Fiche Exercices

N : 37008 CHIMIE Srie S LE TALENT CEST DAVOIR ENVIE

Thme : Chimie organique et industrielle

Fiche 8: Contrle de raction

Exercice n1
1) Ecrire lquation de la raction de synthse du butanoate de mthyle avec un acide carboxylique puis avec un anhydride
dacide.
2) Quelles sont les diffrences entre les deux transformations ?
3) On mlange 20,0 mL de mthanol avec 30,0 g dacide butanoque et on obtient 20,4 g dester.
Calculer le rendement de la transformation.
4) Par quelle masse danhydride butanoque faut-il remplacer lacide butanoque pour avoir la mme quantit de matire ?
5) On obtient 33 g dester par la transformation avec lanhydride butanoque.
Calculer le rendement et conclure.

Donne : masse volumique du mthanol, alcool = 0,800 gcm-3.

Exercice n2
On utilise de lhuile de palme pour fabriquer certains savons. Cette huile contient principalement de la palmitine de formule:

CH2CO2(CH2)14CH3
|
CHCO2(CH2)14CH3
|
CH2CO2(CH2)14CH3.

1) Ecrire lquation de saponification de la palmitine et donner les caractristiques intressantes de cette raction.
2) Comment le savon solide est-il obtenu ?
3) On introduit 80,6 g de palmitine et de la soude en excs. Aprs divers traitement dont la purification, on obtient une masse
sche de savon de 69,5 g. Calculer le rendement de la transformation. Commenter.

Exercice n3

S2O82(aq) + 2 I(aq) = I2(aq) + 2 SO42(aq)

Cette transformation est lente et peut tre catalyse par les ions fer (II).
Cest une raction doxydorduction.

1) De quel type de catalyse sagit-il ?

2) Sachant que lion fer (II) intervient par le couple Fe3+(aq)/Fe2+(aq) suivant deux ractions doxydorductions successives sur lun
puis lautre des ractifs, donner un argument qui explique la lenteur de la transformation sans catalyseur. Ecrire les deux ractions
doxydorductions o intervient le catalyseur.
3) Justifier que lion fer (III) peut aussi catalyser cette transformation.

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Exercice n4

Un procd discontinu de fabrication du savon

Annales zro du ministre

Lusage de la calculatrice nest pas autoris.

Depuis trs longtemps, la raction de saponification des triglycrides (triesters du glycrol) par la soude (solution aqueuse
dhydroxyde de sodium) permet la fabrication du savon, les triglycrides utiliss tant des mlanges de graisses et dhuiles. Ce
procd est encore utilis et 90.000 tonnes de savon sont ainsi fabriqus en France chaque anne. Les triglycrides ont une formule
dveloppe de la forme :

R COO CH2

R COO CH

R COO CH2
fig. 4.7

Lascaray a obtenu lallure de la courbe donnant la quantit de savon fabriqu en fonction du temps.
quantit de savon

phase C

phase B

phase A

temps
fig. 4.8

On peut distinguer trois phases :

Phase A : dmarrage de la saponification. La qualit et la finesse de lmulsion (mlange forc de deux liquides non miscibles)
produite lors de lagitation du mlange ractionnel des ractifs influe sur la vitesse de dmarrage de la raction.
Phase B : saponification. Les ions carboxylate forms au cours de la premire phase facilitent la dispersion de la graisse dans leau
grce la formation de micelles.
Phase C : fin de la saponification.

Daprs Techniques de lingnieur, trait Gnie et procds chimiques.

On rappelle pour la comprhension de ces trois phases :

que les graisses et les huiles sont non miscibles (insolubles) dans leau ;
que lion carboxylate peut tre schmatis de la faon suivante :

R COO-
fig. 4.9

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que dans leau, les micelles sont des agglomrats dions carboxylate voir figure ci-dessous :

fig. 4.10

A. Interprtation des proprits du savon

1) Ecrire lquation de la raction de saponification dun triglycride par la soude.
2) Indiquer quelles sont les parties hydrophile et hydrophobe de lion carboxylate.

B. Interprtation de la courbe
1) Dcrire lvolution de la vitesse de saponification au cours de chacune des trois phases.
2) Phase A.
a) Expliquer pourquoi lors de la phase A, lmulsion nest pas de bonne qualit.
b) Quel est alors lintrt dagiter ?
3) Phase B.
a) Expliquer lexpression du texte : Les ions carboxylate forms au cours de la premire phase facilitent la dispersion de la graisse
dans leau grce la formation de micelles . Faire un schma.
b) Quel intrt y a-t-il disperser la graisse dans leau ?
4) Citer le facteur cintique qui explique que, lors de la phase C de fin de saponification, la vitesse de la raction diminue. Justifier
la rponse.

C. Un procd discontinu de fabrication du savon : le procd marseillais

Ce procd trs ancien a t amlior au cours du temps, particulirement Marseille do le nom de procd marseillais qui lui
est souvent donn.
1

3
fig. 4.11

Sur un fond de savon provenant dune cuve prcdente et bullition, on envoie en mme temps et dbit mesur la graisse et la
soude de telle faon que la raction de saponification se fasse au fur et mesure.
On fait bouillir le mlange grce la vapeur deau qui circule au fond de la cuve dans un serpentin. Ce procd est qualifi de
discontinu car on vide la cuve priodiquement pour rcuprer le savon.

1) En sappuyant sur le texte, complter la lgende du schma en associant chaque numro un terme (matriel, substances
chimiques). Les flches en trait pointill reprsentent du matriel alors que les flches en trait plein reprsentent ce qui est
introduit.
2) Etant donn ce qui a t vu en premire partie, pourquoi introduit-on un fond de savon dans la cuve ?
3) Par quel moyen le mlange est-il port bullition ? Quel est lintrt de faire bouillir le mlange ?

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