QM2424 Abr 15

PROBLEMARIO #1

1) Cmo se puede usar la Espectrometra de Masas para diferenciar por

fragmentacin por impacto electrnico (EI) los siguientes pares de
compuestos:

a) Propilciclohexano vs. 1,2,4-trimetilciclohexano

b)
CH3 CH3 CH3
H3C

CH3
CH2
H3C vs .

c) C8H14Cl4 vs. C8H6Br2

d)

H3C

O O

H3C CH3 N
N
CH3

CH3 vs. H3C

2) El espectro de masas del 3-butin-2-ol muestra el pico base en m/z 55. Por
qu este fragmento que corresponde a este pico debe ser muy estable?.

3) En la fragmnetacin de la 3-isopropilpenta-2,4-diona (PM = 142) existen dos

posibles rearreglos McLafferty. El fragmento a m/z 100 es el resultado del
 rearreglo y ese pico se desplaza a 102 cuando se analiza la diona marcada
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con O. Cul es el rearreglo que est operando?

4) Un hidrocarburo desconocido tiene el pico molecular en m/z 84, con una

intensidad relativa de 31,3%. El pico M+1 tiene una intensidad de 2,06% y el
M+2 de 0,08%. Cul es la frmula molecular de este compuesto?

5) Existen tres posibles clivajes para el 3-metil-3-heptanol. Encuntrelos en el

Espectro de Masas EI e indique su abundancia relativa.

6) Se muestra el espectro de masas de un compuesto de frmula C7H15NO2.
Sugiera una frmula molecular y explica el origen de los picos mas
resaltantes del espectro.
7) Se muestra el espectro de un compuesto. Sugiera la composicin elemental
para los picos m/z 128,102 y 76. Determine la estructura.
8) El compuesto cuyo espectro de masas se muestra tiene un pico molecular
cuya masa exacta indica una frmula molecular de C8H11N. Sugiera una
estructura que corresponda con los datos espectroscpicos.
9) El siguiente compuesto tiene la siguiente composicin elemental

66.6 % C 11.2% H Determine su estructura.

10) Se muestran los espectros de Masas por EI (Impacto Electrnico) y CI
(Ionizacin Qumica) de un compuesto cuyo anlisis elemental reporta 57.4%
C y 8.6% H.Determine la estructura.

TIPS: El compuesto tiene 4 oxgenos.

El espectro de Masas por CI muestra el M+1 como pico base.