Carbohidratos

Azcares
Hidratos de Carbono
Glcidos
 Carbohidratos

Sustratos energticos, precursores de molculas

importantes en el metabolismo

Funciones estructurales y de proteccin:

bacterias, plantas y algunos animales

Funcin de reconocimiento celular

 Carbohidratos

Aldehidos o cetonas polihidroxilados (Monmeros)

Compuestos que por hidrolisis producen aldehidos

o cetonas polihidroxilados (polmeros)
 Carbohidratos
Aldosas Cetosas
 Carbohidratos
-Todos los carbohidratos
excepto la dihidroxiacetona
poseen al menos un centro
quiral.
-Gliceraldehdo tiene un
centro quiral y dos ismeros
pticos.
 Clasificacin

De acuerdo a su grupo funcional

De acuerdo a su nmero de carbonos

De acuerdo al nmero de unidades

Clasificacin de acuerdo al grupo
funcional

Aldosa Cetosas

sufijo: osa sufijo: ulosa

De acuerdo al nmero de carbonos

Triosas: Tres carbonos. Intermediario metablico

Tetrosas: Cuatro carbonos. Funciones metablicas

Pentosas: Cinco carbonos. Ribosa, desoxirribosa

Hexosas : Seis carbonos. Son los ms abundantes

Heptosas: Siete carbonos. Funciones metablicas

Clasificacin de acuerdo al nmero
de unidades

Monosacridos: Azucares simples que no pueden

hidrolizarse. Glucosa

Oligosacridos: Cortas cadenas de unidades de

monosacridos unidos por enlaces glicosdicos. Ej. Sacarosa
(Glucosa y Fructosa)

Polisacridos: Polmeros de 20 o ms unidades de

monosacridos. Celulosa y glucgeno (glucosa)
 Presentan isomera
Isomera funcional: Aldosas, Cetosas

Ismera ptica
- enantimeros
Son isomeros cuyas estructuras son imgenes especulares no
superponibles
- epmeros
Difieren solo en la posicin de un OH
- diasteroismeros
No son imgenes especulares ni son superponibles
Ismeros funcionales

ISOMERASA
 Ismeros pticos
- enantimeros: Imgenes especulares no superponibles
- epmeros: Difieren solo en la posicin de un OH
- diasteroismeros: No son imgenes especulares ni se superponen

D-Glucosa L-Glucosa

Diasteroismeros Enantimeros
Epmeros
Familias D y L
 Cmo nombrar enantimeros?
Si el hidroxilo del ltimo carbono asimtrico
se encuentra a la derecha: pertenecen a la
familia D

Si el hidroxilo del ltimo carbono asimtrico Dihidroxiacetona

NO tiene carbono quiral
se encuentra a la izquierda: pertenecen a la
familia L

D-Glucosa L-Glucosa D-Idosa L-Idosa

 Epmeros

- D-Eritrosa y D-Treosa son epmeros

- D-Manosa y D-Glucosa son epmeros
- D-Glucosa y D-Galactosa con epmeros
 Aldotriosas y Cetotriosas

Una molcula con n centros quirales tiene 2n estereoismeros

 Aldotetrosas y Cetotetrosas

2n (n= nmero de C quirales) = 4 Estereoisomeros

Diasteroisomeros, Epmeros (D y L-Eritrosa; D y L-Treosa)

Estereoisomeros (2)
Aldopentosas y Cetopentosas

Estereoisomeros (8)

Estereoisomeros (4)
Aldohexosas y Cetohexosas

Estereoisomeros (16)

Estereoisomeros (8)
Heptosas

Sedoheptulosa
 Proyecciones de Fischer y Haworth

- En solucin acuosa los monosacridos de 5 o ms carbonos predominan en su forma cclica

- Grupo carbonilo forma unin covalente con el oxgeno de un grupo hidroxilo
 Ciclacin de carbohidratos
Formacin del enlace hemiacetal y hemicetal
Ciclacin de carbohidratos

Proyeccin Fischer Proyeccin Haworth

Si OH est a la derecha / OH se ubica hacia abajo
Si OH est a la izquierda / OH se localiza hacia arriba
 Ciclacin de carbohidratos

Ciclo de 5 carbonos

Ciclo de 4 carbonos

Proyeccin Haworth
Nuevo centro asimtrico en C1 = ANMERO
a = Si OH se ubica hacia abajo b = Si OH se ubica hacia arriba
 Proyecciones de Haworth

Pentosas y hexosas
- Condiciones fisiolgicas: >99% en forma cclica

Piranosa furanosa?
- Determinado por el pH
- Tipo de molcula
- Tipo de solvente
- Temperatura
 Ciclacin de la Glucosa
Glucopiranosa
C1-C5

Glucofuranosa
C1-C4

Glucofuranosa, C1-C4 Glucopiranosa, C1-C5

Ciclacin de la Ribosa

Mutarrotacin
Proyecciones de Haworth
 Monosacridos de inters biolgico

Triosas - D-Gliceraldehido Gliclisis

3-Fofogliceraldehido

- D-Dihidroxiacetona Gliclisis
Dihidroxiacetona fosfato

Tetrosas - D-Eritrosa Intermediario ciclo de las pentosas

D-Eritrosa-4P
 Monosacridos de inters biolgico

Pentosas - D-Ribosa cidos nucleicos, coenzimas

- D-Ribulosa Intermediario ciclo de las pentosas

Ribulosa 1,5-bifosfato
- D-Xilulosa Intermediario ciclo de las pentosas

- D y L-Arabinosa Plantas-alimentos

Hexosas - D-Glucosa Gluclisis

Glucosa 1-P; Glucosa 6-P
- D-Galactosa Glicoprotenas, glicolpidos

- D-Manosa Glicoprotenas

- D-Fructosa : Gluclisis
Fructosa 6-P; Fructosa 1,6-biP

Heptosas - Sedoheptulosa Intermediario ciclo de las pentosas

Sedoheptulosa 7-P
 Ejercicio
Clasifique los siguientes monosacaridos:

Gliceraldehido 2 1. Aldohexosa
Eritrulosa 7 2. Aldotriosa
Fructosa 3 3. Cetohexosa
Arabinosa 6 4. Cetopentosa
Manosa 1 5. Aldotetrosa
Eritrosa 5 6. Aldopentosa
7. Cetotetrosa
 Ejercicio

1. Dibuje la estructura y nombre el enantimero de la L-treosa

2. Dibuje y nombre el epmero en el C3 de la D- ribosa

3. Dibuje y nombre el ismero funcional de la D-ribosa

Derivados de monosacridos
 Reacciones de los monosacridos
Reaccin Compuestos Ejemplo

Oxidacin cidos aldnicos (C1) cido glucnico, Gluconolactona

cidos urnicos (C-ltimo) cido glucurnico

cidos aldricos (C1 y C-ltimo) cido glucrico

Reduccin Alditoles (C1) Glucitol (Sorbitol), Manitol,Ribitol,

Galactitol
Desoxiazcares 2-Desoxirribosa (C2), L-Fucosa
(C6), L-Ramnosa (C6)
Sustitucin Esteres fosfricos Glucosa 6-P (C6)

Aminoazcares Galactosamina, Glucosamina

Aminoazcares cidos cido N-acetilmurmico

cidos silicos cido N-acetilneuramnico

Reacciones de oxidacin
 cidos aldnicos
Formados por oxidacin del grupo aldehdo (C1) de los monosacridos
Manosa (cido mannico), Galactosa (cido galactnico)
Intermediario metablico, Medicamentos (gluconato de calcio)

H C=O COOH CH2 OH

C-OH C-OH O
HO-C HO-C
OH O
C-OH C-OH
OH
C-OH C-OH
CH2OH OH
CH2OH

Glucosa Acido Glucnico Gluconolactona

 cidos urnicos
Formados por oxidacin del ltimo carbono de los monosacridos
Metabolismo y eliminacin de frmacos

H C=O H-C=O
C-OH C-OH COOH
COO-
HO-C HO-C O
C-OH OH
C-OH
HO OH
C-OH C-OH
CH2OH COOH OH

Acido Acido
Glucosa Glucurnico a-glucurnico
 cidos aldricos
Formados por oxidacin del primer (grupo aldehdo, C1) y ltimo
carbono de los monosacridos

H C=O COOH

C-OH C-OH
HO-C HO-C - Manosa: cido manrico
C-OH C-OH - Galactosa: cido galactrico

C-OH C-OH
CH2OH COOH

Glucosa Acido
Glucrico
Reacciones de reduccin
 Alditoles
Formados por reduccin del grupo aldehdo o cetona de los
monosacridos
Sorbitol: Intermediario metablico
Ribitol: Forma parte de molcula de vitamina B2
Manitol: Uso teraputico como diurtico

CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH C-OH
C-OH HO-C
HO-C C-OH HO-C
HO-C
C-OH C-OH C-OH HO-C

C-OH C-OH C-OH C-OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
Glucitol Manitol Ribitol Galactitol
(sorbitol)
 Deoxiazucares
Formados por reduccin de uno de los hidroxilos de los
monosacridos
-2-Desoxirribosa: Acidos nuclicos (C2)
-L-fucosa: glicoprotenas (C6)
-L-ramnosa: paredes bacterianas (C6)

D-2-Desoxirribosa 6-Desoxi L-Galactosa 6-Desoxi-L-Manosa

2-desoxirribofuranosa L-Fucosa L-Ramnosa
Reacciones de Sustitucin
 Esteres fosfricos
Formados por esterificacin de un grupo OH de los monosacridos.
Intermediarios metablicos

O
H2C-O-P-O-
O-
O H-C=O
OH
C-OH
HO OH
CH2O P
OH

Glucosa 6-fosfato
Gliceraldehido 3-fosfato
Glucosa 6-P
 Aminoazcares
Formados por sustitucin de uno de los hidroxilos de los monosacridos
por grupos amino
Glicoprotenas
glicosaminoglucanos

a-D-Galactosamina
a-D-Glucosamina 2-desoxi-2-aminogalactosa
 Aminoazcares cidos
Aminoazcar acetilado unido con cido lctico
Compomente de pared celular bacteriana

CH2 OH
O

OH
OH OH

H N C=O

CH3

a-D-N-acetil glucosamina cido N-acetil murmico

 cidos Silicos

Formado por condensacin del cido pirvico con la D-manosamina

Glucoprotenas, glucolpidos, ganglisidos

cido N-acetil neuroamnico

 Oligosacridos
Formados por la condensacin de 2 a 20 monosacridos
Formacin de enlaces glicosdicos
Disacridos
 Disacridos

Enlace glucosidico b1 4 Enlace glucosidico a1 4

 Disacridos no reductores
Condensacin entre dos carbonos anomricos. No tiene carbono
anomrico libre

Enlace glucosidico (a1 b2)

 Cmo nombrar disacridos?
1. Indicar la configuracin a o b del Carbono anomrico del primer
monosacrido (lado izquierdo)
2. Nombrar el residuo indicando la forma furano o pirano en el
nombre
3. Indicar entre parntesis los dos carbonos que estn unidos por el
enlace glicosdico con una flecha conectando los dos nmeros
(ej. 1 4)
4. Nombrar el segundo residuo
 Ejercicio

Dibuje la molcula de isomaltosa, la cual est formada por 2

molculas de glucosa unidas por enlaces a16 (Glu(a16)Glu)

 Polisacridos

Formados por la condensacin de ms de 20 molculas

de monosacridos
 Polisacridos

-La mayora de los carbohidratos estn en forma de polisacridos

-Llamados tambin Glicanos
-Funcin como reserva energtica y funcin estructural
-Difieren en: identidad de los monosacridos que los componen, en
longitud de sus cadenas, en el tipo de unin y en el grado de
ramificacin

Monosacrido predominante glucosa

-Homopolisacaridos: contienen una simple especie de monosacridos

-Heteropolisacaridos: contienen dos o ms clases de monosacridos

 Polisacridos

Homopolisacridos Reserva Almacenamiento Almidn

Glucgeno
Estructurales Celulosa
Quitina
Heteropolisacridos No nitrogenados Agar
Goma arbiga
Nitrogenados Glicosaminoglicanos
 Homopolisacridos-Reserva
Almidn (almacenamiento vegetal)
- Amilosa
Polisacrido no ramificado
Formado por glucosas en enlaces a14
Contiene entre 300 350 unidades de glucosa

- Amilopectina
Polisacrido ramificado.
Formado por glucosas en enlaces a14 y a16
Aproximadamente cada 25 unidades de glucosa hay una ramificacin

Glucgeno (almacenamiento animal)

Polisacrido ramificado.
Formado por glucosas en enlaces a14 y a16
Aproximadamente cada 8-10 unidades de glucosa hay una ramificacin
 Homopolisacridos-Reserva

Amilosa

Amilopectina
Glucgeno
 Homopolisacridos-Estructurales

Celulosa
Polmero lineal de residuos de D-glucosa en enlaces b14
Forma paredes celulares de las plantas
Tratamiento de estreimiento

Quitina
Polmero de N-acetil-D-glucosamina en enlaces b14
Principal elemento del exoesqueleto de insectos y crustceos
Confiere resistencia
 Homopolisacridos-Estructurales

Celulosa
D-glucosa en
enlaces b14

Quitina
N-acetil-D-glucosamina
enlaces b14
 Heteropolisacridos estructurales
Peptidoglicano

Polmero formado por N-acetil glucosamina y N-acetil murmico

Componente de la pared bacteriana
 Heteropolisacridos estructurales
Glicosaminoglicanos

Polisacridos extracelulares no ramificados formados por la

repeticin de unidades de disacridos.
-Un monosacrido es N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina;
- El otro es generalmente un cido urnico (glucurnico).
-Algunos contienen grupos sulfato esterificados.

Estructurales cido hialurnico

Condroitina 4-sulfato
Secrecin Heparina y derivados
Heteropolisacridos estructurales
Glicosaminoglicanos

-cido D-glucurnico y N-acetilglucosamina

-Ms de 50.000 unidades de disacridos
-Componente de la matriz extracelular en
tendones
-Proporciona elasticidad
-Hidrolizada por la enzima Hialuronidasa

-cido D-glucurnico y N-
acetilgalactosamina 4-sulfato
-20 a 60 unidades de disacridos
-Contribuye a la fuerza de tendones y
ligamentos
Heteropolisacridos estructurales
Glicosaminoglicanos

-No tiene cido D-glucurnico y su contenido

de sulfato es variable
-Presentes en crnea, cartlagos, huesos
Polisacridos
 Glicoconjugados
Polisacridos forman capa llamada glicocalix
Reconocimiento, adhesin y migracin, respuesta inmune.
Proteoglicanos
- Componente mayor de matriz extracelular.
- Uno o ms glicosaminoglicanos estn unidos a protenas de
membranas o protenas secretadas
Glicoprotenas
- Uno o varios oligosacridos unidos a protenas
- Hacen parte del glicoclix
- En la clula estn en organelos como Golgi y lisosomas.
Glicolpidos
- Esfingolpidos unidos a oligosacridos
- Alta densidad en neuronas