ESTEREOQUMICA

ACTIVIDADPTICA
Esquemadeunpolarmetro

Unasustanciapticamenteactivaacapazderotarelplanodepolarizacindelaluz.Enunpardeenantimeros
activospticamente,cadaunodesvaelplanoenlamismacantidadperoensentidoscontrarios.Alquelohaceen
elsentidodelasagujasdelrelojseleconocecomodextrgiroyseleasignaelsmbolo(+).Alquelohaceenel
sentidocontrarioalasagujasdelrelojseleconocecomolevgiroyseleasignaelsmbolo().Unamezcla
racmicanomuestraactividadptica.

Larotacinobservadadependedevariosfactores:

Laconcentracindelamuestrac(eng/ml)

Lalongituddeltubol(endm)

Lalongituddeondadelaluzempleada(normalmentelalneaDdelsodio)

Larotacinespecfica[]deunasustanciasecalculadelasiguientemanera:

[]D=/cl

Ejemplo

Se ha observado que un enantimero puro tiene una rotacin ptica de 0.82o medida en un tubo de 1 dm con una
concentracin de 0.3 g/10 mL. Calcular la rotacin especfica de esta molcula.

Solution:

La concentracin de 0.3 g/10 mL es equivalente a 0.03 g/mL; c = 0.03 g/mL

La longitud del tubo de anlisis es 1 dm; l = 1.0 dm

La rotacin especfica es por tanto:

[] = 0.82 (0.03 g/mL x1.0 dm)

/
[] = 27.3o g1 mL1 dm1

Si se conoce la rotacin especfica de un enantimero puro, la rotacin observada puede ser usada para calcular la
pureza ptica, o el nivel de contaminacin de un compuesto con su enantiomero, usando la siguiente convencin:

pureza ptica= (% de un enantimero) (% de el otro enantimero)

 Ejemplo

La rotacin especfica de un enantimero puro es conocida 39o g1 mL1 dm1. Una muestra conteniendo ambos
enantimeros muestra una rotacin de 0.62o en un tubo de 1 dm a una concentracin de 3.5 g/100 mL. Cul es la
pureza ptica de la muestra?

Solution:

Para esta muestra, la rotacin especfica aparente es:

[] = 0.62o) (0.035 g/mL x1.0 dm)

/
[] = 17.7o g1 mL1 dm1

Si la fraccin de enantimero () es x, entonce (1x) da la fraccin del enantimero (+). Para cualquier mezcla de los
dos, la rotacin especfica aparente vendr dada por:

x(39o) + (1x)(+39o) = []aparente

Para esta mezcla:

x(39o) + (1x)(+39o) = 17.7o

(39x) + 39 (39x) = 17.7

78x = 56.7

x = 0.73

Por tanto, la mezcla contiene 73% del enantimero () y 27% del enantimero (+).

Actividad:Actividadptica(OrganicChemistry)

1. 2. esteroisomera estereoisomeria 3. representacin representacin

isomera: estereoisomera conformacional configuracional representacin decuas decaballete
tipos demolculas
en3d
proyeccin proyeccinde 4. 5.quiralidad 6.actividad 7.generacin
de fischer nomenclatura sincentros ptica decentros
newman r/s quirales quirales