Sunteți pe pagina 1din 13

Glucoza

Stnuiu Alina-Maria
Anul III Semestrul al II-lea
Facultatea de Chimie,Biologie, Geografie
Cuprins
Generaliti
Structur
Izomeri
Proprieti fizico-chimice
Surs de energie
Rol biologic
Utilizri
Efecte negative
Obinere
Bibliografie

Generaliti
1. Descoperire i studiu
- este numit dup un cuvnt grecesc care inseamn zahr sau dulce. Una dintre cele
mai importante componente ale vieii, glucoza, a fost descoperit de Andreas
Marggraf n 1747 (Fig. 1).
- Structura glucozei a fost descoperit de Emil Fischer n secolul al IX-lea (Fig 2).
- se gsete n toate formele de via i este folosit ca o form de stocare a energiei
- atunci cnd polimerizeaz formeaz celuloza componenta a structurilor plantelor

2. DateFig.
de1 Andreas
natur Marggraf
chimic Fig. 2 Emil Fischer

- Formula chimic: C6H12O6


- Denumire chimic: pentahidroxihexano
- Sinonim pentru D-glucoz: dextroz
- Varieti pentru D-glucoz: -D-glucoz; -D-glucoz (Fig. 3)

Fig. 3 Diferena -D-glucoz i -D-glucoz

- Abrevieri: Glc
- Masa molecular: 180, 16 g/mol
- Puncte de topire: 146 C (-D-glucoz) i 150 C (-D-glucoz)
- Numr CAS: 50-99-7 (D-glucoz) i 921-60-8 (L-glucoz)
- este un compus organic ce aparine clasei zaharidelor
- se difereniaz de fructoz prin modul de legare a atomilor
- are o singur grupar de alcool primar, comparativ cu fructoza, care are dou grupari
de alcool primar (Fig. 4)

Fig. 4 Diferena glucoz-fructoz

Structur
Glucoza conine 6 atomi de carbon i o grupare carbonil (specific aldehidelor), de
aceea este numita uneori aldohexoz (Fig. 5).

Fig. 5 Structura glucozei

n natur, n unele plante, glucoza exist sub forma de structur aciclic, iar n altele,
ea poate fi gasit sub form ciclic.
Teoretic, structura ciclic a glucozei apare n urma interaciunii dintre grupa carbonil
i grupele hidroxil de la carbonii cu numerele 4 i 5.
Aceste interaciuni sunt reacii de adiie a grupelor hidroxil amintite la grupa carbonil.
n soluie apoas, cele doua forme se afl n echilibru, i la un pH de 7, cu o form
ciclic n majoritatea cazurilor.
La formarea structurii ciclice a glucozei, apare la fosta grup carbonil o noua grupare
hidroxil, care se numete hidroxil glicozidic i care are o reactivitate mai mare dect
celelalte grupe hidroxil din molecul. In acest caz, numerotarea carbonilor ncepe de la
primul carbon de dupa oxigenul din ciclu, n sens orar.
n ceea ce privete cele 2 structuri ale glucozei (dextrogir i levrogir glucoza), aceste
se pot deosebi cu o mai mare uurin prin structurile acestora (Fig. 6)

Fig. 6 Diferena structural dintre D-Glucoza i L-glucoza

Izomeri
Glucoza are patru centre optice, deci teoretic glucoza poate avea 15 stereoizomeri
optici. Doar apte dintre acetia sunt gsii n natur, iar dintre ei, cei mai importan i
sunt galactoza (Gal) i manoza (Man). Aceti opt izomeri (incluzand i glucoza) sunt
toi diastereoizomeri unul fa de cellalt i aparin seriei-D.

n mod echivalent cu fructoza, glucoza are un alt centru asimetric la carbonul 1(sau
carbonul anomeric), care este creat atunci cnd glucoza trece n form cilcic i se
formeaz dou structuri inelare. Aceste structuri se numesc anomeri (un caz particular
de izomeri) -glucoza i -glucoza.
n ceea ce privete -glucoza este acea structur a glucozei n care grupele hidroxil de
la carbonii cu numerele 1 i 4 se afl de aceeai parte a planului ciclului hexagonal.
Pe de alt parte -glucoza este structura n care cei doi hidroxili se afl de pri
diferite ale planului.
Formele si pot trece dintr-una n alta n soluie apoas pe o perioad de cteva ore,
stabilizndu-se la un raport : 36:64 (Fig 7).
Fig. 7 Transformarea glucozei din structura aciclica (D-glucoza) n ciclica (-glucoza)

Proprietile fizico-chimice
1. Generale
- este o substan solid, cristalizat, incolor
- solubil n ap
- are un gust dulce
- punctul su de topire este foarte ridicat (deoarece ntre numeroasele sale grupari
hidroxil (-OH) se formeaz multe legaturi de hidrogen; cnd sunt nclzite, toate
monozaharidele (nu numai glucoza) se descompun nainte de a se topi, n carbon i
ap, reacie numit carbonizare)
- are 75% din puterea de ndulcire a fructozei (care este luat ca unitate)

2. Activitatea optic
- Grupa carbonil, care constituie caracteristica principal a monozaharidelor, imprim
combinaiilor din aceast clas diverse proprieti, dintre care cea mai important este
activitatea optic, adic proprietatea pe care o au unele substane de a roti cu un
anumit unghi planul luminii polarizate atunci cnd sunt strbtute de aceast lumin.
- Aceast proprietate se datorete faptului c n constituia glucozei ntr patru carboni
asimetrici (C2, C3, C4, C5), n reprezentarea ciclic a formulei devenind asimetric i
C1. Aceasta are ca efect formare de izomeri, care pot aprea, aa cum s-a artat, n
dou forme nestabile i , ce se pot transforma uor una n alta. Aceti izomeri nu au
fost descoperii dect datorit proprietii monozaharidelor de a roti planul luminii
polarizate.
- n ce privete dispoziia celor patru carboni asimetrici, se presupune c acetia nu sunt
aezai n plan, ci formeaz n spaiu un tetraedru, aa cum se poate vedea n figura n
care sunt artate cele dou formule spaiale corespunztoare reprezentrii celor doi
izomeri suplimentari ( i ) ai glucozei. Aceti izomeri care se deosebesc ntre ei prin
aezarea spaial a atomilor n molecul sunt stereoizomeri.

3. Cristalizarea i formele de cristalizare


- Monozaharidele sunt n general substane cristalizate, fiind uor solubile n ap din
cauza grupelor hidroxil din molecul. Sunt greu solubile n alcool i insolubile n eter,
cloroform i hidrocarburi.
- Timpul de cristalizare i forma cristalelor de glucoz sunt diferite, fiind dependente de
dizolvantul folosit i de regimul de temperatur.
- Cristale mari se obin prin prepararea unei soluii concentrate n alcool metilic diluat,
ns ntr-un timp foarte ndelungat (cteva sptmni).
- Sub form de cristale mai mici, glucoza anhidr se obine i prin cristalizarea unei
soluii apoase (concentraia 70-80%), procesul de cristalizare desfurndu-se la
temperaturi de 20-40 0C n 3-8 zile.

4. Comportarea la temperature
- S-au artat mai nainte temperaturile de topire ale cristalelor de glucoz, acestea fiind
dependente de forma i sistemul cristalografic.
- nclzit peste punctul de topire, glucoza se coloreaz n brun deschis. n jurul
temperaturii de 175 0C se transform ntr-o mas brun nchis, denumit caramel.
- Aproape de 200 0C, glucoza se descompune cu violen i se formeaz un amestec de
substane diferite (acid formic, acid acetic, anhidrid acetic, aceton i derivate ale
acestora). Reacia de descompunere are loc cu producere de metan, CO2, CO i
degajarea unui ptrunztor. Reziduul din recipientul de topire const dintr-o substan
carbonizat, care coloreaz apa n rou-brun.

5. Transformri ale grupei hidroxil


- Grupele hidroxil din componena hexozelor sunt dotate cu nsuirile reactive de a
forma esteri i eteri n combinaie cu grupe acide sau alcoolice.
- Esterificarea. Prin tratarea cu anhidrid acetic n prezena clorurii de zinc, a acidului
sulfuric, se acetileaz toi hidroxilii din molecula de glucoz, att ceo alcoolici ct i
cel glicozidic. Prin hidroliza esterilor astfel formai, se obine din nou monozaharida
iniial. Hidroliza nu se realizeaz ns prin nclzire cu alcalii ca la ali esteri, ci cu
soluii de amoniac n alcool sau metilat de sodiu n cloroform.
- Eterificarea. Prin tratarea monozaharidelor cu alcool n prezena unei cantiti de acid
clorhidric uscat, se obin produi de eterificare numai la grupa hidroxil a atomului C1
(hidroxilul glicozidic), celelalte grupe OH din molecul nereacionnd la acest
tratament. Aceast proprietate a fost deosebit de preioas la lucrrile executate de
Hworth pentru stabilirea structurii monozaharidelor.
- Din reacia de condensare a unei molecule de glucoz cu grupa carbonil a unei
aldehide sau cetone rezult un produs ciclic din grupa acetalilor diaceton-glucoza.

Surs de energie
Glucoza este esenial n producerea proteinelor i n metabolismul lipidelor. De
asemenea, la cele mai multe plante i animale, este un precusor pentru vitamina C
(acid ascorbic).

Glucoza este folosit ca precursor la sinteza unor substane importante. Amidonul,


celuloza i glicogenul sunt polimeri (polizaharide) comuni ai si. Lactoza - zahrul
din lapte, este o dizaharid compus din glucoz i galactoz.

Descompunerea carbohidrailor (amidonul, de exemplu) produce mono i dizaharide,


iar o mare parte dintre produi este glucoza.

Amilodextrine Eritrodextrine
Amidon ( nereduc
toare, cu2 I ( slabreduc
toare, cu
dau culoare violet
) I2 dau culoareie)
ro

Acrodextrine Maltodextrine Maltoza Glucoza


( reduc toare, nu ( reduc toare, nu ( puternic ( puternic
dau reac ie cu 2I) dau reac ie cu 2I) reduc toare) reduc toare)

Animalele i omul, fie n mod direct, fie n mod indirect, trebuie s i procure
glucoza pe seama produciei vegetale.Glucoza natural (cea provenit din fructe,
miere, legume, cereale integrale, etc.) este sntoas i necesar proceselor
metabolice. Glucoza concentrat, obinut pe cale industrial, este o glucid cu
absorbie rapid, perturbnd organismul. Glucoza este un combustibil esenial n
biologie. Carbohidraii reprezint sursa principal de energie pentru corpul uman,
producnd 4 kilocalorii (17 kilojouli) pe gram.

Pentru a putea furniza energie, glucoza trebuie s treac n glucozo-6-fosfat (ester


glucozo-6-fosforic), proces numit fosforilarea glucozei. Reacia de fosforilare a
glucozei este catalizat de ctre o enzim din grupa fosforilazelor (glucokinaza) n
prezena ATP.
Glucozo-6-fosfatul reprezint compusul de la care pornesc att reaciile furnizoare de
energie, ct i acelea generatoare de pentoze necesare materialului genetic (ADN,
ARN).
Arderea (oxidarea) glucozei, n scopul obinerii de energie, se realizeaz pe 2 ci; una
aerob (n prezena O2) i una anaerob
Glicoliza aerob conduce la degradarea complet a glucozei, rezultnd H2O, CO2 i
energie
Glicoliza anaerob, urmrete reaciile catabolice pn la formarea acidului piruvic.
Acidul piruvic, se transform n acid lactic, care determin febra muscular. Trecerea
acidului piruvic n acid lactic (produs final) se face cu degajare de energie. Reacia
este reversibil, acidul lactic, putnd reveni la acid piruvic (cu consum de energie),
compus care se poate oxida complet pe cale aerob.
Rol biologic
Glucoza se poate forma din formaldehida n condiii abiotice, deci se poate ca ea sa
fie fost disponibil pentru sistemele biochimice primitiv, aceasta fiind foarte
raspandit n regnul vegetal ct i animal.
Lactoza, zahrul din lapte, este o dizaharid compus din glucoz i galactoz. n
zaharoz, o alt dizaharid important, glucoza este legat de fructoz.
Glucoza intr n structura diglucidelor i poliglucidelor. Prin oxidare n ficat se
transform n acid glucuronic.

Utilizri
Tablete de glucoz sunt cea mai cunoscut form de comercializare a glucozei.

Exist mai multe forme de comercializare i folosire a glucozei, dintre care cele mai
importante sunt:

- sirop de glucoz - conine glucoz n concentraie de 32,40%;

- glucoza tehnic - cu o concentraie de 75%;

- glucoza cristalizat (tablete)- concentraie de 99%.

n medicin este folosit mai ales sub form de soluii apoase perfuzabile. n funcie
de concentraiile lor, acestea au aciuni i indicaii diferite. Soluiile sub 5 % sunt
utilizate pentru diluarea unor medicamente, pentru hidratare sau ca substituent
energetic. Soluia de glucoz 5 % este izoton i are aceleai utilizri, fiind folosit cel
mai adesea. Soluiile de concentraii mai mari de 5 % (10, 20, 33, 40 %) sunt
hipertonice i i gsesc utilitatea ca diuretice osmotice (realizeaz deshidratare
tisular, foarte util n edeme). Pentru a evita efectele nefaste ale hiperglicemiei, de
obicei oricrei perfuzii cu glucoz i se adaug insulin.

S-a dovedit c a mncatul de zahr sau consumul de buturi dulci cu o jumtate de or


naintea efecturii exerciiilor fizice stimuleaz secreia de insulin, proces care
determin scderea brusc a nivelului de glucoz din snge.
S-a demonstrat c usturoiul este eficient n reducerea nivelului de colesterol i a
excesului de glucoz din snge.
Vitamina B17 (letril) este una dintre cele mai controversate "vitamine" ale acestui
deceniu. Din punct de vedere chimic este o combinaie a dou molecule de glucoz
(una de benzaldehid i una de acid cianhidric) numit amigdalin. n reetele medicale
e cunoscut sub numele de nitrilozid i se extrage din smburii de cais. n
majoritatea statelor americane nu este acceptat ca tratament pentru cazurile de
cancer. A fost respins de Food and Drug Administration pe motiv c poate fi
otrvitoare din cauza coninutului de acid cianhidric.
Efecte negative
Diabetul zaharat este o boal cronic de metabolism, care se motenete sau se
dobndete n cursul vieii i care afecteaz predominant metabolismul glucidic,
manifestndu-se prin hiperglicemie (creterea peste limitele normale a nivelului
zahrului din snge) i glicozurie (eliminarea zahrului prin urin). Glucoza reprezint
zahrul din snge astfel diabetul nseamn un nivel ridicat, peste normal, al acesteia n
snge.

Diabetul apare cnd transportul de glucoz ctre celule este distrus. Sngele are rolul
de a duce glucoza la toate celulele i acestea l fofosesc drept combustibil. Dup ce
ajunge n celul este metabolizat sau "ars" dnd celulei energie. Pentru toate celulele
este principalul combustibil i singurul pentru celulele nervoase (neuroni). Dac
glucoza nu ajunge n celul n cantiti normale se acumuleaz n snge ducnd la
hiperglicemie. Cnd ajunge la un nivel ridicat se numete diabet.

Obinere
1. Natural
Plantele pot sintetiza glucoza din dioxid de carbon i ap, n urma procesului de
fotosintez (Fig 8)

Fig. 8. Sintetizarea glucozei la plante

Glucoza este unul dintre produii de fotosintez a plantelor i a unor procariote. Se


gsete ndeosebi n sucul fructelor dulci ale plantelor.

La animale i ciuperci, glucoza este rezultatul descompunerii glicogenului, proces


numit glicogenoliz. La plante, se descompune amidonul.
La animale, glucoza este sintetizat n ficat i rinichi din intermediari care nu sunt
carbohidrai, precum piruvat i glicerol, proces numit gluconeogenez.

2. Industrial
La scar industrial, glucoza se obine prin hidroliza amidonului n mediu acid:

O alt metod este hidroliza enzimatic a amidonului. Multe culturi pot fi


folosite ca surs pentru amidon: porumbul, orezul, grul, cartofii sunt utilizai
la scar larg n toat lumea.

Procesul enzimatic are dou etape. Pe durata a 1-2 ore, la aproximativ 100 C,
enzimele descompun amidonul n carbohidrai mai mici, cu o molecul format
din 5-10 uniti de glucoz. Unele variaiuni ale acestui proces nclzesc
amidonul la aproximativ 130 C sau mai mult de cteva ori. Astfel se
mbuntete solubilitatea amidonului n ap, dar se dezactiveaz enzimele,
aa c enzime noi trebuie adugate n amestec dup fiecare nclzire.
n a doua etap, numit zaharificare, amidonul parial hidrolizat este hidrolizat
complet pn la glucoz folosind enzima glucoamilaz provenit de la ciuperca
Aspergillus niger. Condiiile de reacie specifice sunt la un pH de 4,04,5, o
temperatur de 60 C i o cantitate de carbohidrai de 3035%. n aceste
condiii, amidonul poate fi convertit n glucoz n proporie de 96% dup 14
zile. Totui, se pot obine reacii cu randamente mai mari folosind soluii mai
diluate, dar n acest fel sunt necesare reactoare mai mari i cantiti mai mari
de ap, i de aceea aceast modalitate nu este considerat economic. Soluia
de glucoz rezultat este apoi purificat prin filtrare i concentrat prin
evaporarea apei. D-glucoza solid este produs apoi prin cristalizri repetate.
Bibliografie
Biblia vitaminelor de Earl Mindell, Ed. Elit;

Almanah Chimie, Martie 1998;

Fabricarea amidonului, glucozei i dextrinei. Chimia


alimentelor i chimia organica, Traian Florea

http://www.livestrong.com/article/288545-the-
importance-of-sugar-in-your-diet/