Farmacognozie PDF

CUMARINE
coumarou Tonka Dipteryx odorata / Fabaceae
Galium odoratum
Anthoxanthum
odoratum
Verbascum sp.
Cinnamomum
aromaticum
1 kg
2,1-4,4 g cumarina
1
Definitie
subst. de natura vegetala
deriv. de benzopiran functie cetonica in
O O O
Raspandire
alge, ciuperci, licheni
benzopiran alfa-benzopirona
Fabaceae ( croman) ( cumarina)
Apiaceae
Rutaceae O O
Lamiaceae
alfa-pirona
( cumalina) 2
Structura chimica / Clasificare
deriv. de cumarina propriu-zisi
R3
8
1 Gl O O O
R2 7 O O
2
6 3 HO
R1
5 4
esculina
R1 = R2 = R3 = H cumarina
R1 = R3 = H, R2 = OH umbeliferona
R 1 = R3 = H, R2 = OCH3 herniarina
R1 = R2 = OH, R3 = H esculetol
R 1 = OCH3, R2 = OH, R3 = H scopoletol
R1 = OCH3, R2 = R3 = OH fraxetol
3
terpenilcumarine
O
O O O
CH3O O O
ostol imperatorina
OH
OH
piranocumarine O O O
visnagan 4
furanocumarine 4-fenilcumarine
R2
O O O CH3O O O
HO
R1
R1 = R2 = H psoralen
R 1 = H, R2 = OCH3 xantotoxina
R 1 = OCH3, R2 = H bergapten dalbergina
O
izocumarine
izocumarina 5
dicumarine
HO O O
cumestani
HO O O
HO O O
O
matzukazelactona OCH3
O O O O metilcumestrol
CH2
OH OH
dicumarol 6
Preparare
comb. glicozidate
- apa fierbinte - alcool
comb. neglicozidate
- solventi organici nepolari
Proprietati fizico-chimice
solide cristalizate miros aromat, caracteristic
fluorescenta in UV
solubilitate
Reactii de identificare
fluorescenta in UV mediu alcalin
7
Meliloti herba - somitati florale
Melilotus officinalis M. altissima Fabaceae
sulfina comuna sulfina inalta
8
Compozitie chimica
cumarine (1%)
C6H11O5
O OH O O
COOH COOH
melilotozida cumarina
(produs proaspat) acid cumarinic (produs uscat)
O O
R1 O O R1 R2
3
cumarina H H
4
umbeliferona OH H
scopoletol OH OCH3
R2
melilotina
9
COOH HO
ac. polifenolcarboxilici
O
ac. oleanolic
O
ulei volatil
polizaharide acid melilotin-cumarinic
Actiune terapeutica si intrebuintari

act. antiedematoasa
act. de capilarprotectoare
act. de imbunatatire a circulatiei venoase si limfatice
act. cicatrizanta
cumarina antiedematos imunomodulator
10
Wuchereria bancrofti
Brugia malayi
Brugia timori
11
insuf. venoasa cronica tromboflebita
sindrom post-trombotic hemoroizi
edem limfatic
contuzii luxatii fragilitate capilara cutanata
VENALOT:
25 mg extr. Meliloti hb. cu 5 mg cumarina, 25 mg rutozida
CEAI AROMATIZANT PENTRU BAI
efecte adverse - cumarina

diaree greata varsaturi
vertij insomnie
contraindicatii disfunctii hepatice

12
Hippocastani cortex
Aesculus hippocastanum Hippocastanaceae
castan salbatic castan porcesc
RO
Compozitie chimica
cumarine (3%) flavone HO O O
taninuri catehice alantoina

esculetol R=H
escina esculozida R = Gl
H3CO H3CO
HO O O RO O O
OR
scopoletol R=H
fraxetol R=H scopolozida R = Gl
fraxozida R = Gl 13
OR4
21
22
OR3
H 28
OH
3 OH
R 1O
R2
R1 R2 R3 R4
baringtogenol C H H H H
protoescigenol H OH H H
-escina catena glucidica H/OH COCH3 angeloil
tigloil
-metilbutiril
izobutiril
14
esculozida / esculetol
creste rezistenta peretelui vascular
scade permeabilitatea peretelui vascular
escina
act. antiexsudativa act. antiedematoasa
insuficienta venoasa periferica fragilitate capilara

tromboflebita ulcer varicos hemoroizi
decoct ceaiuri antihemoroidale ANAVENOL

ceaiuri antiflebitice
15
Ammi majoris fructus
Ammi majus Apiaceae
16
Compozitie chimica
furanocumarine (1%) flavonoide
taninuri mucilagii ulei volatil
R2 R1 R2
psoralen H H
O O O bergapten OCH3 H
8
xantotoxina
5 4 (8-MOP) H OCH3
izopimpinelina OCH3 OCH3
R1 imperatorina H O-CH2-CH=C(CH3)2

act. fotosensibilizatoare
psoriazis vitiligo
17
act. fotosensibilizatoare
sensibilizeaza pielea la lumina solara UV-A (320-400 nm)
PUVA = fotochimioterapie
psoriazis - inhibarea sintezei de ADN si a diviziunii cel.
O H
H O
N N
O O
N N
H
H
O O O O O O
0,65 mg 8-MOP/kg p.o.; dupa 2 ore expunere la UV

repetare la 2 3 zile 1 doza la 1 4 sapt.
18
vitiligo stimularea sintezei de melanina
20 40 mg 8-MOP p.o./zi; dupa 2 ore expunere la UVA
sol. 0,1% - badijonaj local o data/sapt.; dupa 1 ora
expunere la UVA
efecte adverse
tulburari gastrointestinale
prurit stare de nervozitate
reactii fototoxice cancer dermic
contraindicatii
insuficienta cardiaca si renala
ac. nalidixic, tetracicline, sulfamide,
grizeofulvina, fenotiazine
19
vitiligo
psoriazis
OXSORALEN cps. 10 mg; sol. uz ext. 0,15%

MELADININE compr. 10 mg; sol. uz ext. 0,1% si 0,75%
20
Ammi visnagae fructus khella
Ammi visnaga Apiaceae
21
Compozitie chimica
piranocumarine (0,2-0,5%) furanocromone (2-4%)
R3 O
7
8
O O O
O CO CH3 O O R2
R1
OR
R R1 R2 R3
visnagan H kelina OCH3 CH3 OCH3
visnagina H CH3 OCH3

CO
samidina
kelinol OCH3 CH3 OH
CO kelol H CH2OH OCH3

dihidrosamidina
kelenina H CH2-O-C6H11O5 OCH3
CO
visnadina
amiol OCH3 CH2OH OCH3
22
furanocumarine flavone ulei volatil
lipide proteine
kelina
spasmolitic
- bronhii - coronare - cai renale
- cai biliare - tract gastrointestinal
visnadina
spasmolitic coronarodilatator
23
flavone
act. diuretica
kelina 100 mg x 3/zi p.o. sau 80-300 mg i.v.

bronsita spastica bronsita astmatiforma
astm bronsic angina pectorala
colici renale, biliare, intestinale
efecte adverse
somnolenta obnubilare cefalee
greata voma inapetenta
visnadina
angina pectorala miocardita
24
STENOCRAT - drajeuri
- 30 mg extract de paducel
- 54 mg extract de Ammi visnagae fructus 5 mg kelina
- 2 drajeuri x 3 / zi
CARDUBEN - tablete
- 35 / 100 mg visnadina
- 100 mg x 3 / zi; 35 mg x 3 4 /zi
URICOL granule efervescente; 5 g:

- 500 mg hexamina
- 190 mg citrat piperazina
- 1,83 mg kelina
- 1-2 plicuri x 3 /zi
25
COMPUSI LIGNANICI
Definitie
produsi de condensare fenilpropanici
forma macromoleculara - in membrana celulara
dimeri in sucul celular
Structura chimica / Clasificare

pinorezinol cubebina conidendrina
26
Podophylli rhizoma / Podophyllinum = podofilina
Podophyllum peltatum Berberidaceae
27
Compozitie chimica
derivati lignanici (40%) flavonoli ceara
ulei volatil podofilol (podofilorezina)
R1 R2 R1 R2 R3
O
podofilotoxina H OH CH3
A B O
O desoxipodofilotoxina H H CH3
O
desmetilpodofilotoxina H OH H
H3CO OCH3 a-peltatina OH H H

OR3
b-peltatina OH H CH3
28
Podophyllinum
act. purgativa beta-peltatina
- 0,01-0,05 g x 3-4ori / zi adulti
- 3 mg / zi ptr. fiecare an varsta - copii
act. colagoga 0,01-0,05 g
act. antibacteriana si antimicotica
act. citostatica
papile genitale externe vegetatii veneriene
veruci bataturi
29
- extracte uleioase sau alcoolice 25-30%
- CONDYLINE (5 mg/ml pod. in etanol; 3,5 ml)
- dimineata si seara 3 zile consecutiv

- pauza 4 zile
- se repeta de cel mult 5 ori
glicozide > agliconi > podofilina
Podofilotoxina
- antimitotic metafaz-specific
- aplicatii locale sol. uleioasa sau alcoolica
- polioame cutanate - vegetatii veneriene
30
H
OH R
O
O
O CH2OH O
HO OH O
O CO NH NH CH2 CH3
O
O
O
H3CO OCH3
O
OCH3
H3CO OCH3
OCH3
mitopozid
R
etopozid CH3
tenipozid
S
31
mitopozid PRORESID SP-I
- cancer cutanat melanom sarcom
- 5 mg/kg/zi 30 mg/kg/zi
etopozid ETOPOSIDE, SINTOPOSID, VEPESID

- leucemie acuta mieloida - boala Hodgkin
- limfoame nehodgkiene - cancer testicular
- cancer de san
- carcinom pulmonar cu celule mici
- 100-120 mg/m2/zi 4-5 zile; 3-4 sapt. - leucemie
- 60-120 mg/m2/zi 5 zile -
cancer pulmonar cu cel. mici
cancer testicular
32
tenipozid VUMON
- boala Hodgkin - limfoame nehodgkiene
- cancer de vezica urinara
- tumori cerebrale maligne
- 30 mg/m2/zi 5 zile; pauza 10 zile
- 40-50 mg/m2/zi 2 ori/sapt. timp de 6-9 sapt.
- 100 mg/m2 la 2 sapt. timp de cateva luni
efecte adverse
etopozid
- leucopenie - trombocitopenie
- alopecie - eruptii cutanate
- hepatotoxicitate - neurotoxicitate
33
34
GLUCIDE (CARBOHIDRATI)
oze / monozaharide
ozide
holozide - oligozide / oligozaharide
- coloizi ozogeni / polizaharide / poliholozide
- omogene
- mixte - POLIURONIDE
- gume
- mucilagii
- pectine
heterozide
1
Oligozaharide - fructo-, galacto-oligozaharide
prebiotice
bacterii nepatogene:
mentinerea integritatii
mucoasei
reducerea multiplicarii
bacteriilor patogene
stimularea imunitatii
functii metabolice
Cichorium intybus L.
Helianthus tuberosus L.
2
3
Polizaharide
act. emolienta
Althaeae folium Althaeae radix
Malvae flos Malvae folium
Plantaginis folium
act. expectoranta
Plantaginis folium Verbasci flos
Farfarae folium Lichen islandicus
Tiliae flos Althaeae folium
Althaeae radix Malvae folium
Malvae flos
4
act. laxativa
Lini semen Psylli semen
Ispaghulae semen Tritici testae
act. antidiareica
Ceratoniae semen pectine
act. imunostimulatoare
Echinaceae herba, radix
Plantaginis folium Tiliae flos
Lichen islandicus
5
prebiotice
Triticae testae pectine
tehnologia farmaceutica - ag. de stabilizare, agregare, dezagregare

Gummi Arabicum Gummi Tragacanthae
Agar-agar Carrageen
Laminariae stipes
ind. alimentara ag. de ingrosare

Agar-agar Carrageen
Laminariae stipes
6
Althaeae folium
Althaea officinalis Malvaceae nalba mare
7
Compozitie chimica
mucilag de natura pectica (6-9%)
flavonoide urme de ulei volatil
OH
OH
OR
HO O
OH O
8-OH-luteolin-8--gentiobiozida R=
gentiobioz\
8-OH-luteolin-8-glucozida R=
glucoz\
8
actiune emolienta actiune expectoranta
tuse iritativa
inflamatii ale m. bucale, faringiene, gastrointestinale
specii pectorale
Althaeae radix
Althaea officinalis Malvaceae nalba mare
9
Compozitie chimica
mucilag ozuronic (5-15%) pectine oze libere
asparagina steroli amidon (30%)

actiune emolienta actiune antiinflamatoare
10
actiune expectoranta
actiune imunostimulatoare
tuse iritabila
inflamatii ale mucoasei bucale si faringiene
gastroenterite, gastrite, ulcer gastric
inflamatii ale mucoasei rectale
inflamatii ale pielii, arsuri
macerat
11
Malvae folium Malvaceae
Malva sylvestris nalba de padure
Malva neglecta nalba mica, casul (turta) popii
frunze mai mici, rotunde sau reniforme
Malva sylvestris
Malva neglecta 12
Compozitie chimica
mucilag ozuronic (8%)
flavonoide hipoletin-8-glucuronida tanin

actiune emolienta actiune expectoranta
inflamatii ale mucoasei bucale

inflamatii ale cailor respiratorii superioare
inflamatii ale mucoasei gastrointestinale
furunculoze rani in med. populara
13
Malvae flos
Malva sylvestris Malvaceae nalba de padure
14
Compozitie chimica
mucilag ozuronic (peste 10%)
antociani (7%) leucoantociani tanin
OCH3 OCH3
C6H11O5 OH OH
+ +
O O HO O
OCH3 OCH3
HOH
O C6H11O5 OH +
OH OH 2 C6H12O6
malvina malvidol
aceleasi actiuni si utilizari ca la Malvae folium

colorant (vinuri, siropuri, ceaiuri)
15
Plantaginis folium - Plantaginaceae
Plantago major P. media P. lanceolata
patlagina lata patlagina moale patlagina ingusta
16
Compozitie chimica
mucilag ozuronic D-Ga, D-Xi, L-ara, ac. uronici (40%)
pectine (5%)
iridoide (1,5-2,4%)
triterpene pentaciclice
- ac. ursolic - ac. oleanolic
beta-sitosterol
flavonoide
- apigenol - luteol - 6-hidroxi-luteol - scutelareina
comp. fenilpropanici
- plantamajozida - verbascozida
17
ac. polifenolcarboxilici
- ac. cinamic - ac. p-cumaric - ac. clorogenic
- ac. neoclorogenic - ac. siringic - ac. vanilic
taninuri
carotenoide ac. grasi ac. lignoceric
ac. organici
- ac. benzoic - ac. citric - ac. fumaric
alantoina glucosinolati vit. A, C, K enz. proteolitice
18
OH OH
O
O O
HOH2C O C6H11O5 O C6H11O5

HOH2C
aucubin catalpo
a l
CH2OH
O O CH2 CH2 OH
HO OR
OH
CH CH CO O
HO OH
R
plantamajozida Gl-
verbascozida Ra-
19
CH3 S ( CH2) 4 N C S CH3 S CH CH ( CH2) N C S
2
O O
sulforafan sulforaf
en

mucilagul ozuronic
- act. emolienta
- act. expectoranta
- act. imunostimulatoare:
P. major - PM I50 si PM II50
- activeaza complementul seric
20
- stimuleaza sinteza factorului alfa de necroza
tumorala de catre macrofage
P. media, P. lanceolata
- activeaza fagocitoza
taninuri
- act. antidiareica - act. antisecretoare
- act. antimicrobiana - act. cicatrizanta
- act. hemostatica - act. antiinflamatoare
- act. spasmolitica
flavone triterpene
- act. diuretica
21
iridoide - aucubina
- act. antiulceroasa
- act. hepatoprotectoare Amanita
- act. antibiotica 1 ml sol. apoasa 2% aucubina + beta-
glucozidazei act. antibiotica asupra Staphylococcus
aureus comparabila cu cea a 600 U.I. penicilina
1,5 g prod. veg. + 150 ml apa 14 mg aucubina
intern
- af. respiratorii bronsite cronice, faringite, laringite
- af. gastrointestinale gastrita, ulcer, enterite, dizenterii
- af. hepatice
- af. urinare nefrite cronice
22
extern
- af. respiratorii faringite, traheite, laringotraheite
- af. oculare iritatii oftalmice, conjunctivite, blefarite
- af. dermatologice furunculoza, acnee, plagi,
intepaturi de insecte, muscaturi de sarpe
extracte apoase
- macerat - infuzie - decoct
- suc de presare - sirop
extracte hidroalcoolice
- tinctura - extract fluid
SIROP DE PATLAGINATUSIMUN CALMOFLUID

TUSOGAL CEAI ANTIBRONSITIC
23
TUSIMUN
30 g extract de patlagina (Plantago media)
30 g extract lemn dulce (Glycyrrhiza glabra)
30 g tintura valeriana (Valeriana officinalis)
in 100 g
CALMOFLUID T
10 g extract de patlagina
10 g extract lemn dulce
0,5 g cl. amoniu in 100 g
TUSOGAL
12,5 g extract de patlagina la 100 ml
24
Verbasci flos
Verbascum thapsus V. thapsiforme
V. phlomoides V. speciosum
Scrophulariaceae
lumanarica coada vacii
25
Compozitie chimica
mucilag ozuronic (3%) flavone (1,5-4%)
iridoide acizi polifenolici
steroli saponozide
carotenoide

actiune expectoranta
med. traditionala
- antireumatic - diuretic - cicatrizant
26
Farfarae folium
Tussilago farfara Asteraceae podbal
27
Compozitie chimica
mucilag ozuronic + inulina (6-10%)
taninuri (5%) acizi polifenolici
steroli triterpene
carotenoide tussilagona
alcaloizi pirolizidinici tussilagina, senkirkina, senecionina
H
O
O
O
H H
H
O
tussilagona
28
H
O OH
O
O
O O
N OH O O
N
tussilagina senkirkina
CH3

mucilag
- actiune emolienta - actiune expectoranta
tussilagona
- stimuleaza respiratia - inhiba PAF
29
AP-1,2N hepatotoxici genotoxici cancerigeni !!!
Comisia Medicamentului Germania
< 10 micrograme / zi AP-1,2N
extracte apoase infuzie, suc de presare, sirop

CEAI ANTIASTMATIC, CEAI ANTIBRONSITIC
30
CETRARIE LICHEN
LICHEN ISLANDICUS
Cetraria islandica, Cetraria tenuifolia

Parmeliaceae
lichenul renilor lichen de Islanda
muschi cret muschi de piatra
31
Compozitie chimica
polizaharide (50%)
- glucani - lichenan, izolichenan
- galactomanan
CH3 O CH2 O R
C O OH
HO O COOH
CHO CH3
acid fumaroprotocetraric R = CO-CH=CH-COOH

acid cetraric R = C 2H 5
acid protocetraric R=H
32
H OH O
HOOC CH2 COOCH3
H
O HO O OH
O
H3C(CH2)12
COOCH3
acid protolichenstearic acid usnic

tonic amar antispastic
emolient imunostimulator
CI ulcer gastric sau duodenal
33
Tiliae flos Tiliaceae
Tilia cordata tei rosu, tei de padure
Tilia tomentosa tei alb, tei argintiu
Tilia platyphyllos tei mare
Compozitie chimica
mucilag ozuronic acizi polifenolici
proantocianidoli (B-2, B-4) taninuri
flavonoide ulei volatil
triterpene pentaciclice
34
OH
HO O
O C6H11O4 O CO OH
OH O
tilirozida
HOH2 C
farnesol
35
mucilag ozuronic
- actiune emolienta
- actiune expectoranta
- actiune imunostimulatoare
flavonoide
- actiune spasmolitica
- actiune diuretica
farnesol
- actiune diaforetica
- actiune sedativa
DOLO-ANGIN compr. ptr. supt:

50 mg Lichen islandicus + 10 mg benzocaina
36
Lini semen
Linum usitatissimum Linaceae in, in de fuior, in de samanta
1
Compozitie chimica
mucilag (3-6%) ulei gras (30-40%)
proteine (25%) steroli
glicozide cianogenetice
- linamarozida - lotaustralina
- linustatina - neolinustatina
CH2OH CH2OH
O O CH3
linamaraza
OH CH3 OH + CO + HCN
OH
O C CN OH CH3
OH
OH CH3 OH
linamarozid
a 2
H3C
R
C O Glc Glc
N C linustatina -CH3
R neolinustatina -C2H5
linacinamarozida linacafeinozida
CH2OH CH2OH
O O
OH OH
COOCH3 COOCH3
O O
OH OH
OH OH OH
linacinamarozi
linacafeinozida
da
3
secoizolaricirezinol-diglucozida
H3CO
O Glc HO OH
HO O Glc OH
flora
intestinala
OCH3
OH
OH
enterodiol
secoizolaricirezinol
O
-diglucozida
HO
O
enterolacto
na
OH
4
mucilag
- actiune laxativa - actiune emolienta
secoizolaricirezinol-diglucozida
- actiune fitoestrogena
constipatie gastrite, enterite
contraindicatii ocluzie intestinala
eliberare de HCN !!!

100 g Lini semen 50 mg HCN
1% din glicozidele cianogenetice hidrolizate in 4 ore
rodanaza 30-60 mg HCN / ora tiocianat netoxic
5
Plantaginis ovatae semen / Ispaghulae semen
Plantago ovata sin. P. ispaghula Plantaginaceae
6
Compozitie chimica
mucilag ozuronic (20-30%) 85% arabinoxilani
iridoide ulei gras proteine

actiune laxativa
contraindicatii obstructie intestinala
PLANTABEN
pulb. efervescenta; seminte nedecorticate de P. ovata
NATULAX
pulb. de P. ovata si extract de Terminalia chebula
7
Psyllii semen / Pulicariae semen
Plantago afra sin. P. psyllium Plantaginaceae
Plantago indica sin. P. arenaria
Plantago psyllium
8
Compozitie chimica
mucilag ozuronic (10-12%) iridoide
ulei gras proteine alcaloizi (indicaina, plantagonina)

actiune laxativa
actiune antiinflamatoare intestinala
constipatie sindromul colonului iritabil
contraindicatii stenoza esofagiana si a tractului gastrointestinal
9
Ceratoniae semen
Ceratonia siliqua Caesalpiniaceae roscove / karat
Preparare
fierbere cu sol. 4% carbonat de sodiu
racire spalare trecere prin valturi
spalare uscare pulverizare
Compozitie chimica
galactomanan (90-95%)
alte polizaharide
proteine
subst. min.
10
Actiune si intrebuintari
antidiareic in pediatrie
AROBON Nestle NESTRAGON
NESTARGEL
factor dietetic
aditiv alimentar E410 ag. de ingrosare

(inghetate, prod. patiserie)
11
PECTINE
glicanogalacturonani
- ac. D-Gal leg. (14)-glicozidice
- arabinani - galactani
- COOH metil-ester
pectinati Ca lamela pectica

protopectine membrana celulara
pectine constituenti citoplasmatici
12
pectaza
COOR COOR COOR protopectina

HO O O O
protopectinaza
OH O OH O OH
OH
OH pectina / pectinat
OH OH
n
pectaza
pectinaza ac. pectic / pectat
pectinaza
R
ac. galacturonic
ac. pectic H
pectina H / CH3
galacturonat de metil
pectat Ca2+ / Mg2+

pectinat Ca2+ / Mg2+ / CH3
13
Proprietati
pectina:
subst. amorfa alba (galben deschis cenusiu)
reactie neutra
ac. pectic insolub. in apa

pectati de Ca greu solub. sau insolub. in apa
pectati alcalini solub. in apa
Surse
mere pere citrice gutui sfecla
14
Preparare
presare ac. oxalic alcool

fructe suc de presare filtrat pectina
tanin
Actiune si intrebuintari
antidiareic pansament gastric
vascozifiant emulsii, suspensii, siropuri

adjuvant - tabletare
aditiv alimentar
- E440a pectine - E440b pectine amidate
15
E. purpurea radix, herba
E. angustifolia - radix
E. pallida - radix
16
Compozitie chimica
poliuronide
4)--Xil p-(1[4)--Xil p-(14)--Xil p-(1]n

2

R
R = 3)--4-O-Me-Ac Glc p-(1

4)--Xil p-(1
-Xil p-(1
5)--Ara f-(1
-Ara f-(1 n = 2,0 2,5
poliholozida PS I
(Echinacea purpurea) 17
2)--Ra p-(12)--Ra p-(14)--Gal p-(14)--
Gal p-(1
4

R
R= 3)-b-Ac Glc p-(1

5)--Ara f-(1
4)--Gal p-(1
3)--Glc p-(1
4)--Xil f-(1
2)--Ra p-(1
-Gal p-(1
poliholozida PS II
(E. purpurea)
18
esteri ai acidului cafeic
- ac. cicorienic
- echinacozida
- cinarina
OH
COOH
H C O CO CH CH OH
HO HC HC CO O C H
COOH
HO
acid cicorienic
(E. purpurea)
19
CH2OH
O
HO O
HO OH CH2
OH
HO HC HC CO O O
O O CH2 CH2 OH
HO OH
H3C O
HO
OH
HO echinacozida
(E. angustifolia, E.
pallida)
OH
OH
3
HOOC 1
O OH
O
cinarina
HO
O OH
HO O
20
alcamide - izobutilamide
CH3
R CO NH CH2 CH `n care
CH3
R: H3C CH CH CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH
HC C C C CH2 CH2 CH CH CH CH
alcamid\
(E. purpurea, E.
angustifolia)
cetoalchene, cetoalchine
H3C CO (CH2)5 CH CH R
cetoalchen\
R: C C C C H (E. pallida)
`n
care C C C C CH3 21
ulei volatil
- borneol - acetat de bornil - cariofilen
- cariofilen-epoxid - germacran D
antocianozide (glucozide ale cianidolului) flori de E. pallida

alcaloizi pirolizidinici lipsiti de hepatotoxicitate -
E. angustifolia, E. purpurea
- tusilagina - izotusilagina
esteri sescviterpenici Parthenium integrifolium

- echinadiol - epoxiechinadiol - echinaxantol
- dihidroxinardol - esteri cinamici
22
H
OR OR
H H
H
O OH OH
HO
cinamoil-echinadiol cinamoil-dihidroxinardol
(R=cinamoil) (R=cinamoil)

rani suprainfectate, boli infectioase, reumatism
poliuronide, esteri ai ac. cafeic, alcamide

- actiune imunostimulatoare
23
poliuronide, alcamide
- actiune antiinflamatoare
alcamide
- actiune insecticida - actiune anestezic locala
esteri ai ac. cafeic
- actiune antibacteriana - actiune antivirala
cetoalchene, cetoalchine
- actiune bacteriostatica - actiune fungistatica
profilaxia si tratamentul infectiilor (ORL, urogenitale, ale pielii)

infectii
- germeni rezistenti la antibiotice
- recidivante - generalizate
24
contraindicatii
- afectiuni autoimune (colagenoza, tuberculoza, SIDA)
- hipersensibilitate, sarcina, diabet
- interzisa ad. parenterala
efecte adverse
- frisoane - febra - greturi - varsaturi
infuzie
ECHINACIN, IMMUNOPRET, CONTRAINFEKT -
suc de presare proaspat - Echinacea purpurea parte aeriana
ECHINACEA-RATIOPHARM -
extract - Echinacea pallida - radacina
25
IMMUNAL
compr. 80 mg extract din Echinacea purpurea; 1 compr. x 3-4 ori/zi
picaturi orale 1 ml sol. contine 0,8 ml suc de presare;
2,5 ml sol x 3/zi
TINCTURA DE ECHINACEA ???

IMUNOGRIP cps., sol.
IMUNOGRIP plus (+ extract din fructe de maces, vit. C, Zn)
IMUNOGRIP junior (+ macerat glicerinic din mladite de Rosa
canina, extracte din fructe de Ribes nigrum, Vaccinium myrtillus,
Hippophae rhamnoides, Rosa canina)
Echinacin compr., sirop (suc de presare)
26
act. imunomodulatoare imunostimulatoare
cel. fagocitare izobutilamide; poliholozide
cel. NK
act. antiinflamatoare
inhibarea COX izobutilamide si LOX
stimularea activitatii corticosuprarenalelor deriv. ac. cafeic
act. antimicrobiana
inhibarea hialuronidazei echinaceina
stim. act. fagocitare poliholozide
act. protectoare dermica
27
suc proaspat de presare: 6-9 ml/zi
extract lichid (alcool 50%; 1:1): 0,25-2 ml/zi;
extract uscat (pulv., 3,5% echinacozida): 3 x 300 mg/zi;
radacina, uscata si pulv.: 3 x 0,5-1 g/zi;
tinctura (alcool 50%): 2-5 x 0,75-1,5 ml/zi
planta liofilizata: 325-1000 mg/zi; 3 x 1-2 cps./zi
ceai: 2 lgt. / cana cu apa; foerbere 10 min.
ung.: 2-3 ori/zi
28
Gummi Arabicum / Gummi Acaciae
Acacia sp. (A. senegal, A. verek) Mimosaceae
29
Gummi Tragacanthae
Astragalus sp. - A. gummifer, A. microcephalus, A.
kurdicus, A. gossypius, A. pilletocladus
Fabaceae
30
AGAR-AGAR (AGAR, GELOZA)
Gelidium sp., Gracillaria sp., Eucheuma sp.
Gracilaria chilensis
Eucheuma sp.
31
Compozitie chimica
agaroza
celuloza (3,5%) proteine (1-2%)
subst. min. (4%)

laxativ emolient
mediu de cultura in microbiologie
faza stationara in cromat. de afinitate, gel-cromat.
aditiv alimentar E406
32
CARRAGEEN
Chondrus crispus, Gigartina mamillosa
33
Compozitie chimica
carrageenan (, - carrageenan)
vit. B, C, D beta - caroten
aminoacizi colesterol

pectoral laxativ
emolient
hipocolesterolemiant
34
LAMINARIAE STIPES
Laminaria cloustoni, L. flexicaulis, L. saccharina
35
Compozitie chimica
ac. alginic (40%)
alte polizaharide fucoidina, laminarina
aminoacizi 3-iod-tirozina, ac. iodgorgoric
betaine
carotenoide
vit. B1, C
saruri, oxizi de Mg, Fe, Mn, K, Na, P, N, S, As

chirurgie
laxativ
aliment energetic
36
sunt baze azotate de origine vegetal,
cu structur complicat,
cu aciuni fiziologice caracteristice
Denumire dat de M eissner , n 1819, ca urmare a izolrii,

n 1805, a morfinei din opiu de ctre Sertrner
al kaly (lb. araba) = alcalin

eidos (lb.greaca) = asemanator
Papirusul Ebers, sec. 15 i.Hr.
Mandragora officinalis
Hyoscyamus niger
Papaver somniferum
Oracolul din Delfi
Opium
Scopolia carniolica
Dendrobates azureus
batrachotoxina
Bufo guttatus
tetrodotoxina
Puffer fish, fugu

izolarea alcaloizilor din produse vegetale (sec. 19)
Pierre Joseph Pelletier Joseph Bienaim

(1788-1842) Caventou (1795-1877)
n plante,
exist numeroase substane azotate, simple sau mai

complicate nu fac parte din grupul alcaloizilor,
dar i alcaloizi, la care N este ataat unei structuri

aparinnd unor alte grupe de principii active,
nu sunt alcaloizi: aminoacizii, peptidele, nucleotidele.

CLASIFICARE
Hegnauer R. i-a mprit n:
PROTOALCALOIZI:
- baze simple, amine sau amide, care se

formeaz din aminoacizi prin:
decarboxilare,
N-metilare,
oxidare, ciclizare.
exemple: tiramina, histamina, colina,
efedrina, colamina, psilocibin,
fizostigmin, spermin, spermidin,
capsaicin
COOH
HO NH2
HO NH2
tirozina tiramina
CH3
COOH
H3C N+ CH2 COO-
CH2 NH2
CH3
glicocol betaina
L- efedrina CH CH CH3
OH NHCH3
O
H3CO
capsaicina
NH
HO
PSEUDOALCALOIZI
- baze a cror structur nu deriv biogenetic din

aminoacizi,
- azotul se fixeaz pe o structur preexistent,

diterpenic sau steroidic, fiind inclus, de regul, ntr-o
caten lateral
OH
OMe
OMe
OCOC6H5
N
aconitin OH
HO OCOCH3
OMe
MeO
N H
H OH
H
H
OH
O OH OCOCH(CH3)CH2CH3
RO OAc
H
OH OAc
protoveratrina A: R=H
protoveratrina B: R=OH
ALCALOIZI:
- azotul este integrat ntr-un heterociclu,
- molecula deriv, cel mai des, dintr-un aminoacid,

care se condenseaz cu un al doilea partener biogenetic,
neazotat,
- deseori, conin doi sau mai muli atomi de N n

molecul.
BIOGENEZ
la plantele tinere alcaloizii se localizeaz n organele vegetative
Atropa/Hyoscyamus n rdcini
Atropa = portaltoi+Solanum lycopersicum =
altoi alcaloizii apar in altoi
invers, nu!
Papaver somniferum alcaloizi n capsul
decapitare alcaloizi n frunze

Participani la biogenez:
A. Compui azotai
aa alifatici: glicocol, lizina, ornitina,
aa ciclici: prolina, histidina, fenilalanina, triptofan,
alti compusi azotai: xantina, acid nicotinic.
B. Compui neazotai
[C1] = metil; [C2] = acetat,
[C6-C3] = acid cinamic sau derivai,
[C6-C1] = acid benzoic i derivai.
preferine lizina, ornitina + [C2]
fenilalanina + fenilpropan
triptofan + monoterpene
Reacii ce au loc la formarea alcaloizilor:
1. Formare de baz Schiff

2. Condensare tip Mannich
3. Formare de ciclopeptide
Amprenta triptofanului
NH2
N COOH N
N
H H
triptofan harman
N N
H3CO N
H
N
R1 R3
O O R2
stricnina rezerpina
H3C N
N
N
HO
H3OCO
N
H
vincamina agroclavina
pentru majoritatea alcaloizilor a fost demonstrat biogeneza;

la cei foarte complicai, demonstrare parial;
ci biogenetice mixte stricnin
rezerpin
curarin
Clasificarea biogenetic (dup Robinson)
dup aa precursor, Robinson mparte alcaloizii n 5 grupe:
1. Derivai de GLICOCOL
2. Derivai de TRIPTOFAN
3. Derivai de FENILALANINA
4. Derivai de LIZINA-ORNITINA
5. Derivai de ACETIL-CoA
Alte posibiliti de clasificare
n funcie de rspndirea n anumite genuri sau specii
A. din Papaveraceae,
A. din scoara de china,
A. din Solanaceae,
A. din Rauwolfia,
A. din Strychnos,
A. lisergici, din Secale.

n funcie de structura chimic
A. piridinici,
A. indolici,
A. purinici,
A. tropanici,
A. chinolinici.
n funcie de aciunile lor biologice

A. stimulani SNC,
A. simpatomimetici,
A. parasimpatolitici,
A. deprimani SNC,
A. vascular activi,
A. citostatici,
A. antispastici/spasmolitici etc.
STRUCTURA CHIMIC
n general, N = heterociclic
unele amine sau amide substituite
de asemenea, derivati purinici
N baz teriar
baz cuaternar baze tari
N
(+)
O N(+)
N
(-) OCH3
O OCH3
H3COOC
serpentina berberina
alcaloizi neoxigenai baze tari,
lichizi,
CH3 volatili/antrenabili cu vapori de
N ap
albstresc hrtia de turnesol
N
nicotina
majoritatea conin O n molecul

N trivalent alcalinitate redus
HO
diminuat prin natura
substituenilor grefai
O OH fenolic usor acid (morfina)
N grupri COOH la acizii necici
HO CH3
morfina
prezint izomerie optic (C asimetrici)
geometric
H COOH
H3C N * H3C *
COOH N
H
N
H N
H
acid lisergic, levogir acid izolisergic,
dextrogir
Secale cornutum
activ inactiv
izomerii d si l au aceleai proprieti fizice i chimice, afar de
proprietaile optice
* H
CH2OH
H3C N C izomerie optic
* OCO CH
hiosciamina C6H5
Belladonnae folium
H3C N
H3C N izomerie geometric
OH
H H
tropanol pseudotropanol
OH
H H
H
H
H 8 N
N
8
9 H
H HO
OH 9 H
R R
N N
(-) chinina (8S, 9R): R= OCH3 (+)-chinidina (8R, 9S): R=OCH3

p.t. = 177C C20H24N2O2 p.t. = 174 -175C
GM = 324,41
febrifug antiaritmic
Chinae cortex
Farmacopeea Europeana, ed.a 6-a
N
H3CO H
HO H
H
N
N H
chinina
H3CO H
HO H
H
N
chinidina
n plante, sub form de baze, dar mai ales sub form de sruri
mai rar cu acizi anorganici: sulfat de morfin
n general, acizi organici
obinuii: tartric, citric, malic, succinic, oxalic, m-digalic.
acizi specifici: ac. chinic, ac. sinapic, ac. cafeic,
COOH
CH2 COOH O
C COOH OH
OCH3
CH COOH HOOC O COOH
OCH3
acid acid meconic acid veratric

aconitic
alcaloizi esteri: funcii OH esterificate cu acizi obinuii sau speciali
baza alcamina
ali alcaloizi esteri: - aconitina
- atropina, hiosciamina
- scopolamina, cocaina.
N
OH
OH OOC CH CH2 CH3

COO
O OCOCH3
HO OCOCH3 CH3
HO C CH3 protoveratrina A
CH2
CH3
glicoalcalozi: funcii OH glicozidate
N
O tomatina
H
O
xil
gal glu
glu
ALCALOIZI PROPRIU-ZII
N N N
H N
piridin piperidin chinolein izochinolein
N
N N N
H
chinolizidin chinazolin pirolidin

N
N N N
H H
pirolizidin imidazol indol
N N
N
N N CH3
N N
H H
-carbolina tropan purina

NH
N
A. fenantridinici A. aporfinici
N
N
A. steroidici A. diterpenici
Principalii alcaloizi farmacologic activi i
structurile lor de baz
Structura Alcaloid
piridina/piperidina nicotin, arecolin,

peletierin, lobelin,
coniin, piperin
chinolin/(tetrahidro)- A. din Cinchona, Rutaceae,

izochinolin Ipecacuanha, papaverina,
hidrastina, berberina,
-tubocurarina
chinolizidin spartein, citizin, lupinin
chinazolin A. din Rutaceae
pirolizidin A. din Senecio i Crotalaria
pirolidin nicotin, fizostigmin
imidazol pilocarpin
indol A. din Rauwolfia, Secale,

Catharanthus, Strychnos,
iohimbina, psilocibina, fizostigmina
-carbolina A. harmanici din Passiflora
tropanici atropina, hiosciamina,

scopolamina, cocaina
purina cafeina, teofilina,
teobromina
fenantrenic (morfinan) morfin, codein, tebain
benzofenantridinic chelidonin
aporfin boldin, bulbocapnin
sterolic tomatin, solanidin,

A. din Veratrum
diterpenic A. din Aconitum

Clasificarea farmacologic/terapeutic a
alcaloizilor i a drogurilor ce i conin
1. Active la nivel SNV
Simpatolitice
(adrenolitice) A. din grupul

ergotoxinei i ergotaminei
iohimbina
rezerpina
Simpatomimetice efedrina, Ephedrae herba
indirecte catina, Cathae folium
Parasimpatomimetice
a. directe nicotina
pilocarpina
arecolina
b. indirecte fizostigmina
Spasmolitice
a. musculotrope papaverina
b. neurotrope atropin, Belladonnae radix
(parasimpatolitice)
Miotonolitice
(relaxante periferice)
a. periferice curara,
tubocurarina
C-toxiferina
Ganglioplegice nicotina
(blocant ganglionare) lobelina
coniina
Antivertiginoase atropina
scopolamina
2. Neurologice
Sedative/tranchilizante Rauwolfiae rad.
rezerpina
Corydalidis radix
Eschscholtziae extr.
3. Cardio-vasculare
Cardiace teofilina
Antiaritmice chinidin
ajmalin
spartein
Antihipertensive Rauwolfiae radix
rezerpin, serpentin
ajmalin, raubazin
rescinamin, raupin
A. esteri din Veratrum

Antihipotensive efedrin
cafein
spartein
extracte din Ephedra,

Coffea, Cola, Guarana,
Sarothamnus
Stimulante ale circulaiei
a. coronariene teofilin, teobromin
chinidin
raubazin (ajmalicin)
b. periferice A. hidrogenai din Secale
c. cerebrale vincamina
d. antimigrenoase ergotamina
DH-ergotamina
Analeptice
prin stimulare central direct cafein, teofilin

teobromin
stricnin
extracte de Cola
lobelina
4. Antitusive
a. expectorante Ipecacuanhae radix

emetina
b. antitusive propriu-zise codeina

noscapina
c. bronholitice teofilina
cafeina
atropina
efedrina
papaverina
.
d. rinologice efedrina
5. Gastroenterologice
antigastritice/ extract de Belladonna
antiulceroase atropin
antidiareice Opium
antiemetice scopolamin
6. Antiflogistice colchicin, demecolcin
(antigutoase)
7. Citostatice vinblastin, vincristin
colchicin, demecolcin
camptotecin
8. Oftalmice
a. miotice pilocarpina
fizostigmina
b. midriatice atropina
c. antiseptice berberina
9. Analgetice Opium, morfin, codein
extracte din Aconitum
10. Antigripale chinina
11. Andrologice iohimbina, Yohimbe cortex
12. Antiparazitare
a. amebicide emetina, dehidroemetina
b. antimalarice chinina
PREPARARE
generale
metode
speciale
Metode generale
in seama de caracterele alcaloizilor

1. substane cu bazicitate variabil
- solubili n solveni organici nepolari + polari
- insolubili n ap
2. dau sruri cristalizate, cu acizii
- solubile n ap i solveni polari
- insolubile n solveni organici nepolari
3. localizai n interiorul celulelor
- liberi sau asociai cu constitueni celulari: sruri, compleci cu

tanoide
- adsorbii la suprafaa elementelor de infrastructur
calitatea materiei prime
- voluminoas instalaii de mare capacitate, cantiti mari de

solvent
- rentabilitate depinde de coninutul n principii active

deci exigen n:
alegerea materiei prime
specia productoare
variabilitate chimic
control botanic i chimic
operaiuni:
pregtirea materiei prime
extracie
purificare
I. Extracia cu solvent nepolar
Produs vegetal

deplasare alcaloizi
solvent nepolar
EXTRACT

concentrare

reluare cu soluie acid

Faza acid

alcalinizare + solvent nepolar
Faza organic

distilare

ALCALOID BRUT
purificare
II. Extracia cu solvent polar
2 variante: A. cu acid diluat
B. cu solvent organic polar (EtOH,
MeOH)
soluiile acide:
- HCl 1-3%
- H2SO4
- acid tartric 2%
- acid acetic 5%
- acid oxalic 5%
II.A. Extracia cu acid diluat
Produs vegetal pulverizat
extracie acid
EXTRACT
1. 2. 3. 4.
trecere pe pp. cu o baz alcalinizare pp. cu
coloan de rini K2 [HgI4]

1. 2. 3. 4.
baze IV
eluare extracie cu sol. tratare cu H2S

filtrare
org.

concentrare filtrare
uscarea pp.
concentrarea alcalinizare
fazei
organice
extracie cu
solv. org.
ALCALOIZI BRUI concentrare

II.B. Extracia cu alcool
Produs vegetal pulverizat

extracie cu alcool inferior

EXTRACT

distilare, reluare cu acid dil.

delipidare cu eter

soluie acid
soluie acid
alcalinizare,
epuizare cu solvent nemiscibil
faza organic
distilare
TOTAL ALCALOIDIC BRUT

PURIFICARE
cristalizare fracionat
fracionare Craig (izomeri)
cromatografie pe coloan, eluare n gradient de pH
preparare de combinaii uor separabile din amestec: picrai,

stifnai, Meyer
sruri
industrial
baze
srurile cele mai: stabile,

bine cristalizate,
cu randamente maxime.
PROPRIETI FIZICE-CHIMICE
pure: solide, cristalizate

oxigenai: solizi
excepii: peletierina, mescalina, pilocarpina
neoxigenai: nicotina, sparteina, coniina
solubilitate:
oxigenai: bazele, solubile n solveni organici, insolubile
n ap,
neoxigenai: solubili n ap + solveni organici
antrenabili cu vapori de ap
activitate optic: C asimetrici
spectre UV, IR, RMN caracteristice
migreaz n cmpul electric (electroanaforez)
culoare: incolori
colorai: berberina, sanguinarina, serpentina

gust: amar
miros: neoxigenai= miros neplcut
alcalinitate: caracteristic
* oxigenai: pot avea i funcii acide (COOH, OH fenolici),
* morfina d sruri cu baze
* a. purinici sunt neutri
HO
N N
H O
N N
H N N
H HO CH3
coniina purina morfina

cu acizii sruri ionizate n soluie apoas
* neoxigenai: foarte alcaline
* baze cuaternare: foarte alcaline
albstresc hrtia de turnesol
dau reacii de precipitare cu:

* taninuri
* metale grele
* ioduri duble
* acizi anorganici
Reactivi de culoare
- Wenzel: KMnO4
- Luchini: K2Cr2O7
- Erdmann: HNO3/H2SO4
- Laffon: selenit de amoniu/H2SO4
- Frhde: molibdat de amoniu/H2SO4
- Mandelin: vanadat de amoniu/H2SO4
- Wasicky: PABA/H2SO4
Reactivi de precipitare
Bouchardat: iod-iodurat (brun-roscat) Marme: iodura Cd+K (rosu)
Dragendorff: iodobismutat (rosu-portocaliu)
Caille-Viel: iodoantimoniat (galben-auriu)
Meyer-Valzer: K2[HgI4] (alb-galbui)

- Schulze: fosfoantimonic/H2SO4
- Sonnenschein: fosfomolibdenic/HNO3
OH
- Scheibler: fosfowolframic NO 2
O2N
- Bertrand: silicowolframic
- HgCl2, AuCl3, PtCl4 NO 2
- soluii saturate de: acid picric
C 6H5 NO 2 HO OH
N O O2N NO 2
NO 2
acid picrolonic acid stifnic

DOZARE
sub form de:
substan pur
din preparate farmaceutice
din produs vegetal
metode: fizice, chimice, fizico-chimice

* gravimetrice
* volumetrice
* colorimetrice
* spectrofotometrice
* cromatografice
* electroforetice
* biologice
Metode gravimetrice
alcaloizii stare pur

pierderi
reziduul pondere constant alterri
invers: Solanaceae (baze volatile)
evit folosirea indicatorilor
nu trebuie s cunoatem GM a alcaloizilor
extracia metoda Stass-Otto
nu!!! baze tari alcaloizi esteri (atropin, scopolamin,

aconitin)
nu!!! acizi tari alcaloizi esteri + gliocalcaloizi (tomatina,

solanina)
NH4OH; Ca(OH)2 Mg(OH)2 Na2CO3

*baze tari
izomerizri
*acizi tari
*solveni
se dozeaz gravimetric: cafeina

teobromina
teofilina
colchicina
cnd GM este mic i concentraia n produsul vegetal redus pp.

cu reactivul Bertrand
12 (WO3 SiO2 + 2H2O) 4 (mol A + nH2O)
2 (WO3 SiO2) 7(mol A)

Extracie purificare tratare cu R. Bertrand

fierbere 24-48 ore

repaus

filtrare/calcinare

WO3 (calcul)
GENALCALOIZI
sunt aminoxizii unor alcaloizi

O
R N R N O
disociaz
R N+ O-
1915, genezerina (Physostigma venenosum)
baze foarte slabe
nu dau sruri cristalizate
bazele, mai solubile n ap dect alcaloidul corespunztor
higroscopice OH
R N
OH
aceeai aciune farmacodinamic ca i alcaloizii,
mai puin toxici
n organism redui
reductaza
R N O R N + H2 O
H
ALCALOIZI DERIVAI DE LA GLICOCOL
n plant, familie de alcaloizi

structur apropiat
origine biogenetic comun
Biogenez
Acid fosfogliceric serin
GLICOCOL
-CHO (formilare)
-NH2 (asparagin)
ciclizare
- CO2
N
hipoxantin
N
H
Alcaloizi Alcaloizi
IMIDAZOLICI PURINICI
JABORANDI FOLIUM
Pilocarpus jaborandi sorturi comerciale

P. microphyllus Pernambuco
P. pennatifolius / Rutaceae Maranham
Paraguay
Compoziie chimic
alcaloizi cu nucleu imidazolic (0,7-0,8%)
H H H H
H3C N
R2 R1 R2
N O R1
O O O O
O
Pilocarpina seria cis trans
normala izo
formele trans = mai stabile

dac se deschide ciclul lactonic acid pilocarpic,
inactiv
ulei volatil (0,5%)
Pilocarpina
lichid uleios, higroscopic, instabil,
hidrolizeaza usor in mediu apos, acid/alcalin
Obtinere alcaloizi:
- extractie cu alcool, la cald
- distilare alcool
- adaos de parafina topita
- racire
- pp.alcaloizilor prin alcalinizarea mediului lichid cu carbonat
de sodiu
- extractie alcaloizilor cu cloroform.
Aciune
sudorific, sialagog /tinctura
stimuleaz creterea prului /loiuni
pilocarpina: parasimpatomimetic
- crete secreia salivar, gastric, sudoripar,
- crete motilitatea intestinal,
- bronhoconstricie,
- bradicardie,
- mioz/scaderea presiunii intraoculare
Doza letal: cca 60 mg pilocarpin = 5-10 g produs vegetal !!!
Utilizri
extracia pilocarpinei (Jaborandi folium),
oftalmologie, glaucom (nitrat/clorhidrat de pilocarpin 0,5-4%)
antidot n intoxicaii cu atropin (pilocarpina clorhidrat)
Parasimpatomimetic - prezinta efecte similare stimularii SNV
parasimpatic:
stimularea musculaturii netede (bronhii, tub digestiv, vezica urinara),
hipersecretia glandelor exocrine: salivare, sudoripare, gastrice,

lacrimale, bronsice,
inhibitie la nivelul miocardului: bradicardie, hipotensiune,
mioza.
Alcaloizi purinici
O
7 R3 R1 R2 R3
1 N
R1 N
Xantina H H H
3
O N N
Teofilina CH3 CH3 H
R2 Teobromina H CH3 CH3
Cafeina CH3 CH3 CH3

dei au 4 N n molecul, sunt lipsii de alcalinitate (H confer o
anumit aciditate)
n planta proaspt compleci cu taninuri
colatin- cafeinclorogenat
cafeina/Cola
colatein- de cafein/Coffeae semen
prin oxidare, catehinele flobafene
identificarea alcaloizilor R. murexidului (oxidare cu ap oxigenat

rou-portocaliu n prezen de amoniac violet)
Aciuni
analeptic SNC (cafeina)
bronholitic/antiastmatic (teofilina)
stimulante ale irigrii coronariene

(teofilina, teobromina)
stimulente ale lipolizei (prin inhibarea

fosfodiesterazei) (cafeina, teofilina)
diuretice (teofilina)
Cafeina
stimulent psihomotor (cortical) inotrop pozitiv
analeptic respirator bronhodilatator
crete debitul cardiac diuretic

la doze terapeutice, crete tensiunea arterial prin stimularea centrului
vasomotor i a miocardului
scade tensiunea arterial prin stimularea centrului vagal i printr-o

aciune vascular direct
stimuleaz secreia gastric
stimuleaz lipoliza
poteneaz aciunea analgezicelor asociere
efect: instalare dup 15, durat 5-6 ore
dozaj: o dat = 0,1 g n 24 ore: max. 1,5 g

Teofilina
bronhospasmolitic analeptic respirator
coronarodilatator psihostimulant
efecte cardiovasculare modeste
diuretic stimuleaz lipoliza
Teobromina
diuretic
stimulent central
stimularea irigrii coronariene, asociat cardiotonicelor
stimularea musculaturii scheletice
Stimulant central: cafeina > teobromina > teofilina

Bronhodilatator, Diuretic: teofilina > teobromina > cafeina
Utilizri
Cafeina
analeptic n intoxicaii i supradozri cu deprimante centrale
hipotensiune
tratamentul local al celulitei
Teofilina
bronhospasm, astm bronic
teofilinetilendiamina = aminofilina
Teobromina
sare cu etilendiamina
edeme cardiace, angor pectoris
Produse farmaceutice
- Cofein natriu benzoic

- Cofedol: cafeina + ergotamina tartrat
- Antinevralgic P: cafeina + aspirina + paracetamol
- Fasconal:cafeina + codeina + aspirina + paracetamol +
fenobarbital
- Coldrex: cafeina + fenilefrina + terpinhidrat + vitamina C
- Saridon: paracetamol + cafeina + propifenazona
- Solpadeine: paracetamol + codeina fosfat + cafeina
- Afonilum: teofilina
- Teotard: teofilina
- Miofilin: aminofilina (teofilinetilendiamina)
Compoziia produselor vegetale (%)
cafeina teofilina teobromina

Coffeae semen 0,6-2,2 urme urme
Theae folium 2,9-4,2 0,02-0,04 0,15-0,2
Cacao semen 0,1-0,4 urme 2,8-3,5
Colae semen 0,6-3,7 - 0,1
Mate folium 0,5-1,5 0,05 0,45
Guarana 2,5-5 - -
COFFEAE SEMEN
Coffea arabica/Rubiaceae
- arborii/arbustii sunt productivi in medie 15-20 ani,
- ating maturitatea dupa 7 ani si fructifica dupa 3-5 ani
- 2,5 kg fructe/arbust/an
- 100 kg fructe 15-22 kg cafea verde
- 1 kg cafea verde..800 g cafea torefiata
- 1 tona cafea verde240 kg ness
- cafeaua decafeinizata = 0,1% cafeina/masa uscata de produs
vegetal
-100-150 mg cafeina/100 ml cafea

-3 mg cafeina/100 ml cafea decafeinizata
obinerea cotiledoanelor prin procedeu:
umed: zdrobirea pulpei
fermentare 24-36 ore
splare, uscare
uscat: uscarea drupe
fermentare
decojire mecanic
prjire la 220-270C, 1,5-3 min dezvoltarea aromei

eliberarea parial a cafeinei din
complexul cu acidul clorogenic
Compoziie chimic:
alcaloizi purinici: cafeina, teobromina, teofilina

acizi polifenolici (3-5%): acid cafeic, ferulic, clorogenic
trigonelina
atractilozida
diterpene: cafestol
steroli
lipide (10-18%)
glucide (50%)
proteine (10-12%)
cafestol
Aciuni dovedite pentru cafea i cafein
1. Studii care dovedesc efectul cafelei la nivel SNC

crete starea de luciditate,
atenia i
capacitatea de concentrare
scurteaz timpul de reacie,
reduce rata greelilor
mbuntete atenia vizual
cafeina activeaz prelucrarea datelor i procesarea informaiilor la
nivelul SNC
aciune explicat prin antagonizarea efectului receptorilor adenozinici
A1 i A2a din zonele cerebrale bogate n dopamin stimularea
activitii dopaminergice
cafeina prelungete timpul de adormire i reduce
durata somnului, n limite largi ce in de
sensibilitatea individual:
- consumatorii obinuii de cafea sufer

mai puin de insomnii (dezvolt toleran),
comparabil cu butorii ocazionali;
- cei care beau cafea pentru a-i prelungi

starea de veghe noapte, au un somn de recuperare
de calitate proast.
n doze de 3-6 mg cafein/kg corp prelungete rezistena la efort
a alergtorilor de curs lung i sportivi de rezisten (nu la
sporturi n care rezistena maxim necesar trebuie s dureze 1-10
minute);
legea doping-ului.
nu crete riscul apariiei vreunei forme de cancer;
butorii de cafea n rndul persoanelor mature (peste 35 de ani)

risc cu 65% mai mic de a face Alzheimer (3-5 ceti/zi);
scade cu 31% riscul apariiei unui Parkinson;
aciune antioxidant.
n ASTM:
studii (2) de mare ntindere au demonstrat:
- minim 3 ceti de cafea pe zi la astmatici reduce incidena

crizelor de astm cu 30%;
- aciunea este corelat cu doza;
- efect bronhodilatator;
- la nefumtori, cafeina mbuntete funcia pulmonar:

Asupra COLESTEROLULUI:
cafeaua la filtru sau ness-ul nu cresc

colesterolemia i LDL;
ambele crescnd la consumarea

cafelei preparate clasic: conin
diterpenele cafestol i Kahweol
responsabile de acest efect
DIABET
studii de cohort (olandeze, suedeze) demonstreaz c la
persoanele care beau cafea (pn la 7 ceti /zi) normal sau
decafeinizat sunt protejai fa de diabetul de tip 2.
Harvard Medical School recomanda n 2009:

- o ceac de cafea /zi scade riscul de diabet 2 cu
13%;
- dou ceti, l scade cu 42%.
cafeaua crete nivelul seric de adiponektin i a glucagon-like

peptidei 1 (GLP-1).
ambii hormoni au o aciune protectoare fa de instalarea diabetului

de tip 2.
CALCULOZ BILIAR
Health Professionals Follow tip Study 46000 brbai: la peste

4 ceti cafea/zi scade riscul de calculoz biliar cu 45%;
Nurses Health Study 80000 femei scade cu 28%;
stimuleaz contracia vezicii biliare i a peristaltismului

intestinal;
crete refluxul gastro-esofagian (atenie!)

4 ceti i mai mult de cafea/zi scad riscul
instalrii unei ciroze hepatice cu 80%;
studiu 2009 efectuat de National Institutes of

Health (NIH) demonstreaz c la pacienii cu boli
hepatice cronice, fibrogeneza se reduce i scade
riscul unui carcinom hepatic;
efectul explicat prin inhibarea sintezei factorului

de cretere a esutului conjunctiv (CTGF/CCN2)
de ctre cafein.
la doze mari (6 ceti = 642 mg cafein) diurez crescut timp de
24 ore;
fr afectarea activitii detrusorului sau activarea incotinenei

urinare;
reduce cu 10% riscul de calculoz renal (studiile cu 45000 brbai

i 80000 femei);
indiferent dac este cafea natural sau decafeinizat.

cafeaua reduce absorbia intestinal de calciu (cu 4-6 mg/zi);
1-2 lingurie de lapte contracareaz acest efect;
n sarcin, nu mai mult de 300 mg cafein/zi sau 5-6 mg cafein/kg

greutate corporal
la normotensivi (<160 mmHg sistolica + <100 mmHg diastolica) n
Framingham Hearth Study cafea a demonstrat un efect cardioprotector,
prin reducerea stenozelor aortice; nu apare pentru cafeaua
decafeinizat;
mortalitatea prin evenimente cardiovasculare s-a redus cu 43%;
acidul clorogenic efect antioxidant i cardioprotector;
cafeina crete tranzitor i blnd, tensiunea;
butorii constani dezvolt toleran la efectul uor hipertensiv al

cafeinei.
Aciune
stimulant SNC
diuretic
stimulant a secreiei gastrice
creste ritmul cardiac
Utilizri
extracia cafeinei
industria alimentar
consum: cafeaua este cea mai popular butur non-alcoolic
> 400 bilioane ceti de cafea/an/plan mondial
la supradozare:
* hiperlipoproteinemie=sinergism cu fumatul
* hipertensiune
* hiperglicemie diabet
* factor de risc n boala cardiac
* tulburri de ritm cardiac
* cardiopatie ischemic
* agraveaz osteoporoza
Doza letal aduli = 150-200 mg cafein/Kg corp

(ptr. 50 Kg corp 75 ceti cafea)
THEAE FOLIUM
Camellia sinensis/Theaceae
ceai verde: nclzirea frunzelor pe tvi metalice, la 70C
ceai negru: frunzele lsate la ofilit, fermentare la 25C
ceai semifermentat = Oolong tea
ceai alb
Compoziie chimic
alcaloizi purinici: cafein, teobromin, teofilin

polifenoli: taninuri catehice (10-20%)
derivai ai acidului cafeic: acid clorogenic
flavonoide
glicozide ale unor alcooli terpenici
ulei volatil (0,5-1%)
saponine triterpenice
vitamina C
compui ai fluorului (6-35 mg%)
mugurii foliari, cei mai bogai
la a treia frunz, coninut mai mic cu 25%
o ceac de ceai = 0,05 g cafein
ajunge la exprimarea aciunii analeptic-cardiace i diuretice
a teofilinei i teobrominei
Aciune
stimulent SNC (cafeina) angioprotector
astringent (taninuri) hipolipemiant Ceaiul verde
diuretic hipocolesterolemiant
antioxidant: ceai alb > ceai verde > ceai negru
crete rezistena fa de apariia cariei dentare (spalaturi 1

min. cu 20 ml ceai verde, in fiecare zi)
Contraindicaii
- artrit
- ulcer gastric, u. duodenal
- boli cardiovasculare
Utilizri
prevenirea cancerului
agent anticarie (ape de gur)
astenie funcional (400 ml x 3/zi)
tratament simptomatic al diareeii uoare
adjuvant n cura de slbire
tratament local n afeciuni dermatologice
CACAO SEMEN,
Theobroma cacao,
Sterculiaceae
Compoziie chimic
alcaloizi purinici (3 - 4%):
teobromin, cafein
lipide (40-50%): trigliceride ale
acizilor grai saturai i ale acidului
oleic
glucide: mono i oligozaharide (2-
4%)
fitosteroli
polifenoli: taninuri catehice (10%),
oligomeri proantocianidolici (8%)
amine biogene: tiramin,
fenieltilamin, serotonin
alcaloizi izochinolinici: salsolinol
oxalai: 0,6-1%
amidon (5-9%)
proteine (10-16%)
Aciune Efecte adverse
stimulant SNC - constipaie (taninuri)
diuretic - reacii alergice
stimulant miocardic
bronholitic
Utilizri
extracia teobrominei (36000 tone/an)
extracia untului de cacao (excipient n

tehnologia farmaceutic)
industria alimentar:
semine degresate pulberea de cacao
semine nedegresate ciocolata
COLAE SEMEN,
Cola nitida, C. vera, C. acuminata,
Sterculiaceae
Compoziie chimic
alcaloizi purinici: cafein, teobromin, teofilin
taninuri catehice (10%)
oligomeri proantocianidolici
lipide
amidon
proteine
saponine
enzime
Aciune Utilizri
stimulant SNC astenie
stimulant cardiac industria alimentar
diuretic
stomahic
Dozaj:
- Produs vegetal: 2-6 g/zi (in 3 prize),
- extract uscat (percolare 1:1 alcool 45%): 0,25-0,75 g/zi,
- extract fluid (percolare, alcool 70%): 2,5-7,5 g/zi,
- tinctura (1:5, alcool 70%): 10-30 g/zi,
- vin (50 p extract fluid + 850 p vin + 100 p zahar): 60-180 g/zi.
MATE FOLIUM,
Ilex paraguariensis, Aquifoliaceae, mat
alcaloizi purinici: cafeina,

teobromina
derivai cafeoil-chinici
flavonoide
saponine triterpenice
ulei volatil
steroli
lipide
minerale (Fe, Ca, Mn, Mg, Na,
K, Zn, Cu)
tonic
stimulant SNC
diaforetic
butur social (Argentina)
Utilizarea in cantitati mari sau timp ndelungat risc

crescut de cancer orofaringian, laringian i esofagian
GUARANA
Paullinia cupana, Sapindaceaae
Seminte
Macerare in apa
Uscare la soare
Coacere in cuptor de argila, 2-3 ore
Racire, scuturare pe hartie de pergament
Amestecare cu apa/faina de manioc
Pasta, modelare in batoane de diferite forme,

uscare la foc
Produs brun, gust amar, miros

aromatic
alcaloizi purinici: cafein (5,8%), teobromin, teofilin
taninuri catehice (12%)
proantocianidoli
!!! 30 ml dintr-un preparat pe baza de
saponozide guarana= 570 mg cafeina,
comparativ cu 100 mg cafeina/ceasca
amidon (30%)
cafea
proteine (15%)
lipide
stimulant SNC
antioxidant
determin pierderea n greutate
max. 3 g de produs/zi
SYMPHYTI RADIX
Symphytum officinale, Boraginaceae, ttneas
Compoziie chimic
O H
H2N N
alantoin (0,6-0,8%) O
poliholozide
N N
O H H
tanin (4-6%)
alcaloizi pirolizidinici (0,2-0,6%): simfitin, echimidina
acid silicic
saponozide triterpenice
depside O
aminoacizi tigloil O
O
glicoproteine H
HO
N H OH
Aciune
cicatrizant (regenerare epitelial, stimularea apariiei esutului de
granulaie) (alantoina, poliholozide)
emolient, antiiritativ (mucilag)
antiinflamatoare (inflamaii articulare)
Alcaloizi pirolizidinici = hepatotoxici: afectarea membranei

hepatocitare, necroza hemoragic, afectare hepatic veno-ocluziv,
insuficiena hepatic
Utilizri
- administrare doar extern, pe suprafee
n care pielea nu este crpat sau cu leziuni
deschise, maxim 4 sptmni:
afeciuni locomotorii (luxaiii, entorse,
contuzii, fracturi osoase)
hematoame
plgi n curs de cicatrizare
Preparatele farmaceutice nu trebuie s conin mai mult de
1 ppm alcaloizi pirolizidinici/g preparat.
1 g: 1.000.000 g preparat = 1 g/o ton
Azi : Symphytum x uplandicum

ALCALOZI DERIVAI DE LA TRIPTOFAN
NH 2
N COOH
N N N
H N
H
nucleu indolic
nucleu carbolinic nucleu chinoleinic
Strychni semen,
Secale cornutum Passiflorae herba, Chinae cortex
Rauwolfiae radix,
Vincae minoris herba
ALCALOIZI CU STRUCTUR INDOLIC
peste 1200 de compui izolai

familiile cele mai bogate: Apocynaceae,
Loganiaceae, Rubiaceae
Biogenez
OPO3H2
NH 2
metilare/P
N COOH
CH3
H - CO2 N N
H
CH3
triptofan psilocibin
1955 - G.Wasson Roger Heim Psylocybe mexicana
1958 - Hofmann psilocibina
ox.
NH
N NH2 NH NH
H R NH
triptamina TH--carbolina harman
(Peganum harmala,
buruian turceasc)
N
N
H
iohimbina (Corynanthe yohimbe)
H3COOC
OH
Iohimbina
vasodilatator la nivelul bazinului i al organelor genitale afrodisiac
crete excitabilitatea reflex la nivelul mduvei, n regiunea sacral
impoten
tulburri menstruale
anestezic local, n oftalmologie
Apilarnil potent
OR
HO
N NH2 CH3
H N N
H
serotonina CH3
psilocibina, psilocina
(Psilocybe mexicana = teonanacatl)
halucinogene
HO n ritualurile religioase ale triburilor

CH3 ameriendiene
N N
H
CH3
bufotenina
(Piptadenia peregrina, yopo)
STRYCHNI SEMEN
Strychnos nux vomica/Loganiaceae
arbore liana (Asia de S., Australia

de N.)
in Europa, semintele ajung in sec.
al XV-lea prin comertul arab
tonic, stimulent
otrava pentru rozatoare
Compoziie Aciune Utilizri
chimic produs alcaloizi produs alcaloizi
vegetal vegetal
- alcaloizi indolici - stimuleaza Stricnina extractia Stricnina
(1,5-5%) sub forma secretia gastrica stimulent medular stricninei tonic muscular
sarurilor cu acidul - stimuleaza analeptic circulator t-ra, analeptic
igazuric (clorogenic), digestia i respirator respirator
extracte
din care stricnina = - tonic general doze repetate convalesc.
50% i brucina = cumulare cura de
40%;
in doze mari: 60-90 dezalcoolizare
- loganozida (2-5%); mg letal, sol.inj. 1 i
- ulei gras (2-5%); prin paralizia
muschilor respiratori 2
- steroli
(stigmasterol)
- poliholozide
(manane, xilane, Brucina Brucina
arabane) etalon de
aceeasi actiune, dar
- triterpene 1/50 din intensitatea amareala (I.A.
pentaciclice stricninei = 5.000.000)
(cicloartenol)
R3
R1 R2 R3
R1 N
stricnina H H H
R2
N brucina OCH3 OCH3 OCH3
pseudostricnina H H OH
O O
COOCH3
COOCH3
H2 O
HO
HO O
O
OH
O-glu
loganozida loganetol
SECALE CORNUTUM
Claviceps purpurea/Hypocreaceae
secolele X-, XVI-, XVII- focul
Sf. Antoniu
in China: 3 scleroti/nastere
in Europa: din 1582
sec. 20: izolarea

alcaloizi/demonstrarea proprietatilor lor
farmacologice
astzi, obinere de scleroi in cantiti
industriale prin infecia artificial a florilor
de secara din culturi protejate, cu suspensii
de conidii obinute pe medii nutritive
Compoziie chimic
0,1-0,2% alcaloizi indolici, rareori 0,8-1%
terapeutic activi: derivaii levo
izomerii dextro, inactivi, se formeaz la extracie, prelucrare sau

conservare necorespunztoare
levo - IN
derivai
dextro - ININ
Clasificare alcaloizi:
- dup structur: 5 grupe
- dup solubilitate: 2 grupe
1. gr. ERGOMETRINEI - ergometrina

sol. n
ap
Derivai de acid lisergic (ergobazina, ergonovina)

2. gr. ERGOTAMINEI - ergotamina
- ergozina
3. gr. ERGOTOXINEI - ergocriptina
insol. n ap
- ergocristina
- ergocornina
4. gr. ERGOXINEI - ergostina

5. gr. CLAVINEI
structura stabilit dup 50 ani de studii
Stoll i Hofmann Elveia
Jacobs SUA
1. Alcaloizi de tip aminoalcool

- 20% din totalul alcaloidic
- ergometrina (Anglia) = ergobasina (Germania) = ergonovina (SUA):

R= - CH(CH3) - CH2OH
CONH-R
H3C N
N
H
2. Alcaloizi polipeptidici
R R
CH OH
- 80% din totalul alcaloidic O
CO-NH N
H3C N
- ergopeptine N
O O
R1
R, R R1
ergotamina H, H - CH2-C6H5
ergozina H, H - CH2- CH(CH3)2
ergocristina CH3, CH3 - CH2- C6H5
ergocriptina CH3, CH3 - CH2- CH(CH3)2
ergocornina CH3, CH3 - CH (CH3)2
ergostina CH3, H - CH2-C6H5

Originea catenei polipeptidice
OH prolina
O
CO-NH N
H3C N
N
O O
CH2
fenilalanina
C6H5
hidroxialanina
3. Alcaloizi clavinici
CH2OH CH2 OH
H 3C NH H3C N H3C N
N N N
H H H
chanoclavina elimoclavina clavina
valoare terapeutic limitat

rol n biogeneza alcaloizilor lisergici
Ali constitueni:
aminoacizi: acid aspartic, fenilalanin, serina, glicina
caracteristic: ergotioneina
amine alifatice i amine biogene (tiramina, putresceina,
cadaverina)
steroli (ergosterol, fungisterol)
ulei gras (20-40%) acid oleic, ricinoleic, linoleic
glucide clavicepsina
bruni: melanine
pigmeni portocalii-roii: antrachinone acide

(endocrocina, clavorubina)
galbeni: xantone, slab acide, dimeri (ergoflavina,

acid secalonic)
Extracia alcaloizilor
a. solubili
Stoll - extracie selectiv
a. insolubili
azi schimbtori de ioni n mediu de extractie (fixare alcaloizi,

separare rasina, eluare cu eter amoniacal)
Identificare
reacia van Urck (PABA/H2SO4) coloraie albastr
Dozare
FR: colorimetric, reactiv PABA+H2SO4 +H2O2, = 550 nm
min. 0,3% alcalozi totali exprimai n tartrat de ergotamin
Aciune
1. datorit 9,10 aciune ocitocic: alcaloizi de tip aminoalcool
H COOH
H3C N * H 3C N *
COOH Mediu alcalin, H
alcool, fierbere
cu metanol
Mediu acid,
N etanol N
H H
levogir, activ dextrogir, inactiv
2. aciune vascular datorat catenei polipeptidice:

- simpatomimetic vasoconstrictor periferic
- simpatolitic, la doze mari vasodilataie periferic
Ocitocic: stimularea contractiilor fibrelor netede ale musculaturii uterine
Simpatomimetic: reproduce efectele stimularii fibrelor nervoase

simpatice ce inerveaza m.netezi, miocardul si glandele exocrine
- vasoconstrictie,
- hipertensiune,
- bronhodilatatie,
- tahicardie,
- stimularea SNC,
- diminuarea tonusului musculaturii gastrice.
Simpatolitic: impiedica efectele activarii sinapselor simpatice

(m.netezi,miocard, glande exocrine); inhiba efectele stimulatoare ale
adrenalinei
- vasodilatatie,
- hipotensiune,
- mioza.
Ergometrina
- ocitocic puternic: creste frecventa si amplitudinea

contractiilor uterine,
- aciune rapid, de scurt durat (2-4 ore),
- antihemoragic uterin,
- se administreaz i p.o.,
- Ergomet (ergometrina maleat)
Antihemoragic uterin: inchiderea sinusurilor venoase de la nivel

uterin (prop. vasoconstrictoare periferice)
Ergotamina
- dozele mici (terapeutice): vasoconstricie
- doze mari: vasodilataie
- ocitocic puternic (parenteral), durabil (12-14 ore)
- antimigrenos (criza), cefalee vascular
- metroragii, post-partum
- Cofedol (ergotamina tartrat + cafeina)
DH-ergotamina
- doze terapeutice: vasoconstrictor
- nu mai prezint activitate ocitocic
- antimigrenos (spray nazal)
- sindrom ortostatic
DH-ergotoxina
- vasodilatator periferic
- reglarea activitii metabolice neuronale
- insuficiena circulatorie cerebral
- hipertensiune arterial
- tulburri vasculare periferice
- Ergoceps, Secatoxin, Hydergin (metansulfonaii amestecului
de DH-ergocristina, DH-ergocriptin i DH-ergocornin)
Total alcaloidic:
- Distonocalm (alcaloizi din ergot + alcaloizi din rdcina de
belladonna + propranolol + amobarbital)
- distonii neuro-vegetative
Derivai semisintetici/sintetici
Metilergometrina
- butanolamida acidului lisergic

- ocitocic mai activ, cu durat de aciune mai lung
- Methergin
Metisergid
- metilarea N-ului indolic din structura metilergometrinei
- antimigrenos: antagonist serotoninergic
- Deseril
Nicergolina
- acid lisergic hidrogenat + acid nicotinic
- vasodilatator cerebral (creste fluxul sanguin cerebral, creste utilizarea
glucozei/oxigenului de catre celula nervoasa, scade agregarea plachetara)
- Sermion
2-brom-ergocriptina
- inhib secreia de prolactin de ctre hipotalamus
- antiparkinsonian: agonist dopaminergic
- hipotensiv
- dozele mari = emetic
- inhibarea lactaiei post-partum, tulburri benigne
ale snului
- boala Parkinson
- Parlodel, Bromocriptin
LSD = Lysergsurediethylamid CO-N(C2H5)2

H3C N
dietilamida acidului lisergic

nu se folosete n terapeutic
unul dintre cele mai puternice
N
halucinogene H
25-100 ng efect halucinogen, dup 40 de la administrare;
dureaz 4-12 ore
halucinaii vizuale i auditive
percepia distorsionat a proporiilor
deformarea noiunii de spaiu/timp
dedublarea personalitii
simpatomimetic
tulburri cardiovasculare i neurologice
provoac dependen psihic major
determin modificri ale cariotipului uman

OLOLIUQUI
Ipomoea violacea, Rivea corymbosa/Convolvulaceae
Compoziie chimic
lisergamida (2-10 mg halucinogen); chano-, elimo-, agroclavina
fitosteroli, aminoacizi, saponozide
300 de semine efect halucinogen ce dureaza 16 ore

DROGURI PSIHOTROPE
EUFORICE HALUCINOGENE
determin o stare de trans determin stare de turmentare;
sau excitaie, concomitent cu apar senzaii vizuale, acustice,
o alterare mai redus sau senzoriale, cu perceperea modificat

pronunat a contienei; a spaiului i timpului;
determin o stare euforic, starea de contien rmne

subiectiv. nealterat.
opiu, morfin, LSD, hai, mescalina,

codein, heroin, kawa-kawa, psilocibina,
cocain nuca de betel,
Catha edulis ,
drogurile din fam. Solanaceae
FARMACODEPENDENA = stupefiante
FIZIC PSIHIC
1. cerin din partea organismului 1. dorina (nu obligaia)

de readministrare a drogului administrrii drogului
2. n lips, instalarea 2. lipsa unei stri fizice

sindromului de abstinen dezagreabile dup ncetarea
administrrii drogului
euforice halucinogene
CANNABINOIDE
derivai benzopiranici cu
caracter fenolic i 21 atomi de
C n molecul
Cannabis sativa ssp. indica,
Cannabaceae, cnepa
Hai
Marihuana = marijuana
rezina secretat de perii
somitile florale ale plantelor
glandulari de pe frunzele i
femele
inflorescenele plantelor femele
Din punct de vedere legal:
Marijuana = toate partile plantei Cannabis sativa aflate in vegetatie

sau nu, prin urmare si semintele, rezina extrasa din orice astfel de
planta si orice compus, produs, sare, derivat, amestec sau preparat din
astfel de planta, seminte sau rezina
mai mult de 60 de canabinoide izolate
doar tetrahidrocanabinolul (THC) prezint aciune halucinogen,
dar i analgezic
R R
OH OH
C6H13
O C5H11 O
THC
R1 R2
nabilol OH H
analgezic tip morfin
nabilona - O-
antiemetic
RECEPTORI CANABINOIDICI
Canabinoide: Cannabis sativa var. indica
Peri tectori + glandulari
Sistemul
SNC imunitar
Sistemul EC
THC = amestec de proprietati
stimulante, depresante si
halucinogene, cu tendinta spre
accente halucinogene
- analgezie medie-moderata
- relaxare
- euforie
- percepere alterata timp/spatiu
- alterarea simtului vizual, auditiv
si olfactiv
- stimularea apetit
- afectarea memoriei de scurta
durata, invatare, memorizare
- modificarea modului de realizare a miscarilor si a coordonarii acestora
Endocanabinoidele sunt sintetizate in organism in cantitatile necesare si in
momentul corespunzator
Exocanabinoidele dezechilibreaza functionarea SNC:

- exocanabinoidele au o afinitate mare pentru receptorii
canabinoidici
- functiile realizate prin activarea receptorilor canabinoidici sunt
supralicitate
Marinol (dronabinol)
- antiemetic la pacientii aflati in
chimioterapie
- tratarea anorexiei la pacientii cu SIDA
- administrare p.o
- risc mic de dependenta fizica/psihica
Sativex
- THC + canabidiol
- combaterea durerii si spasticitatii din
scleroza multipla
- spray administrat la nivelul cavitatii
bucale
Cesamet
- nabilona
- antiemetic in starile de greata ale
pacientilor aflati in chimioterapie
- administrare p.o
PEYOTL, Lophophora williamsii, Cactaceae
butoni de mescal
mai mult de 50 de alcaloizi
izolai: fenilalchilamine
(mescalina) i derivai
tetraizochinolinici
H3CO
H3CO NH 2
H3CO
prototipul halucinogenelor din America Central

efecte similare LSD-ului: - halucinaii vizuale colorate, auditive
- distorsionarea percepiei obiectelor
- perceperea ntrziat a timpului
MYRISTICAE SEMEN,
Myristica fragrans, Myristicaceae, nucoar, nuci de
muscad
compui de tip fenilpropanic
R1 R2 R1O
miristicina - CH2-
R2O
elemicina CH3 CH3 OCH3
derivai canabinoidici
afrodisiac
narcotic/halucinogen
stomahic, carminativ, aromatic,
condiment
pruden n folosirea nucoarei n
preparatele culinare
KAWA-KAWA,
Piper methysticum,
Piperaceae
(Polinezia)
ulei volatil OCH3
kava pirone
kawaina
O O
iniial, stimulant
apoi, tranchilizant, sedativ, relaxant muscular
extracte standardizate in kava-pirone (70%) (WS 1490): in

climacterium cu stari de anxietate si depresii, in tulburari
neurovegetative si psihosomatice cu manifestari in sfera
gastrointestinala, biliara, cardiaca
medicamentele cu extract din Kava-kava sau cu kavaina au
fost retrase de pe piata australiana, canadiana, singaporeza,
neozeelandeza i in 2004, din CEu, datorit reaciilor adverse
hepatotoxice
AMANITA MUSCARIA, muscria
obiect de cult pentru populaiile

din Siberia, peninsula Kamceatka
muscarin, substan
asemntoare acetilcolinei
bufotenin (prezent i n unele

halucinogene mexicane) euforie
accentuat, dar de durat scurt
HO
acid ibotenic:
N COOH
O - 20 mg halucinogen,
NH 2 - adugat glutamatului
monosodic drept corector de gust
HO
N muscimol
O
+ - se formeaz din ac.ibotenic
NH
3
- de 5 ori mai puternic halucinogen
- dezorientare n timp i spaiu,

influenarea posibilitilor intelectuale, a
vorbirii
VINCAE MINORIS HERBA
Vinca minor, Apocynaceae, saschiu, brbnoc
Compoziie chimic tip eburnamin
alcaloizi indolici (0,2-1,4%): circa 40 de compui tip

aspidospermin
tip
chebrachamin
cel mai important alcaloid = vincamina (45% din totalul

alcaloidic), ce aparine tipului eburnamin
N
N
HO
H3COCO
derivai de acid ursolic flavonozide
acizi polifenolici carotenoide

aminoacizi
Vincamina:
hipotensiv 40-60 mg/zi

mbuntete circulaia cerebral n zonele ischemice
intensific procesele metabolice la nivel cerebral/reglator al

consumului de oxigen i glucoz la acest nivel
influeneaz pozitiv tulburrile de comportament, de vorbire, alte

deficiene asociate insuficienei circulatorii cerebrale, ca i tulburrile
circulatorii oculare
Indicaii:
ateroscleroz hipoacuzie
sindrom vertiginos afeciuni oculare
insuficien circulatorie cerebral sechele dup

accidente cerebrale
Vincamina
Oxybral
Devincan
Produs vegetal
- extracia vincaminei, dar aceasta se obine i prin sintez sau prin
semisintez, pornind de la tabersonina, alcaloid nrudit structural i care
se afl n cantitate mare n Amsonia tabernaemontana
PASSIFLORAE HERBA,
Passiflora incarnata/Passifloraceae, ceasornic
Fructele/sucul obinut prin stoarcerea

fructelor proaspete de P. incarnata, P.edulis =
maracuja
Compoziie chimic
alcaloizi -carbolinici (mai puin

de 0,03% sau de 0,01 ppm) N
R N
flavonozide (C-glicozide) H
acizi fenolici
R
maltol (0,05%)
harman H
cumarine
harmalol OH
ulei volatil (0,1%)
harmina OCH3
poliuronide
oze
aminoacizi
glicoproteine
Aciune
Produs vegetal
sedativ, fitotranchilizant (flavone + maltol)
spasmolitic tip papaverin
tinctura, extracte
asociere cu Valeriana, Crataegus
Alcaloizi tip harman = stimuleni SNC
halucinogeni la doze mari
n preparatele de Passiflora, cantitatea de alcaloizi harmanici este

prea mic pentru exprimarea efectului lor stimulant central.
Actiunea sedativa flavonozide

VINCAE ROSEAE HERBA, Catharanthus roseus
(sin. Vinca rosea), Apocynaceae
1955 - Elly Lilli

Comp.
Compoziie chimic
alcaloizi indolici (0,2-1%) (2,2% n rdcini)
- circa 64 de alcaloizi izolai
- monomeri: vindolina (predominant)
- dimeri: 20 compui identificai
utilizai n terapeutic: vincristina, vinblastina
glicoalcaloizi
iridoide monoterpenice
antocianozide
flavonozide
acid ursolic
enzime
OH
NH
H3COOC
N
H
C2H5
H3CO N OCOCH3
COOCH3
R
vinblastina: R=CH3; vincristina: R=CHO

N
C2H5
H3CO N OCOCH3 vindolina
CH3 HO COOCH3
OH
N
C2H5
NH velbenamina
COOCH3
Aciune
alcaloizii monomeri antidiabetic
alcaloizi dimeri citostatic
- inhib sinteza de ARN
- formeaz cu dublul helix al ADN compleci stabili

ireversibili, astfel c ADN nu se mai poate replica, pierznd
capacitatea de a sintetiza ARN
- formeaz compui de adiie cu proteinele microtubulilor

fusului mitotic, inhibnd diviziunea celular n metafaz
Utilizri
produs vegetal: extracia industrial a alcaloizilor dimeri
vincristina: - leucemii; 0,01-0,03 mg/kg/spt. X 4 (i.v.)
- neurotoxicitate, toxicitate miocardica
- produse farmaceutice: Citomid, Oncovin, Sindovin
vinblastina: - limfogranulomatoz malign (boala Hodgkin)

- reticulosarcom, cancer mamar
- cancer bronhopulmonar
- 0,1 0,5 mg/kg/spt. x 4 (i.v.)
- toxicitate, n special, hematopoietic
- produse farmaceutice: Cytoblastin, Velbe
produi de semisintez:
- Vinorelbina (noranhidrovinblastina) (Navelbin)
- Vindesina (amida vinblastinei) (Eldisine)
RAUWOLFIAE RADIX
Rauwolfia serpentina (India)
R.vomitoria (Zair)
R. canescens (America
Central), Apocynaceae
Compoziie chimic
alcaloizi cu nucleu carbolinic (1,5-3%)

- rezerpina - deserpidina
- rescinamina - iohimbina
- serpentina - ajmalicina (raubazina)
- ajmalina
n plus,
oximetilantrachinone rezine
fitosteroli acizi grai
oze acid fumaric
aminoacizi
1. Baze tertiare indolice:
a. Tip iohimbanic (10% din totalul alcaloidic)

- rezerpina, iohimbina, deserpidina, rescinamina
b. heteroiohimbanic: ajmalicina
c. lochnerinic: sarpagina
2. Baze tertiare indolinice: ajmalina
3. Baze cuaternare de anhidroniu: serpentina

N
H3CO N
H
OCH3
H3COOC OCO OCH3
H3CO OCH3
rezerpina
OH
H
N OH
N N
H N
H
H
CH3
H3COOC O
H
ajmalicina ajmalina
Aciune Indicaii/Produse
produs vegetal alcaloizi farmaceutice
- sedativ Rezerpina Rezerpina
- anticonvulsivant - antihipertensiv (0,25 mg, - hipertensiune
- antiepileptic p.o) - psihoze (schizofrenie)
- tranchilizant - neuroleptic - Hiposerpil (0,25 mg rezerpin/cp)
- hipotensiv (doz de 10 ori mai mare): - Hipazin (0,1 mg rezerpina+
inhibarea transportului activ al dihidrazinoftalazina)
NA la vezicule deprimarea - Brinerdin, Normatens (+
funcii cerebrale (deprimarea dihidroergocristina + clopamid)
activitii psihomotorii,
proceselor corticale, calmare, - Raunervil (2,5 mg rezerpina/ml
sol.inj.)
diminuarea agresivitii)
Ajmalina
Rescinamina, Serpentina
- tulburri de ritm cardiac
- antihipertensive
- Gyluritmal, Neo-Gyluritmal
Ajmalina
Ajmalicina
- antiaritmic de tip chinidinic
- accidente cerebrovasculare
Ajmalicina
- tulburri fiziologice i
- stimuleaz irigarea cerebral
comportamentale asociate
- coronarodilatator senilitii
- moderat anxiolitic - Duxil (+ almitrina)
Sedative: medicamente ce deprima functiile SNC
- diminua hiperexcitabilitatea motorie si senzitiva
- pot induce somn asemanator celui fiziologic
Tranchilizante:
- anxiolitice (t. minore)
- neuroleptice (t.majore)
Anxiolitice:
- medicamente ce atenueaza/reduc anxietatea
Neuroleptice: medicamente care reduc confuzia, agitatia,

normalizeaza activitatea psihomotorie la subiectii
psihotici.
ALCALOIZI CU NUCLEU CHINOLEINIC
CHINAE CORTEX
Cinchona succirubra
(Ecuador)
C. calissaya
C. officinalis
C. ledgeriana,
Rubiaceae
arborele de friguri, coaja
(scoarta) peruviana, coaja
iezuitilor
culturi n: America de Sud,

India, Indonezia, Africa, Rusia
Compoziie chimic
alcaloizi pn la 16%
mai mult de 50 de alcaloizi izolai
FR: min. 6,5% alcaloizi (din care nu mai putin de 30% alcaloizi tip chinina si
nu mai mult de 60% alcaloizi de tip chinidina)
la baz, un nucleu chinoleinic + nucleu chinuclidinic = nucleu de ruban
4
3
8
9 N
HO-HC
16 izomeri posibili
N
importani: 2 perechi de stereoizomeri chinina/chinidina

cinconina/cinconidina
H H
H
H
H 8 N
N
8
H
H 9 HO
9 H
OH R
R
N
N
(-) chinina (8S, 9R): R= OCH3 (+)-chinidina (8R, 9S): R=OCH3
epibazele se deosebesc prin configuraia la C9

n funcie de poziia substituenilor de la C8 fa de puntea C2-C3,
chinina = trans, chinidina = cis
alcaloizii se gsesc sub forma srurilor cu acidul chinic sau a

complecilor chinotanici
flobafenizare
acidul chinotanic (4-6%), tanin catehic rou de China
ali alcaloizi: aricina, cinconamina
principiu amar: chinovozida (glicozida unui compus triterpenic

pentaciclic tip acid ursolic respectiv, acidul chinovic)
compui polifenolici (cinconani derivati ai epicatehinei)
sitosteroli
rezine
antrachinone
glucide
ceruri
Identificare
- R. Grahe: distilarea uscat a pulberii n eprubet vapori violei
dizolvare n alcool 70 fluorescen albastr intensificare n
mediu acid
- R. taleochinic:
NH3 HCl + H2O2
- extracie CHCl3 fluorescen
reziduu
evaporare
NH3
verde dispariia fluorescenei fluorescen
HCl roie
Dozare
- acidimetric, direct
- indicator: rosu de metil-albastru de metilen
Aciune i utilizri
Produs vegetal
decoct, t-ra, extract fluid/uscat, sirop = tonice
ape tonice (70 mg extract/l)
extracie alcaloizi
Chinina (sulfat)
febrifug
antimalaric schizontocid, nu gametocid
model structural pentru antimalaricele de sintez
malarie, dureri din stri gripale
ocitocic
MALARIE
Intepatura tantar anofel
Parazitii (sporozoiti) sunt

introdusi in sistemul circulator
Cantonare in ficat
Afectare hepatocite
Ruperea membranei
hepatocitare
Eliberare merozoiti
Consum hemoglobina
Transformare in schizonti adulti
Distrugere hematii
Eliberare merozoiti
Transformarea unor
merozoiti in gameti
Preluati de tantari
Ciclu sexual
Sporozoar = clasa de protozoare parazite ale tesuturilor si ale
celulelor intr-unul din stadiile celor doua cicluri de reproducere
sexuata si asexuata sau in toate perioadele de viata ale acestora.
Sporozoit = forma a parazitului malariei care este concentrata in

glandele salivare ale tantarului anofel si care poate fi introdusa in
corpul uman prin intepatura acestuia. Patrunde in celulele hepatice
unde da nastere merozoitilor, ce infecteaza eritrocitele si determina
manifestarea clinica a malariei.
Merozoit = forma pre- si extraeritrocitara din ciclul evolutiv al

sporozoarelor care rezulta prin diviziune asexuata.
Schizonti= forme vegetative ale sporozoarelor

aciune relaxant muscular (periferic), prin inhibarea transmiterii, prin
intermediul acetilcolinei, a excitaiei nervoase la nivelul muchilor
periferici
- aciunea nefiind central, nu apare sedare i nu d
dependen, ca n cazul altor relaxante musculare
aciune analgezic prin:

- inhibarea eliberrii de PGE2 (implicat n apariia durerii)
- reducerea transmisiei glutaminergice
- intensificarea transmisiei GABA-ergice
se prescrie pacienilor care sufer de spasme musculare dureroase
(mialgii)
- dozaj: 2 x 200 mg sulfat de chinin/zi x 2 sptmni,
se continu tratamentul, cel puin nc 3 sptmni, cu
200 mg sulfat de chinin/zi
- fr efecte secundare
- Medicament (OTC): LIMPTAR (sulfat de chinin)
Chinidina (sulfat)
antiaritmic:
- blocant al canalelor de sodiu
- diminu excitabilitatea i contractilitatea miocardului
extrasistole atriale/ventriculare
preventiv n tahicardia paroxistic supraventricular
CHINIDINA SULFAT, cp.
KINIDIN DURULESS, cp. filmate
Doza zilnica
- 1-3 g de p.v.,
- 0,6-3 g extract fluid (4-5% alcaloizi totali)
- 0,15-0,6 g extract uscat (15-20% alcalozi totali)
Administrarea pe o perioada indelungata a medicamentelor pe

baza de chinina determina:
- greata,
- scaderea temperaturii corporale,
- tulburari nervoase,
- hemoragii.
Doza letala de chinina moarte prin insuficienta cardiaca si

asfixie
Camptotheca acuminata
Nyssaceae
arborele veseliei
- 1958, Wall Monroe E., Wani M

izoleaza camptotecina din scoarte si
tulpini
Compozitie chimica
- alcaloizi monoterpen-indolici = camptotecinoide
- camptotecina (CPT)
- 10-hidroxicamptotecina (HCPT)
- 9-metoxicamptotecina (MCPT)
Organ Coninut camptotecinoide

(mg/g produs vegetal uscat)
frunze tinere CPT = 4-5
HCPT =0,020-0,030
frunze btrne CPT = 0,482
semine CPT = 3
HCPT = 0,025
fructe mature CPT = 2,362
scoare CPT = 1,8-2
HCPT = 0,002-0,090
rdcini CPT = 0,4
HCPT = 0,013-0,020
R
9 7
R1 10 O
A B C N
11 12 D
N
E
O
20
OH O
camptotecina: R=H; R1=H;
10-hidroxi-camptotecina: R=H; R1=OH;
9-metoxi-camptotecina: R= OCH3; R1=H.

Actiune si utilizari
antitumorala: camptotecina = toxic al topoizomerazei I (Top I)
- se fixeaza prin legaturi de hidrogen de enzima si
ADN
- impiedica replicarea ADN
- inducerea apoptozei.
Caracteristici structurale ale camptotecinei determinante pentru
actiunea antitumorala:
- planaritatea moleculei;
- ciclul hidroxilactonic;
- restul de piridon (ciclul D);
- prezena hidroxilului la C20 i asimetria atomului de carbon C20;
- conformaia la C20: izomerul S este de 10-100 ori mai activ dect R.
Derivai semisintetici i sintetici ai camptotecinei
Irinotecan (CPT-11)
- 7-etil-10 4-(1-piperidil)-1-piperidil)-carboniloxi-camptotecina
- in organism transformat in compusul activ, 7-etil-10-hidroxi-
camptotecina
- tratamentul cancerului colorectal i al celui pulmonar
- reactii adverse caracteristice: mielosupresia, diaree severa
- Camptosar, Campto
N O O
C
N
O N
OH O
Topotecan
- N,N-dimetilaminometil la C9
- terapie de linia a doua n tratamentul cancerului ovarian cu
metastaze, dup eecul unei chemoterapii iniiale i
- pentru tratamentul pacienilor sensibili la alte chimioterapice sau
dup eecul chemoterapiei de prim linie
- reactii adverse: mielosupresia i neutropenia de grad 4
- Hycamtin, Topotecan Hospira
HO O
N
OH O
NH2
In diferite faze de testare clinica:
Exatecan O
Gimatecan N
N
Kareniticina F
O
Lurtotecan
HO
Rubitecan O
Diflomotecan
9 milioane kg de ramuri = 500000 arbori de aceeai vrst

3 milioane de semine =750000 de arbori de 15 ani vechime
1000 kg camptotecina
Uncariae cortex
Uncaria tomentosa, Rubiaceae
Catclaw, gheara pisicii
Compozitie chimica
alcaloizi
- oxindolici: mitrafilina, rincofilina
- uncarine: uncarina C (pteropodina),
uncarina D (speciofilina)
- indolici: hirsutina
- glicoalcaloizi: lialozida
2 chemotipuri: cu alcaloizi pentaciclici (pteropodina, izopteropodina,

mitrafilina, izomitrafilina, speciofilina)
cu alcaloizi tetraciclici (rincofilina, izorincofilina)
glicozide ale acidului chinovic;
fitosteroli (stigmasterol, campesterol, -sitosterol);
triterpene pentaciclice: acid oleanolic, acid ursolic, acizi uncarinici;
taninuri catehice.
CH3
H N O
NH
N
H
O
NH O H H C2H5
COOCH3
H
OCH3
mitrafilina H3COOC
rincofilina
H3C O
H
H
COOCH3 N
H NH
N H H
H
R
OCH3
O H3COOC
NH
speciofilina hirsutina (R= etil)

Actiune si utilizari
- medicina populara a unor tari din America de Sud: remediu in alergii,
artrita, astm, reumatism, inflamatii tract urinar, tumori, contraceptie
- medicina culta:
aciune antiinflamatoare
- extracte apoase/extracte cloroform-metanolice
- sinergism de actiune alcaloizi-glicozide acid chinovic
- un posibil mecanism = prevenirea activrii factorului nuclear kappa B
(NF-kB).
Uncaria guianensis
actiune antivirala
- demonstrata in vitro (rinovirusuri, virusul stomatitei veziculare)
- glicozide acidului chinovic
actiune antioxidanta
- extracte metanolice
-in vitro, proprieti de scavenger de radicali liberi de oxigen
- proantocianidoli (cinconain 1a i 1b)
- alcaloizii totali nu au efect antioxidant
actiune antimutagena
actiune imunostimulatoare
- alcalozii oxindolici pentaciclici stimuleaz eliberarea factorului de
reglare a proliferrii limfocitelor de la nivelul celulelor endoteliale i
intensific accentuat fagocitoza.
- alcaloizii tetraciclici antagonizeaz aciunea celor pentaciclici
- amestecurile celor dou chemotipuri ale plantei sunt
necorespunztoare pentru uz terapeutic, exceptnd situaia n care ele
conin mai puin de 0,02% alcaloizi oxindolici tetraciclici.
Produsul vegetal:
- afeciuni inflamatorii
- 250-1000 mg pulbere/zi echivalent la

10-30 mg alcaloizi totali
- 60 ml decoct.
ALCALOIZI DERIVAI DE LA FENILALANIN
cel mai adesea, cu structur izochinoleinic
formare prin nchiderea catenei laterale a fenilalaninei
un numr mic de alcaloizi de derivaie simpl N n catena lateral

PROTOALCALOIZI
precursori biogenetici: fenilalanina, feniletilamina, tirozina, dopamina

acid fenilacetic, fenilacetaldehida
COOH
NH2
fenilalanina
nucleu izochinolinic
COOH
NH2
HO
tirozina
pentru protoalcaloizi:
- N este neheterociclic, plasat n catena lateral

- prezint OH fenolici
- nucleul fenilalaninei este puin modificat
- d.p.d.v. chimic = amine/amide substituite
HO
H OH
NH-CH 3
NH
H H3CO
CH3 O
efedrina capsaicina
pentru alcaloizii propriu-zii:
- compusul central l reprezint norlaudanozolina
HO
NH
HO
HO
OH
norlaudanozolina
N. benzilizochin. Opium
N. bisbenzil- papaverina
TH- papaveraldina
isochinolinic laudanina
codamina
Curara
curine
curarine N.aporfinic
NH
Boldo folium
Berberidis cortex boldina
berbamina
oxiacantina
Opium
N. morfinanic morfina
codeina
tebaina
neopina
N.naftofenan
N. diizochin.
tridinic
Opium
NH protopina
kriptopina
Chelidonii herba
chelidonina, cheleritrina,
sanguinarina Ipecacuanhae rx.
emetina
cefelina
psihotrina
N.
ftalidizochin.
Chelidonii herba
allocriptopina, protopina,
Opium berberina
narcotina, narceina
Hydrastidis rh.
berberina, canadina
Hydrastidis rh.
hidrastina
Clasificare
1. Fenetilamine, fenetilamide: efedrina

2. Alcaloizi TH-izochinolinici simpli: anhalamina
3. Alcaloizi benziltetrahidroizochinolinici: nucleu aporfinic,
protoberberinic, morfinanic, benzilizochinolinic (monomeri si dimeri)
4. Alcaloizi fenetilizochinolinici: colchicina
5. Alcaloizi monoterpenizochinolinici:
emetina
6. Alcaloizi din familia Amarylidaceae:

galantamina
EPHEDRAE HERBA
Ephedra distachya
E. vulgaris
E. equisetina
E. intermedia
E. sinica
E. helvetica,
Ephedraceae, crcel
Compoziie chimic
pn la 3% protoalcaloizi cu structur fenetilaminic
diastereoizomerii levo (-) efedrina (30-90% din totalul alcaloidic)
(+) pseudo--efedrina
enantiomerii dextro (+) efedrina i (-)-pseudo -- efedrina obinui
sintetic
H H
H H
OH OH
NHCH 3 NHCH 3
(-) efedrina (+)- pseudo-- efedrina
astzi DL-efedrina, obinut prin sintez dirijat, n prezena unei

bacterii
racemicul efedrinei = efetonina, de sintez
n plus,
flavone, biflavonoide (rdcini) proantocianidoli
acizi polifenolici componente volatile terpenice
acizi organici oze
Efedrina
simpatomimetic datorit analogiei structurale cu amfetamina
vasoconstrictor
uor hipertensiv
crete frecvena cardiac
bronhodilatator, bronhospasmolitic
stimulent central (nu se administreaz dup ora 17)
limitator al apetitului
efedrina
adrenalina
amfetamina
Efecte simpatomimetice ale efedrinei
aparat cardiovascular
- hipertensiune
- actiune inotrop pozitiva
- creste frecventa cardiaca
aparat respirator
- bronhodilatator
- accelereaza respiratia
- creste amplitudinea respiratiei
SNC - stimulent de tip amfetaminic

- scade senzatia de oboseala
- diminua nevoia de somn
- creste capacitatea de concentrare
doza pt. o dat: pn la 50 mg doza pt. 24 ore: nu peste 150 mg
Utilizri
hipotensiune astm bronic
urticarie rinite (tratament local)
efedrina de sintez este mai greu tolerabil
administrarea dozelor de efedrin la intervale mai scurte de 4 ore

determin o diminuare treptat a efectului terapeutic = tahifilaxie
Preparate farmaceutice
Efedrina, cp (50 mg), sol. inj. 1% i 5%
Bixtonim (efedrina + hidrocortizon + nafazolina)
Picnaz (efedrina + neomicin)
Ser efedrinat 1-2%
CAPSICI FRUCTUS
Capsicum annuum, C. frutescens, Solanaceae, ardei
Naga-chilli
- Capsicum chinense
- intalnit in partea de NE a Indiei
- cea mai iute varietate de ardei
(Cartea Recordurilor, 2006)
-2-4% (>) capsaicine
- 1000000 SHU (unitati de iuteala
Scoville)
Compoziie chimic
capsaicinoide (capsaicine) (0,3-1%) = amide rezultate prin
combinarea acidului vanilic cu acidul 8-metil-non-6-enoic
capsaicina (60-77% din totalul capsaicinoidelor) i

dihidrocapsaicina (20-32%) sunt compuii predominani
capsaicina = iute (dil. 1:16.000.000)
gustul iute-arztor al ardeiului este n funcie de coninutul n

capsaicin
O
H3CO
N
H
HO
min. 0,4% capsaicinoide (capsaicina) (Ph. Eu ed. a 6-a)

Acid vanilic vanilamina
capsaicina
Acidul 8-metil-non-6-enoic
Ali constitueni:
ulei gras vitamina C (0,3%)
carotenoide: capsantina, capsorubina vitamine din grupul B
flavonozide: hesperidozida, eriodictiozida ulei volatil
Aciune
stomahic, carminativ, aperitiv, la administrare
p.o.
revulsiv, rubefiant, antiinflamator, la aplicare
extern
antinevralgic, antireumatic: sciatic, lumbago,
mialgii, crampe musculare, dureri reumatismale
aciunea revulsiv a capsaicinei se bazeaz pe

intervenia sa n metabolismul acidului arahidonic
capsaicina inhib ambele enzime, att

ciclooxigenaza, ct i 5-lipoxigenaza
FOSFILIPIDE MEMBRANARE
Fosfolipaza A2
Acid arahidonic
5-lipoxigenaza ciclooxigenaza
Radicali liberi Leucotriene Endoperoxizi ciclici

de oxigen
Prostaglandine Tromboxani
durere
citotoxicitate
durere tromboz
bronhoconstricie
vasodilataie
inflamaie
antiagregant plachetar
leucotaxie
proliferare celular
Capsaicina
inhib percepia dureroas, la administrare extern,

prin "contrairitare "
- ntr-o prim faz, stimulare neuronal
eliberare de substane proinflamatoare

i a substanei P iritaie,
vasodilataie
- n a doua faz, desensibilizarea nociceptorilor
inhibarea reprelurii
substanei P de ctre
neuroni
nevralgii post herpes-zoster

Zostrix, crem
neuropatie diabetica, nevralgia postherpetica:
creme topice cu 0,075% capsaicina, 3-4 aplicatii/zi, 8
saptamani
osteoartrite, artrita reumatoida: creme topice cu 0,025% capsaicina,
4 aplicatii/zi
Utilizri produs vegetal
condiment
colorant, aromatizant (paprika)
loiuni capilare (cu t-ra de ardei)
vata termogen (t-ra de ardei + salicilat de dureri
metil) reumatismale,
preparate de uz extern cu 0,025-0,1% mialgii
capsaicin
Preparatele de uz extern pe baza de Capsici

fructus/capsaicin nu se aplic pe rni deschise, se
evit contactul cu mucoasele i ochii
Este contraindicat administrarea p.o. a

ardeiului n ulcer gastro-duodenal.
HYDRASTIDIS RHIZOMA
Hydrastis canadensis
Ranunculaceae
Compoziie chimic
alcaloizi izochinolinici (3-6%)

- ftalidizochinolinici: hidrastina (a. principal)
- diizochinolinici: berberina, canadina
O
CH3 O
O N
O
O N+
O
OCH3 OCH3
OCH3 OCH3
hidrastina berberina
ulei gras fitosteroli

meconin (urme) ulei volatil
Utilizri
Aciune
alcaloizi produs vegetal
Hidrastina, Canadina - antihemoragic - obinerea
- vasoconstrictor uterin (extract fluid) hidrastinei
- ocitocic - t-ra, extract fluid

- insuficiena veno-
Berberina limfatic
- hipotensiv (t-ri/extracte)
- hemostatic
- coleretic, colecistokinetic - hidrastina n
combinaie cu
- spasmolitic
clorhexidina, n
- antimicrobian
alergii oculare (colir)
- antiiritativ ocular
CURARA
denumire generic pentru mai

multe otrvuri de vntoare
extract concretizat obinut prin

macerare, percolare sau fierbere cu
ap, din scoarele/fructele unor
liane
dependent de provenien i mod

de preparare se difereniaz:
Curara de tub
Curara de oal
Curara de calebasse
Chondrodendron tomentosum,
Menispermaceae,
Strychnos toxifera,
Curara de tub i de oal, Loganiaceae,
Brazilia, Peru, zona Amazonului Curara de calebasse,
Orinoco, Columbia, Peru,
Venezuela, Guayana, Ecuador
Compoziie chimic
1. Curara de tub/Curara de oal cele mai active sorturi
alcaloizi bis-benzilizochinoleinici (2-10%): curine (N-III) i curarine
(N-IV): tubocurarina, -condodendrina
alcaloizi benzilizochinoleinici
H3CO
+ CH3
N
HO CH3
O
2 Cl-
O
OH
H3C +
N
H
OCH3
D-tubocurarina clorhidrat
2. Curara de calebasse cea mai toxic
alcaloizi indolici (8-10%), derivai de triptofan
- tip sarpagin: lochnerina
- tip stricnin: monomeri i dimeri (toxiferine), ultimii fiind

importani farmacologic
Aciune i utilizri
curarizant = blocant a activitii neuromusculare
relaxare muscular, paralizia musculaturii striate
(globi oculari urechi fa limba faringe

laringe muchi masticatori/ceaf falange
membr. sup. i inf. abdomen torace diafragma)
blocarea transmiterii excitaiei de la nervi la muchi

interaciune cu receptorul specific pentru acetilcolin de la nivelul
sinapsei
activ numai prin introducerea direct n circuitul sanguin

inactiv la administrarea per os
doze mari deces prin paralizie respiratorie

doza letal la om: 0,25-4 mg tubocurarina/kg corp
deoarece, doza activ este foarte apropiat de doza toxic,
astzi se folosesc curarizante de sintez:
pancuroniu (Pavulon), alcuroniu (Alloferin), mivacuriu,
cu durat de aciune mai scurt i siguran mai mare

condiia esenial pentru existena aciunii curarizante este
prezena n molecul a 2 atomi de N cuaternar, plasai la o
anumit distan unul de altul (14 )
izomerii dextrogiri sunt mai activi (x 10) dect cei levogiri
intervenii chirurgicale de mare ntindere
tetanii grave
evitarea fracturilor la aplicarea unui

tratament cu ocuri electrice n cazul unor
afeciuni psihice
diagnosticarea miasteniei
BOLDO FOLIUM
Peumus boldus
Monimiaceae
(Chile)
Compoziie chimic Aciune Utilizri
alcaloizi aporfinici stimulent digestiv dispepsii
(0,25-2%): boldina, (alcaloizi, ulei volatil) afeciuni hepato-biliare
izocoridina coleretic (alcaloizi)
ulei volatil (1-3%): slab diuretic (flavone)
ascaridol, eucaliptol, antispastic
eugenol)
bacteriostatic i
flavonozide antihelmintic (ulei
tanin volatil)
HO
H3CO N CH3
H3CO
OH
boldina
OPIUM
latexul concretizat la contactul cu
aerul
obinut n urma incizrii

capsulelor imature
Papaver somniferum,
Papaveraceae, mac
- primele indicatii despre opiu: sec.7 i.e.n.
- papirusul Ebers
(sec.15.i.e.n.):
preparat pe baza de opiu=leac
ptr. a-i impiedica pe copii sa
strige prea tare:
graunte de speen (opiu) se

amesteca cu excremente de
musca, amestecul se bate,
apoi se da bolnavului timp de
4 zile; tipetele inceteaza
imediat
- cultura macului este si mai veche, de acum 4500
ani
- capsule de mac folosite in scop alimentar, religios si

medical (arealul est-mediteranean), element decor
ptr. bijuterii, morminte si monumente (Egipt)
simbol al zeitei noptii (Nyx),
zeului mortii (Thanatos)
zeului viselor (Morfeu)

pe vremea lui Theophrast, se diferenia:
- meconium = sucul de presare capsul/plant proaspt
- opios (opos) = latex
laudanum = tinctura de opiu diluata
iniial, opiul se mesteca (gust amar, greos)
din sec. al XVII-lea se fumeaz
Provenien
specia P. somniferum variabilitate mare
astzi, soiuri speciale pentru:
opiu
morfin (opiu cu un coninut ridicat)
smn (scop alimentar)
smn bogat n ulei (40%, cu 70% acid linolenic)
ornamental
1822 - Thomas Quincey: Confesiunile unui
opioman englez
1838 - Edgar Alan Poe: Ligeia
1844 - Alexandre Dumas: Contele de Monte-
Cristo
- Charles Dickens, Arthur Conan Doyle, Oscar
Wilde
1830: Hector Berlioz: Simfonia fantastica
centre de cultur: India, China, Iran, Turcia, fosta URSS
soiurile cele mai renumite pe plan mondial
P. somniferum var. glabrum = flori purpurii, sem. negru-violacee
var. album = flori albe, semine glbui
var. nigrum = flori violacee, semine cenuii
var. setigerum = flori violete
1 kg opiu = 20000 cps. mac
Obinere
= 250-300 ore munc
n Europa, prea costisitor
manual, Asia Central
la 8-12 zile de la cderea petalelor
capsula ajuns la dimensiune maxim
nc verde
scarefiere cu scafe speciale
incizare pe timp uscat, seara
nu mai adnc de din grosimea pericarpului (deschiderea

laticiferelor)
la aer, latexul se brunific, se ntrete
a doua zi, cu un rzuitor/scaf special, se adun picturile de opiu
se formeaz cocoloae expunere la soare mai multe zile se

brunific complet
amestecarea loturilor pentru uniformizarea concentraiei n alcaloizi
(morfin)
ambalare, dup nvelire n staniol sau folie de plastic
O.M.S.: reglementeaz circuitul stupefiantelor, controleaz i aplic

nsemnele sale pe ambalaj
extracia alcaloizilor dup metoda KABAY:
- tocarea prii aeriene, matur
- tratare cu sol. bisulfit de Na
- separare concentrare la consisten sirupoas
- defecare cu alcool (pp. pectine, mucilagii, proteine)
- filtrare, distilarea alcoolului
- pp. morfinei cu sulfat de amoniu, n mediu alcalin

Compoziie chimic
alcaloizi (10-20%) sub forma srurilor cu acizii sulfuric, meconic,
lactic,
O
morfina= alcaloid major; min. 11% (FR) OH
alcaloizii aparin la 3 grupe mari:

HOOC O COOH
I. Alcaloizi cu nucleu izochinolinic
a. A. TH-izochinolinici: hidrocotarnina
b. A. ftalidizochinolinici: narcotina, narceina, narcotolina
O
CH3
O N
O narcotina poate reprezenta pn
O
OCH3 OCH3 la 50% din totalul alcaloizilor din
opiu
OCH3
H3CO
c. A. benzilizochinolinici: papaverina (0,5-1,5%)
N
d. A. diizochinolinici (0,08%): kriptopina H3CO
protopina CH2
H3CO
II. Alcaloizi cu nucleu morfinanic
OCH3
(13,5-18%)
R1O 1
4 11
10 12 16
O
9
5 14 N CH3 R1 R2
6 8
R2 O 7 morfina H H 7,8
codeina CH3 H 7,8
tebaina CH3 CH3 6,7;8,14
neopina CH3 H 8,14
R1O 1
4 11
10 12 16
O
9
5 14 N CH3 - esterificarea si eterificarea grupelor
6 8 OH de la C3 si C6 derivati
R2 O 7 semisintetici
- hidroxilarea la C14 creste actiunea

analgezica
- inlocuirea radicalului metil de la

atomul de N cu alti radicali alchil
antagonisti ai morfinei
III. Alcaloizi cu structur insuficient clarificat
n plant, se formeaz n rdcini tebaina
migreaz spre organele cele mai sus plasate
pe parcursul migrrii, tebaina sufer o demetilare: 1 codeina
2 morfina
tebaina se formeaz i n rdcinile altor specii de Papaver
(P. bracteatum- Iran, Turcia de Est) sau oripavina (P.orientale), dar nu

exist enzimele de demetilare
Doar P.somniferum poate transforma oripavina in morfina sau

tebaina in morfina.
tebaina
demetilare la C6 demetilare cu C3, C6
oripavina
neopinona
dehidrogenare
izomerizare
codeinona morfinona
reducere
reducere
codeina
morfina
Ali constitueni:
acizi organici
rezine
glucide
Identificare
cu R. Marquis (acid sulfuric formolat), opiul (morfin)
d o coloraie roie
evidenierea acidului meconic: extract apos de opiu,

acidulat, cu FeCl3 coloraie roie (acid comenic)
reduce fericianura de K la ferocianura de K, care
in prezenta FeCl3 albastru de Prusia
Dozare
cu HCl 0,1N n prezen de rou de metil
Aciune, utilizri
1. Alcaloizi morfinanici
MORFINA
analgezic n doze terapeutice (10 mg):
- mpiedic transmisia talamo-cortical a impulsurilor
dureroase
- crete pragul perceperii durerii
- influeneaz reacia psihic a individului la durere
- activ n dureri somatice i viscerale
totodat, sedativ, narcotic
la 50-100 mg, narcotic, astzi nu se mai utilizeaz pentru aceast
indicaie
antitusiv (3-5 mg) inhib excitaia reflex a centrului tusei
produce depresia centrului respirator
antiemetic (dozele mici au efect emetic)
scade secreia gastric
crete presiunea l.c.r.
produce mioz
inhib peristaltismul intestinal constipaie
antidiuretic
scade temperatura corporal
hipotensiune
stupefiant la administrare repetat farmacodependen
morfinomanie
Farmacodependenta = ansamblul fenomenelor psihice si fizice care
apar dupa o perioada variabila de utilizare a
anumitor medicamente
- substantele respective devin indispensabile
echilibrului fiziologic al individului
Dependenta fizica = stare noua (alterata) de echilibru fizic la care

ajunge un toxicoman prin utilizarea unui drog
- manifestarea cea mai evidenta este criza
provocata de sevraj
- se insoteste de manifestari metabolice complexe
Dependenta psihica = conditionarea comportamentului unui subiect

de utilizarea unui anumit drog
Sevraj = desemneaza privarea unui toxicoman de substanta care

a generat starea de dependenta fizica
operaii de mic chirurgie
fracturi
neoplasm
arsuri
preanestezie ptr. chirurgia general
actual, derivai de semisintez/sintez

- hidromorfon
- pentazocina (Fortral)
- fentanil (Mialgin)
la nivelul trunchiului cerebral 4 tipuri de receptori ptr. morfin: ,
, ,
receptori = macromolecule membranare, cu reactivitate
specific fa de anumite semnale chimice
prin legarea moleculei semnal de receptor form inteligibil
pentru celula receptoare declanarea reaciei
HO ptr. morfina natural (levogir), afinitatea
fa de receptor (efectul analgezic) este

O dat de:
N
CH3
HO
structura terminal de tirozin
C15-C16 n forma scaun

Receptorii opiozi
= analgezie, euforie, depresie respiratorie, dependenta fizica
= analgezie spinala, mioza
Endorfine: peptide cu 31 aa
analgezic x 40 > morfina
Encefaline: pentapeptide
actiune similara morfinei
(+) morfina (de semisintez, din Sinomenium acutum) analgezic
mai slab
trans-morfina (sintetic) lipsit de aciune analgezic
n anii 70, Hughes (Aberdeen), Goldstein (SUA), Terenius (Suedia),

presupun c receptorii morfinanici au fost dezvoltai pentru liganzi
endogeni, morfina mimnd structura acestora endorfine (naturale)
enkefaline (sintetice)
HO
HO
O
O
N
OH CH3 N
O OH
O
oximorfon (agonist) naloxona (antagonist)
Efectul stupefiant al morfinei
legare specific pe receptorii trunchiului cerebral i talamus
inhibarea activitii adenilatciclazei
prin urmare, scade conc. intracelular de AMP-c
celula compenseaz lipsa prin suprabiosintez de adenilatciclaz, ptr.

normalizarea nivelului AMP-c
dac ntrerupem administrarea de morfin, celula funcioneaz cu

supraproducie de enzim
crete nivelul AMP-c celular dereglri serioase
sindrom de abstinen dispare abia la administrarea unei noi

doze de morfin
CODEINA
antitusiv prin deprimarea centrului tusei
poteneaz aciunea analgezicelor (paracetamol, chinina, aspirina)
aciunea de potenare a efectului analgetic datorat demetilrii
(la nivel hepatic) a 10% din codeina administrat, la morfin
TEBAINA
nu are aplicaii terapeutice
semisinteza codeinei, agoniti/antagoniti ai
morfinei
2. Alcaloizi benzilizochinolinici
nenarcotici, spasmolitici
PAPAVERINA
spasmolitic al musculaturii netede tub digestiv, ci urinare
n doze mari (300-500 mg) = vasodilatator
NARCOTINA (NOSCAPINA)
antitusiv central
nu determin depresie respiratorie
amplific efectul analgezic al morfinei
semisinteza hidrastinei i a cotarninei, folosite ca hemostiptice
OPIU
aciune analgezic ce corespunde coninutului n morfin
efectul se instaleaz mai lent dect la administrarea morfinei
antidiareic prin inhibarea efectului de defecare
Preparate galenice
t-ra (1% morfin)
extract uscat (20% morfin) sirop (0,04% morfin)
Pulvis Doveri (amestec de 10% pulbere de Opiu i 10% pulbere de Ipeca)
Opium concentratum = amestecul alcaloizilor totali din opiu sub form de

clorhidrai, din care morfina reprezint circa 50%)
Morfina, sol. inj. 2%
Sevredol (morfina), cp.
Vendal retard (morfina), cp.retard
Codeina fosfat, cp.
Solpadeine, cp. efervescente (codein + cafein + paracetamol)
Fasconal, cp. (fenobarbital + cafein + codein + aspirin)
IPECACUANHAE RADIX
Cephaelis ipecacuanha (sin.

Uragoga ipecacuanha), Rubiaceae
(Brazilia)
Compoziie chimic Aciune Utilizri
alcaloizi izochinolinici expectorant, doze afeciuni respiratorii

(1,8-4%): emetina, mici - t-ra 0,2%
cefelina, psihotrina emetic, doze mari - sirop cu 10% t-ra
ipecacuanhozida antiamoebian - infuzie 1%
ipecozida (emetina) - decoct
tanin catehic imunomodulator dizenterie
(emetina)
saponozide amoebian (emetina/
- conc. < 10-3 mg/ml
acizi organici derivatul su sintetic=
imunostimulator
oze, pectine dehidroemetina)
- conc. mai mari
rezine
citotoxice, prin
inhibarea sintezei
proteice
H3CO
H3CO
N
H3CO H N
H H3CO
H
NH
NH
H
OCH3
OCH3
OR
OCH3
emetina : R = CH3 dehidroemetina

cefelina: R = H
BERBERIDIS CORTEX
Berberis vulgaris, Berberidaceae, dracil, lemn galben

Compoziie chimic
n scoarele de pe rdcini - 10% alcaloizi izochinolinici
n scoarele de pe tulpini 2% alcaloizi
sub forma srurilor cu acidul chelidonic
I. Alcaloizi TH-benzilizochinolinici
- coclaurina
- importan biogenetic
II. Alcaloizi diizochinolinici O
- berberina N(+)
O
- palmatina
OCH3
- columbamina
OCH3
III. Alcaloizi bisbenziltetrahidroizochinolinici
- berbamina
- oxiacantina
n plus,
acizi organici flavonoide
vitamina C (fructe) antociani
poliholozide
Aciune i utilizri
Produs vegetal: extract, decoct, infuzie

coleretic-colecistokinetic
spasmolitic
afeciuni hepato-biliare
Total alcaloidic
colecistokinetic, coleretic afeciuni hepatobiliare
tonic stomahic afeciuni digestive
spasmolitic
antiemetic
antimicrobian
Berberina
coleretic-colecistokinetic cu efect rapid
antispastic
febrifug
hemostatic
bacteriostatic (doze mici) i bactericid (doze mari)
antiprotozoaric
deprimant cardiac (2 mg/kg corp) i stimulant cardiac (1-10 mg)
Oxiacantina i berbamina
coleretic-colecistokinetice cu efect tardiv, dar de lung durat
n plus, oxiacantina = vasodilatator hipotensiv
Palmatina
antiprotozoaric
bactericid
infecii intestinale
T-ra Berberidis
hemostatic,
T-ra Hamamelidis
metroragii
T-ra Hydrastidis
CHELIDONII HERBA ET RADIX
Chelidonium majus
Papaveraceae, rostopasc, iarb de negi
Compoziie chimic O
alcaloizi n herba: 0,6-1,4%

alcaloizi n rdcini: 3-4% HOOC O COOH
sub forma srurilor cu acidul chelidonic

I. Alcaloizi cu n.diizochinolinici
a. Baze teriare b. Baze cuaternare
allokriptopina berberina
protopina coptizina
TH-coptizina
II. Alcaloizi cu n. naftofenantridinic
a. Baze teriare b. Baze cuaternare c. Alcaloizi dimeri
homochelidonina cheleritrina chelidimerina
chelidonina sanguinarina
O
O OH
O
O +
H3C N
N OR1
H3C O
O OR2
R1 R2
chelidonina
sanguinarina - CH2 -
cheleritrina CH3 CH3
alcaloizii cuaternari sunt puternic bazici i colorai:

sanguinarina = rou-sngeriu
berberina = galben-aurie
cheleritrina = galben-brun
coloraia latexului, portocalie, dat de alcaloizii cuaternari
Ali constitueni chimici:

flavonozide taninuri
saponozide carotenoide
substane rezinoase enzime
acid nicotinic vitamina C
ulei volatil (urme)
Aciune i utilizri
Latexul: necrozant prin fraciuni rezinoase

enzime proteolitice
alcaloizi citotoxici
Total alcaloidic
colecistokinetic stimularea secreiei pancreatice
hepatoprotector antispastic de tip papaverinic
(Hriscu + Ionescu) (Hermann + Gheorghiu)
Chelidonina = stiloforina
antispastic de tip papaverinic, dar de intensitate mai mic
coleretic-colecistokinetic
analgezic moderat
citostatic tip colchicin
Cheleritrina = todalina
antimicrobian
antiviral
citotoxic
iritant local puternic
Sanguinarina
citotoxic, citostatic
antimicrobian
agent antiplac n preparate stomatologice, dar duce la apariia

glaucomului
Produs vegetal: infuzie, extract uscat, ceaiuri

dischinezii biliare
afeciuni hepato-biliare
stri spastice gastrointestinale
Hepatobil, cp. (pulberi de rostopasc + suntoare + anghinare

+ hamei + valeriana)
Instamixt, granule (extracte de: rostopasc + anghinare + ppdie

+ suntoare
Hepatofalk Planta, cps. (extracte de: armurariu + rostopasca +

Curcuma longa)
Ukrain (alcaloizi conjugai cu acid tiofosforic), adm. i.v., 10 zile, n

tratamentul SIDA
COLCHICI BULBUS ET SEMEN
Colchicum autumnale, Liliaceae,
brndua de toamn
Compoziie chimic
alcaloizi cu nucleu tropolonic: colchicina, demecolcina, colchicozida
- 1, 2% n semine
- 0,3% n bulbi
datorit acetilrii la gruparea NH3, colchicina nu are caracter bazic
demecolcina este bazic
R1
H R1 R2
NH-R 2
H3CO colchicina OCH3 COCH3
H3CO demecolcina OCH3 CH3
O
OCH3 colchicozida OC6H11O5 COCH3

Ali constitueni chimici:
acid benzoic, ac. salicilic
ulei gras
semine taninuri bulbi
fitosteroli
zaharoza
Aciune i utilizri
Colchicina
antimitotic: afinitate pentru tubulin
inhib formarea microtubulilor fusului mitotic
blocheaz diviziunea celular n metafaz
neselectiv neurotoxicitate
se elimin ncet din organism, la administrare repetat cumulare
unele forme de leucemie
analgetic n crizele de gut
febra mediteranean
Intoxicatii cu colchicina:
- dureri abdominale,
- gastroenterite cu hemoragie
- diaree
- paralizia centrilor medulari, musculaturii striate si
netede
Ingestia diferitelor parti de planta:

- dificultati de inghitire
- dureri abdominale
- hipotensiune
- spasme musculare
- dificultati respiratorii.
doza maxim = 6 mg/zi Tiocolchicozida
Colchicina, cp. semisintetic, S-glicozid
Demecolcina relaxant muscular
mai activ (x10) periplegii spastice

mai puin toxic (x5) spasme dureroase din
leucemie, carcinoame dermice afeciuni degenerative
Colcemid R, sol. inj. vertebrale
produs vegetal
extracia colchicinei

Farmacognozie PDF

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Farmacognozie PDF

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

CUMARINE

coumarou Tonka Dipteryx odorata / Fabaceae

Actiune terapeutica si intrebuintari

cumarina antiedematos imunomodulator

CEAI AROMATIZANT PENTRU BAI

efecte adverse - cumarina

contraindicatii disfunctii hepatice

taninuri catehice alantoina

insuficienta venoasa periferica fragilitate capilara

decoct ceaiuri antihemoroidale ANAVENOL

Actiune terapeutica si intrebuintari

0,65 mg 8-MOP/kg p.o.; dupa 2 ore expunere la UV

OXSORALEN cps. 10 mg; sol. uz ext. 0,15%

visnagan H kelina OCH3 CH3 OCH3

visnagina H CH3 OCH3

CO kelol H CH2OH OCH3

Actiune terapeutica si intrebuintari

kelina 100 mg x 3/zi p.o. sau 80-300 mg i.v.

URICOL granule efervescente; 5 g:

Structura chimica / Clasificare

H3CO OCH3 a-peltatina OH H H

- dimineata si seara 3 zile consecutiv

glicozide > agliconi > podofilina

etopozid ETOPOSIDE, SINTOPOSID, VEPESID

tehnologia farmaceutica - ag. de stabilizare, agregare, dezagregare

ind. alimentara ag. de ingrosare

Actiune terapeutica si intrebuintari

Actiune terapeutica si intrebuintari

inflamatii ale mucoasei bucale

furunculoze rani in med. populara

aceleasi actiuni si utilizari ca la Malvae folium

carotenoide ac. grasi ac. lignoceric

alantoina glucosinolati vit. A, C, K enz. proteolitice

HOH2C O C6H11O5 O C6H11O5

Actiune terapeutica si intrebuintari

1,5 g prod. veg. + 150 ml apa 14 mg aucubina

SIROP DE PATLAGINATUSIMUN CALMOFLUID

Actiune terapeutica si intrebuintari

Actiune terapeutica si intrebuintari

extracte apoase infuzie, suc de presare, sirop

Cetraria islandica, Cetraria tenuifolia

acid fumaroprotocetraric R = CO-CH=CH-COOH

acid protolichenstearic acid usnic

Actiune terapeutica si intrebuintari

CI ulcer gastric sau duodenal

DOLO-ANGIN compr. ptr. supt:

constipatie gastrite, enterite

contraindicatii ocluzie intestinala

eliberare de HCN !!!

Actiune terapeutica si intrebuintari

Actiune terapeutica si intrebuintari

constipatie sindromul colonului iritabil

contraindicatii stenoza esofagiana si a tractului gastrointestinal

aditiv alimentar E410 ag. de ingrosare

pectinati Ca lamela pectica

COOR COOR COOR protopectina

pectinaza ac. pectic / pectat

pectat Ca2+ / Mg2+

ac. pectic insolub. in apa

presare ac. oxalic alcool

vascozifiant emulsii, suspensii, siropuri

4)--Xil p-(1[4)--Xil p-(14)--Xil p-(1]n

R = 3)--4-O-Me-Ac Glc p-(1