un produs stabil (rncezete greu), margarina prin coninutul mare de acizi saturai
este un aliment nesntos [mai multe].
Saponificarea acizilor grai

n urma unor reacii de hidroliz, n prezena unor sruri alcaline, trigliceridele, dup eliberarea glicerinei,
prin acizii grai, se saponific. Astfel, acizii trec n srurile corespunztoare metalului alcalin cu care a
reacionat glicerida, rezultnd spunurile .
Saponificarea, ntr-o oarecare msur, alturi de emulsionare, are loc n duoden sub influena srurilor
biliare.
n industrie, metoda este larg folosit n scopul obinerii spunului.