Universidade Federal de Minas Gerais - UFMG

Departamento de Qumica

Qumica Tecnolgica

Seguranas e Tcnicas Bsicas de Laboratrio

Cromatografia em camada delgada - CCD

Nomes: Camilla Acacio G. Stopa

Fernanda P. de Almeida

Professor: Eduardo Alberto

Data de realizao: 20/04

Data de entrega: 27/04

Belo Horizonte Abril de 2017

Objetivo:

A prtica tem como objetivo analisar o isomerismo cis-trans no Azobenzeno e

identificar os compostos Benzidrol e Benzofenona pelo mtodo de separao de
substncias no processo de cromatografia em camada delgada.

Materiais:

Bquer de 50 mL
Tubos capilares
Placas cromatogrficas
Cubas de vidro
Vidros de penicilina
Iodo slido
Papel de filtro
Esptula

Reagentes:

Tolueno
Azobenzeno
Benzidrol
Benzofenona
Acetona

Introduo:

A cromatografia um mtodo fsico-qumico de separao. Ela est

fundamentada na migrao diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre
devido a diferentes interaes, entre duas fases imiscveis, a fase mvel e a fase
estacionria. A grande variedade de combinaes entre fases mveis e estacionrias a
torna uma tcnica extremamente verstil e de grande aplicao. A cromatografia pode
ser utilizada para a identificao de compostos, por comparao com padres
previamente existentes, para a purificao de compostos, separando-se as substncias
indesejveis e para a separao dos componentes de uma mistura.
A cromatografia em camada delgada (CCD) consiste na separao dos
componentes de uma mistura slido-lquido onde a fase mvel (lquido) migra sobre
uma camada delgada de adsorvente retido em uma superfcie plana (fase estacionria -
slida). O processo de separao est fundamentado, principalmente no fenmeno de
adsoro. Na adsoro as molculas de um lquido (fase mvel) unem-se superfcie do
adsorvente (fase estacionria - slida). As foras que unem a molcula superfcie so
as interaes moleculares.
Na cromatografia em camada delgada, uma placa de vidro coberta com uma
fina camada de slica e a amostra aplicada numa extremidade e o solvente
empregado em uma cuba de eluio, como mostra a figura 1.

Figura 1. Processo de aplicao e de eluio

Como a slica polar, substncias que interagem com a mesma so pouco arrastadas
pelo solvente e substncias apolares so m ais arrastadas na placa pelo solvente que
tambm apolar.

Procedimentos:

Parte I: Isomerismo cis-trans no Azobenzeno

 Foi aplicado uma Em seguida, a placa
gota de azobenzeno ficou exposta a luz Foi preparado uma
usando um tubo branca, cerca de 10 cuba com tolueno
capilar, a cerca de 1 cm de distncia da (de modo que o
cm de altura da lmpada por solvente nao
placa aproximadamente atingisse mais que
cromatogrfica . 15 min.. 1cm de altura).

A placa foi
introduzida na cuba Aps o tempo de
e a cmara exposio a luz, foi
feita uma segunda Foi adicionado
tampada at que o tambm um pedao
solvente subisse a aplicao de
azobenzeno, usando de papel de filtro, o
uma altura prxima qual permite saturar
de 1 cm abaixo da a soluo que
permaneceu no de vapor a cuba.
extremidade
superior da placa. escuro.

Depois de um certo Foi medido a

tempo, a placa foi distncia entre o
removida da cuba e ponto de aplicao
com uma lapiseira inicial e o ponto
foi marcado a final para o clculo
posio atingida do Rfs.
pelo eluente.

Parte II: Identificao dos Compostos Benzidrol e Benzofenona

 Uma pequena Em seguida,foi
quantidade da aplicado a soluo na
placa, na parte sua Pegou-se um segundo
substncia A foi fraco e de modo
transferida para um lateral. Reabasteceu-
se o capilar e foi feita semelhante foi
frasco pequeno e dissolvido a
adicionada a 3 gotas uma segunda
aplicao, no mesmo substncia B.
de acetona.
ponto.

Foi aplicada a nova

soluo na placa na
outra parte da sua Foi feita a eluio da Aps a exposio na
borda. De forma que placa com tolueno. cuba, a placa foi
os dois pontos nao retirada e secada. .
fiquem muito juntos.

Depois da exposio
Em seguida, foi ao iodo, as manchas
introduzida numa reveladas foram
cuba reveladora contornadas com
(contendo iodo um lpis e os
slido). clculos de Rfs
foram feitos. .

Montagens:

Imagem: processo de eluio

Resultados e discusso:
 O teste realizado pelo nosso grupo da primeira parte do experimento foi feito
com erro duas vezes. A primeira parte consistia em isomerizar o azobenzeno com a
ajuda de luz da lmpada, e comparar os resultados com o resultado obtido do
azobenzeno que no teve contato com a luz aps deixar correr no eluente, nesse caso o
tolueno. A primeira realizao foi feita de forma equivocada colocando-se a amostra na
luz depois de deixar a placa dentro da cuba com tolueno, tendo sido a ordem invertida.
Corrigindo o erro da luz foi feita a aplicao do azobenzeno na cromatoplaca e deixando
a exposta luz da lmpada por 15 minutos, e colocada no tolueno imediatamente depois
sem fazer a aplicao do azobenzeno que no seria exposto luz. Com isso usaremos os
resultados encontrados por outro grupo, que procedeu de forma correta.
O azobenzeno exposto a luz mostrou duas manchas em alturas diferentes da
cromatoplaca aps ser deixado correr: sendo A) 4,6 cm B) 1,8 cm, sabendo que a fase
estacionria da placa usada polar logo sabemos que o ismero polar vai ter maior
interao com ela, logo vai correr uma distncia menor que o ismero apolar logo vai
ter um rf menor que o composto apolar.
d 4,6
Rf = Rf A = Rf A =0,754
dt 6,1

1,8
Rf B = Rf B =0,295
6,1

J a amostra que no foi exposta a luz apresentou apenas uma mancha com altura de 4,6
cm:

d 4,6
Rf = Rf = Rf =0,754
dt 6,1

Esses resultados nos mostram que o composto cis, mais polar o que chamamos
de B e o composto trans, mais apolar o composto que chamamos de A. Definimos
tambm que o azobenzeno utilizado na atividade foi trans-azobenzeno.
Na segunda parte testamos duas amostras no identificadas A e B sendo que
essas substncias podem ser benzidrol ou benzofenona. Sabemos que o benzidrol mais
polar que a benzofenona devido a hidroxila. Obtivemos os seguintes resultados:
d 3,2
A) Rf = Rf = = 0,4776
dt 6,7
 d 2,0
B) Rf = Rf = = 0,2985
dt 6,7

Com esses resultados sabemos que A benzofenona por ter Rf maior significa
que pertence ao composto menos polar, e B o benzidrol por ter Rf menor pertencente
ao composto mais polar.

Concluso:

Conclumos que a Cromatografia Em Camada Delgada um mtodo eficiente e

rpido para definio das substncias a serem testadas, que poderiam estar misturadas,
desde que tenham diferentes polaridades e que embora misturadas as substncias sejam
conhecidas.

Referncias bibliogrficas:

Cromatografia: um breve ensaio. Disponvel em:

<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc07/atual.pdf>
Cromatografia em camada delgada. Disponvel em:
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Cromatografia%20em
%20Camada%20Delgada.pdf>

Anexo:

Questionrio:

1) Em que consiste a tcnica CCD?

A tcnica cromatografia em camada delgada consiste em fazer aplicao da amostra a

ser analisada em uma das extremidades da cromatoplaca, placa com fina camada de
revestimento de material adsorvente, e inserida em uma cuba de eluio, com atmosfera
saturada com o solvente a ser utilizado.
2) Em que situaes CCD pode ser utilizada como tcnica de separao/ purificao
de misturas?

Para, por exemplo, separar compostos orgnicos a partir de extratos naturais, o extrato
primeiro submetido cromatografia em coluna e posteriormente cromatografia em
camada delgada, onde misturas so identificadas e as substncias separadas.

3) Complete a tabela abaixo:

Substancia Estrutura Polaridade Rf

(Ordem Decrescente)

Cis-azobenzeno cis-azobenzeno 1,8

Rf = =0,295
6,1

trans azobenzeno

Trans-azobenzeno 4,6
Rf = =0,754
6,1

Benzidrol benzidrol 2,0

Rf = = 0,2985
6,7

benzofenona

Benzofenona 3,2
Rf = = 0,4776
6,7
4) Qual azobenzeno foi utilizado na atividade?

O azobenzeno utilizado na atividade segundo os resultados obtidos e com o resultado do

Rf foi o trans-azobenzeno.

5) Qual deles o mais estvel? Por qu?

O mais estvel o trans-azobenzeno, pois nesta conformao haver menor repulso

entre os grupos, j que a resultante das foras zero por ter os grupos mais
eletronegativos em lados opostos.

6) O que ocorreu durante a irradiao de luz? Equacione a reao qumica

correspondente ao processo.

A irradiao de luz forneceu energia para o sistema para fazer com que se quebre a
ligao dupla momentaneamente podendo assim ocorrer a rotao da molcula.

7) Identifique as substncias A e B.

A substncia A benzofenona por apresentar Rf maior, logo menos polar. A substncia

B o benzidrol por apresentar Rf menor e sabemos que ele mais polar que a
benzofenona.

8) Como a confirmao da identidade dessas substncias poderia ser feita, utilizando

CCD?

Usando a tcnica CCD foram testadas as amostras e por diferena de polaridade

sabemos qual das substncias reagem mais fortemente com a fase estacionria, por esse
motivo sabemos qual substncia percorre maior distncia, aquela que interage menos
com a fase estacionria, que nesse caso polar. Logo a que percorre maior distncia
mais apolar.