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Temas 6, 7 y 8
Apellidos
Nombre
Grupo
a) b)
c) d)
H3CO NHSO2CH3
HN
Amsacrina
3. El antimicrobiano cloranfenicol [1-(4-nitrofenil)-2-dicloroacetamido-1,3-propanodiol]
es un inhibidor de la enzima peptidiltransferasa, resultando inhibida la sntesis de
protenas.
a) Dibuja las proyecciones de Fischer de todos los ismeros posibles,
indicando la configuracin absoluta (R,S) (3 puntos).
b) Representa en proyeccin de Fischer la pareja de ismeros eritro del
cloranfenicol. Qu relacin existe entre las formas eritro y treo?Son
enantimeros? Son diasteremeros? (3 puntos).
c) Sabiendo que el ismero activo del cloranfenicol tiene una configuracin D-
treo-(1R,2R), dibuja el eutmero y el distmero del cloranfenicol (3 puntos).
d) Define el cociente eudsmico Qu indica un cociente eudsmico = 1?
(1 punto).
NHCOCHCl2
HOCH2
NO2
OH
cloranfenicol