EJERCICIOS AMINAS Y HETEROCICLOS

1. Muchos compuestos de nitrgeno de origen natural y muchos frmacos que contienen nitrgeno se
conocen mejor por sus nombres comunes que por sus nombres sistemticos. Se citan unos cuantos.
Escriba la frmula estructural para cada uno:
a) trans-2-Fenil-ciclopropilamina, ms conocida como tranilcipromina: un frmaco antidepresivo.
b) N-Bencil-N-metil-2-propinilamina, ms conocido como pargilina: un frmaco utilizado para
tratar la presin alta.
c) 1-Fenil-2-propanamina, ms conocido como anfetamina: un estimulante.
d) 1-(m-hidroxifenil)-2-(metilamino)etanol: ms conocido como fenilefrina: un descongestivo
nasal.

2. Escriba las estructuras y los nombres aceptables de todos los ismeros de frmula molecular C 7H9N
que contenga un anillo de benceno:

a) Cul de estos ismeros es la base ms fuerte?

b) Cul, si existe, de estos ismeros conduce a una N-nitrosoamina luego del tratamiento con
nitrito sdico y cido clorhdrico?
c) Cul, si existe, de estos ismeros sufre nitrosacin en el anillo bencnico en el tratamiento
con nitrito sdico y cido clorhdrico?

3. Explique por que la 4-metilpiperidina tiene un punto de ebullicin ms alto que la N-metilpiperidina.

HN CH3 CH3-N

4-metilpiperidina (p.e. 129C) N-metilpiperidina (p.e. 106C)

4. Con respecto a las siguientes bases, ordnelas de acuerdo a su basicidad creciente e indique la
estructura del cido conjugado de cada una de ellas.
a) C H NH , NH , OH-,NH - , CH CONH
6 5 2 3 2 3 2

b) anilina, trimetilamina, acetamida

O O
- -
c) N N -
N
O

d) Cl Cl NO2
NO2

NH2 NH2 NH2

e) 2,4-dicloroanilina, 2,4-dimetilanilina, 2,4-dinitroanilina

f) dimetilamina, difenilamina, N-metilanilina.

5. Indique cuales de los siguientes compuestos se disolvern en cada uno de los siguientes disolventes:
agua, NaHCO3 10%, HCl 10%, NaOH 10%
Compuestos:
Alcohol benclico, acetona, p-t-butifenol, dibutilamina, alcohol t-butlico, cido benzoico, anilina,
estearato de calcio.

6. Ordene los compuestos de cada una de las siguientes series segn su basicidad decreciente:
a) anilina, cido actico, dimetilamina, cido tricloroactico, acetamida
b) piridina, pirrol, anilina
c) acetimida, acetamida, metanamina
d) C6H5NH2, (C6H5)2NH, (C6H5 )3N

7. Indique cul de los siguientes reactivos: a) HCl diludo; b) NaOH diludo; c) H 2SO4 concentrado
fro, puede usarse para separar una mezcla de: a) cido caproico y 3-heptanona; b) hexano y ter
etilico; c) trietilamina y 2-octanol. Considere que los compuestos a separar estn diluidos en un
 disolvente orgnico insoluble en agua e inerte frente a los reactivos mencionados para la separacin
de mezclas.

8. Escriba ecuaciones para las siguientes reacciones:

a) cloruro de N-metilanilinio + NaOH acuoso (a temperatura ambiente)
b) cloruro de tetraetilamonio + NaOH acuoso (a temperatura ambiente)
? +
c) (CH CH ) N
3 2 3
(CH3CH2)3 N CH3I -
d) Sntesis de Gabriel empleando N-propilftalimida + hidracina (seguida de
hidrlisis)
e) ciclohexanona + ciclohexilamina H2, Ni ?

f) hidrxido de (2,2,4-trimetilcilohexilmetil)-(N,N,N-trimetil)amonio ?

g) diisopropilamina NaNO2__
HCI, H2O

h) 1,2-dietil-4-nitrobenceno H2, Pt__ ?

etanol

i) N-fenilbutanamida 1. LiAH4 ?
2. HO, H2O

j) 2,4,6-trinitroanilina 1.NaNO2, H2SO4 ?

2.(H2O, H3PO2 )

k) Anilina 1. NaNO2, H2SO4, H2O ?

2. 2,3,6-trimetilfenol

l) 3,N,N,trimetilanilina 1. NaNO2, HCl, H2O ?

2. 2,3,6-trimetiltenol

9. Indique mediante ecuaciones qumicas los mtodos para efectuar las siguientes conversiones:
a) acetaldehdo a etilamina
b) alcohol secbutilo a secbutilamina
c) cido actico a etilamina
d) ciclohexanona a ciclohexilamina
e) acetona a 2-aminopropano
f) cido benzoico y etilamina a N-etil-bencilamina
g) alcohol isobutlico a isobutilamina

10. Escriba la estructura del producto formado en la reaccin de la anilina con cada uno de los
siguientes:
a) bromuro de hidrgeno
b) yoduro de metilo en exceso
c) acetaldehdo
d) acetaldehdo e hidrgeno (catalizador Ni)
e) anhdrido actico
f) cloruro de benzolo
g) Nitrito sdico, cido sulfrico acuoso, 0-5 C
h) (g) calentado con cido acuoso
i) (g) tratado con cloruro de cobre (l)
j) (g) tratado con bromuro de cobre (l)
k) (g) tratado con cianuro de cobre (l)
l) (g) tratado con cido hipofosforoso
m) (g) tratado con yoduro potsico
n) (g) tratado con cido fluorobrico, luego calor
o) (g) tratado con fenol
p) (g) tratado con N,N-dimetilanilina
 HETEROCICLOS

1. Proporcione los nombres IUPAC (por reemplazamiento) de los siguientes compuestos:

a.1 a.2 a.4

Br S a.3 N
O CH3
O CHO
H

COOH
a.5 N a.6 a.7
N N
HO
CH3

2. Formule la estructura de los compuestos siguientes:

e) 3-clorofurano b) acetal dimetlico del furfural
c) tetrahidrotiofenod) 3-metilindol e) 2-metil-imidazol
Indique adems los correspondientes nombres por reemplazamiento

3. Comparar la acidez y basicidad del pirrol, la pirrolidina y el imidazol

m) Cul de los dos primeros es ms bsico y porqu ?
n) Cul de los dos es ms cido y por qu?
o) Por qu es ms bsico el imidazol que el pirrol?
p) Proporcione los respectivos valores de pKb
4. Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos que forman cada una de los
siguientes grupos y responda las preguntas que se le plantean para ellos: a) piridina, isoquinolina, -
picolina b) tiofeno, pirrol, furano c) benceno, nitrobenceno, -picolina d) pirrol, anilina,
nitrobenceno
Seale con flechas en cada estructura de los grupos, la posicin o posiciones ms reactivas frente a la
SEA; ordene los compuestos de cada grupo, en forma creciente segn su reactividad frente a la SEA

5. Complete las siguientes reacciones

Ac2O Br2
a) ? c) ? e)
O BF3 S O CHO

-
Ac2O OH / H2O
CH3I d)
b) ? ? ?
S S BF3