INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA

QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA Y POLIMEROS

PRCTICA DE LABORATORIO:
TRANSFORMACION DEL ACIDO MALICO EN FUMRICO

MATERIA: QUIMICA DE HIDROCARBUROS

GRUPO: 2IM31

PROFESORA: APOLONIA MURILLO VILLAGRANA

ALUMNA:

TRINIDAD SANCHEZ BIBIANA

MEXICO DF, OCTUBRE DE 2016

2IM31 TRINIDAD SANCHEZ BIBIANA

OBJETIVOS:

El alumno identificara porque estos cidos son ismeros geomtricos,

tambin podr observar la conversin del cido malico al fuma rico en
una prctica de laboratorio.

ALCANCES:

Familiarizarse con otra tcnica de separacin de molculas pequeas, en

este caso como diferencias las propiedades qumicas

METAS:

Logre el alumno entender la estereoqumica de los productos con cido

malico y cido fumrico

INTRODUCCION:

2IM31 TRINIDAD SANCHEZ BIBIANA

 Transformacin del acido maleico a acido fumarico

Transformacin de cido maleico en fumrico.

CIDO MALEICO.

El cido maleico. cido cis-butenodioico o (Z)-cido butenodioico, es un

compuesto orgnico perteneciente al grupo de los cidos dicarboxlicos.
Se conoce con otros nombres como cido malnico, el cido maleinico y
cido toxilico. Su frmula qumica es C4H4O4.

Propiedades fsicas:

El cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico, mientras

que el cido fumrico es el ismero trans.
Su estado de agregacin es slido en forma de cristales blancos
Se descompone por debajo del punto de ebullicin a 135C
Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25C)
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4
Densidad relativa (agua = 1): 1.59
Masa molecular: 116.07 g/mol

Aplicaciones:

El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en

sntesis orgnicas, acta como conservante de aceites y grasas y
sus sales se utilizan en la tincin de algodn, lana y seda.

Esta resina polister insaturada, tiene mltiples aplicaciones, como

elaboracin de botes, muebles de bao, bases de cocina, sillas, concreto
polimrico, losetas, autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento.
Fabricacin de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidlicas
que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboracin
de fertilizantes y agroqumicos, tales como el cido fumrico. El cido
maleico es una materia prima industrial para la produccin de cido
glioxlico por ozonlisis. Es un reactivo que se utiliza mucho en sntesis
qumica de Diels-Alder.

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Obtencin

En la industria, el cido maleico se deriva del anhdrido maleico

por hidrlisis. El anhdrido maleico se produce a partir de benceno o
de butano en un proceso de oxidacin. El cido maleico se convierte en
anhdrido maleico por deshidratacin, al cido mlico por la hidratacin,
y el cido succnico por hidrogenacin (etanol/paladio sobre carbono).
Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de fsforo para dar el
cloruro de cido maleico (que no es posible aislar el cloruro de cido
mono).

cido Fumrico

El cido fumrico, es un compuesto orgnico con estructura de cido

dicarboxlico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al cido (E)-
butenodioico, o c. trans-butenodioico; el ismero encontrado en la
naturaleza, en lugar del ismero cis. Interviene en
varias rutas del metabolismocelular, siendo destacada su participacin
en el ciclo de Krebs.

Propiedades fsicas

Estado de agregacin: Slido

Apariencia: Blanco
Densidad: 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3
Masa molar: 116,07 g/mol
Punto de fusin: 287C

El cido fumrico es un cido de origen natural que requieren los seres

humanos y los animales para vivir. Este cido se encuentra en las
plantas tambin, y ha sido aprovechado por las compaas de alimentos
y cientficos por sus propiedades nicas que pueden ayudar a conservar
el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado que el cido
fumrico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas
aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que
ver con la produccin y distribucin de alimentos.

2IM31 TRINIDAD SANCHEZ BIBIANA

cido maleico a fumrico.

La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de

estereoisometra de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el
ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble
enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el ismero trans, en el que
estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo
alcano Las propiedades fsicas de cido maleico son muy diferentes a las
del cido fumrico. El cido maleico es una molcula menos estable que
el cido fumrico. La diferencia en el calor de combustin es de 22,7
KJ/mol. El cido maleico es soluble en agua, mientras que el cido
fumrico no lo es. El punto de fusin del cido maleico est entre 131-
139C, tambin es mucho menor que la del cido fumrico que es de
287C. Ambas propiedades del cido maleico puede explicarse en razn
de la vinculacin del hidrgeno intermolecular que tiene lugar a
expensas de las interacciones moleculares .Isomerizacin. El cido
maleico y el cido fumrico normalmente no se pueden inter con porque
la rotacin alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es
energticamente favorable. En el laboratorio, la conversin del ismero
cis en el ismero trans es posible mediante la aplicacin de la luz y una
pequea cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un
bromo radical, que ataca al alquenos en una reaccin de adicin de
radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotacin de enlace simple
es posible. Los radicales se recombinan y el cido fumrico se forma. En
otro mtodo el cido maleico se transforma en cido fumrico, a travs
del proceso de calentamiento de la solucin de cido maleico en 12 M de
cido clorhdrico. Adems la reaccin es reversible (H+) lleva a la
rotacin libre alrededor del enlace (C-C) central y la formacin de cido
fumrico, el ms estable y menos soluble.. En la presente prctica se
estudia la reaccin de isomerizacin de cido maleico a cido fumrico
con el fin de determinar, mediante un diseo de experimentos, las
condiciones ptimas de reaccin. La reaccin es catalizada por un cido
mineral, en nuestro caso el cido clorhdrico (ver Figura1). En dicha
figura, se representa la configuracin espacial de los dos ismeros
geomtricos del cido 2-butendioco, los ya mencionados, cidos
maleico y fumrico. La formula molecular sera la siguiente:
C4O4H4cido maleico (ismero cis) cido fumrico (ismero trans).

2IM31 TRINIDAD SANCHEZ BIBIANA

Dos sustancias son ismeros cuando poseen la misma frmula molecular
pero difieren en la conectividad o en la disposicin espacial de sus
tomos.Los cidos malico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido
trans-2-butenodiico) pueden obtenerse a partir del cido malico (cido
2-hidrxibutenodiico) ya que este se deshidrata en presencia de medio
cido, formndose el carbocatin intermediario. Cuando el proceso se
realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen
mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono ()
gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan
ubicados en lados opuestos del enlace (doble enlace) obtenindose el
cido fumrico (ismero trans).Cuando la reaccin se realiza a mayor
temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsin y,
al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo
lado del enlace , obtenindose as el cido malico (ismero cis).

DESARROLLO EXPERIMENTAL SOBRE EL PROCESO DE DETERMINACION

DE SOLUBILIDAD

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 agregar en un segundo
Se agrega en un tubo de ensaye
50 mg de acido fumarico tubo de ensaye 50 mg
de acido malico

agitar constantemente Depositar en ambos

por unos minutos y tubos 1 ml de H2O
observar lo que sucede (pueden ser hasta 3 ml)

anotar su solubilidad

DESARROLLO EXPERIMENTAL SOBRE EL PROCESO DE ISOMERIZACION

O SINTESIS DEL ACIDO FUMARICO

2IM31 TRINIDAD SANCHEZ BIBIANA

 agregar al matraz balon
i. proceso de separacion 5ml de H2O, 3 g de Ac.
de reactivos Malico , 2 ml de HCl conc
y 10 perlas de ebullicion

Se montra el equipo y se
mezcla lo que esta dentro ii. proceso de
del matraz , se calienta a isomerizacion o
reflujo por 40 min a fuego sintesis del ac fumarico
directo

se deja enfriar cierto

tiempo y pasamos la despues de haber
mezcla del matraz a un realizado el baon de
vaso frio en un bao de hielo se filtran los cristales
hielo

se dejan secar 72 hrs, se

pesas y se saca el %

DESARROLLO EXPERIMENTALDE LAS PRUEBAS DE INSATURACION

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 Se agregan 50 mg de Se agregan 50 mg de
acido malico + 1 ml de acido malico + 1 ml de
Br2/H2O KmNO4

Se agregan 50 mg de Se agregan 50 mg de
acido fumrico + 1 ml de acido Fumrico + 1 ml de
Br2/H2O KmNO4

se meten los tubos dentro

de un vaso de precipitado
a calentar en bao maria los tubos que contienen
para observar la KmNO4 se calentaran por
formacion de glicoles y 2 minutos en bao maria
halohidrenos

se observara que paso los tubos que contienen

despues del Br2/NH2 O se calentaran
calentamiento y se llegara
a una conclusion del durante 10 minutos en
proceso bao maria

MATERIAL:

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 6 tubos de ensaye
2 pinzas con nueces
Unin de tres vas
Matraz baln
Mechero
Bomba de recirculacin de agua
Recipiente de agua
Agua
Embudo
Vaso de precipitado de 100 ml
Vaso de precipitado de 100 ml
Vaso de precipitado de 200 ml
Esptula
Probeta de 100 ml
Probeta de 50 ml
Soporte (tripie)
Tela de asbesto
(Refrigerante) Hielo
Condensador
1 Frasco de Gerber
Encendedor
2 pinzas de tres dedos
Agitador
Vidrio de reloj
3m de manguera
cido malico
cido fumrico
1 papel para filtracin
Balanza
H2O
KMnO4
Br/H2O
Gradilla

Desarrollo:

1.- -Transformacin del cido maleco en fumrico

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2.- Proceso de isomerizacin o sntesis del cido fumrico

3.- Proceso de caracterizacin del cido Fumrico

4.- Proceso de separacin

4.- Determinacin de la solubilidad

5.- Pruebas de instauracin

6.- Formacin de halohidrinas

Desarrollo:

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2IM31 TRINIDAD SANCHEZ BIBIANA
Anlisis de Resultados:

Para iniciar el reflujo comenzamos a las 8:56 am con una T ambiente y

termino a las 9:29 am, en 34 minutos obtuvimos el reflujo .

A continuacin veremos
Se obtuvieron 14 mlen
enla
latabla los resultados de este
A los 16 minutos se termin la destilacin a
proceso. destilacin. los 92 C

Hora Observaciones
8:56 Es el inicio del reflujo
9:04 Comienza la evaporacin
9:12 Se aprecia un compuesto
color salmon
9:28 Comenzamos a ver dentro
del matraz el compuesto
espumoso
9:29 Encontramos el lquido en
las paredes al finalizar

DETERMINACION DE LA SOLUBILIDAD:

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Despus de ser agregados los 50 ml se les agregara 1 ml de
agua y se agita ciertos segundos y pudimos observar que el
cido fumrico fue definitivamente insoluble y el cido
malico es definitivamente insoluble ambos experimentos
realizados en frio.

PRUEBAS DE INSATURACION:

2IM31 TRINIDAD SANCHEZ BIBIANA

Anlisis de resultados

Al ser realizada las pruebas de instauracin para la formacin

de halohidrinos y formacin de glicoles se depositaron 50 mg
de cido malico en dos tubos de ensaye y 50 mg de cido
fumarico igualmente en dos tubos a los tubos de cido
malico se les agreg un gramo de Br 2 / 400 ml H2O y al otro 1
ml de KMnO4 se realiz de igual manera con los que
contenan cido fumarico. Los cuatro tubos se pusieron a bao
mara los que contenan Br2 / 400 ml H2O se calentaron
durante 10 minutos y los que contenan KMnO 4 por dos
minutos.

Como se observan en las imgenes anteriores los tubos que

contenan de Br2 / 400 ml H2O antes de entrar al bao Mara

2IM31 TRINIDAD SANCHEZ BIBIANA

tuvieron un viraje color amarillo y el que contena cido
fumerico era color blanco despus de ser calentado se
convirti en incoloro y present un precipitado color blanco.

Los tubos que contenan KMnO4 se calentaron durante 10

minutos sin embargo por error de equipo se apag el mechero
y se tard en darse cuenta lo que ocasion que no se realizara
correctamente la reaccin y no se llegara al resultado
esperado pues obtuvimos despus del bao Mara un tubo
incoloro con un precipitado y en el cido fumerico pudimos
observar que era incoloro con un precipitado color blanco y se
observaba 3 distintas fases sin embargo se debieran
solubilizar hasta llegar a incoloros pues no hizo falta tiempo
de calentamiento o se agreg alguno de los dos compuestos
de ms.

En las pruebas de insaturacin se lleg a la comprobacin del

resultado puesto que se lleg al resultado esperado.

En la transformacin obtuvimos muy pocos cristales debido a

la falta acercamiento del mechero al matraz .
Cuestionario:

Cules son los usos del acido fumarico?

Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su

potente accin antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa como
un regulador de la acidez, el cido fumrico es un acidulante
alimentario, se utiliza en bebidas

Que agente es el cido malico ?

Es un Agente antisptico

Menciona los conocimientos utilizados para esta prctica:

se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reaccin y con

ello logramos efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico
(cis) cido fumrico (trans) por medio de una catlisis cida. Una vez
obtenido el acido fumarico (trans ) pudimos comprobar la isomerizacin.

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Conclusiones:

Se debe de tomar en cuenta cada de uno de los pasos a seguir o

podemos provocar un resultado errneo, en un experimento no
podemos concluir que vimos en nuestro equipo la formacin de
haloideos debido al descuido. Sin embargo cumplimos correctamente
con los objetivps y lo esperado pues pudimos observar como el cido
malico efectivamente se transform en fumrico
Observaciones:

Debemos poner suma atencin al elaborar y tomar tiempo pues un error

impide obtener resultados correctos.

Bibliografia:

Manual de laboratorio de qumica de hidrocarburos

https://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10/16/transformacion-
de-acido-maleico-a-acido-fumarico/

PERMANGANATO DE POTASIO ICSC: 0672

D ESTADO FISICO: VIAS DE EXPOSICION: La

A
sustancia se puede absorber por
T
O ASPECTO: Cristales prpura oscuro. inhalacin del polvo y por ingestin .
S PELIGROS FISICOS:
RIESGO DE INHALACION: La
I PELIGROS QUIMICOS: La evaporacin a 20C es despreciable;
M sustancia se descompone al calentarla sin embargo, se puede alcanzar
P intensamente, produciendo gases rpidamente una concentracin
0 txicos y humos irritantes . La nociva de partculas en el aire cuando
R sustancia es un oxidante fuerte y se dispersa.
T reacciona con materiales
A
combustibles y reductores, causando EFECTOS DE EXPOSICION DE
N
T peligro de incendio o explosin. CORTA DURACION: La sustancia es
E Reacciona violentamente con metales corrosiva para los ojos, la piel y el
en forma de polvo , originando tracto respiratorio. Corrosiva por
peligro de incendio. LIMITES DE ingestin. La inhalacin del polvo de
EXPOSICION: TLV: (com Mn) 0.2 esta sustancia puede originar edema

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 mg/m, como TWA; (ACGIH 2003).
MAK: (como Mn) 0.5 mg/m I;
Riesgo para el embarazo: grupo C;
Categora de limitacin de pico: 1;
(DFG 2003)
pulmonar (vanse Notas). Los efectos
pueden aparecer de forma no
inmediata. Se recomienda vigilancia
mdica.
EFECTOS DE EXPOSICION
PROLONGADA O REPETIDA: La
sustancia puede afectar al pulmn,
dando lugar a bronquitis y neumona .

Se descompone por un punto de Solubilidad en agua, g/100 ml a

PROPIEDADES fusin debajo de 240C 20C: 6.4 Presin de vapor, Pa a
FISICAS 20C: despreciable
Densidad: 2.72 g/cm3

DATOS La sustancia es muy toxica para los organismos acuticos.

AMBIENTALES

BROMO ICSC: 0107

D ESTADO FISICO; ASPECTO RIESGO DE INHALACION

A Lquido humeante, entre rojo y marrn, de Por evaporacin de esta sustancia a 20C,
T olor acre. se puede alcanzar muy rpidamente una
O concentracin nociva en el aire.
S
PELIGROS FISICOS
El vapor es ms denso que el aire. EFECTOS DE EXPOSICION DE
I CORTA DURACION
M Corrosivo. El vapor es corrosivo para los
PELIGROS QUIMICOS
P ojos, la piel y el tracto respiratorio.
Por calentamiento intenso se producen
0 La inhalacin del vapor puede originar
humos txicos.
R edema pulmonar (vanse Notas).
La sustancia es un oxidante fuerte y
T
reacciona violentamente con sustancias La sustancia puede causar efectos en el
A sistema nervioso central, dando lugar a
combustibles y reductoras.
N
Reacciona violentamente con amonaco, alteraciones funcionales.
T
oxidantes, metales, compuestos orgnicos La exposicin a altas concentraciones
E puede producir la muerte. Se recomienda

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 y fsforo, originando peligro de incendio vigilancia mdica.
y explosin.
Ataca a algunas formas de plstico, EFECTOS DE EXPOSICION
caucho y recubrimientos. PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido con la
LIMITES DE EXPOSICION piel puede producir dermatitis.
TLV (como TWA): 0.1 ppm; 0.66
mg/m3 (ACGIH 1993-1994).
TLV (como STEL): 0.3 ppm; 2.0
mg/m3 (ACGIH 1993-1994).

VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por
inhalacin del vapor, a travs de la piel y
por ingestin.

Punto de ebullicin: 58.8C Densidad relativa de la mezcla vapor/aire

Punto de fusin: -7.2C a 20C
Densidad relativa (agua = 1): 3.1 (aire = 1): 2.0
PROPIEDADES
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C:
FISICAS 3.1
Presin de vapor, kPa a 20C: 23.3
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.5

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