Sunteți pe pagina 1din 47

COMPUI

CARBONILICI

ALDEHIDE I
CETONE

CHIMIE ORGANIC Curs


Anul I - IPA
Titular curs: Conf. dr. Zoia BERINDE
1. Definiie

Compuii carbonilici sunt substane organice care conin


n molecul grupa funcional carbonil.
2. Structur

Grupa carbonil este o grupare polar care conine o


legtur i o legtur ntre carbon i oxigen.
Configuraia atomului de carbon este trigonal sp2 cu un
unghi de 120o. Este o grup reactiv ce particip la
multe reacii. Atacul grupei se face criptoionic cu ageni
electrofili la atomul de oxigen i nucleofili la atomul de
carbon, deoarece scindarea legturii se face asimetric,
rezultnd amfion:

: ..
.. . .:
3. Nomenclatur

Nomenclatura pentru aldehide se face prin adugarea


sufixului al la numele hidrocarburii de la care deriv.

Pentru aldehidele n care grupa CHO este legat de


un ciclu se folosete sufixul carboaldehid.
Nomenclatura pentru cetone se obin prin adugarea
sufixului on la numele hidrocarburii de la care
deriv.
4. Clasificare
A. Dup natura radicalilor organici legai de grupa
carbonil, compuii carbonili pot fi:
a) alifatici

saturai

nesaturai
b) aromatici:

c) micti:
B. Dup numrul grupelor funcionale se cunosc:
a) compui monocarbonilici: conin o singur grup
carbonil

b) compui di- sau policarbonilici: conin dou sau


mai multe grupri carbonil
5. Metode de sintez

1. ALCANI

2. ALCHENE

a)
b)

c)

d)
3. ALCHINE Sinteza Kucerov


crete

mobilitatea


4. ARENE

a) Ozonoliz:
Experimental:

: : = 3:2:1

amestec echimolecular 1 singur


b) Reacia de acilare
5. ALCHINE oxidri blnde

a) n mediu neutru la C2H2

b) n mediu neutru la compus simetric


c) n mediu bazic la propin
6. ALCADIENE - ozonoliz
7. CICLOALCANI

8. FENOLI
9. ANTRACHINON / FENANTREN
10. DERIVAI DIHALOGENAI GEMINALI

11. ALCOOLI
6. Proprieti fizice

Compuii carbonilici sunt lichizi sau solizi, n funcie


de masa lor molecular, cu excepia primului termen,
care este un gaz (aldehida formic).

Aldehida formic are un miros puternic, neptor i


sufocant.

Termenii lichizi au un miros specific, de mere verzi,


totui neplcut n concentraie mare.

Benzaldehida are miros de migdale amare.


Punctele de fierbere i de topire sunt: mai ridicate
dect ale hidrocarburilor parafinice cu mase moleculare
apropiate datorit polaritii grupei carbonil i mai
elaborate dect ale alcoolilor sau acizilor corespunztori,
deoarece moleculele compuilor carbonilici nu sunt
asociate prin legturi de hidrogen.

Termenii inferiori sunt solubili n H2O (formaldehida,


acetaldehida, acetona).

Termenii superiori sunt mai puin solubili n H2O, dar


sunt solubili n solveni organici. Termenii lichizi au
importante proprieti de solveni.
6. Proprieti chimice
I. Reacii de adiie

1. Adiia de hidrogen
3. Adiia de RMgX
4. Adiia alcoolilor

II. REACII DE CONDENSARE


A. Cu compui cu azot
1. Reacia cu hidroxilamina
2. Reacia cu hidrazina
3. Reacia cu fenilhidrazina
4. Reacia cu 2,4-dinitrofenilhidrazona
5. Reacia cu aminele primare
B. Condensarea compuilor carbonilici ntre ei
1. Condensarea aldolic

componenta componenta
aldol
carbonilic metilenic

Observaie: Nu toi compuii carbonilici pot funciona ca i


componente metilenice. Condiia e ca acetia s conin
minim un hidrogen (pentru condensarea aldolic) sau doi
hidrogeni (pentru condensarea crotonic) n poziia .


2. Condensarea crotonic


C. Condensarea compuilor carbonilici cu fenol
Reacia de oxidare Aldehide
Catalizatori:
KMnO4 / H2SO4
K2Cr2O4 / H2SO4
Reactiv Tollens
Reactiv Fehling
O2
|5

/+

oglind de argint
III. REACIA DE OXIDARE
1. Oxidarea cu agenii de tipul KMnO4 / H2SO4 sau
K2Cr2O7 / H2SO4
2. Reacia Tollens: aldehidele reduc [Ag (NH3)2] OH
n mediu bazic la Ag i se oxideaz acidul
corespunztor

3. Reacia Fehling: aldehidele reduc soluia Fehling


la oxid de cupru rou i se oxideaz acidul
corespunztor
4. Reacia de autooxidare
Reacii de recunoatere a aldehidelor i a cetonelor

1. Testul DNPH ( reacia cu 2-4 dinitrofenilhidrazina )


aldehide i cetone

2. Depunerea oglinzii de argint ( aldehide + [Ag (NH3)2] OH )

3. Formarea precipitatului rou Cu2O ( aldehide + Cu (OH)2 )

4. Reacia reactivului Schiff incolor, cu aldehidele


( se coloreaz n roz)
Utilizri ale compuilor carbonilici

Aldehida formic se folosete la obinerea fenoplastelor, a


unor colorani, medicamente, n industria pielriei, ca
dezinfectant etc.

Aldehida acetic se folosete la obinerea alcoolului etilic


i a acidului acetic;

Heptanalul i aldehidele cu caten normal cu C8 C10 care


se gsesc n uleiurile eterice de lmie, trandafir i neroli
se obin i pe cale de sintez, fiind foarte des utilizate n
parfumerie
Benzaldehida, avnd miros de migdale amare, se
folosete n parfumerie; este de asemenea
intermediar n sinteze organice (de exemplu, a
unor colorani);

Acetona se folosete ca materie prim pentru


obinerea unor produse farmaceutice, a
cloroformului, a oxidului de mesitil (dizolvant),
a metaacrilatului de metil (monomerul sticlei
plexi), ca dizolvant pentru acetilen, lacuri,
vopsele etc.