Fecha de realizacin: 20 de abril de 2017.

Fecha de entrega: 26 de abril de 2017.

Registro de tiempo de
bromacin de seis alcanos
exponindolos a dos
condiciones ambientales;
comparacin de velocidad de
reaccin entre el hexeno y
hexano, y bromacin del (E)-
estilbeno

Aguilar Monterroso, Josu David

agu14582@uvg.edu.gt Co autor: Marcela Quan Bosque.
Carn: 14582 qua16367@uvg.edu.gt
Carn: 16367

Universidad del Valle de Guatemala; Laboratorio de Qumica Orgnica I, Prctica 7.

Seccin 21; Auxiliar: Pablo Salazar de Len

RESUMEN
El objetivo principal de la prctica era poder lograr una reaccin en cadena
bromando alcanos en dos distintas condiciones de luz y verificar la velocidad de
reaccin de los mismos. Para ello se emplearon seis alcanos (tres con posicin
benclica y tres que no) para poder verificar la velocidad de reaccin al momento
de haberlos bromado. Se pudo constatar que el cumeno, etilbenceno y tolueno
fueron los alcanos con menor tiempo de reaccin al momento de bromarlos, con los
alcanos restantes su tiempo de reaccin fue mayor a 40 minutos en exposicin a luz
artificial. En la comparacin de velocidad de reaccin entre el hexano y el hexeno
se pudo constatar que la adicin de bromo al alqueno reaccion violentamente,
generando la bromacin de manera inmediata en comparacin al alcano. Con
respecto a la bromacin del (E)-estilbeno, la reaccin se gener de manera
inmediata. Se pudo concluir que la al realizar la bromacin de seis alcanos en
exposicin a luz solar se efecta con mayor rapidez en comparacin a la exposicin
a luz artificial.
Palabras Clave: Bromacin, carbocatin, (E)-estilbeno, radicales libres

INTRODUCCIN los intermediarios que requerirn una

Una de las condiciones esenciales para
que la halogenacin se realice, es la
presencia de luz ultravioleta. Ese paso
crucial hace que se realice una
reaccin fotoqumica para producir un
radical de halgeno (Wade, 2011).
Los radicales libres son especies
qumicas que tienen la capacidad de
existir independientemente, se
caracterizan por poseer electrones
desapareados en sus orbitales
externos; no persiguen la regla del
octeto y solamente se generan cuando
hay de por medio una halogenacin,
dado a que existe una separacin
homoltica (McMurry, 2008).
menor cantidad de energa para su
formacin (Carey, 2014).
La economa atmica es un concepto
que se introdujo en 1991 y lo define a
grandes rasgos como medida de
eficiencia de una reaccin. Se enfoca
en el diseo de mtodos (tanta
obtencin de productos y procesos
qumicos involucrados) haciendo que
para la obtencin de alguna sustancia
sea lo ms selectivo posible,
minimizando o eliminando en su
totalidad, en gran cantidad la
formacin de subproductos y por
consiguiente, residuos. El concepto de
la economa atmica est
estrechamente ligado a la qumica
verde (McKenzie et al, 2005).

Existen dos tipos de radicales, los RESULTADOS

allicos en donde poseen carbonos con
un electrn desapareado y es Cuadro 1. Velocidad de reaccin de seis
vinculado al grado de sustitucin; y los alcanos empleados para la bromacin
benclicos que contiene un anillo de en intervalos de segundos
benceno sustituido con un carbono, y Compuesto Luz Luz
ste posee un electrn desapareado Qumico Solar Artificial
cuya funcin ser marcar la estabilidad Cumeno 1 N/A
radical, siendo el carbono terciario el Etilbenceno 1 4
ms estable (Wade, 2011). Tolueno 1 30
Ciclohexano 510 >2400
Un intermediario es una especie
Metilciclohex 210 >2400
qumica que se caracteriza por tener
ano
baja estabilidad y que no forma parte
Tert- >2400 >2400
de la reaccin. Se hace presente y no
butilbenceno
es tomado en cuenta en el mecanismo
de la reaccin. Los intermediarios ms El cuadro 1 explica el tiempo
comunes son los carbocationes, registrado en que cada uno de los
carboaniones, carbenos y radicales alcanos realizara la bromacin.
libres (Wade, 2011). Solamente el cumeno no se expuso a
luz artificial por carecer producto.
La velocidad con la que ocurre la
reaccin est estrechamente ligada DISCUSIN
con la estabilidad del intermediario.
Los intermediarios que sean formados En la bromacin de alcanos, se pudo
durante el mecanismo de reaccin, son constatar que el cumeno, etilbenceno y
tolueno fueron los alcanos que menor enantimero (producto racmico) y se
tiempo registraron para que la debe al impedimiento estrico que
bromacin hiciera efecto. ste presenta la molcula, debido al ataque
fenmeno se debi a que dichos de cmo el ion bromonio ataca a la
alcanos se formaron radicales en molcula del -estilbeno.
posicin benclica (gracias a la
resonancia), puesto que el bromo tiene
gran selectividad por este tipo de
radical.
CONCLUSIONES
Se constat que la luz solar
El tert-butilbenceno fue la nica efecta una reaccin en cadena
molcula que tiene un anillo de
mucho ms rpida para la
benceno y que la resonancia de ste no
participa en la fase de propagacin de bromacin de los seis alcanos en
la bromacin, debido a que la posicin comparacin al exponerlos a luz
benclica se encontr totalmente artificial.
ocupada, formando un radical
primario, con la cual el bromo no es
selectivo en radicales primarios,
haciendo que la bromacin ocurriera Se verific que el hexeno
demasiado lenta.
efectu la bromacin de manera
En la bromacin realiza a luz artificial, inmediata en comparacin al
despus de 40 minutos el ciclohexano, hexano, reaccionando de
metilciclohexano y el tert-butilbenceno
manera inmediata.
no gener algn cambio visual, esto se
debe a la que los radicales de las tres
molculas antes mencionadas son
radicales primarios, por ende el bromo Se obtuvo el producto racmico
es menos selectivo en molculas con del (E)-estilbeno, obteniendo el
radicales primarios, haciendo que la [(1R,2S)-1,2-dibromo-2-
reaccin se produzca de manera lenta.
Para que se efectuara la bromacin de feniletil]benceno y su
los alcanos, se agreg un 1ml de enantimero debido a la forma
tolueno y se expuso a luz solar. Se que el in bromonio entr en la
pudo constatar que la bromacin de
molcula por impedimento
alcanos expuesta a luz solar se genera
con mayor rapidez en comparacin a la estrico que sta presentaba.
bromacin realizada a luz artificial.

Con respecto a la comparacin de

velocidad entre el hexeno y el hexano
se pudo constatar que la el alqueno
reaccion de manera violenta,
obteniendo de manera inmediata la
bromacin; la bromacin del hexano
APNDICE
tambin se efecto de manera rpida
Reacciones Qumicas
aunque no reaccion de manera
violenta.
Tolueno
En la bromacin del (E)-estilbeno se
obtuvo el producto [(1R,2S)-1,2-
dibromo-2-feniletil]benceno y su
 Etilbenceno

Mecanismos
Cumeno
Tolueno
Iniciacin

Propagacin

Ciclohexano

Tert-butilbenceno

Terminacin
Metilciclohexano

Etilbenceno
Iniciacin
Hexano

Hexeno Propagacin

(E)-estilbeno
 Ciclohexano
Iniciacin
Terminacin

Propagacin
Cumeno
Iniciacin

Propagacin

Terminacin

Metilciclohexano
Iniciacin

Propagacin
Terminacin

Tert-butilbenceno
Iniciacin

Propagacin Terminacin

Hexano
Iniciacin

Propagacin

Terminacin
 2. Depositar 1ml de hexano y
Terminacin hexeno en cada tubo
3. Agregar 3ml de solucin al 3%
de bromo en diclorometano
4. Registrar el tiempo en que
Hexeno ocurra la reaccin

Parte 2
1. Tarar un matraz
2. Pesar 0.5 gramos de (E)-
estilbeno y disolverlos en 5ml de
cido actico glacial
3. Agregar 3ml de solucin al 3%
de bromo en diclorometano
4. Observar y registrar cambios
observados

[(1R,2S)-1,2-dibromo-2- REFERENCIAS
feniletil]benceno
BIBLIOGRFICAS
Carey, Francis. 2014. Qumica
Orgnica.9a ed. Mxico, D.F.:
McGrawHill Companies, Inc. 1232
pgs.

MarvinSketch (16.1.25) [Software].

2017

McKenzie, Lallie; Huffman, Lauren y

Hutchison, James. The Evolution of a
Diseo Experimental Green Chemistry Laboratory
Experiment: Greener Brominations of
(Halogenacin de Alcanos) Stilbene. J. Chem. Educ. 82 (2): 306.
1. Preparacin de solucin de
Na2S2O3 al 10% McMurry, J. 2008. Qumica orgnica.
2. Preparacin de doce tubos de 7 Edicin. Mxico, D.F.: Cengage
ensayos envueltos en papel Learning Editores S.A. de C.V. 1224
aluminio p.p.
3. Depositar 2ml de cada reactivo
en cada tubo de ensayo Wade, L. 2007. Qumica orgnica.
4. Agregar 1ml de solucin al 3% Mxico: Pearson
de bromo en diclorometano
5. Sellar hermticamente cada
tubo con tapones de hule
6. Registrar el tiempo en que la
bromacin ocurra en las dos
distintas condiciones

(Halogenacin de Alquenos)

Parte 1
1. Preparar dos tubos de ensayo