Sunteți pe pagina 1din 4

Izomeria

Izomerii sunt substantele care au aceeasi compozitie chimica, aceeasi masa moleculara, sunt
formate din acelasi fel de atomi, insa difera prin structura. De aceea vor avea proprietati fizice si
chimice diferite.

Substantele organice prezinta multe forme de izomerie pe care le putem imparti in doua mari
grupe: izomeria de structurasau plana si izomeria spatiala sau stereoizomeria. Ambele grupe fac
parte din izomeria statica, care caracterizeaza un edificiu molecular rigid in care, pozitia atomilor in
molecula este fixa si campul de valenta invariabil.

Izomeria de structura este rezultatul modului in care sunt legati atomii in molecula, fara a se
tine seama de aranjarea lor in spatiu. Din acest motiv ea se mai numeste si plana.

Izomeria spatiala se datoreste modului in care atomii sau grupele de atomi sunt dispusi in
spatiu. Acest fel de izomerie se mai numeste si stereoizomerie.

1. Izomeria de structura

Izomeria de structura este de mai multe feluri: de pozitie, de catena, de compensatie


functionala si tautomeria.

a) Izomeria de pozitie este cel mai simplu caz de izomerie si se datoreste faptului

ca pe acelasi schelet de hidrocarbura, o grupare functionala sau o legatura multipla (dubla sau tripla)
poate ocupa diferite pozitii. De exemplu, se cunosc doi alcooli, ce corespund formulei C 3H7OH, si
anume:

CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3

OH

Alcool n propilic Alcool izopropilic

sau compusului cu formula C4H8 (butena) ii corespund doi izomeri de pozitie:

CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3


1 butena 2 butena

Uneori, pentru denumirea izomerilor de pozitie, se folosesc literele , , , etc. Astfel, exista doi
naftoli (fenoli):

sau doi aminoacizi corespund formulei C3H7O2N.

CH3 CH COOH si CH2 CH2 COOH

NH2 NH2

aminoacid aminoacid

b) Izomeria de catena se datoreste ramificarii catenei atomilor de carbon.


Hidrocarburii C5H12 (pentan) ii corespund 3 izomeri, care difera prin proprietatile lor fizice:

Cu cat numarul de atomi de C din molecula creste si izomerii vor fi mai numerosi. De exemplu,
hexanul C6H14 va avea 5 izomeri de catena.

Acest tip de izomerie apare si la substante care au structura ciclica si aciclica. De exemplu
hexena si ciclohexanul, corespunzand formulei C 6H12 sunt doua substante cu proprietati fizice si
chimice complet diferite. Ele apartin la doua clase diferite de hidrocarburi: cicloalcani, respectiv
alchene.
c) Izomeria de compensatie functionala apare la substante cu aceeasi formula bruta, dar
care contin grupari functionale diferite, deci au proprietati complet diferite. Exemple:

2. Izomeria spatiala (stereoizomeria)

Steroizomeria se refera la substantele, care au aceeasi constitutie chimica, insa difera prin
aranjarea in spatiu a atomilor, respectiv prin configuratie. Izomeria spatiala este de doua feluri:
izomerie optica si izomerie geometrica.

a) Izomeria optica a compusilor organici se datoreste asimetriei moleculei, datorita prezentei


unuia sau mai multor atomi de C asimetrici. Moleculele acestor substante nu mai sunt superpozabile si
se comporta ca un obiect fata de imaginea sa din oglinda. Cel mai simplu caz de asimetrie se
intalneste la moleculele care contin cel putin un atom de carbon asimetric (atomul de carbon legat de
patru elemente sau patru radicali diferiti). Prezinta izometrie optica substantele ca: acidul lactic,
tartric, zaharul, glucoza, uleiul de terebentina, etc.

Asimetria moleculara este insott intdu de acviate pica. Sutatele optic active au proprietatea
de a roti planul luminii polarizare cand sunt strabatute de aceasta. Cele care rotesc planul luminii
polarizate spre dreapta, se numesc dextrogire si se noteaza cu litera d sau (+), iar cele care rotesc
spre stanga, se numesc levogire si se noteaza cu litera l sau (-). Cele doua forme izomere se
numesc enantiomeri sau antipozi optici. Un amestec, care contine cantitati echimoleculare ale
celor doi antipozi optici, se numeste amestec racemic. Acesta este optic inactiv. Antipozii optici au
aceleasi punct de topire, aceeasi solubilitate, in general aceleasi proprietati fizice si aceleasi proprietati
chimice. Ei se deosebesc in privinta activitatii optice (dextrogire sau levogire) si prezinta o comportare
biologica diferita.

In cazul in care substanta organica dispune de un singur carbon asimetric, sunt posibili doi
izomeri optici: unul dextrogir (+) si unul levogir (-). Aranjamentul spatial al atomilor in molecula este
de asa natura, incat fiecare forma izomera este imaginea in oglinda a celeilalte. De exemplu, cei doi
izomeri optici ai acidului lactic se prezinta astfel:

b) Izomeria geometrica se datoreste existentei in molecula substantei organice a unei duble


legaturi carbon-carbon sau unui ciclu. Legatura dubla (ciclul) impiedica rotirea atomilor de C (asa cum
era posibil la atomii de C legati printr-o legatura simpla). Izomerii geometrici se noteaza
cu cis si trans. Daca substituentii atomilor de C se afla de aceeasi parte a planului dublei legaturi,
respectiv a planului generat de ciclu, izomerul va fi cis, iar daca acestia se afla de o parte si de alta a
acestui plan, izomerul va fi trans.

Izomeria geometrica la compusi cu dubla legatura: