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OBTENCIN DE LA ACETOACETATO DE BENCILAMINA

Resumen
En sntesis qumica es muy importante realizar protecciones de grupos
funcionales a molculas que posean ms de un grupo funcional de igual o
mayor reactividad entre s, ya que es indispensable que solo el grupo
funcional que va a reaccionar cambie y el resto permanezcan sin algn tipo
de cambio. Con base de la proteccin de grupos funcionales se realiz la
sntesis del acetoacetato de etilo con el objetivo de proteger el grupo
cetonico y posteriormente realizar la reaccin de este compuesto con la
bencilamina para poder obtener el acetoatetato de bencilamina.
Al finalizar el procedimiento se realiza una prueba espectrofotomtrica de
IR al compuesto obtenido, a partir de esta prueba se concluyo que el
compuesto posee grupos funcionales como cetona, acetato, benceno y
amina terciaria; grupos funcionales que caracterizan el compueto de
Acetoacetato de bencilamina.

Palabras clave: Grupo protector, acetoatetato de etilo, bencilamina,


espectrofotometra de IR y sntesis qumica

Abstract
In chemical synthesis it is very important to protection of functional groups
to molecules having more than one functional group of equal or greater
reactivity to each other, since it is essential that only the functional group
which will react to change and the rest remain without some kind of change.
Based protection of functional groups synthesis ethylacetoacetate order to
protect the keto group and then carrying out the reaction of this compound
with the benzylamine to obtain the benzylamine acetoatetato performed.
After the procedure IR spectrophotometric test the resulting compound is
made, from this test it was concluded that the compound has functional
groups such as ketone, ethyl benzene and tertiary amine; functional groups
that characterize the acetoacetate compueto benzylamine.

Keywords: Protecting group, ethyl acetoacetate, benzylamine, IR


spectrophotometry and chemical synthesis

Introduccin Debido a la complejidad de las


La sntesis de molculas orgnicas molculas orgnicas, su
ha sido un campo de trabajo construccin eficiente requiere
cientfico por ms de un siglo. A (salvo en casos muy simples) de
pesar de ello, solo una pequea varias etapas, cada una de las
cantidad de las infinitas variantes cuales usa reacciones qumicas
de compuestos orgnicos ha sido que llevan especficamente a una
preparada y estudiada. Durante el estructura.
ltimo siglo nuestra capacidad de
construir molculas complejas ha Existe un nmero muy grande de
aumentado considerablemente y reacciones conocidas y una gran
sigue creciendo a medida que se diversidad de compuestos
descubren o inventan nuevas orgnicos posibles (conocidos o
reacciones, se mejoran otras no); esto da lugar a la metodologa
conocidas y se comprenden mejor qumica actual. Hoy la sntesis de
los mecanismos involucrados. compuestos orgnicos usa
reacciones y reactivos que
involucran a ms de 60 elementos conseguir este tipo de
aunque solo 1 docena de ellos transformaciones se procede a:
estn presentes comnmente en
las molculas orgnicas de inters 1. Proteger el grupo o los grupos
comercial o biolgico. (1) funcionales ms reactivos.

El objetivo principal de la sntesis 2. Efectuar la reaccin sobre el


qumica, adems de producir grupo funcional libre.
nuevas sustancias qumicas, es el
desarrollo de mtodos ms 3. Desproteger los grupos
econmicos y eficientes para funcionales.
sintetizar sustancias naturales ya
conocidas, como por ejemplo el Una reaccin de proteccin no es
cido acetilsaliclico (presente en ms que una reaccin
las hojas del sauce) o el cido quimioselectiva en la que un grupo
ascrbico o vitamina C, que ya se funcional se transforma en otro
encuentra de forma natural en grupo funcional. Las condiciones
muchos vegetales. que debe cumplir un grupo
protector son:
Tambin la sntesis qumica
permite obtener productos que no 1. Se debe poder instalar en el
existen de forma natural, como el sistema polifuncional de manera
acero, los plsticos o los quimioselectiva.
adhesivos.
2. Debe ser estable a las
Actualmente hay catalogados unos condiciones de reaccin que va a
once millones de productos sufrir el grupo funcional libre.
qumicos de sntesis y se calcula
que cada da se obtienen unos 3. Se debe poder eliminar en
2000 ms. condiciones quimioselectivas.

El progreso cientfico ha permitido PROTECCIN DE ALDEHDOS Y


un gran desarrollo de las tcnicas CETONAS
de sntesis qumica, como la
sntesis en fase slida o la qumica Una forma de proteccin de las
combinatoria. cetonas y los aldehdos es su
conversin en acetales.
Inicialmente estos productos se
obtenan de manera casual
mientras que, en la actualidad, es
posible realizar simulaciones por
ordenador antes de experimentar
en el laboratorio. (2) Fig 1. Proteccin de una
cetona
Grupos protectores
Los acetales se pueden
La proteccin de grupos desproteger en condiciones suaves
funcionales es una estrategia mediante reacciones de hidrlisis
sinttica que hay que aplicar cida. En la siguiente reduccin de
cuando se desea efectuar una un cetoster a cetoalcohol:
reaccin de un grupo funcional en
presencia de otro u otros grupos
funcionales ms reactivos. Para
Fig 2. Reduccin de cetoester
a alcohol

La proteccin de la cetona en Reaccin del grupo Ester con


forma de acetal es muy la bencilamina
conveniente porque el acetal
resiste las condiciones reductoras Inicialmente se obtuvo la
que se emplearn en la conversin bencilamina a partir de un reflujo.
del grupo ster en grupo hidroxilo. A un baln de reaccin de 100mL
(3) se le agrego 5 mL de acido
benclico y 5 mL de acido
Metodologa clorhdrico, y se concecto en un
condesador de bolas, este reflujo
Obtencin del acetoacetato de se realizo durante 2 horas.
etilo Al terminar el reflujo se le agrego
hidrxido de amonio y esta
A un balo de reaccin de una boca solucin se lavo 3 veces con 5 mL
de 100 mL se le agraga 10 mL de de acido actico.
acetato de etilo, 5 mL de etoxido
de sodio y 5 mL de etanol. A esta Para la reaccin del acetoacetato
solucin se le conecta un de etilo con bencilamina, se realiza
condensador de bolas y se realiza un reflujo durante 1 hora y 30 min.
reflujo durante 1 hora y 30 min.
Al finalizar el reflujo se le adiciona A Un baln de reaccin se le
1 mL de acido actico, agraga la fase de acido actico y
posteriormente se destila el el acetoacetato de etilo
exceso de etanol. previamente protegido, una vez
terminado el reflujo se destila el
exceso de bencilamina y acido
actico.

La desproteccin se realiza con la


adiccin de exceso de acido
actico a la acetoacetato de
bencilamina.

Proteccin del Grupo cetonico

Se le agrega 10 mL de
Acetoacetato de etilo, 5 mL de
etilenglicol, 1 mL de acido
sulfonico y 5 mL de benceno a un
baln de reaccin de una boca de
100 mL. Posteriormente el baln
de conecta a un condensador de
reflujo con desprendimiento de
agua, el reflujo se realiza durante
1 hora y 30 minutos.
Resultados

Con base en el espectro de IR, se Por otro lado se observa en la


determinaron las siguientes regin de 1900 cm-1 a 1750 cm-1 la
bandas caractersticas: conocida huella de benceno, la
cual se pudo corroborar en las
Entre la regin de 3550 cm -1 a bandas obtenidas en 730 cm-1 y
3000 cm-1 se observa una banda 651 cm-1 indicando la sustitucin
ancha caracterstica de la tensin mono y el balanceo fuera del plano
OH, esta banda se puede Ar-H
corroborar a partir de las bandas
obtenidas en 1635 cm-1, la cual Para terminar se observa una
pertenece a tensin C O y O-C pequea banda en 1630 cm-1, esta
O y la banda de 1260 cm -1, que banda indica la tensin C N de
indica la presencia de un Ester una amina terciaria; esta banda se
aromtico. corrobora en la misma regin de la
tensin OH en la regin de 3550 Como la funcin de un grupo
cm-1 a 3000 cm-1. protector es proteger un grupo
funcional para evitar reaccin, se
A partir de estas bandas procedi a realizar una reaccin
caractersticas se puede aproximar entre esta molcula ya protegida
que el compuesto posea un ion con la benzilamina, esto con el
objetivo de que el ester
acetoacetato, y la belzilamina.
reaccinara con la benzilamina
para que finalmente se obtuviera
Anlisis de Resultados
el acetoacetato de benzilamina.
Para comprobar la teora sobre
grupos protectores, se inicio con
una prctica de laboratorio para
obtener una molcula con dos
grupos funcionales.

Se obtuvo el acetoacetato de etilo


a partir de la condesacion de Antes de generar la anterior
Claisen, la cual expone que al reaccin, se preparo la
reaccionar dos esteres en un benzilamina, en una reaccin con
medio bsico se forma un B- acido actico como medio
catalizador, benceno y acido
cetoester. Como se desea obtener
ntrico.
acetoacetato de etilo se hicieron AL obtener la bencilamina se
reaccionar molculas entre si de realizo la reaccin de los dos
acetato de etilo en una base de compuestos en un montaje de
etoxido de sodio, esta reaccin no reflujo, este reflujo duro
genero una solucin pastosa. aproximadamente 1 hora y 30
min.
Posteriormente se procedi a Esta reaccin libero agua por la
proteger el grupo ceto, esto se deshidrogenacion de la amina y el
deshidroxilacion del ester.
realizo con el etilenglicol, al
reaccionar estos dos compuestos, Para desproteger la cetona, se le
el doble enlace del grupo ceto se agregaron unas gotas de acido
rompe para formar un enlace C-O- actico.
C, el carbono cetonico se carga
postivamente y el otro grupo OH CONCLUSIONES
de etilenglicol reacciona con este
Teniendo en cuenta los
para formar otro enlace C-O-C y
procedimientos que se
asi obtener el acetal cclico.
realizaron para sintetizar
este compuesto, se puede
concluir que una forma de
asegurar que este mismo
compuesto se obtenga, es
protegiendo los grupos que
probablemente puedan
reaccionar con los reactivos
y por tanto ocasionar que
R1 es el metil exista ms de un compuesto
R es el ester en el crudo del producto, o
que se sintetice un
compuesto totalmente BIBLIOGRAFIA
diferente al planeado. 1. SINTESIS ORGANICA. en
Es relevante considerar lnea. consultado el 16 de
ciertos aspectos a la hora octubre de 2015. disponible
de realizar una sntesis de en:
un compuesto con http://www.qo.fcen.uba.ar/C
proteccin de grupos ursos/org2/sintesis.pdf
funcionales: Qu grupo 2. SNTESIS QUMICA. En lnea.
funcional va a reaccionar? consultado el 16 de octubre
(quimioselectividad), de 2015. disponible en:
Dnde va a reaccionar? http://www.buenastareas.co
(regioselectividad), Cmo m/ensayos/Sintesis-
va a reaccionar? Quimica/3346682.html
(estereoselectividad). Con 3. Grupos protectores. En
estos puntos claros la lnea. consultado el 16 de
obtencin de un compuesto, octubre de 2015. disponible
cualquiera que sea, ser en:
eficaz. http://www.sinorg.uji.es/Doc
encia/SO/tema4SO.pdf