ISOMERA

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Lneas y cuas

Caballete

Newman
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Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre

rotacin del enlace simple convierte una forma en otra (son
confrmeros)
 3 ' $'
4
Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos
condiciones:
1 .- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace).
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace.

Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya que el doble

enlace no permite la libre rotacin. Son las formas trans y cis del
1,2-dicloroeteno

2 # 3 2
Los estereoismeros son compuestos con los tomos unidos en el mismo La isomera cis-trans tambin es posible cuando hay un anillo disustituido.
orden, pero sus tomos tienen distintas orientaciones en el espacio. Cis y El cis- y el trans-1,2-dimetilciclopentano son ismeros geomtricos y
trans son ejemplos de estereoismeros geomtricos y se producen tambin diasteremeros. El diasteremero trans tiene un enantimero, pero
cuando hay un enlace doble en el compuesto. Dado que no hay rotacin el diasteremero cis tiene un plano especular interno de simetra, por lo que
libre a lo largo del enlace doble carbono-carbono, los grupos de estos es aquiral.
carbonos pueden sealar distintos sitios en el espacio.

Normalmente los anillos trans-1,2 disustituidos son quirales y, por tanto,

tienen una imagen especular. Los anillos cis disustituidos contienen un
plano de simetra interno que hace que las imgenes especulares se
superpongan dejando el estereoismero cis aquiral.
 La isomera geomtrica tiene efecto sobre las
propiedades fsicas
.4/5

Ismero Punto Fusin (C) Punto Ebullicin (C)

cis -80 60

trans -50 48

2- buteno

Ismero Punto de Fusin (C) Punto Ebullicin (C)

cis -139 4
trans -106 1
Los ismeros geomtricos son
diasteroisomros porque entre ellos no son
El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el ismero trans
imgenes especulares
El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero trans.

( ( ( (
) ) - ) - )

6 2 6- 2 -
 Sistema E-Z de nomenclatura.
La nomenclatura cis-trans para los ismeros geomtricos a
veces falla, ya que da un nombre ambiguo; por ejemplo, los
ismeros del 1-bromo-1-cloropropeno no son claramente cis o
trans, ya que no es obvio a qu sustituyentes se refieren como
cis o trans. El sistema E-Z de nomenclatura para los ismeros
sigue el convenio de Cahn-Ingold-Prelog para los tomos de
carbono asimtricos y asigna una nica configuracin E o Z a
cualquier doble enlace que pueda presentar isomera
geomtrica.
Como en el caso de cis y trans, si los grupos ms
importantes de cada carbono estn en el mismo lado del
enlace doble, el alqueno tendra una geometra Z (por
zusammen. Si estn en lados opuestos al enlace doble, la
geometra es E (por entgegen)

789 :; <" 789 :; <"

Ismero ptico es aquel que tiene la propiedad
de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado
polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el
estereoismero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levgiro.
Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono
quiral.
Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a
4 sustituyentes distintos.
Una molcula es quiral cuando no presenta ningn
elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra).
Las molculas quirales presentan actividad ptica.ptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayora de los compuestos
biolgicos son quirales.
 = - > Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no
Utilice un espejo para comprobar la quiralidad. Un objeto es necesariamente una molcula) no es superponible con su imagen
especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen
quiral si su imagen especular es diferente de la del objeto
especular son enantimeros.
original.
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! " #$

Las imgenes en un espejo de objetos quirales no se pueden

superponer, por lo que todos los tomos coinciden con el tomo
equivalente de la otra molcula

3
Enantimeros de un tomo de carbono asimtrico. Las dos imgenes
especulares no son superponibles.

Las imgenes no superponibles en un espejo de una molcula quiral se ' ' >
denominan enantimeros
.
 - Para nombrar la molcula, se proyecta
2 sta sobre el plano siguiendo las (@) 0
siguientes indicaciones:
1.- La cadena carbonada se sita en
vertical, con las valencias que la
integran en direccin a la parte
posterior del plano.
2.- La cadena se orienta con la parte
ms oxidada hacia arriba y la ms
reducida hacia abajo.
3.- Las valencias que no integran la
cadena carbonada resultan
horizontales y dirigidas hacia la parte
anterior del plano
+
(.6 /5.!.!)

(5) A
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(.6!!5.!6.% (.6! 5.! ,) (.!, 5.!!6)

/- $ &5? ( + ) + 4 #"
 " -
- 2 + #>
B
C *
1.- Se jerarquizan los cuatro sustituyentes del carbono
asimtrico (C*), dando prioridad a los que tienen mayor
nmero atmico
2.- Se orienta la molcula en el espacio de modo que el
sustituyente menos importante (el nmero 4) quede lo ms
lejos posible del observador. Los otros 3 sustituyentes se
sitan en los vrtices de un triangulo
3.- Se traza una circunferencia imaginaria que conecta los
tres sustituyentes siguiendo la secuencia 1 2 3. Si el
recorrido es hacia la derecha, la configuracin absoluta es
R (del latn, rectus,). Si es hacia la izquierda, la configuracin
absoluta es S. (del latn, sinister,).
$ :57 (7
& 3 4+3 4
& 3 4+3 4
3
Utilizando una representacin tridimensional o un modelo molecular,
.
ponga el grupo de prioridad 4 en la parte de atrs y observe la
molcula a lo largo del enlace del carbono asimtrico hacia el grupo
B
/ de prioridad 4. Dibuje una flecha desde el grupo de prioridad 1, a
travs del segundo, hacia el tercero. Si la flecha va en el sentido de
las agujas del reloj, el tomo de carbono asimtrico se conoce como
(R) (del latn, rectus, a la derecha); si la flecha va en sentido
. contrario al de las agujas del reloj, el tomo de carbono quiral se
/ conoce como (S) (del latn, sinister, izquierda).
Puesto que la naturaleza puede diferenciar entre los enantimeros,
nosotros tenemos que ser capaces de distinguirlos tambin.
/ Asignamos a cada enantimero una configuracin absoluta basada en
7
la estructura tridimensional del carbono asimtrico.
.
")
B B
/ /
. .
- 2 - 2
- : - 7
- - 2
 ' 0

5 * &
* & &
* -

5 6* 6 6 & 6 , 6 6 6 6 6 6 6 6
- - 2

2 3
Cada miembro de un par de enantimeros es un diasteremero de cada
uno de los miembros del otro par. A continuacin, se pone en forma de
diagrama la relacin existente entre todos los tipos de ismeros vistos
hasta aqu; as mismo, se dan sus definiciones resumidas.
3
El 2,3-dibromobutano es un ejemplo de un compuesto que tiene menos de
2n estereoismeros, tiene dos carbonos asimtricos, C2 y C3, por lo que la
regla 2n predice un mximo de cuatro estereoismeros. Las cuatro
permutaciones de las configuraciones (R) y (S) en C2 y C3 se representan
a continuacin.

Los diasteremeros se encuentran en molculas con dos o ms tomos de

carbono quirales. Existen dos pares de enantimeros (imgenes
especulares). La relacin que existe entre los estereoismeros que no son
imgenes especulares es la diastereomera, es decir, son diasteremeros
entre ellos.
 : 2 3
: 2 3
La reaccin de un enantimero puro de un compuesto con una
mezcla racmica de otro compuesto da lugar a una mezcla de
diasteremeros. La separacin de los diasteremeros, seguida
de hidrlisis, da lugar a los enantimeros resueltos
El proceso de separar los enantimeros se denomina
resolucin. La separacin de los enantimeros de una mezcla
racmica requiere un compuesto activo pticamente puro, como
el tartrato, para poder separarlos. La reaccin entre una mezcla
racmica y un cido tartrico (R),(R)-(+)- puro da lugar a dos
diasteremeros que pueden separarse fcilmente debido a su
diferencia en las propiedades fsicas. Una vez que se hayan
separado los diasteremeros, el cido tartrico se puede
hidrolizar proporcionando enantimeros puros.

>
3 9 D 2 3
Los enantimeros del compuesto Algunas veces, a las mezclas racmica se les llama racematos, par ( ), o
racmico forman complejos par (d,l). Una mezcla racmica se simboliza escribiendo ( ) o (d,l) antes
diastereomricos con la sustancia
del nombre del compuesto. Por ejemplo, el 2-butanol racmico se
quiral del relleno de la columna. Uno
de los enantimeros se enlaza con
simboliza por ( )-2-butanol o (d,l)-2-butanol.
ms fuerza que el otro, por lo que se
mueve ms lentamente a travs de la
columna.
La interaccin diferente entre los
diasteremeros y el relleno de la
columna es la base de la cromatografa
quiral. Un diasteremero interactuar
ms con el relleno de la columna,
mientras que el otro diasteremero,
que interacta menos, puede pasar a
travs de la columna y salir de la Cuando una solucin contiene cantidades iguales de ambos
columna primero. enantimeros no mostrar una rotacin ptica. Esta mezcla 1:1 se
denomina mezcla racmica o racemato.
 /5*
2 3
La hidrogenacin de la 2-butanona forma el 2-butanol racmico. El * 5
hidrgeno se adiciona desde cualquier lado del doble enlace. La adicin
de H2 por un lado da lugar al producto (R), mientras que si se adiciona por
el otro lado se obtiene el producto (S).

Muchas reacciones forman mezclas racmicas de productos,

especialmente cuando el materia inicial es aquiral y el producto es quiral