Universidad de Chile

Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacuticas

Departamento de Qumica Orgnica y Fsico Qumica
Fisicoqumica Experimental Otoo 2017 - Carrera Bioqumica

LABORATORIO N 3

CINTICA DE LA REACCIN DE SOLVLISIS DE CLORURO DE TERT-BUTILO.

Introduccin:
La solvlisis del Cloruro de tert-butilo es un ejemplo clsico de una reaccin de
sustitucin nucleoflica unimolecular.

CH3 CH3

H3C C OH + HCl
H3C C Cl + H2O

CH3 CH3

Esta reaccin de sustitucin se denomina SN1 debido a que el paso determinante es

unimolecular. Por mediciones, ya sea de los reactantes como de los productos en
funcin del tiempo se puede tener la velocidad de la reaccin.

De la ley de velocidad se puede obtener la constante velocidad:

V = k [(CH3)3 C Cl]

De acuerdo a medir Cintica se desarrolla un mtodo analtico para la medida

cuantitativa del material de inicio o producto en funcin del tiempo. En esta experiencia
se determinar la cantidad de cido clorhdrico producido en la reaccin por el cambio de
color de un indicador cido-base: Azul de Bromo Fenol.

Tratamiento de Datos.

La hidrlisis del cloruro de tert-butilo se puede tratar usando una ecuacin de velocidad
de primer orden, ya que la velocidad de la reaccin es dependiente de la concentracin
de cloruro de tert-butilo nicamente.

RCl RCl
kRCl ln kt
t RClo

En que la pendiente de la recta de un grfico de ln [RCl] vs t, da la constante de

velocidad de la reaccin.

Si se tienen valores de k a diferentes temperaturas es posible obtener el valor de la

energa de activacin de la reaccin, Ea:

k = A e-Ea/RT
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En un grfico de ln k versus 1/T se obtiene una recta cuya pendiente nos da el valor de
Ea.

Procedimiento Experimental 1:
A. Ud deber preparar las siguientes soluciones en el trabajo prctico:
a.- 100 mL solucin de cloruro de tert-butilo 0,1 M en acetona
(Cloruro de tert-butilo es lquido. Utilice la densidad para sus clculos).
b.- 250 mL solucin de NaOH 0,1 M (usted deber valorar esta solucin en el prctico
utilizando ftalato cido como patrn primario y fenolftalena como indicador)
c.- Utilizar solucin al 1% en indicador Azul de Bromofenol (preparada previamente)

B. Se mide el tiempo transcurrido para un determinado porcentaje de hidrlisis, el

volumen de reaccin se mantiene constante.

En un matraz erlenmeyer de 100 mL se coloca el volumen necesario para un %

determinado de hidrlisis (por Ej. 0,15 cc de NaOH 0,1M para un 5% de hidrlisis) luego
el volumen de agua necesario para completar 7 mL (por Ej. 6,85), se agregan 2 3 gotas
de indicador y se coloca en un bao de agua a T cte. durante 5 minutos.

Posteriormente con una pipeta volumtrica se introducen 3 mL de solucin 0,1M de

Cloruro de tert-butilo en acetona, comenzando desde este momento a controlar el
tiempo, los matraces deben tener agitacin continua, el cambio de color del indicador
indica el tiempo final transcurrido para un % de hidrlisis determinado.

Se realizan medidas para 5, 10, 15, 20, 25, 30% de conversin.

Las temperaturas de trabajo son 20, 25, 30, 35 y 40 C.