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Objetivos:
I. Preparacin de Dibenzalacetona por medio de una reaccin aldlica (de formacin de
enlaces C-C).
II. Determinar el punto de fusin del producto slido para su posterior caracterizacin a
partir de ste.
Introduccin:
Resumen:
Desarrollo Experimental:
1 cmara de elucin
Sustancias
Acetona
SINTESIS DE CETONAS -
INSATURADADS: REACCION DE
CLEISEN
Aadir seguidamente la
discolucin etamolica alcalina
preparada antes
1. Benzaldehdo: (terico)
V=m/d m=v*d
= 5,2*1,05 = 5,46g
58g 1mol
5,46g x = 0,0515 mol
2. Acetona:
58g 1mol
1,45g x = 0,025 mol
mol234 g
Reactivo limitante: ( acetona ) 0,025 mol
( Dibenzalacetona )= 5,85g
4,44
RENDIMIENTO= 100 =0,76
5,85 g
Resultados y discusin
Peso de la luna: 48,421g
Peso del papel filtro: 1,063g
Peso del producto: 4,449g
ii
Se realiz la condensacin de ClaisenSchmidt a partir de benzaldehdo y acetona
con catalizadores de NaOH y etanol los cules ya que son catalizadores no cambian
durante la reaccin y al final se vuelven a obtener como productos ya que estos tan
solo sirvieron para agilizar la reaccin
Se cristaliz el producto obteniendo pequeos cristales de color ligeramente amarillo,
con un peso de 4,449 g (seco); y un intervalo de punto de fusin de 117-118C.
Concluciones:
Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica (Claisen
Schmidt) dirigida en la cual se mezcl un aldehdo con una cetona que contiene
hidrgenos alfa y ya que el aldehdo no posea hidrgenos alfa ocurri una
condensacin entre las dos, siendo esta reaccin acompaada por una deshidratacin
debido al sistema conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como para el
anillo benclico para dar lugar a la formacin a los cristales de la Dibenzalacetona.
La reaccin que se realiz fue una reaccin aldlica (ya que se utilizaron dos
compuestos carbonilo diferentes) cruzada y ya que la cetona es uno de sus
componentes por eso es una reaccin de ClaisenSchmidt ya que bajo la presencia de
NaOH la cetona no se autocondens de manera apreciable y la deshidratacin ocurri
con facilidad por que el enlace doble que se form estaba conjugado; tanto con el grupo
carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado.
Recomendaciones
Usar mascarilla y gafas de proteccin ya que los vapores de cido sulfrico son irritantes.
Debemos trabajar con toda la precaucin en el laboratorio medir los cidos con mximo
cuidado y siempre en la cmara de extraccin para evitar accidentes.
Desechar los subproductos en los recipientes adecuados y con la mayor seguridad.
Bibliografa:
i Fessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F. Obtenido el 19 de julio de 2015 en:
https://es.scribd.com/doc/27094779/PrActica-10-condensaciOn-de-Claisen-schmidt-ObtenciOn
ii Solomons, G. Qumica Orgnica. Segunda edicin. limusa Wiley. Mxico.Obtenido el 19 de julio de 2015
en :
http://cisnex.amc.edu.mx/congreso/Ciencias_Exactas/Quimica/Quimica_Ciencia_Central/ponencias/Alvarez_p
df.pdf