EXPERIMENTO No6

FORMACION DE IMIDAZOLES: SINTESIS DE ALANTOINA

OBJETIVO

Sintetizar alantona, un compuesto de inters farmacutico y cosmtico, formado

por un anillo de cinco miembros con dos heterotomos de nitrgeno.

INTRODUCCIN

La alantona es un ingrediente activo natural que se encuentra en las plantas de

consuelda, tambin en el cido rico de la mayora de los mamferos y puede
obtenerse adems de manera sinttica.
La funcin principal de la alantona es estimular la proliferacin celular y mejorar
la reconstruccin del tejido de granulacin intacto. En las aplicaciones
farmacuticas, la alantona se utiliza p. ej. en el tratamiento de lceras, heridas de
cicatrizacin lenta y quemaduras. En los productos cosmticos, la alantona se
utiliza como coadyuvante en varias preparaciones, en las que intensifica la accin
calmante, limpiadora y curativa. Adems, tiene la ventaja de no ser txica ni
irritante y es eficaz a concentraciones bajas. En el cuidado del pelo, la accin
queratoltica de la alantona es til para deshacer las escamas de caspa. El
carcter anftero de la alantona tiene un efecto importante en la piel y el pelo, lo
que aumenta la actividad queratoltica.
Hace unos aos se ha puesto muy de moda la conocida baba de caracol para
quitar las manchas de la piel, esto se debe a que contiene una gran cantidad de
alantona que acelera la regeneracin cutnea y la cicatrizacin de heridas.
O H2N
O H
H N O
N
HN
NaOH/KMnO4 NH
O
HN
N
O N H
H
O

Acido rico Alantona

PM: 168 g/mol PM: 158 g/mol

MATERIALES REACTIVOS

1 Beacker de 150 mL Acido rico

1 Termmetro de 0-100 C KMnO4 en polvo
1 Pipeta de 10 mL HCl concentrado
1 Embudo Buchner NaOH al 20%
1 Probeta de 25 mL
1 Pipeta graduada de 5 mL
2 Pinzas con nuez
1 Agitador de vidrio
1 Barra magntica
1 Embudo de vidrio
1 Agitador magntico
1 Beacker de 100 mL
1 Esptula
1 Vidrio de reloj

SECCIN EXPERIMENTAL

En un beacker de 150 mL calentar 20 mL de agua destilada a una temperatura

entre 60-75 C. Agregar con agitacin al agua caliente 0.5 g de cido rico.
Continuar la agitacin y con ayuda de la probeta agregar gota a gota una
disolucin de NaOH al 20 % (aprox. 2.5 mL) hasta que se disuelva el cido rico
completamente.
Sin quitar la agitacin enfriar la disolucin en un bao de hielo hasta que la
temperatura sea de 30 C. A esta tempetatura, sin suspender la agitacin agregar
en una sola porcin 0.3 g de permanganato de potasio. Continuar con la agitacin
30 minutos ms a la misma tempetratura (30 C).
Filtrar la solucin al vaco y lavar con agua destilada hasta que la disolucin salga
transparente. Medir el pH, si no est cido agregar una gota de cido clorhdrico
concentrado (TENER CUIDADO AL MANIPULARLO), mezclar bien y medir
nuevamente el pH. Repetir esta operacin hasta que el pH sea cido.
Concentrar calentando en estufa hasta reducir el volumen (que quede alrededor
de 5 mL de volumen). Cristalizar en hielo. Filtrar al vaco, dejar secar el producto y
determinar el punto de fusin y rendimiento (60-70%).

PREGUNTAS

1. Para qu se adiciona la solucin de NaOH al 20 %?

2. Para qu se utiliza el permanganato de potasio? por cul otro reactivo se
puede sustituir?
3. Por qu se debe al final llevar a pH cido la mezcla de reaccin
4. Escribir el mecanismo de reaccin.