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LICENCIATURA EN NUTRICION

PRIMER AO

BIOQUIMICA
MODULO 3

1
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LECCION 1
LPIDOS DE IMPORTANCIA BIOLGICA
Estructura de lpidos

Desde el punto de vista estructural, los lpidos son compuestos muy diversos y,
por consecuencia, pertenecen a distintos grupos qumico; sin embargo, se los ha
agrupado por tener como caractersticas comunes la insolubilidad en agua, al
originarse en los seres vivos, a diferencia de las molculas hidrfobas obtenidas
de los fsiles, y que se utilizan como combustibles (hidrocarburos). Asimismo, su
funcin es diversa. Las grasas y los aceites son la principal forma de
almacenamiento de las molculas con gran posibilidad de producir energa
durante su catabolismo. En muchos organismos, los fosfolpidos y los esteroles
constituyen ms de la mitad de la masa de las membranas biolgicas. Otros
lpidos, generalmente presentes en pequeas cantidades, participan por esencia
como cofactores enzimticos, transportadores de electrones, pigmentos capaces
de absorber la luz, agentes emulsificantes, molculas de anclaje hidrfobas,
hormonas y mensajeros intracelulares.

1. Concepto de lpido. Clasificacin

Generalmente se describe a los lpidos en trminos de un grupo de
compuestos naturales que tienen en comn ser solubles en solventes orgnicos
como hidrocarburos, cloroformo, benceno, teres y alcoholes. Esto incluye un
diverso y amplio rango de compuestos como los cidos grasos y sus derivados,
los carotenoides, terpenos, esteroides y cidos biliares; algunos de los cuales,
aparentemente no presentan ninguna relacin estructural o funcional. En realidad
una definicin de este tipo es confusa, dado que sustancias que son consideradas
lpidos pueden tambin ser solubles tanto en agua como en solventes no polares.
Desde un punto de vista prctico, consideramos la siguiente clasificacin:
Saturados
cidos grasos
Insaturados
Acilglicridos
Simples
Ceras
Lpidos saponificables
Fosfolpidos
Complejos
Glucolpidos
Terpenos
Lpidos insaponificables Esteroides
Eicosanoides

cidos grasos
Son molculas formadas por una cadena hidrocarbonada de tipo aliftico,
es decir, lineal, con un nmero par de tomos de carbono (aunque tambin

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existen algunos con cadenas ramificadas o un nmero impar de tomos de

carbono). Todos los cidos grasos tienen un grupo carboxilo (-COOH en un
extremo de la cadena), se trata por tanto de cidos monocarboxlicos. Las dos
caractersticas diferenciales de los cidos grasos son: la longitud de la cadena
aliftica y la presencia de dobles enlaces (insaturaciones) en la molcula.

Lpidos saponificables
Poseen enlaces ster (-COOR-) que producen jabones por hidrlisis alcalina
(por ej. NaOH). Se caracterizan por poseer cidos grasos en su composicin
molecular.
Simples: Lpidos saponificables en cuya composicin qumica slo
intervienen carbono, hidrgeno y oxgeno.
o Acilglicridos: Formados por la esterificacin de una molcula de
glicerol con una, dos o tres molculas de cidos grasos.
o Ceras: Son steres de cidos grasos de cadena larga, con alcoholes
tambin de cadena larga.
Complejos: Lpidos saponificables en cuya estructura molecular adems
de carbono, hidrgeno y oxgeno, hay tambin nitrgeno, fsforo, azufre o
glcidos. Son las principales molculas constitutivas de la bicapa lipdica
de la membrana. Son molculas anfipticas.
o Fosfolpidos.- Se caracterizan por presentar un cido fosfrico en su
zona polar. Son las molculas ms abundantes de la membrana
plasmtica.
o Glucolpidos.- Se caracterizan por poseer glcidos. Se encuentran
formando parte de las bicapas lipdicas de las membranas de todas las
clulas, especialmente de las neuronas. Se sitan en la cara externa de
la membrana celular, en donde realizan una funcin de relacin celular,
siendo, entre otras funciones, receptores de molculas externas que
darn lugar a respuestas celulares.

Lpidos insaponificables
Son sustancias asociadas a lpidos que comparten caractersticas de
solubilidad y se asocian a ellos en la naturaleza. Carecen de enlaces ster, en su
composicin no poseen cidos grasos y en consecuencia, no producen jabones
por hidrlisis alcalina.
Terpenos: Son molculas lineales o cclicas constituidas por unidades de
isoprenos. Cumplen funciones muy variadas, entre los que se pueden citar:
o Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, etc.
o Vitaminas (A, E y K).
o Pigmentos vegetales, como los carotenos y la xantofila.
Esteroides: Son lpidos que derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno).
Comprenden dos grandes grupos de sustancias:
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o Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.

o Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las
hormonas sexuales.
Eicosanoides: Son derivados de cidos grasos esenciales de 20 carbonos
que contienen 3, 4 o 5 dobles enlaces. En el hombre el cido araquidnico
es el precursor ms abundante. A este grupo pertenecen las familias de las
prostaglandinas, las prostaciclinas, los leucotrienos, los tromboxanos y
compuestos relacionados.

Recientemente, ha sido presentado un esquema de clasificacin basado en

la qumica y conducido por los distintos elementos hidrfobos e hidrfilos que
constituyen los lpidos con el objeto de generar una sistematizacin e la biologa
de los lpidos. Para ver, a modo de resumen, esta clasificacin de lpidos con
estructuras representativas de cada tipo: Clasificacin de lpidos. Si est
interesado en conocer ms sobre esta nueva clasificacin puede leer el trabajo
original de Eoin Fahy y col. (J. Lipid Res., 46, 839-862, 2005). (Aclaracin: el
trabajo es en ingls)

2. Funciones de los lpidos

Los lpidos desempean principalmente tres tipos de funciones: de reserva,
estructural y dinmica.
a) Funcin de reserva. Los lpidos son la principal reserva energtica del
organismo. Un gramo de grasa produce 9 kCal/g en las reacciones metablicas
de oxidacin, mientras que las protenas y glcidos slo producen 4 kCal/g. La
gran cantidad de energa que desprenden las grasas es debida en gran parte a la
oxidacin de los cidos grasos en las mitocondrias.
El transporte de los lpidos desde el intestino o desde el hgado hasta su
lugar de utilizacin o el tejido adiposo, donde se almacenan, se realiza mediante
las lipoprotenas, asociaciones de protenas especficas con triacilglicridos,
colesterol, fosfolpidos, etc., que permiten su transporte por la sangre y la linfa.
b) Funcin estructural. A nivel celular, los lpidos forman parte de
membranas citoplasmticas y de orgnulos con membranas. Tienen esta funcin
los fosfolpidos, esfingolpidos, colesterol, etc. A nivel orgnico, recubren tejidos y
les dan consistencia, como la cera del cabello. Otros tienen funcin de proteccin
trmica, como los acilglicridos, que se almacenan en tejidos adiposos de
animales que viven en climas fros. Finalmente, otra funcin estructural de los
lpidos es la de proteccin mecnica, como la de los tejidos adiposos que estn
situados en la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.
c) Funcin dinmica o biocatalizadora. Cumplen esta funcin las vitaminas
liposolubles, las hormonas esteroides, los cidos biliares y los eicosanoides.

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3. Los cidos grasos

Los cidos grasos son cidos carboxlicos con una cadena de hidrocarburos
de 4 a 36 carbonos. Con respecto a la nomenclatura, los tomos de carbono se
enumeran, ya sea con nmeros o con letras griegas.
O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

Cuando se utilizan nmeros, el carboxilo es el carbono 1 y la numeracin

continua de manera secuencial hasta el metilo terminal de la cadena (CH3).
Cuando se utilizan letras griegas, el carbono siguiente al carboxilo se lo
denomina carbono y corresponde a C-2. Los siguientes carbonos se
nombran , , y as de manera sucesiva.
Tambin existe un tercer sistema de numeracin, sistema omega (), en el que el
metilo terminal se llama carbono y la numeracin se inicia a partir de este
carbono, dando origen a las familias de cidos grasos -3, -6, -9, etc.

Los cidos grasos se pueden clasificar en dos grupos en funcin de la presencia o

no en su molcula de dobles enlaces: Vea cidos grasos comunes de origen animal y vegetal

Los cidos grasos saturados

Son aquellos que slo tienen enlaces simples entre los tomos de
carbono. Las cadenas hidrocarbonadas de los cidos grasos
saturados se disponen en el espacio en zigzag, con ngulos de
100 entre los enlaces. El cido graso saturado ms abundante es
el cido palmtico, designado como un cido graso 16:0, el primer
nmero define la cantidad de tomos de carbono en la cadena
aliftica mientras que el segundo nmero denota el nmero de
dobles enlaces. Todos los cidos grasos saturados de nmero par
desde C2 a C30 se encuentran en la naturaleza, pero solamente los
homlogos de C14 a C18 son encontrados en cantidades
apreciables en glicerolpidos.

Los cidos grasos insaturados

Son aquellos que tienen uno o varios enlaces dobles en
su cadena hidrocarbonada. Las molculas de los cidos
grasos insaturados presentan codos, con cambio de
direccin, en los lugares donde aparece un doble enlace

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entre tomos de carbono. Los cidos grasos insaturados presentan siempre una
configuracin cis.
El cido oleico, el cido graso monoenoico ms abundante, es designado como
18:1, o ms precisamente como 18:19 para indicar que el doble enlace
se encuentra en el tomo de carbono 9 desde el grupo carboxilo o,
18:1(-9), para indicar que el doble enlace se encuentra en el tomo de
carbono 9 desde el grupo metilo terminal.

Los cidos grasos monoenoicos ms abundantes presentan un rango

de longitud de la cadena similar al oleico, por ejemplo 16:1(-7) y
18:1(-9), 20:1 22:1 son abundantes en peces. Los cidos grasos con
dobles enlaces en trans se encuentran ocasionalmente en lpidos
naturales o son formados durante la manufactura de alimentos (por ej,
el proceso de hidrogenacin).

cido
oleico

Cuando los cidos grasos poseen varios dobles enlaces se denominan

cidos grasos poliinsaturados. cido cido
linoleico linolnico
Los cidos grasos poliinsaturados de 18 carbonos,
el cido linoleico (cido cis-9,cis-12-octadecadienoico
(18:2(-6)) y el cido linolnico (cido cis-9,cis-12,cis-15-
octadecatrienoico (18:3(-3)), son los principales
constituyentes de los lpidos de las plantas, incluyendo
muchos de los aceites vegetales comerciales. Estos cidos
grasos reciben el nombre de cidos grasos esenciales
para el hombre y otros animales, pues, al igual que las
vitaminas (antiguamente se llamaron vitamina F), son
imprescindibles para el normal funcionamiento del
organismo, y como no pueden ser sintetizados, deben
ingerirse con la dieta

En los animales, estos cidos grasos son

precursores biosintticos de cidos grasos poliinsaturados
de C20 y C22, con tres a seis dobles enlaces, a travs de un
proceso secuencial de desaturacin y elongacin de la
cadena de carbonos. Aquellos cidos grasos derivados del cido linoleico,
especialmente el cido araquidnico (20:4(-6)), son importantes constituyentes
de los fosfolpidos de la membrana plasmtica de los tejidos de mamferos, y
tambin son precursores de las prostaglandinas y otros eicosanoides. En los
peces, el cido linoleico es el cido graso esencial ms importante y los cidos
grasos poliinsaturados de la serie -3, especialmente el cido eicosapentaenoico
(20:5(-3) o EPA y el cido docosahexaenoico (22:6(-3) o DHA, son muy
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abundantes. Tambin lo encontramos en los aceites de semillas de maz, girasol,

etc.
3.1. Propiedades fsicas de los cidos grasos
Los cidos grasos tienen un comportamiento anfiptico, ya que presentan
simultneamente una zona hidrfila, o polar y otra lipfila, hidrfoba o apolar. Las
cadenas hidrocarbonadas poseen grupos metileno (-CH2-) y un grupo metilo
terminal (-CH3) que actan como grupos lipfilos capaces de formar enlaces de
Van der Waals con otros grupos o molculas lipfilas. Por el contrario, el grupo
carboxilo (-COOH), en un medio polar como el agua, se comporta como un cido
dbil, libera un protn y queda en forma polar (-COO-), es decir se produce la
disociacin de dicho cido de la siguiente forma:
R-COOH R-COO + H+
lo que le permite establecer atracciones de tipo elctrico con las molculas de
agua y otros grupos polares.
Cuando los cidos grasos se encuentran juntos, los grupos carboxilo se
atraen y se establecen entre ellos enlaces de tipo puente de hidrgeno. El gran
tamao de la zona lipfila, que no puede establecer enlaces con lquidos polares,
hace que los cidos grasos sean
insolubles en agua. As, al situar cidos
grasos en agua, stos se disponen
poniendo en contacto sus grupos
hidrfilos con las molculas de agua y
manteniendo fuera de contacto con sta
sus cadenas lipfilas. Este
comportamiento hace que los cidos
grasos se dispersen en el agua
formando micelas. cido Micela
palmtico

En los cidos grasos saturados, el punto de fusin aumenta al

incrementarse el nmero de carbonos de la molcula. Esto se debe a la
disposicin que adopta este tipo de cidos grasos. A mayor nmero de carbonos,
mayor ser el nmero de enlaces de Van der Waals existentes que ser
necesario romper, de manera que hace falta un mayor gasto energtico para
conseguir la fusin. Debido a la presencia de dobles enlaces, los cidos grasos
insaturados presentan una disposicin espacial que impide su ordenacin
molecular. Por ello, la formacin de enlaces de Van der Waals es escasa y da
lugar a puntos de fusin bajos. Vea cidos grasos comunes de origen animal y vegetal

3.2. Propiedades qumicas de los cidos grasos

Los cidos grasos se comportan como cidos moderadamente fuertes, lo
que les permite realizar reacciones de esterificacin y saponificacin. Otra
reaccin propia de los cidos grasos es la autoxidacin.

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La esterificacin es una reaccin en la que un cido graso se une a un

alcohol mediante un enlace covalente, formando un ster y liberndose una
molcula de agua. Mediante hidrlisis, el ster se rompe y da lugar nuevamente al
cido graso y al alcohol.
La saponificacin es una reaccin tpica de los cidos grasos, en la cual
reaccionan con lcalis o bases (Ej. hidrxido de sodio, NaOH), y dan lugar a una
sal de cido graso, que se denomina jabn. La formacin de jabones favorece la
solubilidad y la formacin de micelas de cidos grasos.
La autoxidacin o enranciamiento de los cidos grasos insaturados se
debe a la reaccin de los dobles enlaces con molculas de oxgeno. Por esta
reaccin, los dobles enlaces se rompen, se forman epxidos y finalmente la
molcula de cido graso se escinde, dando lugar a aldehdos responsables del
olor y sabor caracterstico de los aceites quemados. En los tejidos de los seres
vivos, la reaccin de autoxidacin se ve impedida por la accin de la vitamina E.

4. Los Lpidos saponificables

Todos los lpidos saponificables son steres de cidos grasos y un alcohol
o un aminoalcohol. Pertenecen a este grupo los lpidos simples y los lpidos
complejos.
4.1. Lpidos simples
Slo contienen carbono, oxgeno e hidrgeno, y por ello tambin se los
denomina lpidos ternarios. Comprenden dos grupos de lpidos: los acilglicridos
y las ceras.
A) Acilglicridos.
Son lpidos simples formados por la esterificacin una molcula de glicerol
o glicerina (propanotriol) con una, dos o tres molculas de cidos grasos. Se
conocen tambin como glicridos, grasas neutras o grasas simples. Segn el
nmero de cidos grasos que forman la molcula de los acilglicridos, se
distinguen tres tipos: monoacilglicridos, que contienen una molcula de cido
graso; diacilglicridos, con dos molculas de cidos grasos y triacilglicridos (o
triglicridos), con tres molculas de cidos grasos.

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cido graso

Glicerol

Triacilglicrido

Los acilglicridos son insolubles en agua. Slo los monoacilglicridos y los

diacilglicridos poseen cierta polaridad debida a los grupos hidroxilo libre del
glicerol. Los triacilglicridos, al carecer de polaridad, se denominan grasas
neutras. Son molculas poco densas, por lo que flotan en el agua. Son
saponificables frente a la accin de lcalis.
Las grasas son sustancias que cumplen la funcin de reserva energtica
en el organismo. Prcticamente todas las grasas y aceites de origen animal y
vegetal consisten en su mayora exclusivamente de lpidos simples de la clase
triacilgliceroles. Se almacenan en los adipocitos del tejido adiposo. Los depsitos
de grasa subcutneos sirven tambin para conservar el calor del cuerpo y como
almohadilla protectora frente a golpes y contusiones. De manera similar, los
aceites de las semillas sirven como fuente de energa y de cidos grasos
estructurales para el desarrollo embriolgico.Su combustin metablica produce
9,4 kilocaloras por gramo.

Es especialmente interesante un tipo particular de tejido adiposo, denominado pardo o

marrn, que se distribuye en forma de pequeos depsitos entre los omplatos, las
axilas, la nuca, etc. El tejido adiposo pardo supone una adaptacin de los animales que
viven en climas fros, sobre todo en aquellos que hibernan; tambin en el hombre se ha
descubierto este tipo de grasa en la nuca, especialmente entre los habitantes de regiones
sometidas a climas fros. La combustin del tejido adiposo pardo no suministra ATP como
el resto de los carburantes metablicos, sino que origina energa exclusivamente en
forma de calor (las reacciones de oxidorreduccin de la mitocondria estn disociadas de
la sntesis del ATP).

Tambin los acilglicridos se almacenan en las vacuolas de clulas

vegetales (sobre todo en los frutos y semillas de plantas oleaginosas).
Los triacilglicridos son degradados por accin de enzimas llamadas
lipasas.
Clasificacin de las grasas.
Segn el punto de fusin, las grasas se dividen en:
Aceites: Son grasas lquidas. Se encuentran en plantas oleaginosas, en el
fruto (por ejemplo, el aceite de oliva), o en la semilla (aceite de girasol, maz, soja,

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ssamo, lino, etc.). La fluidez de estas grasas se debe a su gran contenido en

cidos grasos mono y poliinsaturados. Los aceites de semillas se extraen con
disolventes orgnicos y necesitan una serie de etapas posteriores de refinado que
eliminan la vitamina E, por lo que se oxidan con facilidad (se enrancian).
Mantecas: Son semislidas, como la grasa de cerdo.
Sebos: Son slidos, como la grasa de buey, carnero y cabra. En estas
grasas los cidos grasos son saturados.
En los animales de sangre fra y en los vegetales hay aceites, y en los
animales de sangre caliente hay sebos. Por hidrogenacin, los cidos grasos
insaturados de los aceites pierden sus dobles enlaces y se saturan, por lo cual el
aceite pasa a estado slido. Esta propiedad se utiliza en la industria para fabricar
margarinas (aceite hidrogenado) a partir de aceites.
B) Ceras.
Son lpidos que se obtienen por esterificacin de un cido graso con un
alcohol monovalente de cadena larga.

Tienen un fuerte carcter lipfilo, por lo cual la unin de molculas de

ceras, origina lminas impermeables de naturaleza slida que protegen muchos
tejidos y formaciones drmicas de animales (pelos, plumas, etc.), forma la cutcula
del exoesqueleto de insectos, as como la capa protectora de los las hojas, frutos
y tallos jvenes en las plantas.
Entre las ceras ms conocidas se encuentran la cera de abeja compuesta
por steres del cido palmtico (entre 26 y 34 tomos de carbono), que es la
sustancia con la que constituyen los panales; la lanolina o grasa de la lana de
oveja; el aceite de esperma producido por el cachalote, que se utiliz en pocas
pasadas como lubricante; el cerumen del conducto auditivo, etc.

4.2 Lpidos complejos

Los lpidos complejos son aquellos que, adems de carbono, hidrgeno y
oxgeno, poseen nitrgeno, fsforo, azufre o glcidos. En su composicin, por
tanto, intervienen sustancias lipdicas, y otros componentes no lipdicos
(alcoholes, glcidos, cidos inorgnicos, derivados aminados, etc.). Son
molculas constitutivas de la bicapa lipdica de las membranas celulares.
Al igual que los cidos grasos, estos lpidos son anfipticos. En contacto
con el agua, los lpidos complejos se disponen formando bicapas, en las que los
grupos lipfilos o apolares quedan en la parte interior y los grupos hidrfilos o
polares en la exterior, enfrentados a las molculas de agua.

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Grupo cabeza polar

Colas no
polares

Fosfatidilcolina Bicapa lipdica

Los lpidos complejos se dividen en dos grandes grupos en funcin del
grupo unido al alcohol que contienen su molcula: los fosfoglicridos o
glicerolpidos (que contienen glicerol) y los esfingolpidos (que contienen
esfingosina).

A) Fosfoglicridos
Los fosfoglicridos o glicerolpidos, son lpidos complejos saponificables.
Su estructura molecular deriva de la unin de un cido fosftidico con un alcohol o
un aminoalcohol.
El cido fosfatdico es un ster de una molcula de cido fosfrico con un
diacilglicrido, que tiene un cido graso insaturado.

cido graso
Glicerol

cido fosfrico

El grupo fosfato a su vez puede estar esterificado con un radical hidrfilo,

dependiendo de la naturaleza de este radical (A) tenemos diferentes familias de
fosfolpidos.

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Familia Grupo A

Fosfatidilcolinas
(lecitinas)
Colina

Fosfatidiletanolaminas
(cefalinas) Etanolamina

Familia Grupo A

Fosfatidilserinas
Serina

Fosfatidilinositoles

mio-inositol

Fosfatildilgliceroles

Glicerol

Cardiolipinas

Fosfatidilglicerol

Fosfolipasas
Los fosfolpidos pueden ser hidrolizados por la accin de enzimas denominadas
fosfolipasas:

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Fosfolipasa A1: hidrolizan el enlace ster entre el cido graso y el OH del

C1 del glicerol.
Fosfolipasa A2: hidrolizan el enlace ster entre el cido graso y el OH del
C2 del glicerol.
Fosfolipasa C: hidrolizan el enlace ster entre el fosfato y el OH del C3 del
glicerol.
Fosfolipasa D: hidrolizan el enlace ster entre el fosfato y el OH de los
gripos cabeza polar.
Fosfolipasa A1

Fosfolipasa A2
Fosfolipasa C Fosfolipasa D

Plasmalgenos
Son fosfoglicridos en los cuales el OH del C-1 de la molcula de glicerol
forma un enlace ter con un alcohol insaturado en las posiciones y , y el resto
del glicerofosfolpido permanece igual. En la cabeza polar de los plasmalgenos,
las molculas con mayor frecuencia esterificada son etanolamina, colina y serina.

Enlace ter
Alcohol
insaturado

B) Esfingolpidos.
Los esfingolpidos son lpidos complejos saponificables cuya estructura
molecular deriva de un aminoalcohol insaturado, la esfingosina, la
dihidroesfingosina y de sus derivados homlogos de 16, 17,19 y 20 carbonos.

esfingosina
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El grupo amino de la esfingosina se une a un cido graso saturado, que

generalmente es el cido lignocrico, dando lugar a una ceramida.

Enlace Amida

Residuo de
ceramida
cido graso

Segn el tipo de molcula que se une a la ceramida, se pueden originar

tres tipos de esfingolpidos: las esfingomielinas, los cerebrsidos y los
ganglisidos.
Las esfingomielinas
Estn formadas por una
ceramida a la que se le una molcula
de fosfocolina o fofoetanolamina, que
aunque difieren desde el punto de vista Grupo cabeza
qumico sus conformaciones y fosfocolina
distribucin de cargas son muy
similares. Las esfingomielinas son muy
abundantes en las vainas de mielina
que protegen los axones de las
neuronas, y es segregada por las
clulas de Schwann.
Residuo de
palmitato

Cuando las ceramidas se combinan con glcidos forman los

glucoesfingolpidos. Los grupos fundamentales se dividen en: cerebrsidos y
ganglisidos.
Los cerebrsidos
Son los esfingolpidos ms simples, su cabeza polar consiste de una
unidad de monosacridos.
Los galactocerebrsidos, tienen una cabeza polar de -D galactosa y se
encuentran en las membranas celulares neuronales del cerebro y en las vainas de
mielina de sus axones.
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Los glucocerebsidos, tienen un

residuo de -D glucosa y se
encuentran en membranas celulares
de otros tejidos.

A diferencia de los fosfolpidos, los cerebrsidos carecen de grupos fosfato

y por lo tanto, son frecuentemente compuestos no ionicos. Los residuos de
algunos galactocerebrsidos estn sulfatados en la posicin 3 formando
compuestos conocidos como sulftidos.

Los ganglisidos
Son las molculas ms complejas de este grupo de lpidos. Presentan un
oligosacrido formado por combinaciones de galactosa, glucosa, cido N-
acetilmurmico, cido N-acetilneuramnico, N-acetilglucosamina, fucosa, etc.,
unido a la ceramida. Los ganglisidos aparecen en las caras externas de las
membranas celulares y son muy abundantes en las neuronas.
En cuanto a su nomenclatura, segn la cantidad de cido silico que
contengan pueden ser monosialo (GM), diasialo (GD), trisialo (GT), etc. A esto se
le agrega un subndice que indica la cantidad de monosacridos presentes, de
acuerdo a 5-n, donde n es el nmero de monosacridos. Por ejemplo, GM2 indica
un ganglisido con un solo cido silico y tres monosacridos.

N-Acetil-D-
D-Galactosa Galactosamina D-Galactosa D-Glucosa

cido N-Acetilneuramnico

cido Esterico Esfingosina

5. Lpidos insaponificables

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Pertenecen a este grupo los lpidos que no poseen cidos grasos en su

composicin, por lo que no pueden originar jabones. El grupo de los lpidos
insaponificables comprende los terpenos o isoprenoides, los esteroides y los
eicosanoides. Tanto los terpenos como los esteroides estn formados nicamente
por carbono, hidrgeno y oxgeno, por lo que se pueden considerar lpidos
simples insaponificables.
5.1 Terpenos o isoprenoides.
La clasificacin de los terpenos se basa en el nmero de monmeros de
isopreno (2-metil-1,3-butadieno) que forman la molcula.

2-metil-1,3-butadieno
Segn el nmero de monmeros de isopreno, se distinguen:
Tipo Nmero de monmeros
de isopreno
Monoterpenos 2
Sesquiterpenos 3
Diterpenos 4
Triterpenos 6
Tetraterpenos 8
Politerpenos >8
Los monoterpenos aparecen en las esencias vegetales, a las
que confieren olor y sabor. Se destacan el mentol de la menta, el
limoneno del limn, el geraniol del geranio, alcanfor, timol (esencia
de tomillo), vainillina (esencia de vainilla), anetol (esencia de ans).
Entre los sesquiterpenos, el ms conocido es el farnesol, que
interviene en la sntesis del escualeno, molcula precursora del
colesterol.

Limoneno
Los diterpenos estn representados por el
fitol, un alcohol que forma parte de la
clorofila, y por sustancias que desempean
Vitamina A (retinol) funciones de vitaminas, entre las que se
destacan, las vitaminas A, imprescindibles
en la visin y el mantenimiento de epitelios, la vitamina E que es un antioxidante,
y la vitamina K que participa en los mecanismos de coagulacin sangunea.

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Vitamina E (-tocoferol) Vitamina K (filoquinona)

De los triterpenos, los ms importantes son el escualeno y el lanosterol,

intermediarios en la sntesis del colesterol.
Entre los tetraterpenos, los principales representantes son los
carotenoides, pigmentos fotosintticos precursores de la vitamina A.

-Caroteno
Finalmente, entre los politerpenos se destacan los dolicoles (18-22
unidades de isoprenos), que participan en la biosntesis de glucoprotenas, la
coenzima Q o ubiquinona (10 unidades de isoprenos), que participa en la cadena
respiratoria mitocondrial. El caucho es un polmero formado por miles unidades de
isopreno, dispuestas de forma lineal, que se obtiene del rbol Hebea brasiliensis .

5.2 Esteroides
Son compuestos policclicos caracterizados por
una estructura de cuatro anillos de carbono
unidos, denominados A, B, C y D, que
constituyen el ncleo de gonano
(ciclopentanoperhidrofenantreno). Sobre este
ncleo se construyen los esteroides que se
diferencian por el nmero y localizacin de los
sustituyentes (grupos hidroxilos y cadenas
carbonadas) y por el nmero y posicin de los
dobles enlaces en los anillos. Ciclopentanoperhidrofenentreno
El grupo de los esteroides est formado por una amplia serie de muy
activas y que tienen una gran importancia en el metabolismo. Los esteroides
comprenden dos grandes grupos de sustancias:
Esteroles
Son esteroides que poseen un grupo OH unido al C-3 y una cadena
aliftica en el C-17.
El esterol ms importante, es el
colesterol, que forma parte estructural de
las membranas celulares y a las que
confiere estabilidad, ya que se sita entre
los fosfolpidos y fija a estas molculas. El
colesterol es muy abundante en el

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organismo, y es la molcula base que sirve para la sntesis de los esteroides.

Otros esteroles son los cidos biliares (cido clico, cido desoxiclico,
cido glicoclico y cido tauroclico). De estos derivan las sales biliares, que
participan en el proceso de la digestin y absorcin de lpidos de la dieta.
El grupo de las vitaminas D est formado por
esteroles que regulan metabolismo fosfoclcico.
Existen varias formas qumicas distintas de la
vitamina D y sus correspondientes provitaminas.
Cada vitamina D viene de un esterol diferente. La
vitamina D3, deriva del hidrocolesterol de origen
animal, mientras que la vitamina D2 se forma a
partir del ergosterol, de origen vegetal. Ambos
Vitamina D3 compuestos requieren de la radiacin UV (mediante
(Colecalciferol) la exposicin al sol)para poder transformarse.
Hormonas esteroides
Hay dos grupos de hormonas esteroides: las hormonas suprarrenales y las
hormonas sexuales. Todas se caracterizan por la presencia de un tomo de
oxgeno unido al carbono 3 mediante un doble enlace.
Entre las hormonas que se sintetizan en la corteza suprarrenal se
encuentran: la aldosterona, que regula la excrecin de las sales minerales y el
agua por los tbulos renales y el cortisol, que acta en el metabolismo de los
glcidos.

Aldosterona Cortisol

Entre las hormonas sexuales se encuentran la progesterona, que prepara

el tero para la gestacin, los estrgenos, responsables de los caracteres
sexuales femeninos secundarios y la testosterona, responsable de los caracteres
sexuales masculinos secundarios.

Progesterona Estradiol Testosterona

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5.3 Eicosanoides
Los eicosanoides son las:
- Prostaglandinas.
- Prostaciclinas.
- Tromboxanos.
- Leucotrienos.
- Lipoxinas.
Son molculas de 20 tomos de carbono que derivan del cido
araquidnico. Son cidos carboxlicos. Las prostaglandinas y los tromboxanos son
cclicos, mientras que los leucotrienos y las lipoxinas son lineales.
La cicloxigenasa y la lipoxigenasa son enzimas microsomales que catalizan
la insercin de O2 en varias posiciones en el cido araquidnico libre. Si el cido
araquidnico es sustrato de la cicloxigenasa se producen prostaglandinas y
tromboxanos. Si sobre el cido araquidnico acta la enzima 5-lipoxigenasa se
forman los leucotrienos y las lipoxinas.
En las prostaglandinas los cinco tomos de carbono centrales en la cadena
forman un ciclo, que aparece sustituido por una o varias funciones oxigenadas. La
naturaleza de este ciclo determina las distintas clases de prostaglandinas. Por su
parte, los tromboxanos tienen un ciclo de seis tomos, cinco carbonos y un
oxgeno. Los leucotrienos tienen una estructura ligeramente diferente; no se forma
un ciclo interno en la molcula.

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Los eicosanoides son sustancias ubicuas que actan como hormonas

locales en casi todos los tejidos, ejerciendo una gran variedad de funciones.
Las funciones de los eicosanoides en el organismo son muy diversas. Entre
ellas destaca la intervencin de estas molculas en los siguientes procesos:
a) Coagulacin de la sangre. Las plaquetas producen tromboxanos que
inducen la agregacin plaquetaria. Las paredes arteriales producen prostaciclinas
que impiden la coagulacin. En estado normal, las acciones de ambas
prostaglandinas se contrarrestan, pero, en caso de herida, la formacin de
prostaciclinas se inhibe y los tromboxanos inducen la agrupacin de las
plaquetas, de manera que se produce la coagulacin y, por tanto, el cierre de la
herida. Una excesiva liberacin de tromboxanos podra conducir a la formacin de
trombos y a la aparicin de trombosis.
b) Dolor e inflamacin. En casos de golpes, heridas o infecciones, las
prostaglandinas sensibilizan los receptores del dolor. Al mismo tiempo, se
encargan de inducir la vasodilatacin de los capilares de la zona afectada, de
manera que provocan la inflamacin de dicha zona. Este tipo de respuesta se ve
inhibido por la accin de los corticoides.
c) Fiebre. El aumento de la concentracin de las prostaglandinas en el
hipotlamo induce una elevacin de la temperatura corporal.
d) Regulacin de la presin sangunea. Las prostaglandinas favorecen la
eliminacin de sustancias en el rin, por lo que disminuyen la presin sangunea.
e) Secrecin gstrica. Las prostaglandinas reducen la secrecin de jugos
gstricos, por lo que pueden utilizarse para acelerar la curacin de las lceras de
estmago.
f) Regulacin del aparato reproductor femenino e iniciacin del parto debido
a su potente accin sobre la musculatura lisa, lo que provoca las contracciones
del tero durante ste.

Listado de conceptos claves

1. Los lpidos son un grupo de compuestos naturales que tienen en comn ser
solubles en solventes orgnicos. Esto incluye un diverso y amplio rango de
compuestos como los cidos grasos y sus derivados, los carotenoides,
terpenos, esteroides y cidos biliares; algunos de los cuales, aparentemente
no presentan ninguna relacin estructural o funcional.
2. Los cidos grasos son molculas formadas por una cadena hidrocarbonada
de tipo aliftico con un nmero par de tomos de carbono (aunque tambin
existen algunos con cadenas ramificadas o un nmero impar de tomos de
carbono). Todos los cidos grasos tienen un grupo -COOH.
3. Las dos caractersticas diferenciales de los cidos grasos son: la longitud de
la cadena aliftica y la presencia de dobles enlaces (insaturaciones) en la
molcula.
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4. Dentro del grupo de los lpidos simples encontramos a los Acilglicridos,

formados por la esterificacin de una molcula de glicerol con una, dos o tres
molculas de cidos grasos y las Ceras, steres de cidos grasos de cadena
larga, con alcoholes tambin de cadena larga.
5. Los triacilglicridos son lpidos de reserva energtica.
6. Dentro del grupo de los lpidos complejos encontramos a los Fosfolpidos,
que se caracterizan por presentar una estructura base de cido fosfatdico
(glicerol esterificado con dos cidos grasos y un cido fosfrico). A su vez, el
grupo fosfato puede estar esterificado con un radical hidrfilo dando origen a
las diferentes familias de fosfolpidos; y a los Esfingolpidos, que
caracterizan por tener una estructura base de ceramida (un aminoalcohol
graso, la esfingosina, ms un cido graso) y poseer fosfocolina,
fosfoetanolamina o glcidos en su estructura.
7. Los fosfolpidos y los esfingolpidos cumplen principalmente una funcin
estructural ya que se encuentran formando parte de las bicapas lipdicas de
las membranas de todas las clulas.
8. Las sustancias asociadas a lpidos comparten caractersticas de solubilidad y
se asocian a ellos en la naturaleza. Dentro de este grupo tenemos a los
Terpenos, molculas lineales o cclicas constituidas por unidades de
isoprenos, entre los que encontramos a las vitaminas A, E y K; los
Esteroides, lpidos que derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno y
comprenden a los esteroles y las hormonas esteriodeas; y los Eicosanoides,
derivados de cidos grasos esenciales de 20 carbonos que contienen 3, 4 o
5 dobles enlaces, que forman las familias de las prostaglandinas, los
leucotrienos, los tromboxanos y compuestos relacionados.
9. Estas sustancias asociadas a lpidos cumplen principalmente funciones
dinmicas o biocatalizadoras.

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